페룰산 (1135-24-6) 물리·화학적 특성
페룰산
자연 발생하는 신남산 유도체 및 페놀성 항산화제로, 화장품, 건강기능식품, 의약품 제형 및 연구개발 분야에서 널리 활용됩니다.
| CAS 번호 | 1135-24-6 |
| 화합물 계열 | 신남산 유도체 |
| 일반 형상 | 분말 또는 결정성 고체 |
| 상용 등급 | EP, Food Grade, USP |
페룰산은 하이드록시메톡시 치환된 신남산으로, 하이드록시신나메이트(불포화 방향족 카복실산)로 분류됩니다. 구조적으로 (E)-3-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)프로펜-2-엔산으로, 파라 위치에 하이드록시, 메타 위치에 메톡시 치환을 가진 방향족 고리와 트랜스 프로페노익산 측쇄가 공액되어 있습니다. 공액된 방향족·비닐 시스템과 페놀성 하이드록실기에 의해 비편재화된 π 시스템과 290 nm 이상에서 흡수하는 크로모포어가 형성됩니다. 카복실산은 단일 산성 프로톤을 제공하며, 방향족 산으로서 중간 정도의 산성을 나타냅니다. 분자는 수소결합 공여(페놀 OH 및 카복실 OH)와 다수의 수소결합 수용체(카보닐, 에터 산소, 페놀 산소)와 상호작용할 수 있어 분자간 결합 및 염 형성을 촉진합니다.
산염기 거동은 주로 카복실기에서 나타나며, \(\mathrm{p}K_a = 4.58\)입니다. 따라서 중성 및 생리학적 pH에서는 페룰산이 대부분 탈양성자화된 음이온 형태로 존재하여 수용성 증가와 중성형 대비 세포막 수동 분배 감소를 초래합니다. 분배계수 자료는 적당한 친지질성(log Kow ≈ 1.51, XLogP ≈ 1.5)과 66.8 Å^2의 토폴로지 극성 표면적(TPSA)를 보여, 양친매성 특성으로 극성 유기 용매에 적당한 용해도와 비극성 상으로의 제한된 분배를 나타냅니다. 공액된 비닐-아릴계와 페놀성 부분은 산화 및 광화학 반응에 취약하나, 가용성 에스터 또는 반응성 헤테로원자가 없어 일반 환경 조건에서 가수분해가 쉽게 일어나지 않습니다.
페룰산은 식물 바이오매스에서 널리 존재하며, 산업 분야에서는 항산화제 및 방부제로 사용됩니다. 또한 부가가치 방향족 화합물(예: 바닐린)로의 생촉매 전환용 원료로 활용되고, 식품, 화장품 및 분석 용도로도 사용됩니다.
이 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급은 EP, Food Grade, USP입니다.
기본 물리적 특성
밀도
본 데이터 컨텍스트에서는 이 특성의 실험적 확립값이 제공되지 않습니다.
녹는점
우세한 트랜스 이성질체의 보고된 녹는점 범위: 168 - 171 \(\,^\circ\mathrm{C}\). 물에서 성장한 바늘 결정형인 직교정계 결정체는 174 \(\,^\circ\mathrm{C}\)의 녹는점을 가집니다.
끓는점
본 데이터 컨텍스트에서는 이 특성의 실험적 확립값이 제공되지 않습니다.
증기압
보고된 증기압: \(0.00000269\,\mathrm{mmHg}\).
인화점
본 데이터 컨텍스트에서는 이 특성의 실험적 확립값이 제공되지 않습니다.
화학적 특성
용해도 및 상 거동
트랜스 이성질체는 고체(황갈색 분말)이고 시스 이성질체는 노란색 액체로 보고됩니다. 용해도는 용매에 따라 다릅니다(트랜스 형태): 뜨거운 물, 알코올 및 아세트산 에틸에 용해되고; 디에틸 에터에는 약간 용해되며; 석유 에테르와 벤젠에는 희석하게 용해됩니다. 카복실산은 나트륨 페룰산염과 같은 염을 쉽게 형성하여 수용성을 크게 증가시킵니다. 이 화합물은 알코올 용액에서 236 및 322 nm(트랜스 형태) 부근과 시스 형태에서는 약 316 nm에서 UV 최대흡수를 나타내어, 공액된 신나메이트 크로모포어 특성과 일치합니다.
반응성 및 안정성
페룰산은 일반적인 주변 조건에서 화학적으로 안정하지만, 페놀 위치 및 공액 이중결합에서 산화환원 반응을 겪을 수 있습니다. 페놀성 OH는 생체 내 글루쿠로니드화, 황산화 등 접합 반응 부위이며, 메톡시기는 산화 또는 효소 반응 조건 하에서 탈메틸화될 수 있습니다. 크로모포어(흡수 >290 nm)로 인해 직접 광분해에 취약하며, 기상 분자는 대기 중 수산기 라디칼과 약 몇 시간 내에 반응합니다. 이 분자는 가수분해 가능 기능기를 포함하지 않아 비생물학적 분해 경로로서 가수분해는 크지 않을 것으로 예상됩니다. 고체 상태에서는 여러 수소결합 형태, 포함하여 결정 격자 내 보고된 C–H···O 상호작용에 참여하여 결정 패킹과 안정성에 영향을 미칩니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 비열
본 데이터 컨텍스트에서는 이 특성의 실험적 확립값이 제공되지 않습니다.
분자 매개변수
분자량 및 분자식
분자식: C10H10O4.
분자량: \(194.18\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
정확한 단일동위원소 질량: 194.05790880.
추가 계산 지표: 중원자 수 14; 형식 전하 0; 복잡도 224; 동위원소 원자 수 0.
SMILES: CO C1=C(C=CC(=C1)/C=C/C(=O)O)O
InChI: InChI=1S/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+
InChIKey: KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N
(위 SMILES/InChI 형식은 구조 식별자로 제공되었으니 변경하지 마십시오.)
LogP 및 극성
보고된 log Kow/logP: log Kow = 1.51; XLogP = 1.5. 토폴로지 극성 표면적(TPSA): 66.8. 수소결합 공여자 수 = 2; 수소결합 수용자 수 = 4; 회전 가능한 결합 수 = 3. 이 매개변수들은 수소결합 능력이 유지된 중간 정도의 극성을 나타내며, \(\mathrm{p}K_a = 4.58\)와 결합하여 중성 pH에서 음이온 형태가 수용성 친화도를 증가시키고 친지질성 세포막 분배를 감소시킵니다.
구조적 특징
페룰산은 방향족 고리에 4-하이드록시 및 3-메톡시 치환 패턴(과이아실 모티프)을 갖는 (E)-구성 신남산 유도체입니다. 프로펜오익 이중결합의 트랜스 (E) 구성이 일반적인 결정 형태의 확립된 입체화학 상태입니다. 분자는 방향족 고리와 공액된 비닐-카복실 시스템 간 내부 공명을 지원하여 탈양성자화 시 카복실레이트 음이온을 안정화합니다. 결정 구조 데이터에 따르면 공간군은 P 1 21/n 1이고 단위 셀 파라미터는 a = 4.58870 \(\text{Å}\), b = 16.7619 \(\text{Å}\), c = 11.7853 \(\text{Å}\); \(\alpha = 90^\circ\), \(\beta = 91.8520^\circ\), \(\gamma = 90^\circ\); Z = 4, Z' = 1; 잔차인자 0.045입니다. 전하 밀도 및 회절 분석 결과 여러 분자간 수소결합 양태, 포함하여 삼중 분기 C–H···O 상호작용들이 결정 격자의 견고한 패킹에 기여하는 것으로 나타났습니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
CAS: 1135-24-6
추가 등록 및 데이터베이스 식별자(보고된 바): EC 번호 214-490-0; 208-679-7; 805-535-0.
UNII: AVM951ZWST
ChEBI: CHEBI:193350
ChEMBL: CHEMBL32749
DrugBank: DB07767
KEGG: C01494
InChIKey: KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N
동의어 및 구조명
공급업체 및 명명 목록에 자주 나타나는 일반적인 동의어에는 다음이 포함됩니다: 페룰산; 트랜스-페룰산; (E)-페룰산; 4-하이드록시-3-메톡시신나믹산; 3-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)아크릴산; 코니페릭산; (E)-3-(4-하이드록시-3-메톡시페닐)프로프-2-엔산; 트랜스-4-하이드록시-3-메톡시신나메이트. 화합물의 염, 이성질체 및 제형명을 반영하는 여러 명의 제공자 및 참조 동의어가 존재합니다.
산업 및 상업적 용도
대표적 용도 및 산업 분야
페룰산은 식물 재료에 널리 분포하며 식품 매트릭스 내 지질 과산화를 제한하는 항산화제 및 보존제로 산업적으로 사용됩니다. 식품 및 향료 제제, 화장품 및 퍼스널 케어 제품에서 항산화/항미생물 성분으로 활용되며, 분석용 참조 표준으로도 사용됩니다. 의약품 및 전통 의학 분야에서는 페룰산 나트륨염(나트륨 페룰레이트)이 지역적으로 심혈관 및 뇌혈관 관련 제제로 사용되어 왔으며, 페룰산 유도체는 항산화 및 방사선 보호 특성으로도 연구되고 있습니다. 또한 페룰산은 재생 가능한 방향족 원료 및 합성·생촉매 경로를 통한 고부가가치 방향족 화합물(예: 바닐린 전구체) 제조에 사용되며, 일부 MALDI 매트릭스 제형 구성 성분이기도 합니다.
합성 또는 제형 내 역할
페룰산은 산업적으로 리그노셀룰로오스 원료(예: 쌀겨 피치)에서 추출하거나 화학적으로 합성(예: 바닐린 유도체와 말론산의 Knoevenagel 축합 반응)하여 생산됩니다. 화학적 및 생촉매적 변환 과정에서 하이드록시신나메이트의 전형적인 반응인 비산화적 탈탄산, O-탈메틸화, 측쇄 환원, 효소 결합 반응을 거칩니다. 수용성 염(예: 나트륨 페룰레이트) 형성 능력은 수상 호환성을 증가시키기 위해 제형에 활용됩니다. 제형 개발에서는 항산화 능력과 자외선 흡수 크로모포어가 주요 기능적 속성입니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업적 독성
페룰산은 피부 및 눈 자극과 노출 시 호흡기 자극을 유발할 수 있습니다. 종합된 분류 정보에서는 피부 자극(H315), 심각한 눈 자극(H319), 특정 표적 장기(호흡기) 자극(H335) 등의 위험 문구가 보고되며, 피부 감작성(H317)도 보고된 바 있습니다. 동물 독성 연구에서는 고용량 복강 내 투여 시 중추신경계 영향이 관찰되었으며(투여 경로가 복강 내 투여로 LD50 값이 > \(350\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\)인 쥐에서 나타난 영향), 작업상 노출 경로로는 분진/에어로졸 흡입 및 피부 접촉이 우려됩니다. 노출 응급 처치 시에는 표준 응급처치 조치를 시행해야 하며(오염된 의복 제거, 눈과 피부를 물로 세척, 신선한 공기로 이동, 의료진 상담 권장), 섭취 시 전문적인 지침이 없는 한 구토 유도는 금지합니다.
상세한 위험, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS)와 지역 법규를 참조하시기 바랍니다.
보관 및 취급 고려 사항
페룰산 취급 시에는 적절한 산업 위생 관리가 필요합니다: 분진 및 에어로졸 제어를 위한 국소 배기 환기를 사용하고, 화학저항성 장갑 및 튀김 방지 고글 또는 안면 보호구를 착용하여 피부 및 눈 접촉을 최소화해야 합니다. 공기 중 농도가 직업 노출 한도치를 초과할 가능성이 있거나 통풍이 불량한 환경에서는 호흡기 보호구를 착용하십시오. 보관 시에는 밀폐 용기에 담아 서늘하고 건조하며 통풍이 잘 되는 곳에 보관하며 강력한 산화제 및 직사광선을 피하여 광분해를 제한해야 합니다. 표준 실험실 및 산업 작업 관행에 따라 상극 물질과 분리 보관하십시오. 폐기물은 관련 환경 및 규제 요구사항에 따라 처리해야 합니다. 상세한 위험, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS)와 지역 법규를 참조하시기 바랍니다.
