에틸 헥사노에이트 (123-66-0) 물리적 및 화학적 특성
에틸 헥사노에이트
향료 및 방향제 조성물에 사용되는 단쇄 지방산 에틸 에스터로, 특수 용매 또는 조성물 개발 및 분석 작업용 중간체로 활용됩니다.
| CAS 번호 | 123-66-0 |
| 분류 | 단쇄 지방산 에스터 |
| 형태 | 무색 액체 |
| 일반 등급 | EP, FCC, JP |
에틸 헥사노에이트는 직쇄 C6 아실 부분이 에톡시 그룹에 결합된 단쇄 지방산 에틸 에스터(지방족 카복실산 에스터)입니다. 구조적으로 포화된 비분지 에스터로 분자식은 C8H16O2이며, 작용기 에스터 그룹이 한쪽 말단에 극성 카보닐/알콕시기를 제공하는 반면 나머지 알킬 사슬은 무극성 탄화수소 꼬리를 형성합니다. 전자 구조는 카보닐 \(>\)C=O 쌍극자 및 상대적으로 약한 전자공여 에톡시 치환기에 의해 지배되며, 정상적인 수중 조건에서 이온화 가능한 작용기는 없어 해당 화합물은 실질적으로 중성(형식상 전하 0)이며 상온 pH에서 비산성입니다.
물리화학적 거동은 소형 알킬 에스터의 전형을 따르며, 적당한 지용성, 낮은 수용성, 향료/향기 응용에 적합한 휘발성, 그리고 강산성 또는 강염기성 조건 하에서 가수분해(비누화/트랜스에스테르화)에 대한 민감성을 나타냅니다. 수소 결합 능력은 두 개의 수소 결합 수용체(카보닐 산소 및 알콕시 산소)에만 제한되며, 수소 결합 공여자는 없습니다. 극성(에스터)과 비극성(C8 알킬) 영역의 균형은 비극성 상 및 오일에 상당히 분배됨을 나타내는 XLogP 값을 낳아, 이 물질이 향료 및 방향제 성분으로 흔히 사용되는 이유를 설명합니다.
상업적으로 이 물질은 식품 등급 및 방향제 등급 제제, 그리고 향료/방향제 제조 및 농화학 용도의 기술 용매/조성물에서 주로 사용됩니다. 이 물질에 보고된 일반 상업 등급은 EP, FCC, JP입니다.
기본 물리적 특성
밀도
보고된 밀도 값은 0.867-0.871 (인용 데이터에서 명시적 단위 미기재) 범위입니다. 이 범위는 유사 사슬 길이의 액체 알킬 에스터들과 일치하며 물보다 약간 낮은 벌크 밀도를 나타냅니다. 온도 및 순도에 따라 약간의 변동이 예상됩니다.
융점
융점: \(-67.5\,^{\circ}\mathrm{C}\). 이 낮은 고체화 온도는 휘발성 및 저분자량 에스터 특성과 일치하며 상온에서 액체 상태인 이유를 설명합니다.
끓는점
끓는점: \(166.00\) ~ \(168.00\,^{\circ}\mathrm{C}\) (760.00 mmHg 기준). 상대적으로 중간 정도의 끓는점 및 증기압은 해당 화합물이 향기 물질로 인지될 정도의 휘발성을 가지면서도 실험실 및 산업 현장에서 증류 정제가 가능함을 의미합니다.
증기압
증기압은 \(1.56\,\mathrm{mmHg}\) (보고된 측정 환경에서 상온 근처일 것으로 추정). 증기압은 관찰된 휘발성과 향료/방향제 용도로의 적합성과 일치합니다.
인화점
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
화학적 특성
용해도 및 상 거동
수용성은 낮으며: \(25\,^{\circ}\mathrm{C}\)에서 \(0.629\,\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\). 물과 글리세롤에는 불용성이나 대부분의 고정유 및 프로필렌 글리콜에는 용해됩니다; 에탄올(예: 70% 에탄올 2 mL 중 1 mL)에는 제한적으로 혼합 가능하다고 보고됩니다. 낮은 수용성과 충분한 오일 용해성의 조합은 에틸 헥사노에이트가 유상 향료 및 방향제 조성물 성분 및 오일 기반 매트릭스 향료 용매로 유용함을 나타냅니다.
상 거동: 상온에서 액체이며, 낮은 어는점과 적당한 휘발성을 가집니다; 포화 근처 농도에서는 수중계에서 분리된 유기 상을 형성하며 비극성 용매로 쉽게 추출됩니다.
반응성 및 안정성
에틸 헥사노에이트는 중성 및 비촉매 조건에서는 화학적으로 안정하지만 산성 또는 염기성 조건에서는 헥사노산(카프로산) 및 에탄올로 가수분해되며, 염기촉매 하 비누화 시 해당 카복실산염으로 전환됩니다. 알코올과 산/염기 촉매가 존재하는 경우 트랜스에스테르화 반응에도 참여할 수 있습니다. 유기 에스터로서 가연성이며, 점화원 및 강산화제와 접촉하지 않도록 주의해야 합니다. 공기 중 광화학 산화는 단기 노출 시 주요 분해 경로가 아니나, 장시간 빛 및 열에 노출되면 느린 산화 분해가 촉진됩니다. 밀폐된 용기에서 서늘하고 어두운 곳에 보관하면 분해 및 증발 손실 위험을 줄일 수 있습니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
분자 파라미터
분자량 및 분자식
분자식: C8H16O2.
분자량: 144.21 (보고 값).
추가 질량 기술자: 정확 질량/단일동위원소 질량 \(144.115029749\).
LogP 및 극성
XLogP (보고): 2.4, 중간 정도의 친지질성을 나타내며 수용성 매체보다 유기 상으로 분배하는 경향이 있습니다. 위상적 극성 표면적(TPSA) = 26.3, 단일 에스터 작용기에 의해 제한된 극성 표면적을 나타냅니다. 수소 결합 공여자 수 = 0, 수소 결합 수용자 수 = 2.
구조적 특징
SMILES: CCCCC C(=O)OCC (보고된 값은 "CCCCCC(=O)OCC").
InChI: InChI=1S/C8H16O2/c1-3-5-6-7-8(9)10-4-2/h3-7H2,1-2H3.
InChIKey: SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N.
구조 요약: 에탄올로 에스테르화된 선형 헥사노일 사슬(n-헥사노에이트/카프로에이트). 입체 중심 없음(정의된 입체 중심 수 = 0). 회전 가능한 결합 수 = 6, 유연한 알킬 꼬리 및 단일 에스터 결합 반영; 복잡도 보고값은 89.3. 에스터 카보닐은 가수분해/트랜스에스테르화 반응에서 핵친 공격의 주요 부위입니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
CAS 번호: 123-66-0.
폐기된 CAS 번호: 8068-81-3 (폐기됨으로 보고됨).
EC 번호: 204-640-3.
UNII: FLO6YR1SHT.
ChEBI: CHEBI:86055.
DSSTox 물질 ID: DTXSID3021980.
FEMA 번호: 2439.
NSC 번호: 8882.
출처 주석에는 다양한 카탈로그 및 내부 식별자가 포함되어 있으나, 주요 규제 CAS 번호는 위와 같습니다.
동의어 및 구조명
보고된 동의어(선택, 제공된 대로): 에틸 헥사노에이트; 헥사노산 에틸 에스터; 에틸 카프로에이트; 에틸 카프로네이트; 에틸 n-헥사노에이트; 카프로산 에틸 에스터; 에틸 헥소에이트; 에틸 카프로네이트(천연); 헥사노산의 에틸 에스터.
산업 및 상업적 응용
대표적인 용도 및 산업 분야
헥사노산 에틸(Ethyl hexanoate)은 과일향, 사과/바나나/과숙 과일 및 브랜디와 유사한 향을 부여하는 향료 및 방향제 성분으로 널리 사용됩니다. 인공 과일향과 향기 혼합물 조제에 활용되며, 향료로 사용이 허가되어 있으며 동물 사료 향미제로도 사용된 기록이 있습니다. 또한 일부 비식품용 농약 제형에서 불활성 성분으로 사용될 수 있으며, 방향 또는 용매 특성이 필요한 소비재 제품에도 포함됩니다.
합성 또는 제형에서의 역할
제형 화학에서 이 물질은 향기 성분, 오일상 성분용 용매, 그리고 향료/방향 합성을 위한 에스터 교환 또는 트랜스에스테르화 반응의 반응성 중간체로 기능합니다. 에탄올 및 프로필렌글라이콜과 같은 일반적인 제형용 용매와의 혼화성 덕분에 수용성-알코올 및 오일 기반 캐리어 시스템 모두에 쉽게 혼합할 수 있습니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업성 독성
보고된 위험신호어: 경고(Warning). GHS 위험 문구에는 H226: 가연성 액체 및 증기가 포함되며, 일부 보고에서는 수생 환경 위험 H401 및 H411(수생 생물에 독성이며 장기 영향 있음)도 명시합니다. 물질안전보건자료(MSDS)에서는 피부에 중간 정도 자극을 주고 눈에 강한 자극을 유발하는 것으로 보고되었습니다. 고농도 노출 시에는 독성 요약에서 ‘급성 용매 증후군’으로 표기된 용제형 급성 영향도 관련이 있습니다. 현재 데이터상에서는 특정한 LD50 값이나 직업성 노출 한계치는 제공되지 않습니다.
작업 환경에서는 흡입 및 피부 노출 최소화 중심의 관리가 필요합니다: 현장 배기 환기, 가능한 경우 밀폐 취급 시스템 적용, 환기가 불충분할 때 사용 가능한 호흡 보호구 착용. 피부 및 눈 접촉 방지를 위해 화학저항성 장갑과 보호안경을 착용하십시오. 수생 환경으로의 유출은 피해야 합니다.
저장 및 취급 주의사항
점화원과 강한 산화제와 떨어진 시원하고 환기가 잘 되는 장소에 보관하십시오. 용기는 증발 및 수분이나 오염물 유입을 방지하기 위해 밀폐하여 보관하십시오. 정전기 방지를 위해 이송 시 접지 및 도전 결속 처리하십시오. 상세한 위험, 운송 및 법규 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참조하시기 바랍니다.
폐기 및 유출 대응 시: 소량 유출은 불활성 흡수재로 흡수하여 적절히 폐기하고, 제품이 하수구 및 수로로 유입되지 않도록 하십시오.
