글리옥실산 (298-12-4) 물리적 및 화학적 특성
글리옥실산
특수 화학 합성, 분석 워크플로우 및 제형 연구개발에서 반응성 중간체 및 시약으로 사용되는 작은 알파‑케토 단카르복실산입니다.
| CAS 번호 | 298-12-4 |
| 분류군 | 알파-케토 카르복실산 |
| 일반 형태 | 50% 수용액 (점성 액체) |
| 일반 등급 | EP, USP |
글리옥실산은 유기산류에 속하는 간단한 알파-케토 단카르복실산(2-옥소아세트산)으로, 특히 알데히드성/알파-케토 산으로 분류됩니다. 구조적으로는 아세트산의 알파 탄소에 옥소기가 결합된 형태이며, 분자식은 C2H2O3로 작고 응축된 구조로, 카르복실산 그룹에 인접한 카보닐기를 포함하여 알데히드/케토기와 카르복실기의 공액된 극성 관능기를 갖습니다. 전자적 특성으로는 국소적으로 존재하는 카보닐 π계가 있어 친핵 첨가가 가능하며, 산-염기 거동은 주로 카르복실기의 프로톤에 의해 지배됩니다. 알파-카보닐기는 단순 카르복실산에 비해 유도 및 공명 효과로 인해 공액염기인 글리옥실산염을 안정화합니다.
이 화합물은 매우 극성이 강하고 수용성이 좋으며 지질친화성은 낮은 편(음의 logP/XLogP 값)입니다. 알파-케토산으로서 화학적으로 반응성이 높아 약산 범위 내의 산-염기 해리(pKa), 수화 및 헤미케탈 형성, 특정 조건 하에서 옥살산으로 산화될 수 있으며, 수분에 노출되면 수화물 및 고분자성/점성 물질을 형성하는 흡습성 및 델리센스 특성을 나타냅니다. 실제로 글리옥실산은 대개 50% 중량 비율의 수용액으로 취급 및 공급되며, 산업적으로 향료, 조미료, 의약품, 염료 및 고분자 화학 중간체뿐만 아니라 특수 세정제 및 부식 억제제로 사용됩니다.
이 물질의 일반 상업 등급에는 EP, USP가 포함됩니다.
기본 물리적 특성
밀도
보고된 실험적 밀도 값은 다음과 같습니다: - 1.342 (USCG, 1999) — 물보다 밀도가 높아 가라앉음. - 1.42 @ 20 °C/4 °C.
이 값들은 농축 수용액 및 순수 물질이 물보다 밀도가 높아 수상에서 가라앉는 경향이 있음을 나타냅니다. 벌크 밀도는 수화 상태 및 수용액 농도에 따라 달라질 수 있습니다.
녹는점
실험적으로 확인된 녹는점 데이터는 다양합니다: - 98 - 98 \(\mathrm{^\circ C}\) - 물에서 결정화된 경우; 녹는점: 70–75 \(\mathrm{^\circ C}\) (글리옥실산 헤미수화물). - 결정체; 녹는점: 약 50 \(\mathrm{^\circ C}\) (글리옥실산 단수화물). - −93 \(\mathrm{^\circ C}\)
여러 녹는점은 무수물, 헤미수화물, 단수화물과 같은 다양한 고체 형태 및 강한 흡습성/델리센스 특성을 반영합니다. 수화 상태와 시료 이력은 관찰된 녹는점 거동에 큰 영향을 미치며, 낮은 녹는점은 수화되었거나 부분적으로 분해된 형태와 일치합니다.
끓는점
본 데이터에서 실험적으로 확인된 끓는점 값은 제공되지 않습니다.
증기압
증기압은 1.06 \(\mathrm{mmHg}\)로 보고됩니다. 환경 운명 설명에서 실온 부근에서 약 1 \(\mathrm{mmHg}\)의 추정 증기압도 언급되어 있습니다. 비이온성 상태의 증기압과 휘발성은 중간 정도이나, 수용액에서는 이 화합물이 주로 이온화(pKa 약 3.3)되어 음이온 형태가 증기상으로 분배되지 않습니다.
인화점
본 데이터에서 실험적으로 확인된 인화점 값은 제공되지 않습니다.
화학적 특성
용해도 및 상 거동
- 물에 매우 잘 녹으며, 에탄올, 에틸 에터, 벤젠에는 약간 용해됩니다.
- 상업적으로 50% 수용액 형태로 공급되며, 해당 용액은 무색에서 황색빛이 도는 점성 액체입니다.
- 고체 형태: 물에서 단사정 결정; 1/2 몰의 결합 수분을 포함한 물에서 취득한 사방기둥 결정.
글리옥실산은 매우 극성이 강하고(여러 카보닐 및 카르복실 산소, TPSA 54.4) 이로 인해 수용성은 매우 높으나 유기용매 용해도는 제한적입니다. 물질은 흡습성 및 델리센스 특성을 가지며, 공기 중 단기간 노출 시 시럽 형태를 형성하는데 이는 강한 수분 흡수 및 수화체/올리고머성 수화 종의 형성과 일치합니다.
반응성 및 안정성
- 글리옥실산은 부식성이 강하여 많은 금속(일부 스테인리스강 합금 제외)을 공격하며, 활성 금속과 접촉 시 수소가 발생할 수 있습니다.
- 전형적인 카르복실산과 같이 중화 반응 시 발열을 수반하며, 염기 및 금속과 염을 형성합니다. 산성 조건 하에서 시안화물과 반응하여 시안화수소를 방출하며 강한 산화제 또는 환원제와도 반응할 수 있습니다.
- 열분해 시 자극적인 연기 및 연무를 방출합니다.
- 생물학적 및 화학적 환경에서 옥살산으로 산화될 수 있으며, 일부 조건에서는 효소적 또는 화학적 산화 반응을 통해 글리옥실산이 옥살레이트로 전환됩니다.
- 공기 중 단기간 노출 시 점성을 띠는 시럽상 물질을 형성하며(헤미수화물 거동), 빠르게 델리센스 되는 물질로 설명됩니다.
실제 취급 시 주의 사항: 강한 산화제, 불안정한 양의 강염기, 시안화물 등 호환되지 않는 시약과 혼합을 피하고, 반응성 금속과의 접촉을 방지해야 합니다. 저장 및 취급 시에는 부식에 강한 재료를 사용해야 합니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
본 데이터에서 실험적으로 입증된 값이 제공되지 않습니다.
분자 매개변수
분자량 및 화학식
- 분자식: C2H2O3
- 분자량: 74.04
- 정확 질량 / 단일 동위원소 질량: 74.000393922
이 값들은 저분자량이며 산소가 풍부한 작은 유기산임을 나타냅니다.
LogP 및 극성
- XLogP3-AA: −0.3
- 실험적 log Kow (보고됨): log Kow = −0.07
- 위상 극성 표면적 (TPSA): 54.4
- 수소 결합 공여자 수: 1
- 수소 결합 수용자 수: 3
- 회전 가능 결합 수: 1
음의 logP/logKow 값과 높은 TPSA는 강한 수용성 및 생체 내 축적 가능성이 낮음을 시사합니다. 분자는 하나의 수소 결합 공여자(카르복실 OH)와 여러 수용자(카보닐 및 하이드록실 산소)를 가지고 있어 수용성 및 극성 환경에서 강한 용매화 및 수소 결합 상호작용이 가능합니다.
구조적 특징
- SMILES: C(=O)C(=O)O
- InChI: InChI=1S/C2H2O3/c3-1-2(4)5/h1H,(H,4,5)
- InChIKey: HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N
- IUPAC/계산 이름: oxaldehydic acid
글리옥실산은 알파-케토산(2-옥소아세트산, 알데히드산)으로, 카복실기 옆에 친전자성 카보닐기를 가지고 있습니다. 이 구조적 모티프는 친핵체에 대한 반응성(수화/헤미아세탈 형성, 생물학적 맥락에서 Schiff 염기 화학)과 적절한 조건 하에서 산화에 의한 다이카복실산 생성물(예: 옥살산) 형성에 대한 감수성을 부여합니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 298-12-4
- EC 번호: 206-058-5
- UNII: JQ39C92HH6
- UN 번호(운송 시 농도 문맥 주의): 3265 (GLYOXYLIC ACID (50% OR LESS))
- ChEBI ID: CHEBI:16891
- ChEMBL ID: CHEMBL1162545
- DrugBank ID: DB04343
- DSSTox 물질 ID: DTXSID5021594
- HMDB ID: HMDB0000119
- KEGG ID: C00048
- NSC 번호: 27785
- SMILES: C(=O)C(=O)O
- InChI: InChI=1S/C2H2O3/c3-1-2(4)5/h1H,(H,4,5)
- InChIKey: HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N
동의어 및 구조 명칭
일반적으로 보고된 동의어 및 대체 명칭은 다음과 같습니다: - 2-옥소아세트산 - 글리옥살산 - 옥소아세트산 - 옥소에탄산 - 포밀포름산 - 옥살알데하이드산 - 옥살데하이드산 - 알파-케토아세트산 - 아세트산, 옥소- - 글리옥실레이트
(다양한 염 및 용액 형태에 대한 추가 제출자 및 역사적 동의어가 존재하며, 위 명칭들은 모산으로서 핵심 구조 동의어를 반영합니다.)
산업 및 상업적 응용
대표적 용도 및 산업 분야
글리옥실산은 여러 산업 분야에서 중간체 및 특수 화학물질로 사용됩니다: - 향료 및 향수 제조 중간체 (예: 바닐린 합성) 및 향수. - 의약품, 염료, 플라스틱 및 농약의 원료 또는 중간체. - 특정 산업용 세정제. - 화장품 제형(완충 및 제형 역할) 성분. - 생분해성 공중합체 생산 및 부식 억제제용 특수 원료.
산업용으로는 주로 50% w/w 근처의 수용액 형태로 생산, 취급 및 판매됩니다.
합성 및 제형 내 역할
글리옥실산은 유기합성에서 친전자성 C2 빌딩 블록(알데히드/카복실 반응성)으로서 에스터, 헤테로고리 및 향료 전구체 합성에 사용됩니다. 또한 농약 중간체 화학에 사용되는 메틸 및 기타 에스터 전구체이며, 바닐린 및 관련 방향족 화합물 합성 경로의 화학적 중간체 역할을 합니다. 제형에서는 산도 및 산화 화학을 활용한 조절 반응, 유도체화 또는 축합 단계의 반응 물질로 사용됩니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업적 독성
- 위험성 분류 요약: 금속 부식성 1(Met. Corr. 1, 금속 부식 가능성), 피부 감작성 1B(Skin Sens. 1B, 알레르기 피부 반응 유발 가능), 눈 손상 1(Eye Damage 1, 심각한 눈 손상 유발). 보고된 GHS 위험 진술: H317(알레르기 피부 반응 유발 가능), H318(심각한 눈 손상 유발), H290(금속 부식 가능성).
- 임상/독성학 노트: 물질 접촉 시 심각한 피부 및 눈 화상을 일으킬 수 있으며, 증기 흡입 시 호흡기 자극 및 심한 경우 화학성 폐렴 발생 가능. 글리옥실산 및 대사산물은 생물학적 활성 보유하며, 동물 연구에서 옥살레이트로의 대사 전환이 신장 영향과 연관됨. 직업적 노출은 흡입 및 피부 접촉 방지를 위해 관리되어야 함.
- 급성 독성 맥락: 실험 및 비임상 연구에서 고농도에서 미토콘드리아 호흡 억제 및 대사 경로 내 옥살레이트 형성에 의한 신독성 가능성 보고; 적절한 공학적 제어와 함께 취급해야 함.
일반적인 응급처치 요점: 오염된 의복 제거; 피부 또는 눈을 15분 이상 다량의 물로 세척; 흡입 노출 시 환자를 신선한 공기로 이동시키고 즉각적인 의학적 처치 받기.
저장 및 취급 주의사항
- 내식성 용기 및 이차 용기에 보관; 강한 산화제, 활성 금속, 시안화물, 강염기 등과의 혼합 저장 회피(특별 관리 시 제외).
- 물질은 흡습성이며 공기 노출 시 시럽 같은 상태 형성; 밀폐 용기 및 습도 관리 유지 필요. 금속 및 용기 재료에 부식 가능성 있음; 공급자 지침에 따라 적합한 스테인리스강 또는 기타 내식 합금 사용 권장.
- 누출 및 방출 시: 구역 격리, 적절한 개인보호구 착용(전면 밀폐형 보호복, 눈/얼굴 보호구, 증기 흡입용 호흡기), 안전한 경우 산 중화제(예: 소석회) 사용 및 중화된 잔류물 수거 후 적절히 폐기.
- 화재 진압: 가연성이지만 쉽게 점화되지 않음; 가열 또는 화재 발생 시 용기 파손 및 부식성 증기, 독성 연기 발생. 진압제는 건식화학, CO2 또는 물 분무 사용; 직접 고압 물줄기를 농축 산에 사용 시 적절한 절차 필요.
- 개인 보호구: 산에 내성 있는 장갑, 전면 밀폐형 보호복, 화학 안전 고글 또는 얼굴 보호대, 증기 노출 가능 시 승인된 호흡기 착용.
상세한 위험, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 관련 지역 법규를 참조하십시오.
