N,N-디메틸프로필아민 (926-63-6) 물리적 및 화학적 특성
N,N-디메틸프로필아민
산업 및 연구 유기합성, 공정화학에서 중간체 및 시약으로 사용되는 3차 지방족 아민입니다.
| CAS 번호 | 926-63-6 |
| 계열 | 3차 지방족 아민 |
| 일반 형태 | 무색 액체 |
| 일반 등급 | EP |
N,N-디메틸프로필아민은 N,N-다이알킬아민 구조군에 속하는 3차 지방족 아민입니다. 분자는 두 개의 메틸 치환기를 갖는 3차 질소에 프로필 사슬이 결합된 구조를 가지고 있습니다 (IUPAC 명: N,N-dimethylpropan-1-amine; SMILES: CCCN(C)C). 질소 원자의 고립 전자쌍은 3차 알킬아민 특유의 염기성을 부여하며, 이 화합물은 극성 표면적이 제한적이고 단일 수소 결합 수용체 부위를 가진 작고 휘발성 높은 3차 아민입니다.
전자적·화학적으로 3차 아민 작용기가 거동을 지배하며, 수용액에서 쉽게 프로톤화되어 수용성 암모늄 염을 형성(\(\mathrm{p}K_a = 10.2\))하고 유기 반응에서 친핵성 염기로 작용합니다. 물리화학적으로는 낮거나 중간 정도의 지질친화성(XLogP = 1.2)과 낮은 위상적 극성 표면적(TPSA = 3.2)을 가지며, 이는 극성 및 많은 비극성 유기 용매에서 우수한 상용성과 실온 조건에서 상당한 증기압 및 가연성을 나타냅니다. 3차 아민이므로 산화에 취약하며 산과의 발열성 중화 반응이 일어나며, 강력한 친전자체 및 산화제와는 부적합할 수 있습니다.
산업적 중요성은 주로 화학 제조 중간체 및 공정 조절제로서의 역할과 특수 화학합성용 빌딩 블록으로 주로 활용됩니다. 상업적으로 거래되며, 정의된 상업 등급으로 제공됩니다. 본 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급은 EP입니다.
기본 물리적 특성
밀도
현재 데이터 범위 내에서는 이 물성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
융점
현재 데이터 범위 내에서는 이 물성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
끓는점
현재 데이터 범위 내에서는 이 물성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
증기압
현재 데이터 범위 내에서는 이 물성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
인화점
현재 데이터 범위 내에서는 이 물성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
화학적 특성
용해도 및 상 거동
N,N-디메틸프로필아민은 무색 액체이며 물에 용해됩니다. 물보다 밀도가 낮으며, 공기보다 무거운 증기를 생성하여 저지대나 밀폐 공간에 축적될 위험이 있습니다. 증기는 공기와 폭발성 혼합물을 형성할 수 있으므로 취급 및 가공 시 적절한 환기와 증기 제어 조치가 필요합니다. 용액 내에서는 pH가 높을 때 자유염기형(중성)으로 존재하며, \(\mathrm{p}K_a\) 이하에서는 프로톤화된 암모늄 이온 형태가 우세하여 수용성이 높아지고 휘발성은 감소합니다.
반응성 및 안정성
3차 아민 작용기는 전형적인 아민 화학 반응을 겪으며, 산과의 발열성 중화 반응으로 암모늄 염을 형성하고 강한 친전자체와는 알킬화 또는 아실화가 일어날 수 있습니다. 보고된 부적합 물질에는 이소시아네이트, 특정 할로겐화 유기물, 과산화물, 산성 페놀, 에폭사이드, 산 무수물, 산 할라이드 등이 포함됩니다. 강력한 환원제(예: 금속 하이드라이드)와 반응 시 가연성 수소 가스가 발생할 수 있습니다. 이 물질은 고도의 가연성으로 분류되며, 점화원, 산화제, 강산으로부터 격리하여 보관하는 한 정상 취급 시 안정적이지만 산화, 중합 및 비호환 시약과의 격렬한 반응 방지를 위한 주의가 필요합니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터 범위 내에서는 이 물성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
분자 파라미터
분자량 및 분자식
- 분자식: C5H13N
- 분자량: 87.16
- 정확한 단일 동위원소 질량: 87.104799419
LogP 및 극성
- XLogP: 1.2
- 위상적 극성 표면적(TPSA): 3.2
- 수소 결합 공여자 수: 0
- 수소 결합 수용자 수: 1
- 회전 가능한 결합 수: 2
이 값들은 작은 3차 아민으로서 적당한 지질친화성과 낮은 전반적 극성을 나타내며, 산성 pH에서의 프로톤화는 수용성 증가와 비극성 상으로의 분배 감소를 현저히 유발합니다.
구조적 특징
- IUPAC 명칭: N,N-dimethylpropan-1-amine
- SMILES: CCCN(C)C
- InChI: InChI=1S/C5H13N/c1-4-5-6(2)3/h4-5H2,1-3H3
- InChIKey: ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N
분자는 3차 질소 중심에 위치한 고립 전자쌍을 가진 지방족 3차 아민(수소 결합 공여자 없음)이며, 질소에 연결된 두 개의 메틸기는 부피가 큰 다이알킬 치환기 대비 입체 장애를 줄이고 좋은 친핵성/염기성을 유지합니다. 작은 크기와 2개의 회전 가능한 결합은 관능적 유연성과 휘발성을 부여하여 관찰된 물리적 특성과 일치합니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 926-63-6
- EC 번호: 213-139-9
- UN/NA 번호: UN2266 (Dimethyl-N-propylamine)
- UNII: 4Y5WCW87J9
- CHEMBL ID: CHEMBL2448976
- DSSTox 물질 ID: DTXSID8074813
- 니까지 번호: J71.079B
- InChI: InChI=1S/C5H13N/c1-4-5-6(2)3/h4-5H2,1-3H3
- InChIKey: ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CCCN(C)C
동의어 및 구조명
보고된 주요 동의어(선택)는 N,N-디메틸프로필아민; 디메틸-N-프로필아민; N,N-dimethylpropan-1-amine; 디메틸(프로필)아민; 프로필디메틸아민; 1-프로파닐아민, N,N-디메틸-; 디메틸아미노프로페인; 프로필아민, N,N-디메틸-; 그리고 “DIMETHYLPROPYLAMINE” 및 “Dimethyl-N-propylamine [UN2266]” 등 여러 등록명칭을 포함합니다. (보다 광범위한 제출자 제공 동의어 및 과거 명칭 목록은 공급자 및 규제 문서에서 확인할 수 있습니다.)
산업 및 상업적 용도
대표적 용도 및 산업 분야
N,N-디메틸프로필아민은 화학 제조 과정에서 중간체 및 공정 조절제로 사용됩니다. 상업적 활용 사례로는 기본 유기 화학물 생산 중간체 및 기타 제조 부문의 공정 보조제로 보고되고 있습니다. 최근 몇 년간(2016~2019년) 미국 내 제품 거래량은 연간 “<1,000,000 lb” 수준으로, 상업 규모이나 대량 상품 생산 규모는 아님을 나타냅니다.
합성 또는 제형에서의 역할
3차 아민으로서, 알킬화, 축합반응 및 비핵친화성 또는 입체적으로 작은 3차 아민이 유리한 기타 변환 반응에서 염기성 시약 또는 친핵성 성분으로 사용된다. 암모늄 염 준비 및 특수 화학물질 합성 경로의 중간체로도 사용된다. 제형에서의 선택은 일반적으로 염기성(\(\mathrm{p}K_a = 10.2\)), 휘발성, 용해도 특성 및 기타 공정 시약과의 상용성에 의해 결정된다.
안전 및 취급 개요
급성 및 작업장 독성
보고된 위해성 분류 요소에는 가연성 및 급성 독성/자극성 평가 기준이 포함된다. 해당 물질과 관련된 대표적 위해성 문구 및 분류는 다음과 같다:
- H225 (100%): 고도로 인화성 액체 및 증기
- H302 (100%): 삼키면 유해
- H315 (99.5%): 피부 자극 유발
- H318 (99.5%): 심각한 눈 손상 유발
- H331 (86.2%): 흡입 시 독성
- H332 (12.2%): 흡입 시 유해
- H335 (85.6%): 호흡기 자극 유발 가능성
- H412 (13.3%): 수생 생물에 장기적인 유해성
급성 노출 시 피부 및 눈에 심한 자극 또는 화상을 유발하며, 호흡기 자극과 중추신경계 장애(어지러움, 고농도에서는 질식)를 일으킬 수 있고, 흡입 또는 섭취 시 전신 독성을 나타낼 수 있다. 화재 시 자극성, 부식성 및 독성 연소 생성물을 발생시키며, 증기는 점화원까지 이동하여 다시 발화할 수 있다; 많은 아민 증기는 공기보다 무거워 저지대에 축적될 수 있다.
응급 대응 및 의료 처치 시, 즉시 오염된 의복 제거 및 피부와 눈을 장시간 충분히 세척하는 등 탈오염 조치가 필요하며, 신속한 의료 평가가 요구된다. 응급 구조대는 적절한 호흡보호구(양압식 SCBA)와 화학 보호복을 착용해야 한다.
저장 및 취급 시 고려사항
- 열, 불꽃, 스파크 및 산화제에서 멀리 떨어진 서늘하고 환기가 잘 되는 장소에 저장한다.
- 이동 시 정전기 방지를 위해 용기와 장비를 접지 및 본딩한다.
- 취급 구역에서 점화원을 제거하고, 필요 시 비스파크 도구 및 내재 안전 장비를 사용한다.
- 산, 산화제 및 부적합한 유기화합물(예: 이소시아네이트, 산 무수물)과 분리 보관하여 발열성 또는 유해 반응을 방지한다.
- 누출 및 유출 시: 구역을 격리하고 점화원을 제거하며 환기하고, 수로 및 하수구로의 유입을 방지한다. 비스파크 도구를 사용하여 비활성 흡수제로 수거하며, 대량 유출은 격벽 처리 후 폐기한다.
- 화재 진압: 소규모 화재 시 건조 화학약품, CO2 또는 알코올 내성 폼 사용; 대규모 화재 시 물 분무/안개 또는 알코올 내성 폼을 사용하며 인근 용기를 냉각하여 파열 방지. 화재에 노출된 용기는 최대 거리에서 대량의 물로 냉각한다.
작업자 보호를 위해 국소 배기 환기 등 공학적 통제, 노출 모니터링, 필요 시 화학 저항성 장갑, 눈/얼굴 보호구, 호흡 보호구 등 개인 보호구(PPE)를 시행해야 한다. 자세한 취급, 저장, 노출 한도 및 비상 절차는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 관련 지역 규정을 참고할 것.
