P-아니시딘 (104-94-9) 물리적 및 화학적 특성
P-아니시딘
분석 시약 및 합성 중간체로 사용되는 1차 방향족 아민(4-메톡시아닐린)으로, 공정 화학, 제형 및 품질관리(QC) 작업 흐름에서 일반적으로 조달됩니다.
| CAS 번호 | 104-94-9 |
| 화합물 계열 | 아니솔 유도체 (치환된 아니린) |
| 형태 | 분말 또는 결정성 고체 |
| 일반 등급 | BP, EP, JP, USP |
P-아니시딘은 아니솔 계열의 1차 방향족 아민으로, 구조적으로 파라(para) 위치에 메톡시 치환기를 가진 아니린 고리이며 경험식은 \(\ce{C7H9NO}\)입니다. 구조는 4번 위치에 메톡시기, 1번 위치에 아미노기가 결합된 방향족 아민으로 공명 안정화되어 있으며, 전자를 제공하는 OCH3기가 아니린 질소와 공액되어 있습니다. 이러한 전자 배치는 아니린에 비해 고리의 전자 밀도를 증가시키고, 치환되지 않은 아니린과 비교했을 때 아미노 기능의 염기도를 변형시키며, 파라 치환 아니린에서 나타나는 친핵성 및 산화 경로에 영향을 줍니다.
물리화학적 거동은 방향족 1차 아민과 에테르(메톡시) 치환기의 조합에 의해 지배됩니다. 분자는 약간 극성을 띠며(위상극성 표면적 = 35.3), 수소결합 공여자 수는 적은 1개, 수소결합 수용체 능력은 보통 2개입니다. 측정된 분배 계수(log Kow/logP 약 0.9–0.95)는 낮음에서 중간 정도 지질친화성을 나타냅니다. 아미노기는 염기성으로 보고된 \(\mathrm{p}K_a = 5.36\) (25 °C) 값에 따라 약산성 조건에서 부분적으로 프로톤화되어 수용성은 증가하고 휘발성은 감소합니다. 파라 메톡시 치환기는 양이온 및 라디칼 중간체를 어느 정도 안정화하여 친전자 치환, 산화 결합 및 N-산화 경로에서 반응성에 영향을 미칩니다.
P-아니시딘은 염료 제조 중간체 및 화학 시약(특히 알데히드 및 케톤의 분석 검출용)으로 산업적으로 사용됩니다. 상업적으로 여러 분석 및 기술 등급으로 공급되며, 이 물질에 대한 일반적 상업 등급은 BP, EP, JP, USP를 포함합니다.
기본 물리적 특성
밀도
보고된 벌크 밀도 및 비중 값은 다음과 같습니다: \(1.07\) (단위 문맥: g·cm⁻³로 "1.07 g/cm³" 기재) 및 "135 °F에서 1.071", "57 °C/4 °C에서 1.071". 이 값들은 고체 상태에서는 물보다 밀도가 높음을 나타내며, 가열된 상태의 액체 밀도 일부도 포함됩니다. 장비 설계 시 공정 조건과 온도를 고려하여 단일 밀도 값을 사용하는 것이 권장됩니다.
융점
보고된 융점(또는 고체-액체 상전이 온도)은 \(57.2\,^\circ\mathrm{C}\) 및 동등한 "135 °F"가 있습니다. 상온에서 노란색에서 갈색 결정성 고체일 것으로 예상됩니다.
끓는점
대기압 하에서 보고된 끓는점은 \(243\,^\circ\mathrm{C}\)("243.00 °C. @ 760.00 mm Hg" 기재 포함) 및 대응하는 화씨온도 "469 °F"와 일부 경우 "475 °F"가 있습니다. 증류 또는 증기 취급 시 명확한 \(243\,^\circ\mathrm{C}\) (760 mmHg) 값을 사용하십시오.
증기압
P-아니시딘은 상온에서 낮은 휘발성을 가진 고체/액체로 낮은 증기압을 가집니다. 대표적으로 보고된 증기압 값은 다음과 같습니다: - \(68\,^\circ\mathrm{F}\)에서 0.1 mmHg 미만, - \(20\,^\circ\mathrm{C}\)에서 \(3.0\times10^{-2}\,\mathrm{mmHg}\) ("3.0X10-2 mm Hg at 20 °C" 표기), - 또 다른 보고서에서는 \(0.03\,\mathrm{mmHg}\), - 한 데이터셋에서 \(20\,^\circ\mathrm{C}\)에서 2 Pa, - 다른 목록에서는 "0.006 mmHg (77 °F)". 이 값들은 표준 상온에서 낮은 평형 휘발성을 반영하지만, 가열되거나 에어로졸화된 조건에서는 공기 흡입 노출 가능성을 배제하지 않습니다.
인화점
인화점은 측정 방법 및 시료 조건에 따라 다르게 보고됩니다. 보고된 값에는 \(5\,^\circ\mathrm{C}\) (낮은 값), "41 °F", "122 °C (251.6 °F) (밀폐 컵)" 등이 있습니다. 출처마다 인화점이 크게 다르므로 이 물질을 가연성으로 간주하고 점화원 제거, 접지/본딩, 온도 조절 등 표준 가연성 액체 안전 관리를 적용해야 하며, 공급된 배치의 제품별 SDS 정보가 확인될 때까지 주의해야 합니다.
화학적 특성
용해도 및 상 행동
수용성 용해도는 pH 및 측정 단위에 따라 변동이 있습니다. 대표적으로 보고된 값: - "물에서 20 °C에서 2.10X10+4 mg/L" (숫자 형태), - "20 °C에서 21 mg/mL"로 위 값과 수치적 일치, - "20 °C에서 물에 대한 용해도 g/100ml: 2.2 (중간)", - 대체 목록에서는 "68 °F에서 1 mg/mL 미만". 기타 용매에 대한 용해도는 아세톤과 벤젠에 용해되며, 디에틸 에테르 및 에탄올에는 매우 잘 용해됩니다. 아미노기 및 산-염기 평형은 수용성에 크게 영향을 미치며, \(\mathrm{p}K_a = 5.36\) (25 °C) 근처 및 이하에서는 프로톤화로 인해 수용성이 증가하고, 중성 자유염기 형태는 제한된 수용도를 가지나 많은 유기용매에는 잘 용해됩니다.
상태 행동: P-아니시딘은 상온에서 결정성 고체(노란색에서 갈색 결정)이며 상온 이상에서 융해됩니다. 제형 중 건조 상태에서는 에어로졸 또는 분진이 형성될 수 있으므로 흡입 노출을 피하도록 관리해야 합니다.
반응성 및 안정성
P-아니시딘은 전자를 공급하는 메톡시기를 가진 1차 방향족 아민으로 아래와 같은 반응성 특성이 있습니다: - 강한 산화제에 민감: 방향족 아민은 쉽게 산화되어 유해하거나 착색된 중합체 부산물과 열분해 시 질소산화물 가스를 생성할 수 있음. - 강산, 강염기, 클로로포름산염 및 기타 아실화제와의 부적합성; 알데히드 및 케톤과의 반응으로 현장에서 이미민 또는 아조 결합 생성물이 형성될 수 있음. - 열분해 시 질소산화물 및 기타 유독가스가 발생할 수 있으며, 특정 조건 하에서 열, 빛, 습기에 민감할 수 있음. 보관 및 취급 시 산화제 및 제어되지 않은 분해 또는 질산화 반응을 촉진하는 물질과의 접촉을 피해야 합니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터 범위 내에 실험적으로 확립된 값은 없습니다.
분자 매개변수
분자량 및 화학식
분자식: \(\ce{C7H9NO}\).
분자량: \(123.15\ \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
정확 질량/모노이소토픽 질량: \(123.068413911\) (ExactMass / MonoisotopicMass로 보고됨).
기타 계산된 서술자: 무거운 원자 수 = 9; 형식 전하 = 0; 분자 복잡도 = 77.
LogP 및 극성
보고된 분배계수 지표: XLogP = 0.9 (계산값) 및 log Kow/logP가 실험 요약에서 0.95로 보고됨. 토폴로지 극성 표면적(TPSA) = 35.3 Ų. 이 값들은 중성 형태에서 제한적인 수용성을 가지는 낮음에서 중간 정도의 지용성과, 프로토네이션 시 용해도 증가를 위한 충분한 극성을 나타냅니다.
구조적 특징
- 관능기: 벤젠 고리의 파라 위치에 메톡시기(–OCH3)가 치환된 기본 방향족 아민(–NH2).
- 수소 결합: 1개의 수소 결합 공여체(NH2) 및 2개의 수소 결합 수용체(O 및 N).
- 회전가능 결합 수: 1 (일반적으로 메톡시 치환기의 산소와 메틸기 사이 결합 또는 아민 치환기의 방향과 관련).
- 전자 효과: 파라-메톡시기는 공명 및 유도 효과를 통해 전자 공급기이며, 고리 및 아미노 질소의 전자 밀도를 증가시켜 염기성(\(\mathrm{p}K_a = 5.36\) 관찰됨), 친핵성 및 무치환 아닐린과 비교한 산화 경로에 대한 감수성에 영향을 미칩니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 등록 번호: 104-94-9
- InChI:
InChI=1S/C7H9NO/c1-9-7-4-2-6(8)3-5-7/h2-5H,8H2,1H3 - InChIKey:
BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
COC1=CC=C(C=C1)N - 데이터셋에 보고된 EC 번호:
203-254-2및249-496-2 - 일부 운송 목록에 보고된 UN 번호:
2431 - 추가 등록 식별자:
UNII: 575917SNR4,RTECS: BZ5450000,ChEBI: CHEBI:82388,ChEMBL: CHEMBL295652.
(여기에는 출처 정보에 나타난 코드와 등록 번호만 나열됨.)
동의어 및 구조명
보고된 일반 동의어로는 4‑methoxyaniline; 4‑anisidine; p‑anisidine; para‑anisidine; 4‑methoxybenzenamine; 4‑aminoanisole; p‑methoxyaniline; aniline, 4‑methoxy‑ 등이 있습니다. 이들 대체 명칭은 동일한 파라 치환 패턴을 반영하며 산업 및 분석 분야에서 상호 교환적으로 사용됩니다.
산업 및 상업적 용도
대표적 용도 및 산업 분야
P‑Anisidine은 염료 제조(아조 염료 및 관련 색소) 중간체로 사용되며, 지방 및 오일의 알데하이드성 및 케톤성 2차 산화 생성물 검출을 위한 분석 시약(즉, 카보닐기 측정을 위한 유도체화 시약)으로 사용됩니다. 유기 합성 중간체 및 특수 화학물질의 빌딩 블록으로서 파라 치환 아닐린의 전형적 역할을 수행합니다.
합성 또는 제형에서의 역할
합성에서 p‑anisidine은 친핵성 방향족 아민으로서 결합 반응, 질소질 전구체로부터 환원 변환 및 보호염이나 유도체 중간체(예: 염산염) 전구체로 사용됩니다. 이 물질의 카보닐 화합물에 대한 반응성은 지질 산화 생성물 측정을 위한 분석 키트에 적용되는 근거입니다. 제형이나 합성 경로에서 p‑anisidine 선택은 일반적으로 파라 전자 공여 특성, 아실화 또는 디아조 결합을 위한 NH2 핸들 가용성, 그리고 독성학 및 안정성에 대한 취급 고려에 의해 결정됩니다.
안전성 및 취급 개요
급성 및 직업적 독성
P‑Anisidine은 체계적 독성이 보고된 방향족 아민입니다. 보고된 급성 독성 수치는 다음과 같습니다:
- LD50 (쥐, 경구): 1400 mg/kg
- LD50 (쥐, 피부): 3200 mg/kg
- LD50 (생쥐, 경구): 1410 mg/kg
주요 독성 문제는 피부, 눈, 호흡기 자극 및 혈액(메트헤모글로빈 형성 및 하인츠체 형성과 같은 용혈성 영향 포함), 신장 및 간에 대한 전신 영향입니다. 노출 시 보고된 임상 징후로는 두통, 현기증, 청색증 및 중증 호흡곤란이 있습니다. 만성 또는 반복 노출은 동물 연구에서 혈액학적 영향 및 장기 독성과 연관되었으며, 발암성 분류는 불확실하며 일부 평가에서는 분류 불가로 나타났습니다.
산업 지침에서 보고된 작업장 노출 한계는 8시간 시간가중평균(TWA)이 약 \(0.5\ \mathrm{mg}\,\mathrm{m}^{-3}\)(피부 지정 포함)이며, IDLH(즉각적 위험) 값은 \(50\ \mathrm{mg}\,\mathrm{m}^{-3}\)로 인용되었습니다. 대기 중 농도가 이들 한계에 접근하거나 초과할 가능성이 있는 경우, 공학적 제어 및 호흡 보호구 착용이 요구됩니다.
응급 응급처치 및 치료 원칙: 노출된 사람을 즉시 위험 지역에서 대피시키고, 피부 및 눈을 다량의 물로 세척하며, 호흡 곤란 시 산소를 공급하고, 메트헤모글로빈혈증(증상 있는 경우)은 적절한 임상 해독제(예: 메틸렌 블루)로 의학적 감독 하에 치료합니다. 의사의 조언 없이 섭취 시 구토를 유도하지 마십시오.
보관 및 취급 고려사항
- 용기는 단단히 밀봉하여 서늘하고 어두우며 통풍이 잘 되는 곳에 보관하고 열과 점화원으로부터 차단하십시오. 빛과 강한 산화제로부터 보호하십시오.
- 비호환 물질(강산화제, 강산/강염기, 아실화제) 및 식품이나 사료와 분리 보관하십시오.
- 액체의 이송 및 보관 시 접지 및 결합된 금속 장비와 불꽃 발생 없는 도구를 사용하고, 적절한 압력 해방 장치를 구비한 용기를 사용하십시오.
- 고체 형태에서는 분진 생성 관리를 해야 하며, 미세 분말은 폭발성 분진/공기 혼합물을 형성할 수 있습니다. 분진 또는 에어로졸 생성 가능 시 밀폐 시스템, 국소 배기 및 방폭 전기 설비를 사용하십시오.
- 개인 보호구: 불침투 장갑, 눈/얼굴 보호구, 피부 접촉을 방지하기 위한 보호복 착용, 그리고 작업장 공기 중 농도를 산업 한계 이하로 유지할 수 없는 경우 호흡 보호구 착용이 필요합니다. 비상 샤워 시설과 세안 장치는 작업 구역에 구비되어야 합니다.
- 소방: 물질은 가연성입니다; 화재 시 건조 화학제, CO2 또는 폼으로 진압하십시오. 열분해 시 독성 질소산화물 발생 가능; 화재 진압 시 양압 방식 독립형 호흡기 착용이 필요합니다.
자세한 위해성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참조해야 합니다.
