하민(Harmine, 442-51-3)의 물리적 및 화학적 특성

화학 프로필

하민(Harmine)

천연 발생하는 베타-카르볼린(피리도인돌) 알칼로이드로, 연구용 화학물질 및 저분자 연구에서 분석 기준 물질로 사용됩니다.

CAS 번호	442-51-3
계열	피리도인돌류 (베타-카르볼린 알칼로이드)
일반적 형태	분말 또는 결정성 고체
일반 등급	BP, EP

주로 R&D 및 분석 워크플로우에서 생체활성 저분자 표준물질 및 분석 개발과 구조-활성 연구용 도구 물질로 사용됩니다. 구매 시 공인된 순도와 관련 분석성적서(COA)를 우선시해야 합니다. 품질보증(QA/QC) 및 제형 고려사항으로는 권장 조건에서 건조 고체로 취급하고 보관하며, 공급자와 등급 적합성(BP 또는 EP 등)을 반드시 확인하시기 바랍니다.

하민은 피리도인돌(피리도[3,4-b]인돌) 구조군에 속하는 자연 발생 베타-카르볼린 알칼로이드입니다. 구조적으로는 두 개의 고리 질소원자를 포함하는 퓨즈드 이기호 방향족계로, 7-메톡시 치환기와 N-메틸 치환기를 지닙니다; 분자식은 \(\ce{C13H12N2O}\)입니다. 이 결합된 이기호 방향족 핵은 주로 평면 구조를 형성하며, 인돌 고리의 N–H(수소결합 공여체 1개)를 유지하고 상대적으로 작은 극성 표면적을 가지고 있어 기본적인 물리화학적 및 ADME 관련 특성을 결정합니다.

전자적으로는, 퓨즈드 피리딘-인돌 시스템이 델로컬라이즈된 π계(system)를 형성하며, 7-메톡시기는 방향족 골격 내 전자 밀도를 조절하는 전자 공여 치환기로서 생체 변환의 일반적 부위(예: O-데메틸화)입니다. 하민은 약한 염기성 이기호 방향족 아민으로, 극성 표면적이 제한적이고 수소결합 능력이 적당하여, 적당한 지용성 및 세포막 투과성을 나타냅니다. 이는 가역적 모노아민 산화효소 억제제(MAOI) 및 중추신경계(CNS) 활성 알칼로이드로서의 약리학적 특성과 일치합니다.

이 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급에는 BP, EP가 포함됩니다.

기본 물리화학적 특성

밀도 및 고체 형태

물리적 묘사: 고체. 하민의 결정 형태와 결정 구조 데이터가 보고되었으며, 단위 세포 및 공간군 정보는 결정학 보고서에서 확인할 수 있습니다. 현재 데이터에서는 단일 실험적으로 확립된 벌크 밀도 값은 제공되지 않습니다.

융점

보고된 융점: \(264 - 265\ ^\circ\mathrm{C}\). 이 비교적 높은 융점은 단단하고 평면적인 방향족격자를 반영하며, 자유기저 상태의 열적 안정성을 나타냅니다.

용해도 및 용출 거동

현재 데이터 범위 내에서 실험적으로 확립된 용해도 값은 제공되지 않습니다.

화학적 특성

산-염기 거동 및 정성적 pKa

현재 데이터 범위 내에서 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.

정성적으로 보면, 하민은 인돌기의 NH 수소 1개와 퓨즈드 이기호 고리 내에 질소 원자를 포함하며, 방향족 델로컬라이제이션으로 인해 일반적인 지방족 아민보다 염기성은 약합니다. 존재하는 경우 프로토네이션 평형은 생리학적 pH에서 비프로토네이트 형태 쪽으로 이동하는 경향이 있어, 이는 세포막 투과성과 중추신경계 접근성에 기여합니다.

반응성 및 안정성

하민은 방향족 이기호 고리로서 중성에서 약산성 조건에 안정하지만 생체 내 산화적 대사 변형에 취약합니다. 보고된 인간 대사 경로에는 O-데메틸화(하몰 생성) 및 수산화(예: 6-하이드록시 하말라린) 등이 포함됩니다. 이기호 알칼로이드로서 일반적으로 가수분해에 내성이 있으나, 생물학적 조건에서 산화적 대사 및 N-데메틸화를 겪을 수 있습니다. 관련 알칼로이드의 일반적인 저장 안정화 방법에는 빛과 습기로부터 보호하여 느린 산화 분해를 최소화하는 조치가 포함됩니다.

분자 파라미터

분자량 및 분자식

분자식: \(\ce{C13H12N2O}\)
분자량: 212.25

정확질량(ExactMass) 및 단일동위원소질량(MonoisotopicMass): \(212.094963011\)

보고된 기타 무거운 원자 수 및 구조 지표: 무거운 원자 수 16; 복잡도 258; 형식 전하 0; 동위원소 원자 수 0.

LogP 및 구조적 특성

계산된 XLogP3: 3.6
실험적 LogP: 3.56
위상 극성 표면적 (TPSA): 37.9
수소결합 공여체 수: 1
수소결합 수용체 수: 2
회전 가능한 결합 수: 1

XLogP 약 3.6 및 TPSA 약 38 Å² 조합은 적당한 지용성과 중추신경계 노출에 적합한 세포막 분배능을 의미하며, 제한된 수용성 위해 최소 극성 표면적을 유지합니다. 낮은 회전 결합 수와 강직한 퓨즈드 링 시스템은 우수한 수동 투과성을 촉진하나 구조적 자유도는 감소시킵니다.

구조 식별자 (SMILES, InChI)

SMILES: CC1=NC=CC2=C1NC3=C2C=CC(=C3)OC
InChI: InChI=1S/C13H12N2O/c1-8-13-11(5-6-14-8)10-4-3-9(16-2)7-12(10)15-13/h3-7,15H,1-2H3
InChIKey: BXNJHAXVSOCGBA-UHFFFAOYSA-N

(참고: SMILES, InChI 및 InChIKey는 구조적 상호운용성과 분광학적 주석을 위해 제공됩니다.)

추가 분자 분광학 지표: 정확 질량과 단일동위원소 질량 모두 \(212.094963011\)입니다.

식별자 및 동의어

등록 번호 및 코드

CAS RN: 442-51-3
EC 번호: 207-131-4
UNII: 4FHH5G48T7
InChIKey: BXNJHAXVSOCGBA-UHFFFAOYSA-N

동의어 및 비상표명

일반적으로 기록된 동의어 및 체계적 명칭은 다음과 같습니다: - Harmine (하민) - 7‑methoxy‑1‑methyl‑9H‑pyrido[3,4‑b]indole - 7‑Methoxy‑1‑methyl‑9H‑beta‑carboline - Banisterine - Telepathine - Leucoharmine - Yageine - Harmin - 1‑Methyl‑7‑methoxy‑beta‑carboline

(이들 대체 명칭 및 통용 동의어는 조달, 문헌 검색 및 규격 일치에 유용합니다.)

산업 및 제약 응용

활성 성분 또는 중간체 역할

하민은 가역적 모노아민 산화효소 억제제(MAOI, EC 1.4.3.4)로서 생리활성을 지닌 알칼로이드이며, 초기 단계 약리학 및 소규모 임상 연구(보고된 최대 임상시험 단계: 1상)에서 연구되어 왔습니다. 여러 식물 종에서 천연물 성분으로 나타나며, 전통 제제의 약리 활성 성분으로 역사적 의의가 있습니다. 기록된 생물학적 활성에는 MAO 억제 및 기타 생체 활성 스크리닝(일부 시험 시스템에서 항바이러스성 평가도 포함)이 포함됩니다.

제형 및 개발 맥락

하민은 지용성, 결정성 알칼로이드로서 수용성이 제한적(상기 LogP 및 TPSA 참조)이며, 제약 개발을 위한 제형 접근법에서는 용해도 향상 전략(공용매, 지질 기반 전달, 또는 화학적으로 가능한 경우 염/유도체 형성)과 고형 제형 내 안정성 고려를 포함합니다. 하민에 대해 표준 약전에서 승인된 치료 적응증은 없으며, 연구개발에서의 선택은 주로 약리 및 중추신경계 투과성 프로필에 기반을 둡니다.

간결한 적용 요약이 문서에 별도로 제공되지 않은 경우, 실제로 이 물질은 MAOI 활성, 중추신경계 투과 가능성 및 천연물 기준 표준물질로서의 사용을 바탕으로 연구 또는 개발 프로젝트에 선택됩니다.

사양 및 등급

전형적인 등급 유형 (제약용, 분석용, 산업용)

소분자 알칼로이드에 적용되는 전형적인 상업용 등급 구분은 제약용(진행 개발용), 분석용/기준 표준물질(순도가 높아 분석 및 분광법용), 그리고 산업용 등급(비임상 연구용, 엄격한 불순물 관리가 필요하지 않은 경우)입니다. 분석용 기준 물질은 일반적으로 확인서(COA)와 함께 신원 및 스펙트럼 확인 정보를 제공합니다.

이 물질에 대해 보고된 상업용 등급은 다음과 같습니다: - BP - EP

일반 품질 속성 (정성적 설명)

Harmine 배치에 대해 일반적으로 검토되는 품질 속성은 다음과 같습니다: - MS(m/z 212가 EI/ESI에서 우세), NMR, IR 및 UV 스펙트럼을 통한 신원 확인. - HPLC 및 GC-MS에 의한 순도 평가(EI 스펙트럼에서 주된 피크는 일반적으로 m/z 212). - 해당 시 수분 함량 및 잔류 용매 한도. - 물리적 형태(유리염기형과 염 형태, 결정 형태) 및 융점 일관성(유리염기의 경우 예상 융점 \(264 - 265\ ^\circ\mathrm{C}\)). - 저장 안정성 데이터 및 불순물 프로필(알려진 분해물질 및 O-데메틸화 산물을 포함).

표준화된 분석법이나 특정 불순물 한도는 여기서 제공되지 않으며, 개별 공급업체가 수치 사양이 상세히 명시된 COA를 제공합니다.

안전 및 취급 개요

독성 프로필 및 노출 고려사항

Harmine은 고농도 노출 시 급성 독성으로 분류되며, 통지된 분류에서는 눈 자극제로 표시됩니다. 집약된 위험 문구는 다음과 같습니다: - H302+H312+H332: 섭취, 피부 접촉 또는 흡입 시 유해함. - H302: 섭취 시 유해함. - H312: 피부 접촉 시 유해함. - H319: 심각한 눈 자극을 일으킴. - H332: 흡입 시 유해함.

생리학적으로 활성인 모노아민 산화효소 억제제로서 harmine은 신경전달물질 대사에 영향을 미칠 수 있으므로, 노출 시 잠재적 전신 약리학적 효과를 고려해야 합니다. 알려진 인간 대사산물로는 harmol과 6-하이드록시-하말라인이 있으며, 대사 활성화 또는 생체 전환은 독성학적 특성을 변경할 수 있습니다.

노출 통제 권고사항(일반적, 등급 기반): - 적절한 개인보호장비(PPE)를 착용할 것: 유기화학물질에 저항성이 있는 장갑, 보호안경, 실험복. - 분진이나 에어로졸 흡입을 피할 것; 고체를 계량할 때 국소 배기 또는 밀폐 조치를 사용할 것. - 피부 접촉 및 섭취를 방지할 것; 작업 구역에서 위생을 철저히 하고 음식물 섭취 금지.

상세한 위험, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 관련 지역 법령을 참조해야 합니다.