(-)-멘톨 (2216-51-5) 물리적 및 화학적 특성
(-)-멘톨
천연 유래 (-)-멘톨은 상쾌한 감각 특성과 엔티오머 특이적 효능 때문에 향료, 향수 및 국소 제형에 널리 사용되는 단테르펜알코올로, 산업 및 제약 분야에서 조달됩니다.
| CAS 번호 | 2216-51-5 |
| 계열 | 단테르펜알코올 |
| 형태 | 결정성 고체 (펠릿 또는 과립) |
| 일반 등급 | BP, EP, FCC, Food Grade, JP, Reagent Grade, USP |
(-)-멘톨은 고리형 단테르펜알코올(p-멘탄-3-올)로서 사이클로헥사놀 구조 그룹에 속합니다. 분자는 (1R,2S,5R) (레보멘톨)로 명확히 정의된 입체화학을 가지며, 세 개의 입체 중심과 포화 사이클로헥산 고리에 메틸 및 이소프로필 치환기를 가진 단일 하이드록실기함 유기 작용기를 포함합니다. 전자적으로는 탄화수소 성질이 지배적이며, 단일 극성 하이드록실기로 제한된 극성(위상극성표면적 20.2)과 적당한 수소결합 능력(수소결합 공여자 1, 수소결합 수용자 1)을 가집니다. 계산된 지표는 분자식 C10H20O 및 분자량 156.26 g·mol^-1인 컴팩트하고 낮은 복잡성을 가진 단기능성 알코올임을 나타냅니다.
멘톨은 중성 2차/3차 알코올로서(주변 조건에서 이온화하지 않음) 수용성은 낮고 지용성이 상당하며, 보고된 log P/log Kow 값은 약 3.3–3.4 범위에 있습니다. 저장 시에는 일반적으로 화학적으로 안정하지만 강한 산화 조건에서는 케톤(예: 멘톤) 및 기타 산화 대사물로 산화됩니다; 강한 산화제와는 상용성이 없습니다. 열분해 시 자극성 연기(일산화탄소/이산화탄소 및 유독 연기)가 발생합니다. 광학 활성형은 상온에서 흰색 왁스성 결정 고체이며, 약간 상온보다 높은 온도에서 녹고 온도가 올라가면 서서히 승화 또는 휘발합니다. 유기용매(알코올, 에테르, 클로로포름, 아세톤, 벤젠 등)에 잘 용해되지만 물에는 거의 녹지 않습니다.
이 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급은 BP, EP, FCC, Food Grade, JP, Reagent Grade, USP입니다.
기본 물리적 특성
밀도
보고된 밀도 값은 59°F에서 0.904 (NTP, 1992)으로, 물보다 밀도가 낮아 뜹니다. 추가 측정값으로는 20°C에서 0.890, 0.901; 30°C에서 0.891이 있습니다. 실험실 통합값으로는 15°C/15°C에서 0.904로 보고되었습니다. 이 값들은 물보다 낮은 액상/고상 벌크 밀도를 나타냅니다.
융점
보고된 융점은 100°F (NTP, 1992), 단일값 43°C 및 41–43°C 범위입니다. 규격 및 공정 고려를 위해 약 41–43°C 범위의 결정 융점 범위를 사용하는 것이 적합합니다.
비점
보고된 비점은 760 mmHg에서 421°F (NTP, 1992)입니다. 추가 값으로 "212"와 "212°C"가 보고되었으며, 값은 출처 및 측정 조건에 따라 다릅니다. 고온 공정 및 증류 설계 시에는 대기압에서 210–216°C 근처의 높은 비점 값을 주의해서 사용하고, 특정 물질/등급에 대해 실험적으로 확인해야 합니다.
증기압
보고된 증기압은 133°F에서 약 1 mmHg (NTP, 1992)이며, 측정 또는 인용된 값으로는 0.06 mmHg가 있습니다. 이 낮은 증기압 값은 상온 조건에서 낮은 휘발성을 의미하지만 고온에서는 증발이 상당합니다; 흡입 노출 평가 또는 증기 손실 시 공정 온도에 적합한 증기압 데이터를 사용해야 합니다.
인화점
인화점은 196°F (NTP, 1992)로 보고되었습니다. 멘톨은 가연성이므로 취급 및 저장 시 점화원에 대한 주의가 필요합니다.
화학적 특성
용해도 및 상 거동
정량적 용해도 보고 예시는 다음과 같습니다: 70°F에서 1 mg/mL 미만 (NTP, 1992), 25°C에서 0.49 mg/mL, 그리고 물에서 25°C에 456 mg/L. 이 값들은 매우 제한된 수용성을 나타내며(약 10^-3~10^-4 g/mL 수준), 반면 멘톨은 알코올, 클로로포름, 에테르, 석유 에테르, 아세톤, 벤젠, 순아세트산 및 액상 바셀린 등 지질 매체에 매우 잘 용해됩니다. 상 거동은 상온에서 고체(결정성 펠릿 또는 플레이크)이며, 약 41–43°C에서 녹고 투명하거나 흰색 왁스 결정체를 형성합니다. 혼합 용매계(예: 에탄올-물)에서는 멘톨이 유기상으로 강하게 분배되며 물과 혼합 시 기름 층으로 분리될 수 있습니다.
반응성 및 안정성
멘톨은 일반 상온 저장 조건에서 화학적으로 안정하지만 강한 산화제 및 특정 반응성 시약과 반응합니다. 보고된 부적합 물질로는 부틸클로랄 하이드레이트, 캠포르, 페놀, 클로랄 하이드레이트, 베타나프톨, 레조르시놀, 티몰(분쇄 혼합시), 과망간산 칼륨, 삼산화크롬, 피로그알롤 등이 있으며, 따라서 강산화제 및 반응성 할로겐화/염소화제와는 분리 보관해야 합니다. 분해 시 자극성 연기 및 유독 가스를 발생시키며 수화 반응은 적용되지 않으나(가수분해 가능한 작용기 없음), 산화적 대사 및 화학적 산화(멘톤 및 기타 산화 제품 형성)는 관련 반응 경로입니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터에서는 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
분자 관련 매개변수
분자량 및 분자식
분자식: C10H20O. 분자량: 156.26 g·mol^-1. 정확질량/단일질량: 156.151415257.
LogP 및 극성
계산 및 실험 기반 지표로 XLogP3-AA = 3(계산값), 실험값/log Kow 3.3 및 3.4, 그리고 보고된 log P = 3.40이 포함됩니다. 위상극성표면적(TPSA) = 20.2, 수소결합 공여자 수 = 1, 수소결합 수용자 수 = 1. 이 지표들은 유기상 및 생체막에 선택적으로 분배되는 중간 정도의 지용성 중성 알코올 특성과 일치합니다.
구조적 특징
IUPAC 명칭(계산값): (1R,2S,5R)-5-메틸-2-프로판-2-일사이클로헥산-1-올. SMILES: C[C@@H]1CCC@HC(C)C. InChI: InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1. 분자는 포화 사이클로헥산 고리에 세 개의 치환기(하이드록실기 포함)가 결합한 구조이며, 천연 엔티오머의 입체화학은 (1R,2S,5R)입니다. 회전 가능한 결합 수는 1개로 낮으며, 이는 강직한 고리 구조가 명확한 키랄 위상을 제공하고 특징적 냄새 및 약리학적 상호작용 프로파일을 부여함을 반영합니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
CAS: 2216-51-5
화학 주석에 포함된 기타 기계 식별자는 다음과 같습니다: - InChIKey: NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N - SMILES: C[C@@H]1CCC@HC(C)C - UNII: YS08XHA860 (식별 메타데이터에 제공된 대로) - FEMA 번호: 2665 - KEGG: C00400 / D00064
(이용 가능한 주석에서 제공된 식별자만 위에 나열되어 있습니다.)
동의어 및 구조명
신고자가 제공한 동의어 및 일반명으로는 l-멘톨; (-)-멘톨; 레보멘톨; l-(-)-멘톨; 레보멘톨룸; U.S.P. Menthol; (-)-멘틸 알코올; (1R)-(-)-멘톨; (1R,2S,5R)-5-메틸-2-(프로판-2-일)사이클로헥산-1-올; (1R,2S,5R)-멘톨; p-멘탄-3-올; 헥사하이드로티몰; 멘토멘톨; 페퍼민트 캠퍼; 그리고 다수의 상업명/표준명칭(USP, EP, JP, FCC, Reagent Grade)이 있습니다. 이 분자는 천연적으로 존재하는 (1R,2S,5R) 엔안티오머에 대해 일반적으로 레보멘톨 또는 L-멘톨로 불립니다.
산업 및 상업적 응용
대표적인 용도 및 산업 분야
(-)-멘톨은 치약, 구강청결제, 사탕, 껌, 트로키, 음료수 등에서 향료 및 방향제로 널리 사용되며, 향수 및 소비자 제품에서 냄새제로, 제약 제형(크림, 연고, 흡입기, 기침약)에서 활동성 반자극제/항소양제 및 온건 국소 마취제로 사용됩니다. 또한 개인 케어 및 화장품, 일부 가정용 세정제, 냉감 향을 필요로 하는 특정 산업 제형(페인트, 접착제, 금속 관리 제품, 소독제)에서도 사용됩니다. 대표 산업 분야로는 향료 및 방향료 제조, 식음료 생산, 개인 케어 및 화장품, 의약품, 일부 특수 화학제품 응용이 포함됩니다.
합성 또는 제형 내 역할
멘톨은 최종 사용 활성제(감각 작용제) 및 유도체 합성용 빌딩 블록(예: 향 프로파일 변형용 멘틸 에스터)으로 사용됩니다. 산업적 제조는 페퍼민트/콘민트 에센셜 오일로부터 분리하거나 합성 경로(티몰 또는 관련 전구체의 수소화)에 의해 이루어집니다. 제형 맥락에서는 유기 용매 내 용질, 경피 흡수 촉진제(에탄올과의 상승효과), 국소 제품에서 반자극제로 기능합니다. 제형에 사용되는 일반 상업 등급은 BP, EP, FCC, 식품 등급, JP, Reagent Grade, USP 등이 있으며, 대상 용도의 규제 및 순도 요구사항에 따라 선택됩니다.
안전성 및 취급 개요
급성 및 직업성 독성
보고된 주요 독성 및 급성 독성 수치는 다음과 같습니다: - 경구( LD50): 급성: \(2900\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) [쥐], \(3100\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) [생쥐] (다양한 보고). - 추가 LD50 데이터: LD50 쥐 경구 \(3300\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\); LD50 쥐 복강내 \(700\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\); LD50 생쥐 복강내 \(6600\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\); LD50 생쥐 경구 \(3400\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\).
위해성 분류 정보는 멘톨을 주로 피부 및 눈 자극물질로 특성화하며(GHS 코드 H315, H319/H320 다수 통보), 고농도 노출 시 마취 효과 가능성(H336)과 일부 분류에서 수생 독성(H402)을 언급합니다. 임상 관찰로는 피부 및 점막 자극, 감수성 개인의 접촉 과민반응 가능성, 심각한 중독 시 신경학적 증상(졸림, 운동실조, 경련) 및 호흡억제 등이 포함됩니다. 멘톨은 냉감 수용체 TRPM8를 활성화하여 일반 제품 농도에서 뚜렷한 냉각 감각을 유발합니다.
일반적인 응급 처치 지침: 눈에 접촉 시, 최소 20~30분간 다량의 물로 세척하고 의료기관에 문의; 피부 접촉 시 오염된 의복을 제거하고 비누와 물로 세척; 흡입 시 신선한 공기로 이동하고 호흡 증상 발생 시 의료기관 방문; 섭취 시 구토 유발 금지 및 의료 지원 요청. 모든 노출 상황에서는 의료 전문가 상담 및 제품별 안전 자료를 참조하십시오.
보관 및 취급 시 고려사항
멘톨은 가연성이며 점화원 및 강산화제와는 분리하여 보관해야 합니다. 취급 시 권장 예방조치는 분진 또는 증기가 발생할 수 있는 경우 국소 배기 환기를 사용하고, 흡입 및 눈·피부 접촉을 피하며 적절한 장갑, 보호안경 및 보호복을 착용하는 것입니다. 순수 물질 계량 및 취급 시에는 유기 증기 및 분진/미스트에 적합한 호흡 보호구를 사용하십시오. 소량 고체 누출 시에는 에탄올 적신 흡수제를 사용해 수거 및 제거하며, 멘톨이 분리될 수 있는 농축 알코올 용액에 물을 투입하지 마십시오. 밀폐 용기에 담아 상온에서 산화제와 과도한 열로부터 보호하여 보관하십시오. 상세한 위해성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참고해야 합니다.
