피크로톡신 (124-87-8) 물리적 및 화학적 특성
피크로톡신
신경약리학 및 GABA-A 수용체 연구를 위한 연구 시약 및 기준물질로 주로 사용되는 식물 유래 세스퀴테르펜 다이락톤 혼합물입니다.
| CAS 번호 | 124-87-8 |
| 화학군 | 세스퀴테르펜 다이락톤 |
| 일반 형태 | 미세결정성 분말 또는 프리즘 결정 |
| 일반 등급 | BP, EP, USP |
피크로톡신은 두 개의 다이락톤 성분(피크로톡시닌과 피크로틴)이 약 1:1 비율로 결합된 천연 유래 세스퀴테르펜 기반 분자 복합체입니다. 구조적으로는 두 개의 고도로 산소화된 바이사이클릭/다이락톤 골격에서 형성된 비질소성 중성 분자로 가장 잘 설명되며, 결합된 분자식은 C15H18O7·C15H16O6 (종종 1:1 복합체로 C30H34O13으로 표기)로 보고됩니다. 이 화합물은 여러 입체 중심과 여러 개의 융합된 에테르 및 락톤 고리를 포함하여 적은 입체 이완성을 갖는 조밀하고 강직한 다환 구조를 형성합니다(공유결합 단위 수 = 2; 회전 가능한 결합 수 = 2).
전자적으로 피크로톡신은 테르페노이드 중에서 높은 극성을 가지며, 다수의 카보닐 및 에테르 산소 원자를 포함하여 큰 수소 결합 수용체 능력과 적당한 수의 수소 결합 공여체를 보유합니다. 계산된 토폴로지 극성 표면적(TPSA)은 191 \(\text{Å}^2\)이며, 수소 결합 수용체는 13, 공여체는 3개로, 테르페노이드 자연물 중에서 낮은 막 분배율과 상대적으로 높은 수용성 친화성을 나타냅니다. 보고된 옥탄올-물 분배계수(logP)는 \(-2.229\)로 중성 조건에서 친수성을 나타냅니다. 피크로톡신은 표준 수용성 매체에서 중성, 비염기성 및 비산성 분자이며(포화 수용액은 리트머스 시험에서 중성으로 보고됨), 생리학적 pH 범위에서 이온화되지 않는 소분자입니다.
기능적으로 피크로톡신은 GABA\(_A\) 수용체 개폐 염화물 채널의 비경쟁적 길항제로 작용하는 강력한 중추신경계(CNS) 활성 경련 유발제입니다. 역사적으로 연구 도구로 사용되었으며 좁은 치료 지수로 인해 호흡 자극제 및 바르비투르산염 중독 해독제로 제한적이고 거의 중단된 의학적 용도를 갖습니다. 이 물질의 일반 상업 등급에는 BP, EP, USP가 포함됩니다.
기본 물리화학적 특성
밀도 및 고체 상태 형태
순수한 물질은 무색, 광택 있는 프리즘 결정 또는 백색 내지 거의 백색의 미세결정 분말로 묘사되며 때때로 광택 있는 마름모꼴 판상 결정으로 나타납니다. 고체 상태는 피크로톡시닌과 피크로틴의 1:1 분자 복합체로 구성되며; 관련 기록에서는 단일 소분자 단량체가 아닌 분자 복합체에 부합하는 공유결합 단위 수 2를 보고합니다. 현재 데이터에서는 절대 고체 상태 밀도 값이 제공되지 않았습니다.
녹는점
보고된 실험적 녹는점은 다음과 같습니다: 397 \(^\circ\)F (EPA, 1998); 203.5; 및 203 \(^\circ\)C. 이들 항목 외에 단일 합의된 녹는점 불확실성은 제공되지 않았습니다.
용해도 및 용출 거동
보고된 실험적 용해도 관찰치는 다음과 같습니다: - "1 g을 350 ml 물에 용해" - "1 g을 약 5 ml 끓는 물에 용해" - "1 g을 13.5 ml 95% 에탄올에 용해" - "1 g을 약 3 ml 끓는 알코올에 용해" 원자료에 명확한 단위 없이 "4100"이라는 추가 수치 용해도 항목도 포함되어 있습니다. 나열된 값들의 실용적 해석은 찬물에서 중간 정도의 용해도, 뜨거운 물 및 뜨거운 알코올에서 상당히 증가한 용해도, 고농도 에탄올에서 상당한 용해도를 나타냅니다. 포화 수용액은 리트머스 시험에서 중성으로 보고되어 비이온화 중성 화합물 특성과 일치합니다.
화학적 특성
산-염기 거동 및 정성적 pKa
피크로톡신은 비질소성 중성 화합물로, 포화 수용액은 리트머스 시험에서 중성입니다. 현재 데이터에서는 피크로톡신에 대한 실험적으로 확립된 \(\mathrm{p}K_a\) 값이 제공되지 않았습니다.
반응성 및 안정성
피크로톡신은 공기 중에서는 안정하나 빛에 영향을 받으므로 보관 시 광 차단이 권장됩니다. 강한 산화제 또는 환원제와 반응할 수 있습니다. 열분해 시 자극성 연기와 연무를 발생합니다. 화학적으로 피크로톡신은 두 개의 다이락톤 구조(피크로톡시닌과 피크로틴)로 구성된 물질로 간주할 수 있습니다; 두 성분은 다른 활성을 가지며(피크로톡시닌은 주요 경련 유발 활성 성분, 피크로틴은 대부분 비활성) 다수의 락톤 및 에테르 작용기가 존재하여 강한 산 또는 염기 조건에서 가수분해 절단에 취약하며, 불안정 한 카보닐 중심에서 친핵성 또는 환원성 분해에도 민감할 수 있으나, 현재 데이터에는 정량적 가수분해 속도 또는 동역학 데이터가 제공되지 않았습니다.
분자 파라미터
분자량 및 분자식
- 결합된 분자식 (보고됨): C15H18O7·C15H16O6
- 또한 보고된 분자식: C30H34O13
- 계산된 분자량: 602.6 (보고 값)
정확한 단일동위원소 질량은 602.19994113으로 제공됩니다.
LogP 및 구조적 특징
- 보고된 logP: \(-2.229\)
음의 logP 값은 낮은 옥탄올 분배율을 의미하며, 고극성 표면적과 높은 수소 결합 능력(HB 수용체 = 13; HB 공여체 = 3; TPSA = 191 \(\text{Å}^2\))과 일치합니다. 구조적으로 이 분자는 여러 개의 융합된 락톤 고리와 에테르 다리로 구성된 강직한 3차원 골격을 포함하며, 회전 가능한 결합 수가 2로 제한되고 정의된 입체 중심 수가 11개에 달합니다. 이러한 특성은 분자의 입체 이완성을 줄이고 GABA 수용체 염화물 채널과의 결합 상호작용에 영향을 미칩니다.
구조 식별자 (SMILES, InChI)
- SMILES: CC(=C)[C@@H]1C2[C@@H]3[C@@]4(C@(CC5[C@]4(O5)C(=O)O3)O)C.C[C@@]12[C@H]3C4C@HC(C)(C)O
- InChI: InChI=1S/C15H18O7.C15H16O6/c1-12(2,18)6-7-10(16)20-8(6)9-13(3)14(7,19)4-5-15(13,22-5)11(17)21-9;1-5(2)7-8-11(16)19-9(7)10-13(3)14(8,18)4-6-15(13,21-6)12(17)20-10/h5-9,18-19H,4H2,1-3H3;6-10,18H,1,4H2,2-3H3/t5-,6+,7?,8?,9-,13-,14-,15+;6?,7-,8?,9?,10+,13+,14+,15-/m10/s1
- InChIKey: VJKUPQSHOVKBCO-ZTYBEOBUSA-N
위 모든 구조 식별자는 제공된 그대로 표시되며, 피크로톡신 시료에 일반적인 두 성분의 공유결합 조립체를 반영합니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 124-87-8
- 유럽공동체(EC) 번호: 204-716-6
- UN 번호 (일부 운송 요약에 명시됨): 3462 (COCCULUS)
- DrugBank ID (보고됨): DB00466
- InChIKey: VJKUPQSHOVKBCO-ZTYBEOBUSA-N
이들 식별자는 교차 참고 및 샘플 추적을 위해 보고됩니다.
동의어 및 브랜드 독립 명칭
보고된 동의어 및 일반명은 다음과 같습니다: - 피크로톡신 - Cocculin - Cocculus - 피크로톡시닌–피크로틴 (1:1) - 피크로톡시닌 - 피크로틴 - 피크로톡신 - 피크로톡스
(위 목록은 공급자 및 규제 주석에 자주 등장하는 일반적인 명칭을 반영합니다.)
산업 및 의약품 적용
원료의약품 또는 중간체로서의 역할
피크로톡신은 주로 생리활성 경련 유발제로서 GABA\(_A\) 수용체 클로라이드 채널에서 비경쟁적 길항제로 작용합니다. 실무에서의 주된 역할은 신경과학 연구를 위한 약리학적 도구(억제성 클로라이드 전도 및 GABA성 신호 전달 탐색용)이며, 역사적으로는 중추신경계 자극제 및 바비투르산염 중독 해독제로 사용되었습니다. 독성이 높고 치료 범위가 좁아 임상 사용은 감소하였으며, 광범위한 치료용 약제로 간주되지 않습니다.
제형 및 개발 관련
제형 분야에서 피크로톡신은 순수 결정성 물질이나 추출된 천연물 혼합물(씨앗/베리 추출물)로 취급되어 왔습니다. 그 효능과 독성을 고려할 때, 연구용 또는 수의학적 사용 제형은 정확한 투여량과 보관 관리에 중점을 두며, 특정 부형제 적합성, 전달 형태, 검증된 제형 매개변수는 현재 데이터 컨텍스트에서 제공되지 않습니다. 본 문서에서는 해당 화합물이 Anamirta paniculata(코쿨러스 인디쿠스/어류베리) 씨앗 또는 관련 천연 원료에서 추출된다고만 명시하며 간략한 산업 생산 규격은 제시하지 않습니다.
규격 및 등급
일반 등급 유형 (Pharmaceutical, Analytical, Technical)
피크로톡신에 대해 보고된 일반 상업 등급에는 BP, EP, USP가 포함됩니다. 이들 등급 표시는 일부 공급망에서 분석 및 약전 품질 규격을 참조함을 의미합니다. 이 계열 화합물에서는 통상 제약(약전 기준), 분석/시약용, 기술/연구용 소재 등급이 사용됩니다.
일반 품질 특성 (정성 서술)
조달 및 품질관리 관련 주요 품질 속성은 다음과 같습니다: - 동일성 및 순도 (피크로톡시닌:피크로틴 비율 확인 및 기타 씨앗 유래 알칼로이드 제거) - 물리적 형태 (결정성 박편 또는 미세결정 분말) 및 취급에 따른 벌크 밀도/입자 크기 - 광 및 열 안정성 (광에 민감하며 강한 가열 시 분해) - 추출 과정에서 유래하는 잔류용매 함량 구체적인 분석 시약 한계, 불순물 기준, 품질 증명서 값 등은 현재 데이터에 제공되지 않으며 조달 또는 규제 용도 시 공급자 문서에서 확인해야 합니다.
안전 및 취급 개요
독성 프로파일 및 노출 고려사항
피크로톡신은 고독성 물질입니다. 보고된 급성 효과에는 중추신경계 자극 및 심각한 경련 가능성이 포함됩니다; \(20\,\mathrm{mg}\) 투여 시 심한 중독 증상이 나타날 수 있으며, 인간 치사량은 약 \(1.5\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\)으로 알려져 있습니다. 급성 노출 시 임상 증상으로는 두통, 타액 분비, 발한, 동공 확장, 시각 장애, 근경직, 과잉 행동, 섬망, 환각, 오심, 구토, 호흡 곤란, 폐부종, 경련 및 혼수가 나타날 수 있습니다. 경련 유발 작용으로 인해 피크로톡신 사용은 대체 지지 요법이 가능한 경우 금기이며, 자극 치료가 위험할 수 있는 상황에서는 투여해서는 안 됩니다. 또한 이 물질은 수생 생물(특히 어류)에 고독성을 나타냅니다.
작업장 통제 및 개인 보호 조치는 높은 급성 독성을 가정해야 하며: 섭취, 흡입 및 피부 접촉을 피하고 적절한 공학적 통제(국소 배기, 격리) 사용 및 적절한 개인 보호장비 착용(장갑, 눈/얼굴 보호구, 긴급 대응 시 호흡 보호구(공급 공기 또는 양압 호흡 장치) 및 노출 시나리오에 따른 완전 포장 복장)을 권장합니다.
보관 및 취급 지침
- 광에 의한 분해를 최소화하기 위해 차광 보관하며 밀폐 용기에 보관합니다.
- 무단 접근을 차단하고 계량, 이송, 폐기 절차를 엄격히 관리하여 사고 노출 또는 환경 유출을 방지합니다.
- 유출 시 격리하고 인원을 적절히 대피시키며 흡수제 및 적합한 개인 보호장비를 사용해 오염 제거작업을 수행합니다; 오염된 자재는 관련 유해 폐기물 규정을 준수해 수거 및 폐기합니다.
- 가열 또는 분해 시 자극성 연기가 발생하므로 분해 물질 노출을 피하십시오. 상세한 위해성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참조하시기 바랍니다.
