DL-발린 (516-06-3) 물리적 및 화학적 특성
DL-발린
라세믹 DL-발린은 백색 결정성 분말 형태의 가지사슬아미노산으로, 제조업체와 연구소에서 시약, 조제 성분 및 분석용 표준물질로 사용됩니다.
| CAS 번호 | 516-06-3 |
| 군 | 가지사슬아미노산 |
| 일반 형태 | 분말 또는 결정 고체 |
| 주요 등급 | EP, Reagent Grade |
DL-발린은 가지사슬아미노산(BCAA) 구조군에 속하는 라세믹 α-아미노산입니다. 화학적으로는 베타 탄소에 이차(이소프로필) 치환기를 가진 α-아미노 카르복실산이며, DL 표시는 α 입체중심에서 1:1 엔안티오머 혼합물을 나타냅니다. 이 분자는 동일 탄소(α 탄소)에 원자 수준의 1차 아민과 카르복실산 작용기가 결합되어 있어 양쪽성(양쪽성 전하) 특성을 가지며, 중성 pH 부근 응축상에서 주로 양쪽이온 형태를 갖는 경향이 강합니다. 이소프로필 곁사슬은 비극성이고 입체적으로 작은 구조여서 발린은 곁사슬 수준에서 소수성 단백질성 아미노산 중 하나로 분류되는 반면, 분자 골격의 작용기는 친수성과 광범위한 수소결합을 유도합니다.
전자 구조상 이 분자는 하나의 염기성 중심(α-아미노기)과 하나의 산성 중심(α-카르복실기)을 가지고 있어 양쪽이온 내에 전하 분리가 발생합니다; 위상 극성 표면적(TPSA) 63.3 및 계산된 XLogP -2.3은 비극성 곁사슬에도 불구하고 전반적으로 친수성이며 수소결합 능력이 우수하고 저지질친화성을 가진 저분자임을 나타냅니다. 산업적 및 생화학적 환경에서 DL-발린은 결정 고체로 취급 및 조제되며, 주로 영양 보충제, 향미 첨가제 및 생화학 및 조제 작업의 범용 아미노산 시약으로 사용됩니다.
이 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급에는 EP 및 Reagent Grade가 포함됩니다.
기본 물리적 특성
밀도
현재 데이터 환경에서 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
융점
현재 데이터 환경에서 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
끓는점
현재 데이터 환경에서 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
증기압
현재 데이터 환경에서 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
인화점
현재 데이터 환경에서 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
화학적 특성
용해도 및 상 거동
DL-발린은 무취 결정성 고체로 보고되며 물에 용해되지만, 디에틸 에테르 같은 비극성 유기 용매에는 본질적으로 불용성이고, 에탄올에는 저용해성입니다. α-아미노 및 α-카르복실 그룹의 양쪽성 특성은 이온-쌍극자 및 수소결합 상호작용을 통해 강한 수분합을 발생시키며, 수용액 내에서는 중성 pH 부근에서 주로 양쪽이온 형태로 존재하여 높은 수용성 및 유기상 분배가 낮은 현상을 설명합니다. 용해도는 아미노 및 카르복실기의 프로톤화/탈프로톤화에 따라 pH 의존적이며, 강산성 또는 강염기성 매질에서 순이온 전하로 인한 용해도 증가가 나타날 수 있습니다.
반응성 및 안정성
단순 아미노산으로서 DL-발린은 α-아미노 카르복실산의 예상되고 잘 알려진 반응성을 보입니다. 카르복실 그룹은 일반 유기화학 조건에서 활성화 또는 에스테르화될 수 있으며, 아미노기는 적절한 조건에서 아실화 및 쉬프 염기 형성을 겪습니다. 강한 탈수제 또는 고산성 조건에서는 탈카복실화 또는 탈수 반응이 일어날 수 있고, 강산화 조건에서는 산화적 탈아민화가 가능할 수 있습니다. 라세믹 DL 혼합물은 비대칭 입체중심 하나를 포함하며, 광학 활성은 없으나 해석 후 입체특이 화학 반응에 참여할 수 있습니다. 정상적인 보관 및 취급 조건 하에서 DL-발린은 건조한 결정 고체로서 화학적으로 안정하며, 다른 아미노산과 마찬가지로 수분, 열 또는 오염물에 장기간 노출될 경우 적절한 방부 처리가 이루어지지 않으면 수용액에서 서서히 분해 또는 미생물 증식이 발생할 수 있습니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터 환경에서 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
분자 지표
분자량 및 분자식
- 분자식: C5H11NO2
- 분자량: \(117.15\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 정확한/단일 동위원소 질량: 117.078978594
이 값들은 추가적인 대항 이온이나 염이 없는 라세믹 DL 아미노산 조성을 나타냅니다.
LogP 및 극성
- XLogP: \(-2.3\)
- 위상 극성 표면적(TPSA): 63.3
- 수소 결합 공여체: 2
- 수소 결합 수용체: 3
부정적 XLogP와 중간 수준의 TPSA는 수상 상으로 우선 분배되는 친수성 분자를 나타냅니다. 두 개의 수소결합 공여체(양성자화된 아민 및 중성 형태의 카르복실 OH)와 세 개의 수용체 존재는 광범위한 수용액 내 수소결합과 수화가 가능함을 뒷받침합니다.
구조적 특징
- SMILES: CC(C)C(C(=O)O)N
- InChI: InChI=1S/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)
- InChIKey: KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N
구조 요약: α-탄소가 아민과 카르복실 기능기를 모두 지닌 알파아미노산 골격에 베타 위치에 가지가 있는 이소프로필 곁사슬이 연결된 구조입니다. DL 형태는 정의되지 않은 단일 입체중심(라세믹 혼합물)을 포함하며, 작은 크기로 입체적 유연성은 제한적이나 고체 상태에서는 수소결합 네트워크를 형성하고 수용액에서는 수화 껍질을 허용합니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 등록번호: 516-06-3
- EC / EINECS 번호: 208-220-0
- UNII: 4CA13A832H
- ChEBI ID: CHEBI:27266
- ChEMBL ID: CHEMBL11257
- InChIKey: KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CC(C)C(C(=O)O)N
동의어 및 구조명
화학 명명법 목록에 보고된 동의어로는 DL-Valine, 2-Amino-3-methylbutanoic acid, Valine, DL-, H-DL-Val-OH, 2Aminoisovaleric acid, DL, alpha-Aminoisovaleric acid, DL-, (RS)-valine, DL-Val 등이 있습니다.
산업 및 상업적 용도
대표적 용도 및 산업 분야
DL-발린은 향미 첨가제, 영양 보충제 및 가지사슬아미노산이 요구되는 식품 및 사료 조제의 성분으로 사용됩니다. 또한 BCAA 혼합물을 제공하는 영양 보충제 및 특수 조제에 활용됩니다. 실험실 및 제조 환경에서는 생화학 분석, 배지 조성 및 소규모 펩타이드 및 아미노산 유도체 합성의 원료 및 시약으로 이용됩니다.
향료/영양소로의 사용 평가 결과 해당 용도의 일반 섭취 수준에서는 안전성 우려가 없는 것으로 나타났습니다; 본 물질은 순수 형태로 공급될 경우 표준 위험도 분류 체계 하에서 일반적으로 위험도 분류 기준에 부합하지 않는 것으로 보고되지만, 제품 조성물 및 불순물에 따라 위험도 프로파일이 변경될 수 있습니다.
합성 또는 제형 내 역할
DL-발린은 제약 및 생화학 생산(예: 펩타이드 합성, 배지 및 건강보조식품 제형)에서 원료 아미노산으로 사용됩니다. 표준 아미노산 파생화 화학(에스터화, 아마이드 결합, N-아실화)과 호환 가능합니다. 보고된 상업용 등급: EP, Reagent Grade.
제품 개발에 사용 시에는 최종 용도, 불순물 허용 기준 및 규제 요구사항을 고려하여 등급(제약용, 시약용, EP, 기술용)을 선택해야 합니다.
안전성 및 취급 개요
급성 및 직업성 독성
DL-발린은 필수 아미노산이며 일반적인 노출 시나리오에서 급성 독성이 낮은 편입니다; 소장에서 능동 운송을 통해 흡수됩니다. 분지쇄 아미노산의 독성학 요약 자료들은 이들의 영양적 중요성과 대사 역할을 강조하며, 정상 섭취 수준에서는 부작용이 드물지만 과다 노출 또는 대사 장애(예: 분지쇄 아미노산 분해 결함) 시 임상적 합병증이 발생할 수 있습니다. 제품별 자료에서는 고체 형태가 먼지로 흡입되거나 취급 시 피부, 눈 또는 호흡기 자극을 일으킬 수 있으며; 보고된 분류 사례는 순수 물질에 대해 표준 위험 기준 하에서 "분류 대상 아님(Not Classified)"임을 나타냅니다.
작업장 관리에서는 분말 취급에 대한 표준 우수 관행을 따라야 하며: 분진 발생 최소화, 적절한 국소 배기 환기, 직접 접촉 방지를 위한 개인보호구(장갑, 눈 보호구) 사용이 권장됩니다.
보관 및 취급 시 고려사항
DL-발린은 강한 산화제 및 습기로부터 떨어진 서늘하고 건조하며 환기가 잘 되는 곳에 밀폐 용기에 보관해야 합니다. 습윤성의 결정성 아미노산으로서, 장기간 습도에 노출되면 응집 및 수용성 농축액 내 미생물 오염이 발생할 수 있으므로 주의가 필요합니다. 실험실 및 산업 현장에서는 적절한 개인 보호 장비를 착용하고 분진 흡입을 피하며 고체 누출 사고에 대비한 대책을 마련해야 합니다. 상세한 위험성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 해당 지역 법규를 참조하시기 바랍니다.
