Santin (22-10-6) 물리적 및 화학적 특성
Santin
O-메틸화된 플라보논으로서 결정성 연구용 등급 물질로 공급되며 분석 개발, 천연물 연구개발 및 품질 관리 작업에 사용됩니다.
| CAS 번호 | 22-10-6 |
| 계열 | 플라보노이드 (플라본) |
| 일반 형상 | 분말 또는 결정성 고체 |
| 주요 등급 | EP |
Santin은 플라보노이드 구조군에 속하는 폴리페놀계 플라본으로, 구체적으로 트라이메톡시 및 디하이드록시 치환된 2-페닐크로멘-4-온입니다. 분자는 5번과 7번 위치에 하이드록시 치환기, 3번, 6번 및 4'번 위치에 메톡시 치환기를 가진 결합된 크로멘온(플라본) 핵을 특징으로 하며, IUPAC 명칭은 5,7-디하이드록시-3,6-디메톡시-2-(4-메톡시페닐)크로멘-4-온입니다. 벤조피라논과 페닐 고리 전반에 걸친 공액 π 시스템은 분자 골격에 평면성을 부여하며, 플라본 특유의 UV/가시선 흡광 및 산화-환원 거동에 기여합니다.
전자적으로 방향족 및 카보닐기의 공액과 페놀성 OH 그룹은 수소 결합 및 금속 배위의 국부적 부위를 형성합니다. 5-OH는 플라본에서 일반적으로 4-카보닐과의 분자내 수소 결합에 관여하며, 이는 산도를 조절하고 자유 페놀에 비해 페놀성 반응성을 감소시킵니다. 다수의 메톡시 치환기는 고리계의 전자 밀도를 증가시키고 비치환 또는 하이드록시화 유사체에 비해 지용성을 증가시키는 반면, 나머지 극성 기능기(두 개의 OH 그룹 및 다수의 에터 산소)는 적당한 전체 극성 및 수소 결합 능력을 만듭니다.
실제적으로 Santin은 적당히 지용성인 천연물로서 물에 대한 용해도는 제한적이며, 메탄올, 에탄올, 아세톤, 디메틸설폭사이드 같은 극성 유기 용매에서 상당한 용해도를 가지며, 중간 정도의 막 친화성을 나타냅니다. 페놀성 하이드록실은 약산성을 띠며 2상 생체 변환(접합, O-메틸화/탈메틸화) 및 산화 대사에 취약합니다. 강염기성 또는 친핵성 조건하에서 화학적 가수분해는 고리 개방 또는 아릴 메틸 에터의 탈알킬화를 유발할 수 있으나, 플라본 핵은 일반적으로 중성 수용액에서 안정합니다. Santin은 주로 식물 대사 산물로 발견되며, 식물 화학, 천연물 및 생물활성 스크리닝 분야에서 관심을 받습니다.
이 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급은 EP입니다.
기본 물리적 특성
밀도
현재 데이터 맥락에서는 이 속성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
녹는점
현재 데이터 맥락에서는 이 속성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
끓는점
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증기압
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인화점
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화학적 특성
용해도 및 상 거동
계산된 구조 지표들은 중간 정도 지용성(XLogP3 = 3.1)과 상당한 극성 표면적(위상 극성 표면적 = 94.5 \(\text{Å}^2\)) 및 2개의 수소 결합 공여자와 7개의 수용자로 구성된 균형을 나타냅니다. 이는 수용액 내 용해도가 낮거나 불용임을 예상하게 하며, 메탄올, 에탄올, 디메틸설폭사이드 같은 극성 유기 용매에서는 적절한 용해도를 보입니다. 평면적 구조와 방향족 표면 적합성은 π–π 상호작용을 촉진하며 혼합 용매계에서 집합 또는 소수성 표면에 강한 흡착을 유발할 수 있습니다. 따라서 제형 내 상 거동은 용매 극성, pH(페놀 해리 영향) 및 용해 첨가제 존재 여부에 크게 의존합니다.
반응성 및 안정성
Santin의 화학적 반응성은 공액된 플라본 핵과 2개의 페놀성 하이드록실기에 의해 지배됩니다. 5-OH는 일반적으로 4-카보닐과 분자내 수소 결합을 형성하여 유효 산도를 낮추고 자유 페놀에 비해 친핵성을 감소시킵니다. 아릴 메틸 에터의 O-탈메틸화 및 산화적 변환은 강산화, 효소적 또는 탈메틸화 조건에서 가능하며, 메톡시 치환기는 입체적 차폐를 제공하여 전기친화성 치환을 일부 억제할 수 있습니다. 온화한 중성 수용액 조건에서는 크로멘온 골격이 비교적 안정적이지만, 강염기, 친핵체 또는 장시간의 산화제·광노출은 분해 경로(탈알킬화, 고리 개방, 산화)를 유도할 수 있습니다. 합성 취급 시 페놀 및 방향족 에터 화합물에 적용하는 표준 주의사항을 준수하십시오.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터 맥락에서는 이 속성에 대한 실험적으로 확립된 값이 없습니다.
분자 파라미터
분자량 및 분자식
- 분자식: C18H16O7
- 분자량: 344.3 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 정확한 질량: 344.08960285
- 단일 동위원소 질량: 344.08960285
이 값들은 25개의 무거운 원자 및 형식상 전하 0을 가지는 다중 산소화된 방향족 골격을 반영하며, 작은 천연물로서 상당한 구조 복잡성을 나타냅니다 (계산된 복잡도 = 524).
LogP 및 극성
- XLogP3 (계산치): 3.1
- 위상 극성 표면적 (TPSA): 94.5 \(\text{Å}^2\)
- 수소 결합 공여자: 2
- 수소 결합 수용자: 7
- 회전 결합 수: 4
계산된 XLogP3 값 3.1은 제한된 수용성으로 중간 정도의 지용성을 나타내며, TPSA 및 수소 결합 수치는 흡수, 용해 및 제형 거동에 영향을 미치는 충분한 극성과 수소 결합 능력을 시사합니다.
구조적 특징
Santin은 치환 패턴이 5,7-디하이드록시-3,6,4'-트라이메톡시인 플라본(2-페닐크로멘-4-온)입니다. 평면적인 공액 크로멘온 고리계와 부착된 파라 메톡시 페닐 고리는 특유의 UV 흡광 및 산화-환원 특성의 원인이 되는 확장된 π 시스템을 제공합니다. 분자내 수소 결합(특히 5-OH와 4-카보닐 간)은 구조적으로 중요하며 산도 및 용해에 영향을 미칩니다. 메톡시 치환기는 방향족 고리의 입체적 부피와 전자 밀도를 증가시켜 해당 위치에서 전기친화성 공격 경향을 낮추고 생체 내 대사적 O-탈메틸화 경로를 변화시킵니다. 제한된 회전 결합 수(4)는 지방족 분자와 비교하여 제한된 입체배열 유연성을 의미합니다.
식별자 및 동의어
등록번호 및 코드
- CAS: 22-10-6
- InChIKey: DWZAJFZEYZIHPO-UHFFFAOYSA-N
- InChI: InChI=1S/C18H16O7/c1-22-10-6-4-9(5-7-10)16-18(24-3)15(21)13-12(25-16)8-11(19)17(23-2)14(13)20/h4-8,19-20H,1-3H3
- SMILES: COC1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=O)C3=C(O2)C=C(C(=C3O)OC)O)OC
- CID: 5281695
- UNII: 5785Y952EH
- ChEBI: CHEBI:9024
- ChEMBL: CHEMBL161957
- KEGG: C10180
- DSSTox: DTXSID10182109
- LipidMaps ID: LMPK12112861
- Metabolomics Workbench ID: 25944
동의어 및 구조 명칭
이 구조에 대해 보고된 일반적인 동의어 및 체계적 명칭에는 다음이 포함됩니다: Santin; 5,7-디히드록시-3,6,4'-트리메톡시플라본; 5,7-디히드록시-3,6-디메톡시-2-(4-메톡시페닐)크로멘-4-온; 5,7-디히드록시-3,6-디메톡시-2-(4-메톡시페닐)-4H-1-벤조피란-4-온; CENTAURIDIN; 3-메틸베툴레톨. 위의 IUPAC/체계적 명칭은 동일한 치환 패턴을 가진 플라본 골격을 반영합니다.
산업 및 상업적 용도
대표적인 사용처와 산업 분야
Santin은 주로 Artemisia 및 Tanacetum과 같은 종에서 보고된 식물 대사물질이자 식물화학 성분으로 알려져 있습니다. 주요 관련 분야는 천연물 화학, 식물화학, 대사체학 및 생물학적 활성 탐색입니다. 현재 데이터 상황에서는 간결한 산업용 상품으로서의 사용은 기재되어 있지 않으며, 실제로는 식물 추출물 내 존재와 플라보노이드 생리활성에 대한 관심 때문에 연구용 화학물질 또는 분석 기준물질로 대부분 취급됩니다.
합성 또는 제형 내 역할
현재 데이터 상황에서 명확한 적용 요약은 제공되지 않으나, 일반적으로 Santin과 같은 플라본은 의약화학 및 천연물 연구에서 주도 화합물, 기준물질 또는 출발 골격으로 선택됩니다. 제형 내 사용은 대규모 상품용도보다는 주로 연구개발 목적에 제한됩니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업성 독성
현재 데이터 상황에서는 정량적 독성 지표(LD50, 만성 독성 값 등)가 제공되지 않습니다. 산화된 폴리페놀 방향족 화합물인 Santin은 일반적인 실험실 안전 수칙 하에서 취급해야 하며, 분진 또는 에어로졸 흡입을 피하고, 피부 및 눈 접촉을 방지하며, 적절한 개인 보호 장비(장갑, 보호안경, 실험복)를 사용해야 합니다. 페놀 화합물은 일부 사람에게 피부 또는 눈 자극을 유발할 수 있고 생물학적 활성을 가질 수 있으므로, 작업장 노출은 공학적 조치와 우수 실험실 관행에 의해 통제되어야 합니다.
보관 및 취급 주의사항
광분해를 제한하기 위해 빛에 노출되지 않도록 차광하며 밀폐 용기에 담아 서늘하고 건조하며 환기가 잘 되는 곳에 보관하십시오. 탈메틸화 또는 분해를 촉진할 수 있는 강한 산화제 및 강염기에의 노출을 피해야 합니다. 운송, 폐기 및 규제 준수를 위해 제품별 안전보건자료(SDS) 및 해당 지역법규의 위험 분류, 포장 및 취급 요건을 참조하십시오.
