프로피오닉 무수물 (123-62-6) 물리적 및 화학적 성질
프로피오닉 무수물
화학 합성 및 산업 및 실험실 중간체 제조에 사용되는 시약 등급의 산 무수물로, 아실화제로 활용됩니다.
| CAS 번호 | 123-62-6 |
| 분류 | 산 무수물 |
| 일반 형태 | 무색 액체 |
| 일반 등급 | BP, EP, JP |
프로피오닉 무수물은 프로피오닉산(프로파노산)의 무수물로, 두 개의 프로피오닐 단위가 산소 브리지로 연결된 소형 대칭 지방족 산 무수물입니다. 분자에는 산소 브리지로 구분된 두 개의 전자 친화적 카르보닐 중심이 존재하며, 두 카르보닐 탄소 모두 친핵성 아실 치환에 취약합니다. 구조적 화학식은 C6H10O3이며, SMILES는 CCC(=O)OC(=O)CC입니다. 프로틱 수소 제공자가 없고 다수의 카르보닐 산소 원자가 포함되어 있어 루이스 염기성과 극성 표면적에 기여합니다.
전자적으로, 두 개의 카르보닐 기능은 뚜렷한 아실화 성질을 부여하며, 물, 알코올, 아민 등 친핵체에 반응하여 수분 또는 습기 조건에서 빠른 가수분해를 일으켜 프로피온산을 생성합니다. 가수분해는 발열 반응이며 산이나 염기에 의해 가속될 수 있습니다. 분자는 저분자 유기 용매 치고는 중간 정도의 극성을 가지며(위상극성표면적 \(43.4\)), 수소 결합 수용 능력은 카르보닐과 브리지 산소 원자에 국한됩니다. 예상 분배 계수(XLogP)는 \(0.8\)로, 적당한 친지질성과 많은 유기용매 내에서 적절한 용해도를 나타냅니다.
성질 면에서 프로피오닉 무수물은 인화성 있고 물에 민감한 액체로, 물과 반응하여 프로피온산과 열을 생성하며, 산성 증기를 방출하고 일부 금속과 조직에 부식성을 띕니다. 증기는 공기보다 무거워 저지대에 축적될 수 있습니다. 산업 현장에서는 에스터, 수지, 염료, 의약품 중간체, 셀룰로오스 유도체 제조를 위한 아실화 및 에스테르화 시약 및 중간체로 광범위하게 사용됩니다. 규제 목록에서는 일부 관할 구역에서 통제물질 전구체로도 지정되어 있습니다. 이 물질에 대한 일반 상업 등급은 BP, EP, JP입니다.
기본 물리적 성질
밀도
보고된 밀도는 \(20\,^\circ\mathrm{C}\)에서 \(1.011\,\mathrm{g}\,\mathrm{cm}^{-3}\)이며, 상대 밀도(물 = 1)는 1.01입니다. 실용 단위로는 \(20\,^\circ\mathrm{C}\)에서 \(8.4\,\mathrm{lb}\,\mathrm{gal}^{-1}\)입니다. 따라서 물보다 약간 무거워 대량으로 유출될 경우 수중에서 가라앉는 경향이 있습니다.
융점
보고된 실험적 융점 값은 \(-45\,^\circ\mathrm{C}\)이며 (일부 역사적 요약에서는 \(-45\,^\circ\mathrm{F}\)도 기재됨), 현재 데이터에서는 추가 확인 가능 자료가 없습니다.
끓는점
여러 실험 데이터에 따르면 끓는점은 \(170\,^\circ\mathrm{C}\) (또는 \(167\,^\circ\mathrm{C}\)) 및 \(336\,^\circ\mathrm{F}\) (760 mmHg)으로 보고되어 있습니다. 이는 저분자량 무수물 중에서는 상대적으로 높은 정상 끓는점으로, 분자의 분자간 쌍극자 상호작용 능력과 일치합니다.
증기압
측정된 증기압은 \(25\,^\circ\mathrm{C}\)에서 \(1.36\,\mathrm{mmHg}\), \(20.6\,^\circ\mathrm{C}\)에서 \(1.0\,\mathrm{mmHg}\), \(20\,^\circ\mathrm{C}\)에서 \(0.1\,\mathrm{kPa}\)로 보고됩니다. 증기압은 주변 온도에서 상당한 증기 농도를 형성하기에 충분하며, 증기는 공기보다 무거워 저지대에 축적될 수 있습니다.
인화점
인화점은 밀폐컵에서 \(63\,^\circ\mathrm{C}\) (약 \(145\,^\circ\mathrm{F}\))이고 개방컵에서는 \(74\,^\circ\mathrm{C}\) (약 \(165\,^\circ\mathrm{F}\))로 보고됩니다. 이러한 값은 액체가 인화성이며, 약 \(63\,^\circ\mathrm{C}\) 이상에서 증기와 공기 혼합물이 폭발성 혼합물이 될 수 있음을 의미합니다.
화학적 성질
용해도 및 상 거동
프로피오닉 무수물은 물과 접촉 시 가수분해되어 프로피온산과 열을 생성하며, 물에 단순 용해되는 대신 반응이 일어납니다. 메탄올, 에탄올, 디에틸 에테르, 클로로포름 등 많은 유기용매에 용해 또는 혼용 가능하며, 사염화탄소에는 약간 용해됩니다. 무수물은 알칼리에도 용해되는 것으로 보고되며(카복실레이트 형성), 혼합 용매계에서 상 거동은 전통적 분배보다는 친핵체와의 반응성에 의해 지배됩니다.
반응성 및 안정성
이 물질은 반응성이 높은 산 무수물로, 물, 알코올, 아민과 친핵성 아실 치환 반응을 거쳐 각각 프로피온산, 에스터, 아마이드를 생성합니다. 가수분해는 발열 반응이며, 염기성 조건에서 빠르게 진행됩니다. 수중 조건에서의 가수분해 반감기는 수분 정도로 추정되며(환경 거동 데이터 참조), pH가 높을수록 빠릅니다. 강한 산화제, 강염기, 산(가수분해와 분해 촉진 가능), 반응성 금속과는 상용성이 없으며(수소 발생 가능), 분해 시 자극성 연기와 일산화탄소, 이산화탄소 등의 연소 부산물을 방출합니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
본 데이터 컨텍스트에는 이 성질에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
분자 파라미터
분자량 및 화학식
분자식: C6H10O3.
분자량: 130.14 (보고됨).
LogP 및 극성
추정 XLogP (XLogP3‑AA): \(0.8\). 위상극성표면적 (TPSA): \(43.4\) Å^2 (보고됨). 분자는 수소 결합 전자 공여자가 없고, 수소 결합 수용자 3개(카르보닐 산소 및 브리지 산소)를 포함하여 중간 정도의 극성과 제한된 수용성 안정성을 가집니다.
구조적 특징
IUPAC 명칭(계산된 지시자): propanoyl propanoate.
SMILES: CCC(=O)OC(=O)CC
InChI: InChI=1S/C6H10O3/c1-3-5(7)9-6(8)4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKey: WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N
구조적으로 이 분자는 두 개의 동일한 프로피오닐 모이체로 구성된 대칭 지방족 무수물입니다. 주요 반응 부위는 두 카르보닐 탄소(전자 친화 중심)와 무수물 결합을 안정화하는 브리지 산소입니다. 프로틱 수소 제공자가 없어 직접적인 수소 결합 공여자 상호작용은 적으나, 카르보닐 산소는 수용자 및 금속 이온 착화 부위로 작용할 수 있습니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
CAS 번호: 123-62-6.
유럽 공동체 (EC) 번호: 204-638-2.
UN 번호 (운송): 2496.
UNII: E3A2VV18E6.
DEA 코드 (등록화학품): 8328.
ChEMBL ID: CHEMBL3186472.
DSSTox 물질 ID: DTXSID1027007.
동의어 및 구조명
보고된 동의어에는 다음이 포함됩니다: 프로피온산 무수물; 프로파노익 무수물; 프로파노일 프로파노에이트; 프로피온산 무수산; 프로피오닐 옥사이드; 메틸아세틱 무수물; (EtCO)2O; 프로파노익산, 1,1'-무수물; 그리고 여러 공급자/등급 표기(예: “Propionic anhydride, 97%”, “Propionic anhydride, >=99%”).
산업 및 상업적 용도
대표적 용도 및 산업 분야
프로피온산 무수물은 산업적으로 아실화 및 에스테르화제로 사용됩니다. 대표적인 적용 분야로는 유기 화학 제조, 향료 및 향수(에스테르 생산), 수지 및 알키드 제조(셀룰로오스 에스테르 및 알키드 수지), 염료 및 안료 중간체, 그리고 의약품 중간체 합성(프로피오닐화 단계)이 포함됩니다. 산업 규모로 생산되며 대용량 유기 화학 처리 작업의 재고 목록에 나타납니다.
합성 또는 제형에서의 역할
기능적으로 프로피온산 무수물은 알코올, 페놀, 아민 및 기타 친핵체에 프로피오닐기 도입(프로피오닐화)을 위해 적용되어 에스테르와 아마이드를 형성합니다. 지방, 오일 및 셀룰로오스의 에스테르화제로 사용되며, 일부 질산화/설포화 및 축합 공정에서 탈수 또는 아실화 매질로 쓰입니다. 실제 사용 시 수분 배제와 첨가 속도 및 온도 조절이 필요하며, 발열성 가수분해를 관리하고 원하지 않는 부반응을 방지해야 합니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업적 독성
프로피온산 무수물은 부식성이며 피부, 눈, 호흡기계에 강한 자극성을 가집니다. 가능성 있는 유해 분류에는 심한 피부 화상 및 눈 손상(GHS H314/H318)이 있으며, 일부 관할구역에서는 가연성 액체 표기가 포함됩니다(예: H227). 흡입 시 기침, 인후통, 호흡 곤란을 유발할 수 있으며, 노출 후 폐부종이 지연될 수 있습니다. 보고된 급성 독성 값으로는 LD50(쥐, 경구) 2360 mg/kg, LD50(토끼, 피부) 10,000 mg/kg이 있습니다. 노출 관리는 부식성과 급성 유해성을 가정해야 하며, 증기는 공기보다 무거워 밀폐 공간이나 저지대에 축적될 수 있습니다.
응급 처치: 오염된 의복을 제거하고, 피부 또는 눈은 다량의 물로 장시간 세척하며, 환자를 신선한 공기로 옮기고 즉시 의학적 도움을 받으십시오. 섭취 후 구토를 유도하지 말고, 피부나 눈에서 중화 시도하지 마십시오. 중화 반응이 발열성입니다.
보관 및 취급 주의사항
프로피온산 무수물은 건조하고 서늘하며 환기가 잘 되는 곳에 보관하되, 수분, 강산화제, 강염기, 아민 및 식품과는 분리하십시오. 권장 방식은 원래의 밀봉 용기에 보관하고, 부적합 물질과 격리하며, 밀도가 높은 증기를 제거하기 위해 저층 환기를 유지하는 것입니다. 가능하면 밀폐 이송 시스템과 불활성화 조치를 사용하고, 발화원과 정전기 축적을 피하며, 이송 시 접지 및 접속을 철저히 하십시오.
개인 보호 장비는 화학 튀김 방지 고글 또는 안면 보호대, 화학 저항성 장갑, 보호복을 포함해야 하며, 흡입 노출 가능성이 있는 경우 적절한 호흡 보호구(예: 유기 증기 카트리지 또는 노출 평가에 따른 공급 공기형)를 착용하십시오. 응급 대처자는 유출 또는 화재 시 양압식 자가호흡기(SCBA) 및 전면 화학 보호복을 착용해야 합니다.
유출 및 화재 진압: 발화원을 제거하십시오. 소량 유출 시에는 건조 흡수제(모래, 흙 등)로 덮고 비발화성 도구를 사용해 적절한 용기에 수거하시기 바랍니다. 대량 유출된 무수물에는 직접 물을 사용하지 마십시오(가수분해 때문). 증기 제거용 물 분무는 사용 가능하나, 유출수가 부식성일 수 있습니다. 화재 시에는 물 분무, 알코올 저항성 폼, 건조 화학약품 또는 이산화탄소를 사용하고, 강한 물줄기를 용기 안으로 직접 쏘지 마십시오.
상세한 유해성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참조하십시오.
