SM(d18:1/24:1(15Z)) (13-11-9) 물리적 및 화학적 특성
SM(d18:1/24:1(15Z))
매우 긴 사슬 스핑고미엘린(d18:1/24:1)으로, 지질학, 분석법 개발 및 막 생물물리학 연구를 위한 지질 표준 및 막 구성 성분으로 사용됩니다.
| CAS 번호 | 13-11-9 |
| 분류 | 스핑고미엘린(스핑고지질) |
| 일반 형태 | 분말 또는 결정 고체 |
| 일반 등급 | BP, EP |
SM(d18:1/24:1(15Z))는 세라마이드 포스포콜린(스핑고미엘린) 종류로, \(\mathrm{d18:1}\) 스핑고이드 골격에 (15Z)-테트라코세노일(\(\mathrm{C_{24:1}}\)) 지방산 사슬이 N-아실화된 포스포스핑고지질입니다. 구조적으로는 극성 포스포콜린 머리 그룹, 긴 N-아실 사슬을 스핑고이드 골격에 연결하는 2차 아마이드 결합, 그리고 소수성 부피를 지배하며 강한 양친매성을 부여하는 긴 두 개의 지방족 탄화수소 사슬(스핑고이드 및 N-아실 사슬)을 포함합니다. 분자는 두 개의 지정된 입체 중심과 두 개의 C=C 이중결합(여기에는 N-아실 사슬 내 (15Z) 올레핀 포함)을 가지며, 생리학적 환경에서 내부적으로 평형을 이루는 하전된 인산-트리메틸암모늄 머리 그룹 때문에 제타 이온성 내염으로 존재합니다.
주요 전자 및 물리화학적 속성: 분자식 C47H93N2O6P, 계산된 분자량 813.2(아래 표에서 기타 계산된 지표 확인). 머리 그룹은 중요한 극성과 수소결합 능력(수소결합 공여자 = 2; 수용자 = 6; 위상 극성 표면적 = 108 \(\text{Å}^2\))을 부여하는 반면, 매우 긴 탄화수소 사슬은 높은 계산지수 지용성(XLogP = 15.7)과 극히 큰 소수성 표면적을 만들어냅니다. 정전 하전 상태는 중성 공유결합 구조에서 0이지만, 포스포콜린 부분은 막 결합과 양이온 및 콜레스테롤과의 상호작용을 조절하는 영구적인 내부 전하 분리를 발생시킵니다.
실제적으로 이 조합은 막 스핑고미엘린에 전형적인 거동을 보입니다: 지질 이중층 및 질서 있는 도메인으로 강력한 분배, 낮은 수용성, 아실 사슬 길이와 불포화도에 의해 결정되는 열 및 효소 이동성 포함. 아실 사슬 15위치에 단일 시스 이중결합 존재는 완전 포화된 동족체보다 아실 사슬 포장을 감소시키지만, 짧은 사슬 스핑고미엘린과 비교 시 높은 질서를 유지합니다. 효소적 가수분해(예: 스핑고미엘린분해효소, 인지질분해효소)와 불포화 부위 산화 공격이 주된 생화학적 변환 경로입니다. 기능적으로 이 계열은 막 구조 지질, 지질 뗏목 형성 기여자 및 세라마이드 생성을 통한 신호 조절자로 널리 인식됩니다.
본 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급은 BP, EP입니다.
분자 개요
분자량 및 조성
- 분자식: C47H93N2O6P
- 분자량: 813.2 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 정확한 질량: 812.67712569 (보고된 정확/단일동위원소 질량)
- 단일동위원소 질량: 812.67712569
높은 분자량과 광범위한 탄화수소 함량은 본질적으로 비휘발성이고 비극성 상이나 막에 강하게 분배되는 부피가 큰 양친매성을 생성합니다. 정확한 질량은 명시된 원소 조성과 일치하며 고해상도 질량분석 확인에 적합한 값입니다.
전하, 극성 및 LogP
- 형식적 전하: 0
- 위상 극성 표면적(TPSA): 108 \(\text{Å}^2\)
- 수소결합 공여자 수: 2
- 수소결합 수용자 수: 6
- XLogP3-AA (계산값): 15.7
형식적 공유결합 전하는 중성이지만, 포스포콜린 머리 그룹은 양전하를 띠는 트리메틸암모늄과 음전하를 띠는 인산기로 국부적으로 이온 쌍을 형성하여 수용액 계면 거동을 결정합니다. TPSA와 수소결합 수치는 수화 및 수소결합이 가능한 극성 머리를 반영하는 반면, 매우 높은 계산 XLogP는 두 개의 긴 지방족 사슬에 의해 지배되는 소수성 특성을 나타내므로 수용성은 거의 없고 지질 막 및 비극성 용매에 뚜렷한 분배가 일어납니다.
생화학적 분류
- 화학 클래스: 지질 -> 스핑고지질 -> 포스포스핑고지질 [SP03] -> 세라마이드 포스포콜린(스핑고미엘린) [SP0301]
- IUPAC 명칭 (계산): [(E,2S,3R)-3-하이드록시-2-[[(Z)-테트라코스-15-에노일]아미노]옥타데카-4-에닐] 2-(트리메틸아자늄일)에틸 포스페이트
본 화합물은 스핑고미엘린(SM) 종류이며, 구체적으로 \(\mathrm{d18:1/24:1(15Z)}\) 스핑고미엘린입니다. 포스포스핑고지질로서 글리세롤 골격 대신 스핑고이드 골격을 가진 막 인지질 그룹에 속합니다.
화학적 거동
안정성 및 분해
물리적 성상: 고체.
3D 모델링을 위한 컨포머 생성은 매우 유연하고 큰 지질에는 문제가 될 수 있으며, 본 화합물은 크기와 유연성 때문에 컨포머 생성이 불허됩니다. 유사한 스핑고미엘린과 마찬가지로 중성 조건에서의 화학적 안정성은 높으며, 열 분해는 높은 온도에서만 일어납니다. 불포화 아실 사슬은 시스 이중결합 부위에서 호기성, 라디칼 촉진 조건 하의 산화분해(지질 과산화)에 취약합니다. 가수분해 안정성은 중성 수성 완충액에서는 보통이지만 산성 또는 알칼리성 극한에서는 감소하며, 고온 및 강산·강염기 조건은 포스포에스터 및 아마이드 결합 절단을 촉진합니다.
가수분해 및 변형
생화학적으로 주된 변환은 효소적이며, 스핑고미엘린분해효소에 의한 포스포콜린 머리 그룹 가수분해로 세라마이드와 포스포콜린 유도체가 생성됩니다. 스핑고미엘린 합성효소는 대사 경로에서 세라마이드와 스핑고미엘린 간의 상호 전환을 조절합니다. 인지질분해효소 및 비특이성 에스테라아제는 열악한 조건에서 인산 결합에 작용할 수 있습니다. 비효소성 아마이드 결합 절단은 더 강한 조건(강산 또는 강염기 및 가열)에서만 발생합니다. N-아실 사슬 C-15 위치에 있는 단일 시스 이중결합이 산화 공격 주요 부위로, 과산화 생성물 생성으로 이어집니다. 이러한 산화 변형은 막 포장에 변화를 주며 세포 수리 또는 신호 시스템에 의해 인식됩니다.
생물학적 역할
기능적 역할 및 경로
SM(d18:1/24:1(15Z))는 막 내 구조 지질로 기능하며, 세라마이드 매개 신호전을 위한 대사 전구체 및 저장고 역할을 합니다. 스핑고미엘린은 콜레스테롤 및 포화 스핑고지질 사슬과의 친화적 상호작용을 통해 정돈된 막 미세영역(리피드 뗏목) 형성에 참여하며, 긴 \(\mathrm{C_{24:1}}\) 아실 사슬은 두 층 간 상호작용 및 막 두께 변조에 기여합니다. 스핑고미엘린분해효소에 의한 효소적 가수분해는 세포 사멸, 분화, 스트레스 반응에 관여하는 생물학적 활성 지질인 세라마이드를 방출합니다. 따라서 이 종류는 막 생물물리학과 스핑고지질 대사 경로의 교차점에 위치합니다.
경로: 스핑고리피드 대사 및 회전에 중심적 역할; 스핑고미엘리나아제 및 신테이스를 통한 세라마이드 및 복합 스핑고리피드와의 상호 전환이 예상됨.
생리학적 및 세포 내 맥락
보고된 세포 위치: 세포외; 막. 보고된 조직 위치: 태반. 추가 생물 보고에서는 Trypanosoma brucei 및 Ailuropoda melanoleuca에서 C24:1 스핑고미엘린의 존재가 언급됨. 세포막 내에서 이 스핑고미엘린 종은 외층 및 정돈된 도메인에 우선적으로 위치하며, 막 곡률, 강성 및 단백질 분포에 영향을 미침. 다양한 임상적 연관성(예: 대사 및 염증 상태)에서 보고되었으며, 병태생리학적 지질체학 연구에서 스핑고미엘린 종 분포의 변화가 자주 관찰됨.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 13-11-9
- ChEBI ID: CHEBI:74535
- ChEMBL ID: CHEMBL4545046
- HMDB ID: HMDB0012107
- LIPID MAPS ID (LM_ID): LMSP03010007
- Metabolomics Workbench ID: 30732
- Wikidata: Q27144714
- InChIKey: WKZHECFHXLTOLJ-QYKFWSDSSA-N
- InChI: InChI=1S/C47H93N2O6P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-21-22-23-24-25-26-27-29-31-33-35-37-39-41-47(51)48-45(44-55-56(52,53)54-43-42-49(3,4)5)46(50)40-38-36-34-32-30-28-19-17-15-13-11-9-7-2/h20-21,38,40,45-46,50H,6-19,22-37,39,41-44H2,1-5H3,(H-,48,51,52,53)/b21-20-,40-38+/t45-,46+/m0/s1
- SMILES: CCCCCCCCCCCCC/C=C/C@HO
(식별자는 제공된 대로 정확하게 표기하였으며, SMILES, InChI 및 InChIKey는 일반 텍스트로 표시함.)
동의어 및 생물학적 명칭
보고된 동의어(제공자 제공 및 일반명): - SM(d18:1/24:1(15Z)) - N-(15Z-테트라코세노일)-스핑-4-에닌-1-포스포콜린 - RefChem:1098598 - C24:1 스핑고미엘린 - 94359-13-4 - N-네르보노일-D-에리스로-스핑고실포스포릴콜린 - 24:1 SM - [(E,2S,3R)-3-하이드록시-2-[[(Z)-테트라코스-15-에노일]아미노]옥타데카-4-에닐] 2-(트라이메틸아자늄일)에틸 포스페이트 - N-[(15Z)-테트라코세노일]스핑-4-에닌-1-포스포콜린 - 공급업체 및 지질체학 주석에서 제공한 추가 체계적 및 제공자 명칭 변형
안전 및 취급 개요
이 생화학 물질 군의 고수준 취급 지침: - 물리 상태: 고체; 상온에서 비휘발성. - 주요 위험 요소는 유기 생화학 시약에 기인: 피부 및 눈 접촉을 피해야 하며(니트릴 장갑, 안전 안경 착용), 분말 또는 용액 취급 시 표준 실험실 개인 보호 장비 착용 권장. - 휘발성이 거의 없어 증기 흡입 위험은 낮으나, 호흡기 자극 및 분석 작업 오염 방지를 위해 분진 발생을 통제할 것. - 긴 사슬 불포화 아실 그룹은 산화적 분해에 취약하므로 장기 안정성을 위해 공기 및 빛으로부터 보호하여 보관. - 상세 위험, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규 참고.
생화학 물질 취급 및 저장
- 저장: 가수분해 및 산화 산패 최소화를 위해 저온(냉장 또는 냉동) 및 건조하고 암조건으로 보관 권장. 장기 보관 시 관성 분위기(예: 아르곤) 또는 항산화제 사용 가능; 반복적인 동결-해동은 응집 또는 가수분해 촉진하므로 피할 것.
- 용해도 및 제형: 본질적으로 물에 불용성; 적절한 유기 용매(예: 클로로포름, 메탄올 혼합물) 또는 지질 친화적 완충액에 용해 또는 분산하여 가수분해 방지할 것. 생물학적 분석용 분산체 준비 시 초음파 처리 또는 확립된 지질 재구성 절차를 사용하여 소포체 또는 미셀 형성.
- 호환성: 강산/강염기 및 고온 장시간 노출 회피; 해당 조건은 인산에스터 및 아마이드 결합 가수분해 가속화.
- 폐기: 오염된 물질은 유기 실험실 폐기물로 수거하여 기관의 위험 폐기물 처리 절차에 따라 폐기.
분석 참고: 이 화합물 및 그 애드덕트의 충돌 단면적(CCS) 값 및 질량분석 데이터가 식별에 유용하며, 참조용 스펙트럼 데이터는 아래 참조.
- 보고된 충돌 단면적: 305.1 \(\text{Å}^2\) [M+HCOO]⁻ (DT, N₂, 제브라피시 샘플); 304.5 \(\text{Å}^2\) [M+H]⁺ (DT, N₂, 인간 혈장 샘플); 307.6 \(\text{Å}^2\) [M+CH₃COO]⁻ (DT, N₂, 인간 폐포 세척액(BALF) 샘플).
- 대표적인 MS/MS 전구체 및 스펙트럼 정보: 전구체 m/z (MS2, [M+H]⁺) = 813.6844; 일반 파편 이온은 m/z 795.7, 736.6, 630.7 포함. 여러 LC–MS 실험 MS2 스펙트럼 및 qTOF 음이온 모드 전구체 데이터(예: 전구체 m/z 797.653, 최고 피크 797.651306)도 분석 확인을 위해 보고됨.
