N-아세틸-beta-D-글루코사민 (1398-61-4) 물리적 및 화학적 특성
N-아세틸-beta-D-글루코사민
생화학적 빌딩 블록 및 당생물학, 합성, 품질관리 작업에 사용되는 단당 아미노당(GlcNAc)입니다.
| CAS 번호 | 1398-61-4 |
| 분류군 | 아미노당 (HexNAc) |
| 일반 형태 | 백색 무정형 고체 (분말) |
| 일반 등급 | EP, USP |
N-아세틸-beta-D-글루코사민(일반적으로 GlcNAc 또는 NAG로 약칭)은 N-아세틸화된 헥소사민이자 피라노스 형태의 D-글루코스 단당 유도체입니다. 구조적으로는 2-아세트아미도-2-디옥시-beta-D-글루코피라노스(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranose)로, 여러 개의 2차 알코올기, C6 위치의 1차 하이드록시메틸기 및 C2 위치에 N-아세틸 아마이드 치환기를 가진 6원자 옥산 (피라노스) 고리를 포함합니다. 분자는 5개의 정의된 입체 중심을 가지며 생물학적 맥락에서 주로 beta 이성질체로 존재합니다. β-(1→4) 결합을 통해 중합되면 많은 생물에서 주요 구조 다당류인 키틴이 형성됩니다.
전자적으로 N-아세틸 부분은 자유 아미노당(글루코사민)보다 염기성이 낮은 아마이드 기능기를 부여하는 반면, 다수의 하이드록실기 및 아세트아미드 산소는 여러 수소 결합 공여체 및 수용체를 제공합니다. 계산된 지표들은 높은 극성 표면적과 다수의 수소 결합부위를 나타내며, 이는 강한 수용액 상 상호작용과 낮은 내재적 지용성과 일치합니다. 생리적 pH에서 중성의 형식 전하, 높은 극성 및 계산된 XLogP -1.7은 비극성 매질로의 분배가 낮고 물 및 극성 단백질과 강하게 상호작용하는 분자로 예측됩니다.
화학적 및 생물학적으로 이 화합물은 약한 중성 조건에서 안정하지만, 올리고당 또는 다당류에 포함될 경우 효소(예: 글리코시데이스, 디아세틸라아제)에 의한 가수분해 및 산 촉매식 글리코시드 결합 가수분해에 취약합니다. 키틴의 단당 빌딩 블록이자 세포 내 및 분비 단백질의 O-GlcNAc 변형 단위로서 산업적 및 생물학적으로 널리 관련되어 있습니다. GlcNAc 잔기는 구조적 생체고분자와 가역적 번역 후 변형에 참여하여 신호 전달 및 단백질 기능을 조절합니다. 이 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급은 EP, USP입니다.
분자 개요
분자량 및 조성
- 분자식: C8H15NO6
- 분자량: 221.21 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 정확 질량 / 단일 동위원소 질량: 221.08993720 Da
- 무거운 원자 수: 15
- 정의된 입체 중심 수: 5
- 구조 식별자 (평문):
- SMILES: CC(=O)N[C@@H]1C@HO
- InChIKey: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N
이 분자는 수산기 치환체 수에 비해 회전 가능 결합 수(rotatable bond count)가 2로 낮은 단일 공유 결합 단위입니다. 이러한 제약된 입체유연성은 헥소피라노스의 전형적인 특성으로, 결정 구조와 특정 단백질 인식에 영향을 미칩니다. 위상학적 및 입체화학적 복잡성(복잡도 = 235)은 생물학적으로 활성이 있는 당 유도체에 일반적인 다중 키랄 중심과 치환 패턴을 반영합니다.
선택된 실험적 이온 이동 충돌 단면적(다양한 애드덕트와 분석기 교정을 기준으로 보고된 값)은 [M+Na]+, [M+H]+, [M-H]- 종에 대해 각각 150.7 \(\text{Å}^2\), 152.09 \(\text{Å}^2\), 153 \(\text{Å}^2\), 146.31 \(\text{Å}^2\) 등이며, 이는 가스상에서 조밀하고 고수화된 단당 구조와 부합합니다.
전하, 극성 및 LogP
- 형식 전하: 0
- XLogP3: -1.7
- 위상 극성 표면적(TPSA): 119 (\(\text{Å}^2\))
- 수소 결합 공여체: 5
- 수소 결합 수용체: 6
중성의 형식 전하와 음(-)의 XLogP는 낮은 지용성을 나타냅니다. TPSA = 119 \(\text{Å}^2\) 및 다수의 수소 결합 공여체/수용체와 결합하여, 이 분자는 매우 극성이 크고 극성 용매에서 강하게 용매화될 것으로 예상됩니다. 이러한 지표는 소수성 상으로의 제한된 분배와 수용액 환경 및 단백질 내 극성 결합 부위와의 우수한 상호작용과 일치합니다.
생화학적 분류
N-아세틸-beta-D-글루코사민은 HexNAc 단당 유도체로 분류되며, β-(1→4)-결합 키틴의 단량체(빌딩 블록)로서 기능하며 단백질 내 세린/트레오닌 잔기에 효소적으로 결합하는 O-GlcNAc 모티프로 작용합니다. 이는 당결합체에서 일반적으로 발견되며 아미노글리칸/ N-아실글루코사민에 널리 속합니다.
화학적 거동
안정성 및 분해
단독 단당류 유도체로서 이 아세탐도 당은 중성 수용액 조건에서 화학적으로 안정합니다. N-아세틸 아마이드 및 글리코시드 결합(올리고당 또는 다당류 내 존재 시)은 강산 조건(산 촉매 가수분해) 또는 가수분해 효소에 의해 절단될 수 있습니다. 1차 C6 하이드록시메틸기 산화(알데히드 또는 카복실산으로)는 강한 산화제 또는 효소 촉매가 필요하며, 일반 저장 조건에서는 자연 발생하지 않습니다. 열분해 및 마이야르 반응은 고온 및 반응성 카보닐 조건에서 발생할 수 있으나 순수 단당류의 일상적인 저온 저장에는 해당하지 않습니다.
효소 경로(아래 참조)는 생물학적 시스템 내에서 주요 분해 및 상호 전환 통로를 제공합니다. 따라서 효소 특이성 및 생화학적 환경이 생체 내 안정성 및 대사 속도를 지배합니다.
가수분해 및 변환
- 효소적 탈아세틸화: 탈아세틸라아제(예: 키틴 탈아세틸라아제)는 생물학적 조건에서 N-아세틸글루코사민 잔기를 글루코사민(2-아미노-2-디옥시-D-글루코스)으로 전환합니다.
- 글리코시드 결합의 효소적 절단: Exo- 및 Endo- 글리코시다아제(예: N-아세틸글루코사미니다아제)는 올리고당 및 다당류 내 β-(1→4) 결합을 가수분해하여 단량체 NAG를 방출합니다.
- 중합 및 탈중합: β-(1→4) 글리코시드 결합을 통한 생합성 중합은 키틴을 생성하며, 화학적 탈중합은 일반적으로 산 가수분해 또는 특정 효소 혼합물이 필요합니다.
이러한 변환 경로는 GlcNAc가 단량체 대사체이자 고차 당류 성분으로서의 이중 역할을 반영합니다. 화학적 가수분해 경로가 일반적으로 효소 경로보다 공격적이며, 분석 목적으로 키틴질 물질을 탈중합하는 데 사용됩니다.
생물학적 역할
기능적 역할 및 경로
N-아세틸-베타-D-글루코사민은 두 가지 광범위한 생물학적 역할을 수행한다: (1) 균류, 절지동물 및 일부 조류에서 구조적 폴리머를 형성하는 키틴의 단량체로서; (2) 세포질 및 핵 단백질에 영향을 미치는 가역적 번역 후 변형인 단백질 O-GlcNAc화에 사용되는 단당류로서. O-GlcNAc 변형은 GlcNAc 잔기를 Ser/Thr 측쇄에 부착하는 전이효소와 이를 제거하는 특이적 글리코시다아제에 의해 촉매되며, 세포 신호 전달 경로에서 인산화와 경쟁하거나 보완할 수 있는 동적인 조절 변형을 확립한다.
이 분자는 또한 아미노당 대사 중간체/대사물이며 UDP-GlcNAc와 같은 뉴클레오티드-당 공여자를 생성하는 경로에 참여하여, 복잡한 글리칸과 글리코콘쥬게이트를 조립하는 글리코실전이효소의 기질이 된다.
생리 및 세포 내 맥락
- 보고된 세포 내 위치: 세포질 (O-GlcNAc 변형 단백질이 단백질에 따라 세포질, 핵 또는 기타 소기관과 연관될 수 있음).
- 분포: Homo sapiens, Mus musculus, Saccharomyces cerevisiae, Drosophila melanogaster 및 다양한 박테리아와 바이러스의 글리칸 맥락에서 널리 존재.
- 구조적 역할: 외골격 및 세포벽에서 중합체인 키틴으로; 글리칸 재구성 및 신호 전달에서 단량체 또는 짧은 올리고머성 GlcNAc로서.
- 임상 개발: N-아세틸글루코사민은 임상 환경에서 연구되었으며 (임상시험 최대 단계 II가 보고됨); 적응증에 대한 구체적 내용은 제공되지 않음.
GlcNAc는 기본적인 글리코실화 및 구조 경로에 참여하기 때문에 효소학, 글리코생물학 및 소재과학(예: 키틴 유래 소재)에서 널리 연구되고 있다.
식별자 및 동의어
등록번호 및 코드
- CAS 등록번호: 1398-61-4
- EC (European Community) 번호: 215-744-3
- UNII: 8P59336F68
- ChEBI: CHEBI:17029
- ChEMBL: CHEMBL447878
- DrugBank: DB15142
- KEGG: C03878
- InChIKey: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N
- SMILES: CC(=O)N[C@@H]1C@HO
- GlyTouCan 접근번호: G49108TO
- PDBe 리간드 코드(일반): NAG
이들 식별자는 조달, 데이터베이스 교차 참조, 분석 워크플로우의 스펙트럼 주석에 일반적으로 사용된다.
동의어 및 생물학적 명칭
이 화합물에 대해 보고된 대표적인 동의어 및 명칭:
N-아세틸-베타-D-글루코사민; 2-아세트아미도-2-디옥시-베타-D-글루코피라노스; GlcNAc; NAcGlc; 베타-N-아세틸글루코사민; 2-아세트아미도-2-디옥시-베타-D-글루코스; b-GlcNAc; N-아세틸-D-글루코사민 (완전한 입체화학 포함).
(추가 공급업체 및 등록자 동의어가 존재할 수 있으며, 명확한 조달 및 품질 관리를 위해 위의 표준 식별자를 선택하십시오.)
안전 및 취급 개요
생화학 물질의 취급 및 보관
N-아세틸-베타-D-글루코사민은 일반적으로 흡습성의 고분자성 결정질 또는 비정질 고체로 취급되며, 분해와 메일라드 반응을 최소화하기 위해 건조 상태에서 밀폐 용기에 보관하고 고온 장기간 노출을 피해야 한다. 생화학 고체 물질에 대한 표준 예방조치를 적용해야 하며, 분진 발생 최소화, 적절한 국소 배기 또는 집진 사용, 적합한 개인 보호 장비(실험복, 장갑, 보호안경)를 착용한다. 실험실 취급 시 흡입 및 점막 접촉을 피하기 위한 공학적 제어 및 작업 절차를 따른다.
보고된 위험 요약에 따르면, 키틴/키토산 재료 제제는 일반적인 전 세계 조화 기준에 따라 보통 유해 물질로 분류되지 않으며, 일부 경우 자극이 주된 보고된 영향이다. 그러나 특정 제형 및 불순물은 위험성을 변경할 수 있다. 사고 유출 및 폐기 시, 사용 가능한 물질의 회수 및 재활용을 우선하며, 생물학적/화학적 고체 폐기물 처리에 관한 기관 및 지역 법규를 준수한다.
자세한 위험성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS)와 지역 법령을 참조해야 한다.
