글루콘산 (526-95-4) 물리적 및 화학적 특성
글루콘산
제약, 식품 및 화장품 제형에서 킬레이터, 산미제 및 글루콘산염 중간체로 산업적으로 사용되는 폴리하이드록시 카복실산입니다.
| CAS 번호 | 526-95-4 |
| 분류 | 글루콘산염 / 유기산 |
| 일반 형태 | 백색 결정성 분말; 종종 50% 수용액으로 공급 |
| 일반 등급 | EP, FCC |
글루콘산은 D-포도당의 C-1 알데하이드가 산화되어 카복실산으로 변환된 6탄당 산 (헥소닉산)입니다. 구조적으로는 포뮬러 C6H12O7의 다수의 하이드록실기와 인접한 단일 카복실기를 가진 폴리하이드록실화된 지방족 카복실산이며, 분자에는 탄수화물 골격에 해당하는 여러 입체 중심이 포함되어 있습니다. 전자 구조는 다중 O–H 공여체와 O 수용체를 가진 광범위한 수소결합 능력과 단일 이온화 가능한 카복실레이트기로 지배되며, 이는 수용액에서 약한 산성과 높은 수용성을 부여합니다.
밀집된 하이드록실기 골격과 낮은 계산 분배계수 때문에, 글루콘산은 매우 친수성이며 지용성이 낮아(중성 형태에서 세포막 투과성이 낮음) 수용액상에서 감마 및 델타 락톤 이성질체와 평형을 이루며 뮤타로테이션을 겪습니다; 카복실 프로톤은 약산 범위 내 산해리상수를 가집니다. 폴리올 구조는 금속 양이온(Ca2+, Fe2+/3+, Al3+, Cu2+ 등)을 강하게 킬레이트하고 안정한 글루콘산염 착물을 형성할 수 있게 하며, 이는 다수의 산업적 및 제형상의 용도에 기초가 됩니다.
상업용 제품은 일반적으로 수용액 제형으로 공급되며(고체 결정 물질은 대규모 분리가 어렵기 때문), 산업적으로 포도당의 산화적 발효에 의해 제조되고 여러 기술 및 식품·의약품 호환 등급으로 공급됩니다. 보고되는 일반 상업 등급은 EP, FCC 등이 포함됩니다.
기본 물리적 특성
밀도
보고된 실험적 밀도 값은 1.24 (25 °C/4 °C) 및 1.23 g·cm^-3입니다. 구체적 값: - 1.24 @ \(25\,^\circ\mathrm{C}/4\,^\circ\mathrm{C}\) - 1.23 \(\mathrm{g}\,\mathrm{cm}^{-3}\)
이 값들은 강한 수소 결합을 포함하는 다중 하이드록실화된 카복실산 및 고농도 수용액 제형에 일반적인 응축된 특성을 반영합니다.
녹는점
보고된 녹는점/응고점 데이터 (원문 제공): - \(131\,^\circ\mathrm{C}\) - \(113-118\,^\circ\mathrm{C}\)
상업용 글루콘산은 안정한 무수 결정체의 분리가 실제로 어렵기 때문에 50% 수용액 형태로 취급되는 경우가 많으며, 보고된 고체 형태는 특정 용매에서 얻은 백색 결정성 분말 또는 바늘 형태입니다.
끓는점
현재 데이터 컨텍스트에서 이 물성에 대한 실험적으로 확립된 값은 없습니다.
증기압
현재 데이터 컨텍스트에서 이 물성에 대한 실험적으로 확립된 값은 없습니다.
인화점
현재 데이터 컨텍스트에서 이 물성에 대한 실험적으로 확립된 값은 없습니다.
화학적 특성
용해도 및 상(相) 거동
글루콘산은 수용성은 매우 높고, 비극성 유기용매에 대한 용해도는 낮습니다. 보고된 용해도 데이터 (원문 제공): - "물에 매우 잘 용해; 에탄올에 다소 용해, 에테르 및 대부분 유기용매에는 불용" - \(25\,^\circ\mathrm{C}\)에서 316 mg·mL^-1 - \(25\,^\circ\mathrm{C}\) 기준 물 100 mL당 용해도 (g): 100 (우수)
수용액 내에서 글루콘산은 감마 및 델타 글루코노락톤 이성질체들과 평형 혼합물을 이루며, 상업용 수용액 제품은 이러한 분자내 에스테르화에 의해 상당량의 글루코노락톤을 함유합니다. 높은 하이드록실화 정도와 카복실레이트 기능성은 강한 수화 및 광범위한 수소결합을 만들어 매우 높은 수용성 및 낮은 유기용매 친화도를 설명합니다.
반응성 및 안정성
글루콘산은 약산성 유기산으로 (\(\mathrm{p}K_a \approx 3.62\); \(K \approx 2.5\times10^{-4}\) at \(25\,^\circ\mathrm{C}\)) 정상적인 주변 조건에서 화학적으로 안정합니다. 주요 반응성 특성: - 산염기: 중성에서 염기성 용액에서 글루콘산염으로 해리함; 카복실레이트 형태가 금속 양이온의 주요 킬레이트 종입니다. - 킬레이션: Ca, Fe, Al, Cu 등 이가 및 삼가 금속 이온과 안정한 착물을 형성하며, 이를 이용해 제거, 세척 및 제형 응용에 활용됩니다. - 락톤화: 수용액에서 감마, 델타 글루코노락톤과 평형을 이룸; 락톤 형성은 산성 또는 탈수 조건에서 촉진됩니다. - 열적: 강한 가열 시 분해됨; 고농도 시료의 뜨거운 물에서 분해 및 장시간 고온 노출에 의한 분해 사례가 보고됨. - 산화/환원: 당산으로서 온화한 추가 산화에는 비교적 내성이 있으며, 많은 제형 화학물과 호환되나, 저장 시 강산화제 및 환원제는 피하는 것이 좋습니다.
수용액 제형에서 뮤타로테이션과 락톤 평형은 pH, 완충 역할, 금속 표면에 대한 반응성에 영향을 줄 수 있습니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터 컨텍스트에서 이 물성에 대한 실험적으로 확립된 값은 없습니다.
분자 관련 정보
분자량 및 화학식
- 분자식: C6H12O7
- 분자량 (계산): 196.16
분자량 및 조성은 헥소닉산 구조(1개의 카복실 탄소 및 5개의 하이드록실 치환 탄소)를 반영합니다.
분배계수(LogP) 및 극성
보고된 분배계수/극성 지표: - XLogP (계산값): \(-3.4\) - 추정 LogP (실험값/추정): \(-1.87\) (추정치) - 위상 극성 표면적 (TPSA): 138 - 수소 결합 공여체: 6 - 수소 결합 수용체: 7 - 회전 결합 개수: 5
이 지표들은 매우 높은 극성과 광범위한 수소결합 능력, 매우 낮은 지용성을 나타내며, 높은 TPSA 및 공여체/수용체 수는 지질 막을 통한 수동 투과가 낮고 수용액 내에서 강한 용매화됨을 예측합니다.
구조적 특징
- IUPAC 이름: (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-펜타하이드록시헥사노산
- SMILES: C(C@HO)O
- InChI: InChI=1S/C6H12O7/c7-1-2(8)3(9)4(10)5(11)6(12)13/h2-5,7-11H,1H2,(H,12,13)/t2-,3-,4+,5-/m1/s1
- InChIKey: RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N
- 정의된 입체 중심 수: 4
주요 작용기는 말단 카복실산과 지방족 사슬을 따라 분포된 다섯 개의 하이드록실기입니다. 분자는 구조적으로 유연하지만 강하게 용매화되며, 분자내 락톤과 금속 양이온과의 분자간 착물을 쉽게 만듭니다. 충돌 단면 측정치(실험적 이온 이동도)는 다양한 부착체/이온 형태에서 약 132–149 \(\text{Å}^2\) 범위이며, 이는 기상 상태에서 조밀하고 고도로 용매화된 음이온 종과 일치합니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 526-95-4
- EC 번호: 208-401-4
- UNII: R4R8J0Q44B
- ChEBI: CHEBI:33198
- ChEMBL: CHEMBL464345
- DrugBank: DB13180
- HMDB: HMDB0000625
- KEGG: C00257
- InChIKey: RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N
동의어 및 구조 명칭
제공된 일반 동의어 및 명칭(선택): - 글루콘산 - D‑글루콘산 - 덱스트로닉산 - 말토닉산 - 펜타하이드록시카프로산 - (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6‑펜타하이드록시헥사노산 - D‑글루코-헥소닉산 - 글리코제닉산
(상업적 및 제형 문맥에서 추가적인 상품명, 염 및 용액 명칭이 있으며, 나트륨 글루콘산염 및 칼슘 글루콘산염이 일반적인 염 형태입니다.)
산업적 및 상업적 응용
대표적 용도 및 산업 부문
글루콘산과 그 염들은 약산성, 킬레이트 작용 또는 보습이 필요한 다양한 용도에 광범위하게 사용됩니다. 대표적 응용 예는 다음과 같습니다: - 세척제, 금속 표면 처리 및 세제와 산업용 클리너 제형에서 격리제/킬레이트제로 사용. - 식음료 제형에서 산도 조절제/완충제 및 전해질 용액 내 영양 보충제로 사용. - 정맥영양을 위한 전해질 염을 포함한 의약품 제형 구성 성분. - 섬유, 가죽 무두질 및 금속 산세 공정에서 제어된 킬레이트 및 pH 조절이 필요한 경우. - 시멘트 및 콘크리트 혼화제(칼슘 킬레이션을 통한 지연 효과) 및 금속 부식 방지 제형.
보고된 소비자 및 상업용 제품 분류로는 세정제, 개인 위생용 제형, 특정 식품 가공 보조제가 있으며, 상업 제품 형태는 주로 수용액(일반 상업 제품 = 50% 수용액)입니다.
합성 또는 제형 내 역할
글루콘산은 기능성 빌딩 블록 및 첨가제로서 다음과 같이 활용됩니다: - 킬레이터로서 용액 내 금속 이온을 안정화시키고 금속 오염물에 의한 침전 또는 촉매 작용을 방지. - 약산 및 보습제로 pH 조절, 이온 강도 조절 및 개인 위생용 및 식품 제형 내 수분 유지에 사용. - 글루콘산염(예: 나트륨 글루콘산염, 칼슘 글루콘산염, 아연 글루콘산염)은 의약품, 영양제 및 산업용 제품에서 이온 전달 또는 격리 용도로 사용. - 현장 내 락토나이제이션(글루코노-δ-락톤 형성)은 식품 가공 및 중합 반응에서 제어된 산성화를 제공합니다.
제조: 상업적 생산은 일반적으로 포도당의 발효 산화에 의해 이루어지며(알데히드기 미생물 산화), 역사적으로 대체 화학 산화법도 보고됨. 결정화의 어려움 때문에 상업적으로는 주로 수용액 및 기술 등급으로 공급.
안전 및 취급 개요
급성 및 작업장 독성
글루콘산은 일반적으로 전신 독성이 낮으나, 농축된 형태에서는 피부 및 눈에 자극을 일으키며 분진 또는 에어로졸로 흡입 시 호흡기 자극을 유발할 수 있음. 보고된 위험 분류 및 영향은 다음과 같음: - 피부 자극: 피부 자극 유발(제공된 위험성 진술 H315). - 눈 자극: 심한 눈 자극 유발(제공된 위험성 진술 H319). - 농축 수용액(예: 50% 제품)은 피부 및 점막에 부식성일 수 있으며 흡입 시 화학성 폐렴을 일으킬 가능성 있음. - 일반적인 응급 처치: 흡입 시 신선한 공기 공급, 피부 또는 눈 접촉 시 다량의 물로 세척, 섭취 시 입 헹구기.
임상 및 규제 검토에서는 동물 실험에서 만성 독성이 전반적으로 낮은 것으로 평가됨; 구체적 작업장 관리 기준은 제품 농도 및 형태에 따라 결정.
보관 및 취급 시 주의사항
- 강한 산화제와 분리하여 보관.
- 수용액 제품의 대량 상업 보관은 스테인리스강 용기를 사용하는 것이 일반적.
- 고형물 취급 시 분진 발생 최소화; 분말은 쓸기 전에 약간 습윤시켜 공기 중 분진 확산 제한.
- 분진/에어로졸 노출 가능 시 국소 배기 환기 및 적절한 호흡 보호구 착용.
- 눈 보호구 및 장갑 착용; 제형 취급 시 수용성 유기산과 호환되는 재료 사용.
- 화재: 가연성 물질(분말 형태에서는 개방 화염 및 점화원 회피).
- 유출 시: 덮개가 있는 용기로 쓸어 담고, 분진 발생하는 건식 쓸기는 피하며, 잔류물은 다량의 물로 세척.
상세한 위험성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 적용 가능한 지역 법규를 참조해야 합니다.
