옥살릴 클로라이드 (79-37-8) 물리적 및 화학적 특성
옥살릴 클로라이드
반응성이 높은 아실 클로라이드로, 염소화 시약 및 제약 및 고부가가치 화학물 합성용 중간체로 사용되며, 공정 화학 및 연구개발(R&D)에서 일반적으로 무수 조건하에 취급됩니다.
| CAS 번호 | 79-37-8 |
| 계열 | 산 할라이드 (아실 클로라이드) |
| 전형적 형태 | 무색 연기 액체 |
| 일반 등급 | BP, EP, Reagent Grade |
옥살릴 클로라이드는 산 클로라이드 계열에 속하는 작고 알리파틱한 다이아실 클로라이드로서 (기능식 (COCl)2), 구조상 옥살릴 결합으로 직접 연결된 두 개의 친전자성 카르보닐 그룹을 포함합니다. 각 카르보닐은 인접한 클로라이드 치환기에 의해 활성화되어 두 개의 매우 친전자성 C=O 중심이 형성되며, 이는 강한 아실화 및 염소화 부위 역할을 합니다. 분자는 회전 가능한 결합이 1개로 구조적 유연성이 낮으며, 수소 결합 공여자가 없습니다. 토폴로지 극성 표면적과 두 개의 산소 수용기는 지질친화성 염소 원자의 존재에도 불구하고 중간정도의 극성을 나타냅니다.
전자적으로 카르보닐 탄소는 강한 전자 결핍 상태로, 친핵성 공격, 아실 치환 및 가수분해가 용이합니다. 이러한 특성은 실험실 및 산업 현장에서의 일반적 거동을 설명하는데, 물과 접촉 시 격렬한 가수분해(부식성 분해 생성물 및 가스 발생), 피부 및 점막에 대한 강한 부식성, 친핵성 또는 염기성 기질과의 뚜렷한 반응성을 초래합니다. 이 화합물은 일반적으로 무색의 연기 나는 액체로 나타나며, 자극적인 냄새와 상온에서 상당한 증기압을 가지고 있습니다. 대량 용매보다는 반응성 시약으로 취급됩니다.
화학 제조 및 연구에서 카르복실산을 더욱 반응성이 높은 유도체로 전환하고 반응성 친전자종을 현장에서 생성하는 용량으로, 염소화 및 활성화 시약 및 중간체로 널리 사용됩니다. 이 물질에 대해 보고된 상업용 등급은 BP, EP, Reagent Grade 등이 있습니다.
기본 물리적 특성
밀도
해당 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 현재 데이터 맥락에서 제공되지 않습니다.
융점
해당 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 현재 데이터 맥락에서 제공되지 않습니다.
끓는점
해당 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 현재 데이터 맥락에서 제공되지 않습니다.
증기압
실험 데이터에 따르면 증기압은 \(150.0\,\mathrm{mmHg}\)로 보고되어 있습니다. 이처럼 저분자량 액체에 대해 상대적으로 높은 증기압은 연기 발생 특성과 부합하며, 취급 시 증기 제어(환기실 또는 후드 사용)가 필요함을 의미합니다.
인화점
해당 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 현재 데이터 맥락에서 제공되지 않습니다.
화학적 특성
용해도 및 상거동
옥살릴 클로라이드는 무색 연기 액체로서 일반적인 안정한 수용성 용질처럼 거동하지 않습니다. 물 또는 수성 매체와 접촉 시 격렬하게 가수분해되어 부식성 분해 생성물과 기화성 부산물(위험 분류 참조)을 발생합니다. 가수분해가 빠르고 발열적이기 때문에 수용성은 실무적 취급에 의미 있는 지표로 간주되지 않으며, 일반적으로 건조 유기용매 또는 조제된 용액 형태(예: 디클로로메탄 내 상업적 용액)로 취급합니다.
반응성 및 안정성
옥살릴 클로라이드는 화학적으로 반응성이 높으며 친핵제, 염기, 물, 특정 무기염에 민감합니다. 물과 접촉 시 빠른 가수분해(격렬한 분해 반응)를 겪으며, 피부 및 눈에 강한 부식성을 나타냅니다. 알코올, 아민 등의 친핵제와 반응하여 아실화 생성물을 형성합니다. 주요 반응성 경고로는 N,N-디메틸포름아미드(DMF)와 위험한 반응(독성 염소화 부산물인 디메틸카르바모일 클로라이드 생성) 및 나트륨 아지드와 혼합 시 폭발 가능성이 있습니다. 고전자의 친전자성 때문에 열적 또는 통제되지 않은 친핵제 접촉 시 강한 반응을 일으키므로, 건조 상태를 유지하고 부적합 시약과의 접촉을 피해야 합니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
해당 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 현재 데이터 맥락에서 제공되지 않습니다.
분자 파라미터
분자량 및 화학식
- 분자식: C2Cl2O2
- 분자량: \(126.92\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 정확한(단일 동위원소) 질량: \(125.9275346\,\mathrm{u}\)
LogP 및 극성
- 계산된 XLogP3-AA: \(1.7\) (소형 폴라 친전자성 분자로서 중간 수준의 지질친화성)
- 토폴로지 극성 표면적 (TPSA): \(34.1\,\text{Å}^2\)
- 수소 결합 공여자: 0; 수소 결합 수용자: 2; 회전 가능한 결합: 1.
이 값들은 분자가 적당한 극성을 가지나 광범위한 수소 결합 능력보다는 친전자성 카르보닐 중심에 의한 반응성이 우세함을 반영합니다.
구조적 특징
SMILES: C(=O)(C(=O)Cl)Cl
InChI: InChI=1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6
InChIKey: CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N
구조적으로 옥살릴 클로라이드는 옥살산의 다이클로라이드 유도체(다이아실 클로라이드)입니다. 두 개의 아실 클로라이드 부분기가 인접해 있어 강한 전자 끌어당김 효과를 나타내고 두 카르보닐 탄소 모두 친핵성 공격에 매우 취약합니다. 카르보닐 탄소에 직접 결합한 염소의 존재는 무할로겐 아실 유도체에 비해 친전자성을 증가시키며, 이는 염소화 및 활성화 시약으로서의 유용성을 제공하는 동시에 부식성과 수분에 대한 불안정성을 설명합니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 79-37-8
- 유럽공동체(EC) 번호: 201-200-2
- UNII: R4Y96317DW
- DSSTox 물질 ID: DTXSID3058822
동의어 및 구조명
공급된 식별자에서 확인되는 일반명 및 동의어에는 다음이 포함됩니다: 옥살릴 클로라이드; 옥살릴 다이클로라이드; 에탄디오일 다이클로라이드; 옥살산 다이클로라이드; 옥살로일 클로라이드; 옥살산 클로라이드; (COCl)2. 명확한 구조 표현을 위해 SMILES 및 InChI 문자열을 위에 제공하였습니다.
산업 및 상업적 용도
대표적 용도 및 산업 분야
옥살릴 클로라이드는 산업 및 연구 분야에서 염소화 및 활성화 시약으로 사용됩니다. 제약 및 고부가가치 화학품 제조용 중간체로 등재되어 있습니다. 보고된 상업적 제형에는 농축된 시약 등급 물질과 미리 조제된 용액(예: 합성 중 편리하고 안전한 도징을 위해 일반적으로 사용되는 몰농도의 디클로로메탄 용액) 등이 포함됩니다.
합성 또는 제형에서의 역할
기능적으로, 옥살릴염화물은 카복실산을 더 반응성이 높은 아실염화물 유도체로 전환하고, 극성 친핵성 촉매 또는 용매와 결합하여 아실화, 클로리네이션 및 특정 포밀화 활성화 과정에서 현장에서 반응성 전자친화성 종을 생성하는 데 사용됩니다. 높은 전자친화성으로 인해 빠른 활성화가 필요한 소규모 합성 변환에 유용하지만, 수분과의 격렬한 가수분해, 부식성 가스 발생 및 일부 용매/시약과의 반응성 부산물 생성 등 관련 위험성으로 인해 엄격한 절차와 적절한 공학적 제어가 필요합니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 작업장 독성
옥살릴염화물은 흡입 및 섭취 시 급성 독성이 있으며 피부 및 눈에 부식성을 나타냅니다. 보고된 급성 흡입 독성: LC50 (쥐) = 1,840 ppm/1시간. 종합 위험 분류는 심각한 피부 부식/자극 및 심각한 눈 손상 가능성을 나타냅니다. 안전 요약서에 보고된 GHS 위험 문구는 다음과 같습니다: H260 (60%): 물과 접촉 시 자연 발화할 수 있는 인화성 가스를 방출; H301 (24.3%): 섭취 시 유독; H314 (100%): 심한 피부 부식 및 눈 손상 유발; H318 (67.7%): 심각한 눈 손상 유발; H331 (94.7%): 흡입 시 유독; H335 (52.3%): 호흡기 자극 유발 가능성. 급성 노출 시 심각한 호흡기계 손상, 부식성 화상 및 전신 독성을 초래할 수 있으며, 증기 존재 가능성이 있는 작업장에서는 적절한 호흡 보호구와 국소 배기 장치가 필수적입니다.
보관 및 취급 주의사항
옥살릴염화물은 비활성 건조 분위기 하에서 부식에 강한 장비를 사용하여 취급해야 합니다. 보관 시에는 밀폐된 용기에 담아 물 및 상반되는 물질(알코올, 아민, 강염기, 아지드 등)과 멀리 떨어진 곳에 두어야 합니다. 용기를 서늘하고 통풍이 잘 되는 곳에 보관하고 점화원을 피하며, 증기 발생을 최소화해야 합니다. 적절한 개인 보호구(화학 내성 장갑, 눈/얼굴 보호구, 보호복) 및 공학적 제어(화학 후드, 세정장치, 이차 용기)를 사용해야 합니다. 특이 반응성 알림으로는 N,N-디메틸포름아미드와 혼합 시 독성 염소화 부산물 생성 및 나트륨 아지드와의 폭발성 반응 위험이 있으며, 혼합, 소화, 용매 교환 등 취약 작업에 대해서는 서면 절차 및 비상 대응 계획이 필요합니다. 상세한 위험성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참조하시기 바랍니다.
