리그닌 (19-13-7) 물리적 및 화학적 특성
리그닌
복합적인 식물 유래 방향족 바이오폴리머로 비정질 분말 형태로 공급되며, 재생 가능한 원료 및 산업 조성물에서 성능 첨가제로 사용됩니다.
| CAS 번호 | 19-13-7 |
| 계열 | 리그닌(방향족 바이오폴리머) |
| 일반 형태 | 비정질 분말 또는 과립 고체 |
| 일반 등급 | EP |
리그닌은 페닐프로파노이드 유래 구조적 고분자에 속하는 이질적인 고분자량 방향족 바이오폴리머입니다. 구조적으로 주로 산화 라디칼 결합을 통해 세 가지 모노리그놀 전구체(코니페릴, p-쿠마릴 및 시나필 알코올)에서 형성된 불규칙한 3차원 네트워크로, C–O 및 C–C 결합(특히 β–O–4, β–5 및 β–β 패턴)으로 연결된 페닐프로판 단위를 혼합하여 생성됩니다. 고분자 골격은 치환된 방향족 고리, 지방족 곁사슬 및 산소 함유 기능기(페놀성 OH, 메톡시기 및 간헐적인 카보닐기)에 풍부하여 리그닌에 주로 방향족 전자 특성과 페놀성 산소에 국부화된 전자 밀도를 부여합니다.
벌크 수준에서 리그닌은 여러 극성 작용기(페놀성 및 지방족 하이드록실기, 카복실레이트 및 유도체화된 설포네이트)와 소수성 방향족 영역을 동시에 포함하여 강한 극성과 양친매성을 나타냅니다. 이로 인해 비극성 용매에 대한 고유 용해도는 낮고, 알칼리 매질 또는 설포네이트 유도체에 대해 이온성 반대이온 존재 시 용해도가 증가합니다. 리그닌은 단순 가수분해에 대해 화학적으로 내성이 있지만, 산화 분해 및 알칼리 분해에 민감하며, 열처리는 깨끗한 기화보다는 탄화물과 작은 방향족 휘발성 화합물을 주로 생성합니다. 산업적 및 생물학적 중요성도 큽니다: 리그닌은 관다발 식물에서 기계적 강도 및 수분 이동 조절을 제공하며, 펄핑 및 바이오정제 과정의 주요 부산물로서, 통제된 분해가 부가가치 창출의 핵심 과제입니다.
이 물질에 대해 보고된 일반 상업용 등급에는 EP가 포함됩니다.
분자 개요
분자량 및 조성
공급된 분자 지시자는 화학식 \(\ce{C18H13N3Na2O8S2}\)를 갖는 정의된 저분자 유도체 종에 해당합니다. 계산된 분자량은 \(509.4\ \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)입니다. 정확 질량 및 단일동위원소 질량은 \(508.99394529\ \mathrm{Da}\)로 보고됩니다.
참고: "리그닌"으로 표기된 상업 및 연구 물질은 종종 평균 분자량과 조성이 바이오매스 원천 및 추출 방법에 따라 크게 다르며, 다수의 분석 또는 시약 기록은 대신 소형 모델 화합물 또는 유도체화된 수용성 리그닌 분획을 나타냅니다.
전하, 극성 및 LogP
표시된 유도체의 계산된 형식적 전하는 중성(반대이온 포함 시 전체 전하 0)이지만, 구조에는 나트륨 양이온으로 중화된 두 개의 설포네이트 음이온이 포함되어 있어 높은 이온성 특성을 가진 염을 형성합니다. 위상 극성 표면적(TPSA)은 \(205\ \mathrm{\AA}^2\)이며, 다수의 수소 결합 수용체(10개)와 수소 결합 공여자(2개)를 포함하여 유도체 형태에서 강한 친수성을 보입니다. 회전 가능한 결합 수는 3개, 무거운 원자 수는 33개로 고분자 네트워크보다는 컴팩트하고 극성인 저분자임을 나타냅니다.
현재 자료 기준으로 분배 계수(logP)의 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
생화학적 분류
생물학적 및 산업적 맥락에서 리그닌은 식물 2차 세포벽의 구조적 바이오폴리머인 페닐프로파노이드 유래 방향족 고분자로 분류됩니다. 기능적으로는 모노리그놀 라디칼 결합에 의해 형성된 비정질 불규칙 고분자이며, 이질적인 치환과 가지 구조로 인해 용해도와 반응성이 다양합니다. 분석 샘플과 시약 등급은 물 용해도를 높이고 특성 분석을 용이하게 하기 위해 설포네이트화 또는 기타 유도체화된 저분자 유사체로 표현될 수 있습니다.
화학적 거동
안정성 및 분해
리그닌은 중성 조건에서 화학적으로 견고하며, 탄소-탄소 및 방향족-에테르 결합 네트워크가 단순 가수분해 분해에 저항성을 부여합니다. 열분해 시 주로 탄화물과 복잡한 방향족 휘발성 혼합물을 생성하며, 엄격한 끓는점 없이 교차결합 및 탄화가 일어납니다. 산화 처리(화학적 산화제, 생물계의 리그닌 퍼옥시다아제 및 락카아제와 같은 산소화효소)는 방향족 고리와 에테르 결합을 절단하여 효과적인 분해 경로를 제공합니다. 강한 알칼리 조건에서는 다수 리그닌 분획이 용해되고 분해되지만, 농축 산은 응축 반응을 촉진하여 분자량 증가 및 용해도 감소를 유발합니다.
가수분해 및 변형
리그닌의 가수분해 절단은 비교적 느리지만, 알칼리성 가수분해 및 아황산염/설포네이션 공정(산업적으로 리그노설포네이트 생산에 사용됨)은 음이온성 설포네이트기를 도입하여 용해도를 증가시킵니다. 분해 전략은 일반적으로 β–O–4 에테르 결합을 환원, 산화, 촉매 또는 가수분해 경로를 통해 절단하여 방향족 단량체 및 올리고머를 생성합니다. 산화 절단은 메톡시기 및 페놀성 치환기를 카복실산 또는 퀴논 유사 구조로 변환할 수 있습니다. 유도체화(아세틸화, 설포네이션, 메틸화)는 용해도, 반응성 및 분석 거동을 조절하는 데 일반적으로 사용됩니다.
생물학적 역할
기능적 역할 및 경로
리그닌은 관다발 식물에서 주요 구조 고분자로 작용하여 기계적 강도, 세포벽의 소수성 및 미생물 공격 저항성을 제공합니다. 생합성 경로는 페닐프로파노이드 경로를 통해 모노리그놀(p-쿠마릴, 코니페릴, 시나필 알코올)을 생성하며, 이들은 효소적으로 산화되어 라디칼이 되고 라디칼 결합으로 중합됩니다. 모노리그놀 통합 변동성과 라디칼 결합의 무작위성으로 인해 종, 조직 유형 및 발달 단계에 맞춘 이질적 고분자가 형성됩니다.
생리적 및 세포적 맥락
식물 2차 세포벽 내에서 리그닌은 셀룰로오스 미세섬유 및 헤미셀룰로오스 주변 매트릭스에 침착되어 강성에 기여하고 세포벽 투과성을 감소시킵니다. 중합은 페놀 라디칼을 생성하는 산화 효소(퍼옥시다아제와 락카아제)에 의해 매개되며, 국지적 고분자 성장과 교차결합은 복잡한 3차원 구조를 형성합니다. 생물학적으로 리그니피케이션은 물 수송 조절(목부 요소의 소수성 부여), 구조적 통합성 및 병원균 방어에 기여합니다. 리그닌 변형이 가능한 미생물 및 효소 시스템은 바이오매스 부가가치화에 관심 대상입니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 19-13-7
- 분자식: \(\ce{C18H13N3Na2O8S2}\)
- 분자량: \(509.4\ \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 정확 질량 / 단일 동위원소 질량: \(508.99394529\ \mathrm{Da}\)
InChI=1S/C18H15N3O8S2.2Na/c1-10(22)19-13-7-8-14(30(24,25)26)12-9-15(31(27,28)29)17(18(23)16(12)13)21-20-11-5-3-2-4-6-11;;/h2-9,23H,1H3,(H,19,22)(H,24,25,26)(H,27,28,29);;/q;2*+1/p-2
RLLNZXVKBYGKIP-UHFFFAOYSA-L
CC(=O)NC1=C2C(=C(C=C1)S(=O)(=O)[O-])C=C(C(=C2O)N=NC3=CC=CC=C3)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+]
동의어 및 생물학적 명칭
보고된 동의어 및 등록 명칭은 다음과 같습니다: - Lignin - LIGNIN - Lignins - disodium;4-acetamido-5-hydroxy-6-phenyldiazenylnaphthalene-1,7-disulfonate - Disodium 4-(acetylamino)-5-hydroxy-6-(phenylazo)naphthalene-1,7-disulphonate
(유도체, 분획 또는 분석 형태를 반영하는 여러 제출자 제공 및 이전 동의어가 존재하며, 명명법은 제조 방법에 따라 달라집니다.)
안전 및 취급 개요
리그닌과 그 유도체는 일반적으로 많은 제형에서 급성 위해성이 낮습니다; 종합된 산업 제출 자료에 따르면 대부분의 상업용 리그닌 물질은 일반적인 위해성 분류 기준에 부합하지 않습니다. 그럼에도 불구하고 물리적 형태와 불순물이 위험도에 영향을 미치는데, 분말 리그닌의 먼지는 흡입 및 분진 폭발 위험을 내포할 수 있으며, 특정 유도체나 오염된 분획은 저농도의 유해 불순물을 포함할 수 있습니다.
표준 산업 위생 및 취급 주의 사항이 권장됩니다: - 적절한 개인 보호장비(장갑, 안구 보호구 및 실험복)를 사용하십시오; 분진 생성 물질의 경우 호흡 보호구 및 국소 배기 환기를 권장합니다. - 공기 중 먼지의 형성과 축적을 방지하고, 분진 제어 및 청결관리를 시행하십시오. - 습기 흡수 및 미생물 증식을 제한하기 위해 밀폐 용기에 담아 서늘하고 건조하며 환기가 잘 되는 장소에 보관하십시오; 빛에 민감한 유도체인 경우 강한 빛에 장시간 노출되지 않도록 보호하십시오. - 누출 및 폐기 시에는 가능한 경우 건식 방법으로 고체 물질을 수거하고, 분산을 피하며 현지 폐기 규정을 준수하십시오.
상세한 위해성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 해당 지역 법규를 참조하십시오.
생화학 물질 취급 및 보관
연구 또는 생산 환경에서 생물학적 또는 바이오매스 유래 리그닌 분획을 취급할 때는 미생물 오염 관리(적절히 건조 또는 냉장 보관), 안정성 모니터링(시간 경과에 따른 산화 변색), 그리고 중합체 특성을 변화시킬 수 있는 강한 산화제나 환원제로부터의 분리가 추가적으로 고려되어야 합니다. 품질 관리는 일반적으로 수분 함량, 회분/무기 잔류물 및 의도된 용도에 맞는 용매 내 용해도를 모니터링합니다. 식품 첨가제 또는 제약 부형제와 같은 중요 용도의 경우 해당 약전(BP, EP, USP) 또는 규제 품질 요구사항을 충족하는 물질 등급을 선택하십시오.
