니트로늄 (10102-44-0) 물리적 및 화학적 특성
니트로늄
일반적으로 안정화된 염으로 공급되는 강력한 친전자성 NO2+ 종으로, 제어된 니트로화 및 공정 화학 응용에 사용됩니다.
| CAS 번호 | 10102-44-0 |
| 분류 | 니트로늄 (NO2+) 이온 |
| 일반 형태 | 결정성 염 또는 용액 내에서 안정화됨 |
| 일반 등급 | EP |
니트로늄은 질소-산소 계열의 소형 무기 산화양이온으로, 구조적으로는 이산화 질소 양이온 \(\mathrm{NO}_2^{+}\)입니다. 이 이온은 형식상 이산화탄소와 동전자 구조를 가지며, 직선형 O–N–O 기하구조를 갖고 두 개의 동등한 N=O 결합과 질소-산소 골격에 형태학적 전하가 국한되어 있습니다. 전자 구조는 질소와 산소 사이의 강한 π 결합과 질소 중심의 높은 친전자성에 의해 지배됩니다. 두 산소 원자는 비공유 전자쌍 수용 위치를 제공하지만, 전체 종은 수소 결합 공여자가 없는 단일 양이온입니다.
전하를 띤 비중성 종이기 때문에 니트로늄은 매우 극성이며, 일반적으로 자유 중성 종으로서가 아니라 강산성 매질 내에서 안정화된 염이나 용매화된 이온 형태로 존재합니다. 강력한 친전자체이자 강한 루이스 산으로서, 친전자 방향족 치환(니트로화)을 쉽게 일으키며 친핵체, 물 및 염기성 기질과 반응합니다. 양성자매질에서 가수분해와 용매화 반응으로 질소 산화물과 산성 산으로 빠르게 전환되며, 반대로 니트로늄은 탈수성 강산 조건(예: 혼합산계)에서 현장 생성되거나 비친핵성 반이온과 염으로 분리되어 니트로화 시약으로 사용됩니다.
이 물질의 일반적인 상업 등급은 EP입니다.
분자 매개변수
분자량 및 분자식
- 분자식: \(\mathrm{NO}_2^{+}\) (NO2+로 보고됨).
- 분자량: 46.006 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
- 정확한 질량 / 단일 동위원소 질량: 45.992903243 (원자 질량 단위).
작은 분자량과 컴팩트한 삼원자 구조는 높은 전하 밀도와 일치하며, 이는 강한 용매화, 낮은 고유 친지질성, 이온 격자나 초산성 용액 내 높은 이동성과 관련됩니다.
전하 상태 및 이온 유형
- 형식 전하: \(+1\).
- 이온 유형: 단순 산화양이온 (이산화질소 양이온 (1+)).
니트로늄은 라디칼이 아닌 닫힌 껍질 양이온이며, 고전적인 친전자체/루이스 산으로 작용합니다. 응축상에서는 일반적으로 짝이온 쌍(염) 또는 강한 용매화된 이온 형태로 산성 매질 내 존재합니다.
LogP 및 극성
현 데이터에서 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
정성적으로 니트로늄은 그 형식상 양전하와 작은 크기로 인해 극성이 매우 높습니다. 이온이기 때문에 비극성 상으로의 내재적 분배는 무시할 수 있으며, 친지질성은 실제로 반대 이온과 용매화 환경에 의해 결정됩니다(예: 유기 매질에서 니트로늄은 크고 조정성이 낮은 음이온과 이온쌍으로 전달될 수 있음).
구조 식별자 (SMILES, InChI)
- SMILES: N+=O
- InChI: InChI=1S/NO2/c2-1-3/q+1
- InChIKey: OMBRFUXPXNIUCZ-UHFFFAOYSA-N
정형화된 SMILES 및 InChI는 직선형 이산화 질소 양이온을 나타내며, 구조 기반 검색 및 이온의 명확한 기계적 표상에 적합합니다.
산-염기 거동
공액산 및 종(speciation)
양이온 종으로서 니트로늄은 전통적인 탈양성자화 pKa를 가지지 않으며, 대신 그 산-염기 거동은 루이스 산성 및 기타 질소-산소 종으로의 평형에 의해 설명됩니다. 양성자성 또는 염기성 매질에서는 니트로늄이 친핵체(물 포함)에 의해 빠르게 소멸되며, 이에 따라 질산 또는 기타 질소 산화물로 전환됩니다. 강산성 탈수 환경(예: 질산에서 물을 제거하는 혼합산계)에서는 니트로늄이 생성되어 일시적으로 자유 친전자체나 비친핵성 음이온과 짝지어진 염 형태로 존재할 수 있습니다.
용액 내 종 구성은 용매 극성, 수분 활성 및 반대 이온 또는 매질 특성에 크게 의존하며, 비배위 음이온과 함께 분리된 결정성 염이 가장 안정한 응축상 형태를 제공합니다.
산-염기 평형 및 정성적 pKa 설명
현 데이터에서 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
정성적으로 니트로늄은 일반적인 브뢴스테드 산-염기로서보다 강한 친전자체로 작용합니다. 질산으로부터의 형성에는 강산 조건에서의 프로톤화/탈수 경로가 관여하며, 반대로 양성자 전달 및 가수분해 반응은 양성자 공여 친핵체 존재 시 니트로늄을 빠르게 제거합니다.
화학 반응성
화학적 안정성
니트로늄은 본질적으로 반응성이 높고 일반적으로 친핵체와 수분에 불안정합니다. 활성화된 방향족계 및 기타 친핵성 기질을 쉽게 니트로화하는 강력한 친전자체입니다. 약하게 조정하며 비친핵성 음이온(예: 특정 플루오린화 음이온)과 짝지어지거나 무수, 무극성, 저친핵성 매질 혹은 고체 염 형태에서 안정성이 증가합니다.
니트로늄 염의 열적 및 산화적 안정성은 반대 이온과 결정 격자에 크게 의존하며, 일부 염은 분리 가능하고 결정성을 가지는 반면, 자유 이온은 탈수 및 강산성 환경이 아니면 용액에서 수명이 짧습니다.
형성 및 가수분해 경로
형성: - 일반 실험실 생성: 혼합산계(예: 탈수 강산 존재하의 고농도 질산)에서 탈수 및 프로톤화 화학반응으로 니트로늄이 니트로화 반응의 활성 친전자체로 생성됩니다. - 화학적 분리: 비배위 음이온과 함께하는 결정성 니트로늄 염의 형성으로 합성용 분리 가능한 양이온 공급원을 만듭니다.
가수분해 / 소멸: - 니트로늄은 물 및 기타 친핵체와 반응하며, 대표적 가수분해 반응은 질산 및 프로톤으로 전환되는 경우입니다. 예: \(\mathrm{NO}_2^{+} + \mathrm{H}_2\mathrm{O} \rightarrow \mathrm{HNO}_3 + \mathrm{H}^{+}\). - 유기 친핵체와의 반응은 기질 및 조건에 따라 니트로화 또는 산화적 변환을 일으킵니다.
이러한 형성 및 소멸 경로는 니트로늄이 산업 및 실험실 니트로화 화학에서 친전자체로서 역할을 하며, 종 또는 염 취급 시 무수 상태의 제어된 조건이 요구됨을 설명합니다.
식별자 및 동의어
등록번호 및 코드
- CAS 번호: 10102-44-0
- ChEBI ID: CHEBI:29424
- 닛카지 번호: J2.460.898K
- Wikidata: Q418329
- InChIKey: OMBRFUXPXNIUCZ-UHFFFAOYSA-N
이들 등록 번호와 식별자는 니트로늄 이온 종 및 관련 명명 기록에 대응합니다.
동의어 및 구조 명칭
보고된 일반 동의어 및 대체 명칭은 다음과 같습니다: - nitronium - dioxidonitrogen(1+) - nitronium ion - Nitryl cation - NO2+ - (NO2)(+) - Oxoazane oxide #
이 동의어들은 \(\mathrm{NO}_2^{+}\) 종에 대한 체계적 명명법과 통상 명칭을 모두 반영합니다.
산업 및 상업적 적용
활성 성분 또는 중간체로서의 역할
Nitronium(활성 친전자체로서)은 질산화 화학의 핵심입니다: 방향족 및 일부 지방족 기질에 니트로 작용기를 도입하는 반응성 종입니다. 실제로 nitronium은 염료, 의약품, 농약 및 폭발성 물질의 니트로 방향족 중간체 생산 과정에서 중간체로 사용되거나 생성됩니다. 비배위 음이온을 가진 분리 가능한 nitronium 염은 합성 화학에서 편리하고 저장 가능한 질산화 시약 또는 친전자 활성제로 사용됩니다.
대표적인 적용 사례
- 정밀화학 및 공정화학 환경에서의 친전자 방향족 질산화 반응, 일반적으로 산 혼합물에서 현장에서 생성되거나 nitronium 염 시약으로 제공됩니다.
- 추가 합성 가공(환원, 치환 또는 기타 변환)을 위한 니트로 작용기가 도입된 중간체 준비.
- 무수 및 비친핵성 매질에서 잘 정의된 강한 친전자체 또는 루이스산 촉매가 필요한 연구 용도.
특정 공급 사양서에 간결한 적용 요약이 제공되지 않는 경우, nitronium 공급원 선택은 일반적으로 요구되는 반응성, 대이온 영향 및 후속 공정 조건과의 적합성을 기준으로 합니다.
안전 및 취급 개요
독성 및 생물학적 영향
Nitronium 및 그 염은 부식성이며 피부, 눈 및 점막 접촉 시 심한 화학적 화상을 유발할 수 있습니다. 이 이온과 다수의 염은 강력한 산화제이며 물 및 유기물과 발열 반응을 합니다; 에어로졸 또는 미스트 흡입 시 위험합니다. 노출 통제는 접촉 제거, 효율적인 환기, 적절한 개인 보호구(내화학 장갑, 안구 보호구, 안면 보호구, 보호복 및 공중 농도를 배제할 수 없는 경우 적절한 호흡 보호구) 사용을 우선해야 합니다.
정량적 독성 지표(LD50, 작업장 노출 한계 등)는 제품별 안전 문서를 참조하십시오; 본 문서에는 해당 수치가 제공되지 않습니다.
저장 및 취급 시 고려사항
- nitronium 염과 nitronium 생성 시약은 건조하고 불활성 기체 분위기에서 강산 및 산화제와 호환 가능한 용기에 보관하십시오.
- 수분, 환원제, 유기 연소물 및 비호환 물질과의 접촉을 방지하고, 부식성 및 산화성 시약 전용 환기 장치 또는 밀폐 시스템에서 취급하십시오.
- 예기치 않은 가수분해 또는 발열 반응을 방지하기 위해 2차 용기 및 온도 조절을 사용하십시오.
- 폐기물과 중화 잔류물은 관련 지역 규정 및 기관 절차에 따라 처리하십시오.
상세한 위해성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참조하시기 바랍니다.
