sn-글리세롤 3-인산염 (17989-41-2) 물리 및 화학적 특성
sn-글리세롤 3-인산염
대사체학, 효소학 및 제형 연구개발용 생화학 시약 및 분석 표준물질로 사용되는 인산화된 글리세롤 유도체입니다.
| CAS 번호 | 17989-41-2 |
| 계열 | 글리세롤 인산염 |
| 일반적인 형태 | 분말 또는 결정 고체 |
| 일반 등급 | EP |
sn-글리세롤 3-인산염은 sn-글리세롤 3-인산염(글리세롤 단인산염) 구조군에 속하는 작고 고도로 극성인 유기인산염입니다. 이 분자는 글리세롤 골격에 연결된 인산의 단에스터이며, 1,2,3-프로판트리올 단위에 인접한 2차 및 1차 하이드록실기가 포함된 인산 이수소 에스터입니다. 중심 탄소의 정의된 입체화학은 sn(입체특이적 번호) 구성에서 (2R) 엔안티오머를 형성하며, 권장 IUPAC 명칭은 [(2R)-2,3-다이하이드록시프로필] 디하이드로겐 포스페이트입니다. 주요 전자적 특성으로는 고도로 편극된 인산 단에스터(양성자화 상태에서 강한 수소 결합 수용체/공여체 역량)와 수용성 및 수소 결합 네트워크를 증가시키는 복수의 하이드록실 기능기가 있습니다.
기능기 특성으로 인해 화합물은 강력한 소수성이며 매우 낮은 지질 친화성(XLogP \(-2.9\))을 나타냅니다. 산-염기 거동은 인산 부분에 의해 지배되며, 생리학적 조건에서 주로 탈양성자화된 음이온 형태로 존재합니다(인산 단에스터의 전형적인 짝산/짝염기 관계). 중성 입체화학 골격은 형식적인 공유 전하를 갖지 않습니다. 중성 조건에서 인산 에스터 가수분해는 동역학적으로 제어되나 산, 염기 또는 효소적 인산가수분해효소에 의해 촉매될 수 있습니다. 산화 분해는 이 구조에서 주요 경로가 아닙니다. 황화물 또는 나이트로형 반응성은 없으며, 화합물은 주변 환경의 건조한 결정 고체 상태에서 화학적으로 안정합니다.
이 화합물은 중심 탄소 및 지질 대사 과정에서 널리 분포하는 대사 중간체로 다양한 유기체 및 조직에서 검출됩니다; 카디오리핀 생합성 경로 등에 참여하며 생화학 및 대사체학 작업 흐름에서 일반적으로 사용됩니다. 이 물질에 대해 보고된 일반 상업 등급은 EP입니다.
기본 물리적 특성
밀도
현재 데이터 범위 내에서 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
융점
실험적 융점: \(102 - 104\,^\circ\mathrm{C}\). 이 물질은 고체로 보고되며, 극성 인산 단에스터의 비교적 낮은 융점은 작고 수소 결합된 결정성 유기물에 일반적인 제한된 결정 격자 안정화를 반영합니다.
끓는점
현재 데이터 범위 내에서 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
증기압
현재 데이터 범위 내에서 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
인화점
현재 데이터 범위 내에서 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
화학적 특성
용해도 및 상 거동
실험적 용해도는 \(1000.0\,\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\)로 보고되어, 복수의 하이드록실기와 인산 단에스터를 가진 고수용성 특성을 나타냅니다. 이와 같은 작고 고도로 극성인 고체는 넓은 농도 범위에서 물과 좋은 상용성을 보이며, 유기용매 용해도는 고도로 극성인 프로틱 용매를 제외하고는 매우 제한적일 것으로 예상됩니다. 용액 내에서는 광범위한 수소 결합 및 인산기의 이온화로 인해 강한 용매화와 중성~염기성 pH에서 수화된 음이온 종 형성이 이루어집니다.
반응성 및 안정성
중성 건조 저장 조건에서 분자는 고체로서 화학적 안정성을 갖습니다. 인산 에스터는 효소적 가수분해(인산가수분해효소) 가능하며 강산성 또는 강염기성 조건에서 화학적으로 가수분해될 수 있으므로 수용액 내 안정성은 pH 의존적입니다. 산화 활성 치환기가 없어 일반 취급 조건 하에서 산화 반응성은 제한적입니다. 호환성 문제로는 인산 함유 종의 축합 또는 중합을 촉진할 수 있는 강한 탈수제 및 에스터 가수분해를 가속화하는 강한 친핵제 또는 염기성 물질의 사용을 피해야 합니다. 열분해 프로파일은 여기에 제공되지 않으며, 고온 처리 시 제품별 분석 데이터를 참조하시기 바랍니다.
열역학적 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터 범위 내에서 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 제공되지 않습니다.
분자 매개변수
분자량 및 화학식
- 분자식: C3H9O6P
- 분자량: \(172.07\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 정확 질량: \(172.01367500\) (보고됨)
- 모노아이소토픽 질량: \(172.01367500\) (보고됨)
작은 몰 질량과 다수의 산소 원자가 고분극성 및 수용액에서 큰 수화 껍질 형성에 기여합니다.
LogP 및 극성
- XLogP (계산값): \(-2.9\)
- 위상 극성 표면적 (TPSA): \(107\ \text{Å}^2\)
- 수소 결합 공여체: 4
- 수소 결합 수용체: 6
이 매개변수들은 강한 수용성 친화성, 중성/이온성 혼합체 내 낮은 세포막 투과성, 단백질 및 용매와의 수소 결합 매개 상호작용 능력이 크다는 것을 나타냅니다. 높은 TPSA와 낮은 XLogP는 지질 이중층을 통한 수동 확산이 제한적임을 예측하며, 생물학적 시스템 내 운반체 매개 수송이 일반적입니다.
구조적 특징
분자는 1차 (sn-1) 위치에 인산 이수소 에스터가 부착된 글리세롤 골격과 나머지 탄소에 인접한 하이드록실기를 포함합니다; 단일 정의된 입체 중심((2R) sn 명명법)이 있습니다. 기능기 및 구조적 모티프는 산성이고 이온화 가능한 인산 단에스터, 수소 결합 가능한 2차/1차 알코올 두 개, 최대 네 개의 가역 결합을 갖는 유연한 3탄소 사슬로 구성됩니다. 생리학적 매체에서 주로 탈양성자화된 음이온 형태로 존재하며, 많은 상업용 시약은 나트륨 등 양이온과의 염 형태로 공급됩니다.
식별자 및 동의어
레지스트리 번호 및 코드
- CAS: 17989-41-2
- 일부 출처에서 보고된 대체 CAS 번호: 57-03-4 (식별자 목록에 등장)
- UNII: 370V52HE4B
- ChEBI: CHEBI:15978
- ChEMBL: CHEMBL1232920
- DrugBank: DB02515
- DSSTox 물질 ID: DTXSID5048346
- HMDB: HMDB0000126
- KEGG: C00093
- Nikkaji 번호: J4.456C
- Wikidata: Q27093499
- InChI: InChI=1S/C3H9O6P/c4-1-3(5)2-9-10(6,7)8/h3-5H,1-2H2,(H2,6,7,8)/t3-/m1/s1
- InChIKey: AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N
- SMILES: C(C@HO)O
(정보학 워크플로에서 구조적 식별자를 사용할 때는 상기 평문 InChI, InChIKey 및 SMILES 스트링을 제공된 그대로 사용해야 합니다.)
동의어 및 구조명
등재자가 제공한 동의어(문자열 그대로 보존):
sn-글리세롤 3-인산; 17989-41-2; D-글리세롤 1-인산; (R)-글리세롤 1-인산; 글리세릴 1-인산, (R)-; 글리세롤, 1-(이수소인산), d-; 370V52HE4B; D-(글리세롤 1-인산); L-(글리세롤 3-인산); CHEBI:15978; 1,2,3-프로판트리올, 1-(이수소인산), (R)-; 1,2,3-프로판트리올, 1-(이수소인산), (2R)-; DTXSID5048346; 인산 단일((R)-2,3-디히드록시프로필) 에스터; RefChem:886478; GlyTouCan:G89289AE; DTXCID0028321; G89289AE; sn-글리세로-3-인산; sn-글리세롤-3-인산; [R,(-)]-1-O-포스포노-D-글리세롤; [(2R)-2,3-디히드록시프로필] 이수소인산; UNII-370V52HE4B; 글리세롤 모노인산염; 글리세롤-3-인산염; (R)-2,3-디히드록시프로필 이수소인산염; (2R)-2,3-디히드록시프로필 이수소인산염; 글리세로인산염(GLYCEROPHOSPHATE); 글리세로인산(Glycerophosphoric acid I); C3H9O6P; α-포스포글리세롤; 글리세로인산염; α-글리세로인산염; α-글리세로포스페이트; 1-글리세로포스페이트; 글리세롤 α-인산염; DL-α-글리세로포스페이트; 알파-글리세로인산염; DL-α-글리세로인산염; α-글리세로인산; DL-α-글리세롤 인산염; DL-α-글리세릴 인산염; DL-알파-글리세로포스페이트; (R)-글리세릴 1-인산염; DL-알파-글리세로포스페이트; DL-α-글리세로인산; DL-α-글리세롤 인산염; DL-α-글리세릴 인산염; 디히드로젠 α-글리세로포스페이트; SCHEMBL213379; DL-알파-글리세로인산; orb1706182; SCHEMBL3340890; CHEMBL1232920; AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N; 1-(이수소인산) 글리세롤; MFCD00236373; sn-글리세롤 3-(이수소인산); AKOS006273069; DB02515; HY-113128; [(2R)-2,3-디히드록시프로폭시]포스폰산; CS-0059649; GLYCEROPHOSPHORIC ACID D-.ALPHA.-FORM; NS00069352; C00093; GLYCEROPHOSPHORIC ACID D-.ALPHA.-FORM [MI]; Phosphorsaeure-mono-((R)-2,3-dihydroxy-propylester); Q27093499
(선택된 동의어는 조달, 재고 매핑 및 명명법 시스템 간 상호 운용성에 유용하며, 위의 정확한 문자열은 원본 동의어 목록을 반영합니다.)
산업 및 상업적 용도
대표 용도 및 산업 분야
sn-글리세롤 3-인산은 주로 생화학 중간체 및 분석 기준 물질로 중요합니다. 이 물질은 연구, 진단 및 대사체학 실험실에서 대사 산물 마커 및 글리세로인지질 대사와 에너지 대사 경로(예: 카디오리핀 생합성 참여)를 연구하기 위한 시약으로 널리 사용됩니다. 또한 원료의약품 및 생명공학 연구 분야에서 효소 분석, 리간드 또는 질량 분석 기반 대사체 프로파일링의 기준 물질로 관련성이 있습니다.
합성 또는 제형에서의 역할
합성 및 제형 맥락에서는 주로 시약 또는 기준 물질로 사용되며, 대량 용매나 부형제로 사용되지는 않습니다. 전형적인 용도는 효소 분석(기질 또는 생성물 기준 물질), LC–MS/MS 및 GC–MS 대사체학 작업흐름의 교정 기준, 글리세로인산 의존 경로의 생화학적 연구용 빌딩 블록 또는 중간체입니다. 높은 극성 및 이온성 특성 때문에, 화학적 변형이나 염 형성 없이 친지질성 약물 전달을 위한 제형 부형제로 일반적으로 사용되지 않습니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 작업장 독성
현재 데이터 상황에서는 본 화합물의 실험적으로 확립된 LD50 또는 특정 급성 독성 수치는 제공되지 않습니다. 이 물질은 생물체 내에 존재하는 작고 비휘발성의 고극성 인산 단일 에스터로서, 휘발성 유기용제나 강한 부식성 물질과 같은 급성 위험을 일으킬 가능성은 적으나, 섭취, 먼지 흡입 또는 장기간 피부 접촉에 의한 직접 노출은 최소화해야 합니다. 표준 실험실 작업장 제어가 권장되며, 장갑 착용, 눈 보호, 먼지 발생 작업에 대한 충분한 환기 또는 국소 배기를 권장합니다. 삼키거나 눈에 접촉하는 것을 피하십시오.
보관 및 취급 주의사항
건조 고체 상태로 밀폐 용기에 보관하며, 장기간 습기나 극한 온도 노출을 방지하십시오. 수용액은 가수분해 및 미생물 성장에 취약하므로, 준비된 용액은 냉장 보관하고 검증된 보관 기간 내에 사용하십시오. 장기 수용액 보관 시 사용 목적에 따라 pH 조절과 보존제 첨가가 필요할 수 있습니다. 표준 실험실 안전 절차를 준수하여 취급하며, 먼지 발생을 방지하고, 분석 시료와의 교차오염 방지를 위해 청결을 유지하십시오. 분해를 촉진할 수 있는 강한 산화제, 강한 염기 또는 산과 분리하여 보관하십시오. 상세한 위험성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS)와 현지 법규를 참조하시기 바랍니다.
