프로핀 (74-99-7) 물리적 및 화학적 특성
프로핀
산업적으로 특수 연료 및 화학 원료로 사용되는 액화 압축 가스로 공급되는 소형 말단 알카인입니다.
| CAS 번호 | 74-99-7 |
| 분류군 | 알카인 (말단 아세틸렌) |
| 형태 | 액화 압축 가스 |
| 일반 품질등급 | BP, EP, USP |
프로핀은 말단 알카인 계열의 간단한 지방족 불포화 탄화수소(분자식 C3H4)입니다. 구조적으로는 메틸 치환된 아세틸렌(SMILES: CC#C, IUPAC: prop-1-yne)이며, 탄소-탄소 삼중 결합은 말단 탄소 두 개의 주된 sp 혼성화와 입체 환경 측면에서 메틸기가 연결된 탄소의 sp2 유사 특성을 부여하며, 아세틸렌 탄소 원자는 선형 기하구조를 형성합니다. 분자는 전체적으로 비극성(위상 극성 표면적 = 0)이며 수소 결합 공여체나 수용체가 없어 분자간 상호작용은 주로 분산력과 C≡C 결합과 관련된 약한 쌍극자 기여에 의해 지배됩니다.
가볍고 휘발성인 말단 알카인으로서, 프로핀은 가연성이며 저비점 기체이고 압력 하에서 액화가 가능합니다. 말단 아세틸렌 수소는 지방족 C–H 결합에 비해 상대적으로 산성이며, 이는 반응성 금속염 존재 시 금속-아세틸라이드 형성에 중요합니다. 프로핀은 강한 산화제에 대해 환원성이 있고, 특정 금속과 불안정한 아세틸라이드를 형성할 수 있으며 압축 또는 가열 시 특정 조건 하에서 분해 또는 폭발할 수 있습니다. 중간 정도의 친지질성(log Kow ≈ 0.94; 계산된 XLogP ≈ 0.9)과 낮은 수용성 특성으로 수중 또는 토양에서 방출 시 빠른 휘발성을 나타내며 생체 축적 경향이 낮습니다.
이 물질에 관해 보고된 일반 상업용 품질 등급에는 BP, EP, USP가 포함됩니다.
기본 물리적 특성
밀도
액상 및 기상 밀도 값은 상태 및 참조 조건에 따라 다릅니다. 실험 보고 예시는 다음과 같습니다: - 밀도: 0.607, \(25\,^\circ\mathrm{C}/4\,^\circ\mathrm{C}\) 기준 - 상대 밀도(물 = 1): 0.70 - 상대 기상 밀도(공기 = 1): 1.41
이 값들은 기상에서 프로핀이 공기보다 무겁고, 액체 상태에서는 물에 비해 비중이 1 미만임을 나타냅니다.
융점
- 보고된 값: \(-102.7\,^\circ\mathrm{C}\) 및 \(-153\,^\circ\mathrm{F}\).
단일하고 명확한 실험적 융점값이 요구되는 경우, 현재 데이터 맥락에서는 위 측정값보다 통합된 단일 값이 확립되어 있지 않습니다.
끓는점
- 보고된 값: \(-23.2\,^\circ\mathrm{C}\) 및 \(-10\,^\circ\mathrm{F}\) (\(760\ \mathrm{mmHg}\) 기준).
프로핀의 낮은 끓는점은 보관과 운송을 위한 액화 압축 가스 취급과 일치합니다.
증기압
- 보고된 증기압: \(5.2\,\mathrm{atm}\).
- 동일한 실험적 표현: \(4.31\times 10^{3}\,\mathrm{mmHg}\) (\(25\,^\circ\mathrm{C}\) 기준); \(20\,^\circ\mathrm{C}\)에서 \(521\,\mathrm{kPa}\)로도 보고됨.
상온에서 매우 높은 증기압은 액상 형태에 압력 제어 용기가 필요하며 방출 시 빠른 기상 분리를 설명합니다.
인화점
- 가연성 가스로 분류되며, 가스 상태에서는 인화점이 적용되지 않습니다.
프로핀은 인화 한계 내에서 공기와 쉽게 가연성 및 잠재적 폭발성 혼합물을 형성합니다(안전 섹션 참조).
화학적 특성
용해도 및 상 행동
실험적 용해도 보고는 휘발성, 저극성 가스 특성과 일치합니다: - 물에 대한 용해도: \(3{,}640\,\mathrm{mg}\,\mathrm{L}^{-1}\) (25\,^\circ\mathrm{C}); g/100 mL 단위로는 0.36로도 보고됨. - 일부 정성적 설명에서 “불용성”으로 명시되며, “알코올에 매우 용해, 클로로포름 및 벤젠에 용해”로도 기술됨.
정성적 불용성 진술과 수치 용해도 간 겉보기 차이는 가스상 거동과 전형적 액체 대비 제한된 열역학적 용해도 차이에서 비롯됩니다: 프로핀은 강하게 기상으로 분배되고 수성 매질에서 빠르게 휘발되어 짧은 수중 잔존 시간을 보입니다(보고된 데이터로부터 유도된 헨리 상수 ≈ \(1.1\times 10^{-2}\,\mathrm{atm}\,\mathrm{m}^{3}\,\mathrm{mol}^{-1}\)).
상태 행동: 상온에서 기체로 존재하며, 압력 하에서 액화 압축 가스로 저장됩니다. 증기는 공기보다 밀도가 높아 방출 시 낮은 곳에 고일 수 있습니다.
반응성 및 안정성
프로핀은 강한 산화제에 대해 화학적으로 반응성이 높으며(발열 반응), 특정 금속/염(예: 은, 구리)과 반응하여 충격 감응성 금속-아세틸라이드 화합물을 형성할 수 있습니다. 보고된 위험 행동은 다음과 같습니다: - 고압 상태에서 폭발 또는 폭발적 분해(특정 조건에서 약 4.5–5.6기압 범위에서 폭발적 분해 가능성 보고). - 산화제와의 발열 반응 및 고구리 함량이 높은 합금, 일부 고분자와의 부적합성. - 가열 시 분해되어 자극적이고 독성인 연소 부산물(예: 일산화탄소)을 방출.
아세틸렌 기능기 때문에 선택적 수소첨가, 삼중 결합을 이용한 첨가 반응, 금속 촉매 결합 반응 등이 통제된 조건에서 화학적으로 가능하며, 산화제 또는 반응성 금속염과의 무분별한 접촉은 피해야 합니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
보고된 열화학적 성질은 다음과 같습니다: - 생성 엔탈피: \(185.6\,\mathrm{kJ}\,\mathrm{mol}^{-1}\). - 연소 엔탈피: \(-1.8496\times 10^{9}\,\mathrm{J}\,\mathrm{kmol}^{-1}\). - 열용량(보고값): \(67.6\,\mathrm{J}\,\mathrm{mol}^{-1}\,\mathrm{K}^{-1}\) (25\,^\circ\mathrm{C}).
이 값들은 고도로 흡열적인 생성과 완전 연소 시 큰 발열을 나타내며, 경량 탄화수소 연료 특성과 일치합니다.
보고된 기타 수송 및 열 특성: - 이온화 에너지: \(10.36\,\mathrm{eV}\). - 열전도도(기체, 1 atm, 298 K): \(0.018\,\mathrm{W}\,\mathrm{m}^{-1}\,\mathrm{K}^{-1}\); 액체(233 K): \(0.16\,\mathrm{W}\,\mathrm{m}^{-1}\,\mathrm{K}^{-1}\). - 점도: 기체(298 K): \(8.4\times 10^{-3}\,\mathrm{mPa}\,\mathrm{s}\); 액체(233 K): \(0.26\,\mathrm{mPa}\,\mathrm{s}\).
분자 매개변수
분자량 및 분자식
- 분자식: C3H4
- 분자량: \(40.06\) (명목상; 단위는 통상 \( \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\))
계산된 정확 질량/모노아이소토픽 질량: \(40.0313001276\).
LogP 및 극성
- 보고된 log Kow: \(0.94\).
- 계산된 XLogP: \(0.9\).
- 위상 극성 표면적 (TPSA): 0.
이 수치는 대형 탄화수소 대비 낮은 극성과 저~중간 수준의 친지질성을 나타냅니다.
구조 특징
- SMILES: CC#C
- InChI: InChI=1S/C3H4/c1-3-2/h1H,2H3
- InChIKey: MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N
프로핀은 말단 알카인(프로프-1-인)으로, 하나의 아세틸렌 탄소에 메틸 치환기가 있고 말단 아세틸렌 C–H를 가진 구조입니다. 삼중 결합은 아세틸렌 탄소 원자 주변의 직선성을 부여하며 특유의 분광학적 특징(IR C≡C 신축 진동, 아세틸렌 탄소와 일치하는 13C NMR 화학 이동)에도 기여합니다. 말단 C–H는 일반적인 sp3 C–H 결합에 비해 산도가 증가되어 있으며 금속–아세틸라이드 화학에 관여할 수 있습니다.
식별자 및 이명
등록번호 및 코드
- CAS 번호: 74-99-7
- EC 번호: 200-828-4
- 운송 관련으로 보고된 UN 번호: 3161 (1-PROPYNE) 및 1954
- UN 위험 등급: 2.1 (가연성 가스)
- UNII: 086L40ET1B
추가 등록 식별자 및 데이터베이스별 ID는 다양한 기관 등록부에 기록되어 있습니다.
이명 및 구조적 명칭
명명 목록에 흔히 나타나는 이명은 다음과 같습니다: - 프로핀 - 메틸아세틸렌 - 프로프-1-인 - 1-프로핀 - 메틸 아세틸렌 - 프로피닐리딘 - 알릴렌
이들 이명은 같은 C3H4 구조 연결성에 대한 비공식적, 체계적 및 역사적 명명법을 반영합니다.
산업 및 상업적 용도
대표적 용도 및 산업 분야
프로핀은 특수 연료 및 용접/토치용 연료 혼합물의 구성 성분(예: 특정 용접용 혼합 연료)에 사용됩니다. 또한 석유화학 공정의 화학 중간체 및 아세틸렌 골격이 필요한 소규모 유기 합성에 사용됩니다. 잠재적 직업적 노출 산업 분야로는 석유화학 제조, 용접 및 절단 작업, 화학 중간체 생산 등이 포함됩니다.
합성 또는 제형 내 역할
말단 알카인으로서 프로핀은 알킨화 및 수소화 화학에서 반응성 있는 C3 빌딩 블록 역할을 할 수 있습니다. 크래킹 가스 스트림에서 회수 가능하며 정제 및 화학 제조 맥락에서 용매 추출 및 선택적 수소화 전략으로 C3 혼합물에서 분리될 수 있습니다. 제형 제품에서의 주요 실용적 역할은 연료 구성 성분으로서, 에너지 함량과 연소 특성이 유리하기 때문입니다.
제품 사양 수준의 간결한 용도 요약이 요구되는 경우, 이 물질은 위에 설명된 휘발성, 에너지 밀도 및 반응성에 근거하여 연료 용도 또는 아세틸렌 중간체로 주로 선택됩니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업적 독성
프로핀은 높은 농도에서 질식성 물질 및 호흡기 자극제로 작용하며 급성 흡입 노출 시 중추신경계 억제 효과(어지러움, 두통, 메스꺼움, 의식 상실)가 보고됩니다. 보고된 직업적 노출 한계 및 독성 역치는 다음과 같습니다: - 허용/권고 8시간 TWA 노출 한계: \(1000\ \mathrm{ppm}\) (보고됨). - 생명 또는 건강에 즉각적 위험(IDLH) 기준(안전기반): \(1700\ \mathrm{ppm}\) (예방적 기준으로 하한 폭발 한계 비율에 근거). - 공기 중 하한 및 상한 가연(폭발) 한계: 하한 약 \(1.7\%\) 부피; 상한 약 \(11.7\%\) 부피.
동물 흡입 시험에서 매우 높은 농도는 마취 및 폐 자극을 유발함이 확인되었으며, 고농도 노출 시 일시적 중추신경계 억제 및 폐 병리가 나타납니다. 액화 가스와 접촉하면 극저온 화상(동상)을 유발할 수 있습니다.
응급 조치: 흡입 시 신선한 공기 공급 및 필요에 따라 호흡 지원 제공; 액체 접촉으로 인한 동상은 영향을 받은 부위를 부드럽게 세척하고 즉시 의료진의 진료를 받으십시오.
저장 및 취급 주의사항
- 저장: 실린더 및 용기는 점화원에서 먼 시원하고 통풍이 잘되는 내화구역에 보관하며, 수직 상태로 고정하여 기계적 손상을 방지합니다. 용기를 밀폐하고 열로부터 보호하여 압력 상승을 방지하십시오.
- 취급: 액체 이송 시 밀폐 시스템과 방폭 전기 설비, 접지/본딩을 사용하여 정전기 발생 위험을 최소화합니다. 강한 산화제, 특정 구리 합금 및 민감한 아세틸라이드를 형성할 수 있는 반응성 금속염 등과의 접촉을 피하십시오.
- 화재 및 누출 대응: 프로핀은 공기와 가연성 혼합물을 형성하며 증기는 공기보다 무거워 인화원의 방향으로 이동하여 역화할 수 있습니다. 대량 누출 시 풍하방향 대피 및 점화원을 차단하며, 압력 용기 화재는 안전 거리를 유지하며 물 분무로 냉각하십시오.
- 개인 보호구: 직업적 노출 한계에 근접하거나 초과할 가능성이 있는 농도에서는 적절한 호흡 보호구를 착용하세요. 액화 가스 취급 시 동상 방지용 극저온 저항 장갑 및 안면·안전 보호구를 사용하고, 증기가 축적될 수 있는 장소에는 국소 배기 환기를 설치하십시오.
자세한 규제, 운송 분류 및 비상 대응 지침은 제품별 안전보건자료(SDS)와 해당 지역 법규를 참조하십시오.
저장 및 취급 주의사항
(중복 제목은 목차에 따라 유지)
압축 가스 관련 고려 사항과 취급 예방책을 재강조하면 프로핀은 통상 액화 압축 가스로 운송 및 저장됩니다. 구체적 권장 사항은 다음과 같습니다: - 액화 물질 취급 시 모든 이송 장비 접지 및 본딩으로 정전기 축적을 방지합니다. - 증기가 축적될 수 있는 장소에서 점화원을 제거합니다. - 배관 및 용기 재질로 부적합한 재료(특히 특정 구리 합금 및 반응성 금속염) 사용을 피합니다. - 비상 환기, 가스 감지 및 적절한 소화 설비를 마련하고, 액화 가스 누출 시 무제한 수류로 직접 분사하지 마십시오.
실린더 취급, 이송 속도 및 비상 격리 거리 등 구체적 절차는 시설 비상 계획과 제품 SDS를 참조하십시오.
