판토텐산 (79-83-4) 물리적 및 화학적 특성
판토텐산
수용성 비타민 B5(판토텐산)으로, 영양, 의약품 및 화장품 제형의 성분 또는 원료로 사용되며, 연구개발 및 품질관리(QC)용으로 공급됩니다.
| CAS 번호 | 79-83-4 |
| 계열 | 판토텐산염 / 비타민 및 유도체 |
| 전형적 형태 | 분말 또는 결정성 고체 (흡습성) |
| 일반 등급 | EP, FCC, Food Grade, Technical Grade |
판토텐산은 N-아실화 베타-알라닌 유도체 계열에 속하는 소형 수용성 비타민 B5입니다. 구조적으로는 판토익산(3,3-디메틸-2,4-디하이드록시-부탄산의 3차 구조)과 베타-알라닌 사이에 형성된 아마이드입니다. 상업적 및 생물학적 활성 입체이성질체는 R (D) 엔안티오머이며, 분자 내에 정의된 하나의 입체 중심이 존재합니다. 주요 작용기는 말단의 카르복실산, 아마이드 결합, 고도로 치환된 3차 탄소에 위치한 두 개의 2차 알코올기입니다. 이러한 극성 작용기는 자유산의 높은 수소 결합 능력(수소결합 공여체 4개, 수소결합 수용체 5개)과 큰 위상극성 면적(\(107\,\text{Å}^2\))을 부여하여 높은 수용성 및 낮은 지용성을 유도합니다.
전자적 및 화학적으로 판토텐산은 양쪽성 물질로, 카르복실기에서 탈양성자화가 가능하여 생리조건에서는 판토테네이트 음이온이 형성되며, 아마이드 및 하이드록실기는 일반 조건에서 대부분 중성 상태를 유지합니다. 계산된 분배 계수(XLogP = -1.1)와 높은 극성 표면적은 생물학적 시스템에서 수동 확산에 의한 투과성이 낮고 수송체 매개 흡수가 주로 일어난다는 것을 나타냅니다. 자유산은 화학적으로 불안정하며, 흡습성이 크고 강한 산성 또는 염기성 조건 및 열에 의한 분해가 잘 일어납니다. 더 안정한 고체 형태는 일반적으로 칼슘 또는 나트륨 판토테네이트와 같은 염 형태 또는 제형용 알코올 유도체인 판테놀로 얻어집니다. 생물학적으로 판토텐산은 조효소 A(CoA) 및 아실 운반 단백질의 보조 인자 전구체로서, 아실 전달, 에너지 대사 및 지방산 생합성에 중심적인 역할을 합니다.
이 물질의 일반적인 상업적 등급은 EP, FCC, Food Grade, Technical Grade입니다.
기본 물리화학적 특성
밀도 및 고체 상태 형태
현재 데이터 베이스에서는 판토텐산의 실험적으로 확립된 수치 밀도 값이 제공되지 않습니다. 정성적으로 자유산 형태는 점성이 있는, 매우 흡습성인 액체/오일(문헌에서는 황색 점성 오일 또는 점성 흡습 액체로 기술됨)로 알려져 있으며 특정 조건에서 흡습성 결정으로 분리될 수 있습니다. 상업용 고체 형태는 일반적으로 칼슘 또는 나트륨 염(예: 칼슘 D-판토테네이트)이며, 여러 다형체 및 용매화 형태로 결정화됩니다. 이들 염은 자유산 보다 흡습성이 적고 정제 및 건조 혼합물의 고체 형태로 선호됩니다.
융점
보고된 융해/분해 데이터는 형태에 따라 다릅니다: - \(195\,^\circ\mathrm{C}\) (D-칼슘 판토테네이트 염) - \(170\text{–}172\,^\circ\mathrm{C}\) (/칼슘 염/) - < \(25\,^\circ\mathrm{C}\) (자유산; 주변 온도에서 점성이 있는 상태임이 일치함)
일부 문헌에서는 특정 제제에서 약 \(195\text{–}196\,^\circ\mathrm{C}\) 부근에서 분해가 일어난다고 기술하며, 융점 및 분해 온도는 특정 염/용매화물 또는 자유산 형태에 따라 해석해야 합니다.
용해도 및 용출거동
용해도 보고는 형태에 따라 다르고 일부 오래된 자료에서는 내부 불일치가 있습니다. 대표적인 수치 및 정성적 특성은 다음과 같습니다: - “물에 매우 용해” 및 “물에 자유 용해”로 기술되며, 한 보고된 정량 값은 \(1000.0\,\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\)입니다. - 용매별 용해도 (특정 형태 기준): “물, 에틸 아세테이트, 다이옥산, 아세트산 글레이셜에 자유 용해; 에터, 암yl 알코올에 중간 용해; 벤젠, 클로로포름에는 거의 불용.” - 특정 용해도 예: \(1\,\mathrm{g}\)이 \(2.8\,\mathrm{mL}\)의 물에 용해 (염 형태 기준 보고) 실제로 자유산 및 그 염은 매우 흡습성이 강하며 수용성 매체에서 용해가 쉽고, 염 종류(칼슘, 나트륨, 아연 착물 등)가 고체 상태 안정성과 제형 내 명시적 용해도를 크게 좌우합니다.
화학적 특성
산–염기 거동 및 정성적 pKa
현재 데이터에서 판토텐산의 실험적으로 확립된 명확한 pKa 값은 제공되지 않습니다. 정성적으로는 양쪽성 화합물로, 말단의 카르복실기는 산성이며 중성에서 염기성 pH에서 탈양성자화되어 판토테네이트 음이온을 형성합니다. 아마이드 질소는 강한 염기성이 아닙니다. 염 제형의 보고된 pH 거동은 5% 수용액에서 7.2–8.0 범위 및 CO2가 없는 물에서 8.7로 보고되며(칼슘 염 기준), 생리적 매질에서는 판토테네이트 음이온 형태로 존재하여 세포 내 흡수 시스템과 CoA 전환 효소의 기질로 기능합니다.
반응성 및 안정성
판토텐산은 강산성 또는 강염기성 조건에서 화학적으로 불안정하며, 열에 약한 특성을 보입니다. “불안정하며 산, 염기, 열에 의해 쉽게 파괴됨”으로 기술됩니다. 자유산은 매우 흡습성이 강해 취급 및 보관에 어려움이 있습니다. 가열 시 유해 가스(NOx 등) 방출 가능성이 보고된 바 있습니다. 안정성 향상을 위해 칼슘 또는 나트륨 판토테네이트 염 또는 알코올 유도체인 판테놀로 변환하는 것이 산업적 표준입니다. 제형에서는 판테놀(알코올 유사체)이 안정성이 높아 액상 제품에 선호되며, 칼슘 판토테네이트는 건조 혼합물 및 종합비타민 정제에서 안정성을 개선합니다.
분자 매개변수
분자량 및 분자식
- 분자식: C9H17NO5
- 분자량 (보고값): \(219.23\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 정확 질량 / 단일동위원소 질량: 219.11067264
구조 기반 평가용 추가 계산 지표로는 무거운 원자 수 15, 복잡도 239, 정의된 하나의 입체 중심이 있습니다.
LogP 및 구조 특성
- XLogP (계산값): -1.1
- 위상극성 표면적: \(107\,\text{Å}^2\)
- 수소 결합 공여체: 4
- 수소 결합 수용체: 5
- 회전 가능한 결합 개수: 6
이 지표들은 극성이 높고 수소 결합 능력이 뛰어난 분자임을 나타내며, 음수인 XLogP로 인해 낮은 지용성과 제한된 수동막 투과도를 의미합니다. 따라서 생물학적 수송은 운반체 매개 방식이 지배적입니다. 단일 입체 중심(R 배치는 생물학적 활성 이성질체에 해당)은 효소 인식에 중요합니다.
구조 식별자 (SMILES, InChI)
- SMILES: CC(C)(CO)C@HO
- InChI: InChI=1S/C9H17NO5/c1-9(2,5-11)7(14)8(15)10-4-3-6(12)13/h7,11,14H,3-5H2,1-2H3,(H,10,15)(H,12,13)/t7-/m0/s1
- InChIKey: GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N
세 가지 식별자는 모두 생물학적으로 활성인 판토텐산의 R/D 엔안티오머에 해당합니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 등록번호: 79-83-4
- 유럽공동체(EC) 번호: 201-229-0
- UNII: 19F5HK2737
- ChEBI: CHEBI:46905
- ChEMBL: CHEMBL1594
- DrugBank: DB01783
- HMDB: HMDB0000210
- KEGG: C00864 / D07413
- DSSTox 물질 ID: DTXSID9023417
- 염 및 유도체(예: 칼슘 판토테네이트, 나트륨 판토테네이트)에 대한 기타 공급업체 및 등록 교차 참조가 존재합니다.
동의어 및 브랜드 독립 명칭
이 물질에 대해 기록된 일반 동의어 및 체계적 명칭은 다음과 같습니다: - 판토텐산 - 판토테네이트 - 비타민 B5 - D-판토텐산; (R)-판토텐산 - 베타-알라닌, N-[(2R)-2,4-디하이드록시-3,3-디메틸-1-옥소부틸]- - 3-[[(2R)-2,4-디하이드록시-3,3-디메틸부타노일]아미노]프로판산 - 판테놀 (알코올 유사체; 프로비타민)
이 동의어들은 자유산, 염, 유도체 명명법을 포함하며 산업, 영양 및 약리학적 맥락에서 일반적으로 사용됩니다.
산업 및 의약품 적용
활성 성분 또는 중간체로서의 역할
판토텐산 및 그 염은 멀티비타민 및 비경구/경장 영양 제품에서 영양 보충제 및 원료의약품으로 널리 사용됩니다. 이 화합물은 코엔자임 A 생합성의 식이 전구체로서 대사 경로에 필수적이며, 결핍을 예방하기 위한 제제의 활성 성분으로 포함되며 상처 치유, 피부과적 사용, 말초 신경병증 및 대사 연구 등 다양한 치료 분야에서 연구 중입니다. 산업 생산에서는 더 안정적인 칼슘 또는 나트륨 염이 고형 제형으로의 제형화에 사용되는 벌크 성분 및 중간체로 활용됩니다.
제형 및 개발 맥락
제형 실무에서는 자유산에 비해 염 형태(칼슘, 나트륨)가 더 높은 안정성과 낮은 흡습성을 활용하며, 액상 안정성이 요구될 때 판테놀이 사용됩니다. 칼슘 판토테네이트는 우수한 안정성 때문에 정제 및 건조 혼합물에 일반적으로 사용됩니다. 일반적인 완제품 제형에는 경구용 정제(칼슘 판토테네이트 제품은 10~545mg 범위 보고), 비경구 투여용 주사용 덱스판테놀 용액, 그리고 피부 및 모발 컨디셔닝제로서 판토텐산/판테놀이 사용되는 화장품 제형이 포함됩니다.
보다 구체적인 적용 요약이 필요한 경우, 제품별 기술 문헌 또는 제형 기록을 참조해야 합니다.
규격 및 등급
일반적인 등급 유형(Pharmaceutical, Analytical, Technical)
판토텐산의 상업적 등급 및 등급 개념에는 의약용 등급, 분석용 등급(실험실 표준용), 그리고 건강기능식품 및 식품 강화용 기술 등급이 포함됩니다. 이 물질에 대해 보고된 일반적인 상업 등급으로는 EP, FCC, 식품 등급, 기술 등급이 있습니다.
일반적 품질 속성(정성적 설명)
규격에서 관리하거나 고려되는 품질 속성에는 광학 순도(R/D 엔안티오머 함량), 수분/흡습성(극심한 흡습성 때문에 중요), 용매화물의 잔류 용매 함량, 결정 염의 다형체 형태, 적절한 분석 방법(HPLC, 적정 또는 미생물학적 분석)을 통한 함량/순도 평가가 포함됩니다. 염 및 원료의약품 제조에 있어서는 잔류 베타-알라닌 및 락톤 전구체 관리, 라세미화 방지가 전형적인 품질 고려 사항입니다. 구체적인 함량 한도 및 불순물 기준은 구매 규격 및 규제 요구사항에 의해 설정되며 여기에는 제공되지 않습니다.
안전성 및 취급 개요
독성 프로파일 및 노출 고려사항
판토텐산은 일반적인 식이 및 보충제 노출 수준에서 낮은 독성으로 간주되며, 다수의 GHS 제출에서 분류되지 않았습니다(통합된 공급업체 통지에서 "분류되지 않음"으로 보고됨). 매우 높은 경구 복용 시 부작용에는 위장 장애(설사) 및 드물게 과민 반응이 포함됩니다. 비임상 급성 독성치는 다음과 같습니다: - LD50 (마우스, 복강 주사): \(1{,}443\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) - LD50 (마우스, 피하 주사): \(2{,}500\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) - LD50 (쥐, 피하 주사): \(3{,}500\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\)
임상 및 사례 보고에서는 드물게 비호산구성 흉막심낭염을 포함한 과민 반응이 일부 비타민 복합 사용과 관련되어 보고되었습니다. 고용량 보충제(수그램 매일) 복용 시 경미한 위장 장애가 나타날 수 있으며, 한 요약에 따르면 매우 큰 일일 복용량(약 \(10{,}000\,\mathrm{mg}\) 수준)에서 잠재적 증상이 보고되었습니다. 산업 및 실험실 환경에서는 자유 오일/산 형태의 흡입 노출 위험은 낮지만, 염 형태의 분진 또는 에어로졸은 관리가 필요합니다. 민감한 개인에서 직접 접촉 시 눈 및 피부 자극이 발생할 수 있습니다.
이 화합물은 생물학적으로 활성 비타민으로 경구 투여 시 장내 수송 메커니즘을 통해 쉽게 흡수되며, 배설은 주로 신장을 통해 이루어지고 소변 내 판토테네이트 양은 투여량에 비례합니다.
보관 및 취급 지침
- 자유산 및 다수의 염은 매우 흡습성이 강하므로, 수분 침투가 불가능한 뚜껑이 잘 닫힌 용기에 담아 서늘하고 건조하며 열과 강산 및 강염기에서 보호되는 장소에 보관하십시오.
- 취급 시 피부 및 눈과의 접촉을 피하기 위해 적절한 개인 보호구(장갑, 안구 보호구)를 착용하고 고체 염을 다룰 때 분진 발생을 최소화하십시오.
- 분해를 제한하기 위해 강산성 또는 강염기성 조건 및 고온 노출을 피하십시오.
- 운송, 보관 한계 및 폐기 관련 사항은 제품별 안전보건자료(SDS) 및 해당 지역 규정을 따르십시오; 규제 분류는 관할 구역에 따라 다를 수 있으므로 일괄적으로 가정하지 마십시오. 상세한 위험, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법률을 참조하시기 바랍니다.
