Pyrithione (1121-30-8) 물리적 및 화학적 특성
Pyrithione
아연 착화합물에서 리간드 역할을 하는 피리딘티온계 항균제로, 개인 위생용 및 산업용 살균제 조성물에 사용됩니다.
| CAS 번호 | 1121-30-8 |
| 분류군 | 피리딘 (피리딘티온) |
| 일반 형태 | 분말 또는 결정성 고체 |
| 주요 등급 | EP |
Pyrithione은 피리딘에서 유래한 소형 헤테로 방향족 티온/옥사이드로, 공식적으로는 1-하이드록시피리딘-2-티온(피리딘-2-티올 N-옥사이드의 타우토머)으로 설명됩니다. 분자는 인접한 황과 N–O/H 작용기를 갖는 피리디닐 고리를 포함하여, 연성(황) 및 경성(산소) 도너를 혼합한 도너 세트를 제공합니다. 이 양친성 도너 모티프는 이가 양이온 금속 이온(특히 \(\ce{Zn^2+}\))에 킬레이트 결합을 가능하게 하며, 이는 약리학적 및 산업적으로 중요한 착화합물 형성을 뒷받침합니다. 중성 형태는 고유한 지질친화성이 제한적이고 위상 극성 표면적이 적당하지만, 금속 착화는 용해도와 막 상호작용 특성을 크게 변화시킵니다.
전자적으로 pyrithione은 티올/티올레이트, 티온 및 N-옥사이드 유형 사이에 공명 현상을 보이며; S와 O 중심이 친핵성을 부여하여 이원자 착화 방식으로 금속에 배위합니다. 산-염기 특성은 일부 환경에서 약산성 티올 작용기와 용이한 타우토머리즘으로 특징지어지며, 자유 리간드는 주로 중성 상태를 유지합니다. 이 화합물은 중간 정도의 극성(XLogP ≈ 0.5)이며 수소 결합 공여기 1개와 수용기 2개를 가지고 있어, 낮은 회전성으로 고체 상태의 규칙적인 포장과 제한된 입체 이성질성 유연성을 보입니다. 일반적인 처리 조건에서 산화 및 가수분해 민감도는 낮으나, 금속 킬레이트 및 산화환원 활성 금속과의 상호작용은 반응성 및 생물학적 활성을 변화시킬 수 있습니다.
Pyrithione은 산업 및 의약 분야에서 금속 착화 형태(특히 아연 피리치온)로 널리 사용되며, 국소 조성물에서 곰팡이 및 박테리아 성장 억제제로, 페인트 및 금속 가공유의 살균제로 활용됩니다. 이 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급은 EP입니다.
기본 물리적 특성
밀도
현재 데이터 상황에서 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
녹는점
현재 데이터 상황에서 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
끓는점
제공된 데이터에 끓는점 값 100이 있으나, 단위가 명시되어 있지 않습니다. 이 값 "100"은 데이터셋 내에서 단위 없이 보고된 것으로 처리하십시오.
증기압
현재 데이터 상황에서 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
인화점
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화학적 특성
용해도 및 상 거동
자유 pyrithione 리간드는 물에 잘 용해되지 않지만, 그 금속염(가장 일반적으로 아연 착화합물)은 자유 리간드보다 수용성 분산성이 증가합니다. 제공된 데이터는 "차가운 물에 용해 (아연염)"라고 명시하여 \(\ce{Zn^2+}\) 착화가 용해도 및 표면 침착 거동을 크게 향상시킴을 나타냅니다. 조성물에서는 금속 착화합물의 낮은 고유 용해도가 처리된 표면(예: 피부 또는 페인트 필름)에 잔류를 촉진하며, 이는 국소 및 부착 방지 응용에 활용됩니다. 따라서 상 거동은 금속 대응 이온, pH 및 조성 첨가제에 강하게 의존합니다.
반응성 및 안정성
Pyrithione은 저장 및 국소 사용 시 전형적인 중성 및 약산성/약염기성 조건에서 화학적으로 안정합니다. 이 리간드는 산소 및 황 도너 원자를 통해 이가 양이온 금속 이온과 안정적인 착화합물을 형성하며, 이들의 형성 및 해리는 생물학적 활성(이오노포어 거동) 및 용해도 조절에 관여합니다. 표준 조건에서 단순 가수분해 또는 산화 분해에는 크게 취약하지 않으나, 산화환원 활성 금속 중심이나 강한 산화제와의 상호작용은 황 함유 작용기의 변화를 초래할 수 있습니다. N–O/티온 타우토머는 내부 안정을 제공하나, 생체 내 S-글루쿠로니데이트화 등 결합 반응 경로도 허용합니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터 상황에서 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
분자 매개변수
분자량 및 분자식
- 분자식: \(\ce{C5H5NOS}\)
- 분자량: 127.17 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 정확한 질량 / 단일 동위원소 질량: 127.00918496
분자 데이터에서 추가 계산된 기술 값: 무거운 원자 수 = 8; 복잡도 = 162; 형식 전하 = 0; 공유 결합 단위 수 = 1.
LogP 및 극성
- XLogP3‑AA: 0.5
- 위상 극성 표면적 (TPSA): 55.6 Å^2 (보고된 값: 55.6)
- 수소 결합 공여기 수: 1
- 수소 결합 수용기 수: 2
이 값들은 소형 헤테로 방향족 화합물로서 적당한 지질친화성과 유의한 극성 및 수소결합 능력을 나타냅니다. TPSA와 수소 결합 수는 자유 리간드로서 제한된 수동적 막 투과성을 시사하며, 금속 착화(예: \(\ce{Zn^2+}\))는 지질친화성과 막 상호작용을 변경하고 이오노포어 매개 수송 현상을 가능하게 합니다.
구조적 특성
Pyrithione은 2-위치에 인접한 황 및 N–O/H 작용기가 있는 치환된 피리딘입니다. 구조는 IUPAC 명칭 1‑하이드록시피리딘‑2‑티온(1‑하이드록시피리딘‑2(1H)‑티온)으로 흔히 표현됩니다. 주요 구조 및 고체상 관찰 사항:
- 리간드는 황과 산소 도너 원자를 통해 금속에 킬레이트 결합하여 착화합물을 형성합니다(대표 예: 아연 피리치온).
- 결정 상태에서 아연 착화합물은 중심대칭 이량체로 존재하는 것으로 보고되며, 리간드 및 착화합물 단결정 자료는 정의된 포장 모티프를 보여줍니다.
- 입체적으로 경직됨: 회전 가능한 결합 수 = 0이며, 이는 명확한 결정 포장 및 재현성 있는 분광학적 특성과 연관됩니다.
결정 격자 매개변수(제공된 결정 샘플의 보고 값): a = 6.231, b = 7.935, c = 11.667; α = 90.00°, β = 92.09°, γ = 90.00°; Z = 4; Z' = 1. 이는 단사정계 공간군(P 1 21/n 1; Hall: -P 2yn)이며, 인용된 결정학 데이터의 정밀한 정제도(잔차율 약 0.0594)를 나타냅니다.
식별자 및 동의어
등록번호 및 코드
- CAS: 1121-30-8
- 유럽연합(EC) 번호: 214-329-4; 214-328-9
- UNII: 6GK82EC25D
- InChI: InChI=1S/C5H5NOS/c7-6-4-2-1-3-5(6)8/h1-4,7H
- InChIKey: YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: C1=CC(=S)N(C=C1)O
(컴퓨터 활용 시 SMILES, InChI 및 InChIKey는 정확한 식별자로 취급되어야 하며, 상기 인라인에 제공된 형태로 사용됩니다.)
동의어 및 구조 명칭
사용 가능한 문맥에서 나타나는 일반적인 동의어 및 구조 명칭에는 다음이 포함됩니다: pyrithione; 2‑pyridinethiol 1‑oxide; 1‑hydroxypyridine‑2‑thione; pyridine‑2‑thiol N‑oxide; 2‑mercaptopyridine N‑oxide; Omadine. 제시된 IUPAC/허용 체계명은 1‑hydroxypyridine‑2‑thione입니다.
산업 및 상업적 용도
대표적 용도 및 산업 분야
Pyrithione과 그 금속염은 주로 항미생물제 및 생물 살해제로 사용됩니다. 사용 가능한 문맥에서 보고된 대표 분야 및 용도는 다음과 같습니다:
- 두피 곰팡이 및 지루성 피부염과 관련된 Malassezia 종의 조절을 위한 세척형 제형 및 약용 샴푸에서의 국소용 항진균/비듬 방지 활성제(아연 피리치온).
- 페인트 및 코팅제(부착방지/항조류 용도) 내 생물 살해성 첨가제.
- 금속 가공유, 윤활유, 잉크 및 미생물 제어가 요구되는 특정 산업용 제형 내의 생물 살해제.
이러한 용도는 금속 이온과 배위할 때 피리치온 리간드의 킬레이트 및 이온포어 특성을 이용하여 활성 및 표면에의 침착을 조절합니다.
합성 또는 제형에서의 역할
Pyrithione은 리간드이자 활성 항미생물 작용기의 역할을 합니다. 제형에서는 아연염(아연 피리치온)이 주된 상업적 형태인데, 이는 \(\ce{Zn^2+}\)에의 배위가 활성제를 안정화하고 용해도/잔류성을 변화시키며 휘발성을 감소시키기 때문입니다. 수용성 증가가 필요한 특정 산업용 생물 살해제 적용에서는 나트륨염이 사용됩니다. 합성 화학에서는 이 리간드를 이용해 맞춤형 항미생물 또는 효소 억제 특성을 가진 금속 착물을 제조할 수 있습니다.
조달 또는 제조용으로 간결한 독점적 제형 요약이 필요한 경우, 대상 매트릭스(수성 대 비수성), 요구 전달 형태(표면 침착 대 가용 생물 살해제) 및 대상 적용에 대한 규제 승인 여부에 따라 선정합니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 작업장 독성
제공된 문맥에서 보고된 이용 가능한 위험 분류 및 진술에는 급성 독성 및 자극 시험 결과가 포함됩니다:
- GHS 위험 문구(보고된 예): H301 (삼킬 경우 유독), H315 (피부 자극), H319 (심한 눈 자극), H335 (호흡기 자극 유발 가능).
- 위험 등급(종합 통지): Acute Tox. 3; Skin Irrit. 2; Eye Irrit. 2; STOT SE 3.
- 부작용: 작업 환경에서 피부 감작성 및 알레르기 접촉 피부염 보고됨; 피리치온은 피부 감작성으로 작용할 수 있음.
작업장 노출 통제는 따라서 피부 및 호흡기 자극 가능성과 삼켰을 때 발생할 수 있는 전신 독성 가능성을 가정해야 합니다. 엔지니어링 통제, 적절한 개인 보호 장비(화학물질 내성 장갑, 안구 보호구, 에어로졸 또는 분진 발생 가능 시 호흡 보호구) 및 피부 접촉 최소화가 권장됩니다.
보관 및 취급 고려사항
Pyrithione과 그 염류는 강한 산화제 및 불용성 금속과 떨어진 서늘하고 건조하며 통풍이 잘 되는 곳에 보관하십시오. 분진 발생 및 공기 중 확산을 피하고, 고체는 밀폐 시스템 또는 국소 배기 환기를 이용하여 취급하십시오. 표준 산업 위생 관행을 준수하여 섭취, 흡입 및 피부/눈 접촉을 피하고, 유출 잔여물은 신속히 오염 제거하며 세안 및 비상 샤워 시설을 구비해야 합니다. 상세한 위험, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참고하시기 바랍니다.
제형 제조 및 품질 관리를 위해 다음 품질 및 안전 속성을 고려하십시오: 입자 크기 및 다형성 형태 제어(고체상 입체 배열은 용해 및 침착에 영향), 금속 반대이온 종류(아연 대 나트륨), 불순물 프로필(잔류 용매 및 분해 생성물). 이 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급 지정은 EP입니다.
