스트리크닌 (19-13-9) 물리화학적 특성
스트리크닌
천연 유래 인돌 알칼로이드로, 일반적으로 결정성 고체 형태로 공급되며, 분석용 기준물질과 방법 개발 및 독성학 연구용 시약으로 사용됩니다.
| CAS 번호 | 19-13-9 |
| 계열 | 인돌 알칼로이드 |
| 일반 형태 | 결정성 고체 (분말) |
| 주요 등급 | EP |
스트리크닌은 식물 유래 천연물 군에 속하는 복합환형 인돌 알칼로이드입니다. 구조적으로 인돌 핵을 중심으로 여러 질소 및 산소 함유 고리들이 융합된 고도로 가교된 강직한 헤테로고리 화합물이며, 분자식은 \(\ce{C21H22N2O2}\)입니다. 골격에는 3차 질소 중심과 락탐(14-온) 기능기가 포함되어 있어 수소 결합 공여체는 없으나, 수소 결합 수용체는 3개가 존재합니다. 구조적 유연성은 매우 낮으며(회전 결합 수 = 0), 여러 정의되지 않은 입체 중심이 보고되어 고도의 입체화학적 복잡성을 나타냅니다.
전자 및 물리화학적으로 스트리크닌은 중간 정도의 지질친화성(XLogP ≈ 1.9)과 다소 적당한 위상성 극성 표면적(TPSA = 32.8 Å2)을 보여, 그 크기의 알칼로이드 중에서는 합리적인 막 투과성을 지닙니다. 자유염기 형태는 강염기 조건에서 이온화가 잘 되지 않으나, 강산과 반응하여 수용성염을 형성하며, 이 염 형태는 제형 및 분석 과정에서 수용성 조절에 흔히 활용됩니다. 약리학적 및 독성학적으로는 중추신경계 내 억제성 글라이신 매개 염화물 이온 통로를 길항하여 경련성 효과를 일으키는 강력한 신경 활성 알칼로이드로, 이 작용이 척추동물용 살충제로서의 역사적 사용 및 약리 연구에서의 계속되는 중요성의 근거가 됩니다.
공통적으로 보고되는 상업용 등급은 EP입니다.
기본 물리적 특성
밀도
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
융점
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
끓는점
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
증기압
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
인화점
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
화학적 특성
용해도 및 상 거동
스트리크닌 자유염기 형태는 상대적으로 지질친화성(XLogP = 1.9)을 띠며, 중성 pH에서 수용성은 제한적입니다. 염산염과 같은 산성 염으로 전환시 수용성이 크게 향상되어, 생물학적 시험 또는 분석용 용액 준비에 표준 방식으로 사용됩니다. 낮은 TPSA(32.8 Å2)와 수소 결합 공여체의 부재는 유기 상으로의 분배를 촉진하며 지질막 투과를 용이하게 합니다. 고체 상태 거동은 단단한 알칼로이드 고체에서 일반적으로 관찰되는 비휘발성, 결정성 또는 무정형 고체이며, 구체적인 용해도 또는 상전이 데이터는 제공되지 않습니다.
반응성 및 안정성
복합 다환 3차 아민 락탐 구조로서, 스트리크닌은 일반 실험실 환경에서 화학적 안정성이 높으나 강산화제 및 극단 pH 조건에는 민감할 수 있습니다. 산성 처리 시 자유염기는 용해성 염으로 전환되며, 고온의 강산성 또는 강염기성 가수분해 조건에서 불안정한 아마이드/락탐 기능기의 가수분해가 일어날 가능성이 있으나, 본 데이터에서는 실험적 가수분해 속도 정보가 없습니다. 유사 알칼로이드 화합물과 마찬가지로 산화제로부터 차단하고 건조한 암조건에서 보관하는 것이 권장됩니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터에서는 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값이 제공되지 않습니다.
분자 매개변수
분자량 및 분자식
- 분자식: \(\ce{C21H22N2O2}\)
- 분자량: 334.4
- 정확 질량: 334.168127949
- 단일 동위원소 질량: 334.168127949
LogP 및 극성
- 계산된 XLogP3: 1.9
- 위상성 극성 표면적(TPSA): 32.8 Å2
- 수소 결합 공여체: 0
- 수소 결합 수용체: 3
이들 매개변수는 중간 정도의 지질친화성과 낮은 수소 결합 공여 능력을 시사하며, 막 투과 가능하지만 고극성은 아닌 저분자 알칼로이드임을 나타냅니다.
구조적 특징
- 무거운 원자 수: 25
- 회전 결합 수: 0 (강직한 다환 골격)
- 복잡성: 689
- 형식 전하: 0
- 정의된 입체 중심 수: 0; 정의되지 않은 입체 중심 수: 6
본 구조는 인돌 부분구조, 3차 아민 중심 및 락탐 카보닐을 포함하는 7개 이상의 고리가 가교된 고도로 복잡한 이종환으로, 다수의 정의되지 않은 입체 중심이 입체화학적 복잡성을 나타냅니다. 완전한 3D 입체배열 산출을 위한 컨포머 생성은 정의되지 않은 입체화학으로 인해 제약을 받을 수 있습니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 19-13-9
- InChI: InChI=1S/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2
- InChIKey: QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: C1CN2CC3=CCOC4CC(=O)N5C6C4C3CC2C61C7=CC=CC=C75
- 기타 설명 메타데이터 포함 식별자: AIDS 번호 578164; ChEMBL ID CHEMBL1609139; HMDB ID HMDB0251975; NSC 번호 5365; Wikidata Q104667372.
참고: SMILES, InChI 및 InChIKey는 구조 기반 워크플로우를 위한 기계 판독 가능 식별자로 제공됩니다.
동의어 및 구조명
제공자 및 일반적으로 접할 수 있는 동의어로는 Strychnin, Strychnine, Vauquline, NSC5365, NSC 5365, CHEMBL1609139, QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N, BBL033983, MFCD00005941, STL372869, AKOS025247982, UN 1692, NCGC00167847-01, VS-12360, DB-050083, WLN: T6 G656 B7 C6 E5 D 5ABCEF A& FX MNV QO VN SU AHT&&TTTTJ 및 4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-데카하이드로-2H-4,6-메타노인돌로[3,2,1-ij]옥세피노[2,3,4-de]피롤로[2,3-h]퀴놀린-14-온 등 여러 IUPAC 양식 체계명이 포함되어 있습니다. 위 목록은 제공 가능한 메타데이터 내 명칭을 그대로 재현한 것입니다.
산업 및 상업적 용도
대표적 용도 및 산업 분야
스트리크닌은 식물 유래 알칼로이드로, 역사적으로 그리고 현재에도 소형 포유류 및 조류 방제를 위한 척추동물용 살충제로 사용됩니다. 그 강력한 신경독성 작용이 이 용도의 작용기전입니다. 또한 억제성 글라이신 수용체 기능 연구를 위한 약리학 도구 화합물 및 분석용 기준물질로 연구 및 분석 분야에서 활용됩니다.
상업용 등급: EP.
합성 또는 제형에서의 역할
이 화합물의 상업용 제형에서의 역할은 주로 허가된 경우 농약 제품 내에서 활성 살생물질 성분으로 사용됩니다. 합성 화학 및 의약 화학 맥락에서는 구조적으로 복잡한 골격 및 기준 신경활성 분자로서 기능합니다. 다만, 특정 합성 중간체, 제형 농축 비율 또는 제품 사양은 여기서 제공되지 않습니다. 위 내용 외에 간결한 적용 요약은 현재 데이터 맥락에서 제공되지 않습니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 직업성 독성
스트리크닌은 강력한 경련성 알칼로이드로, 경구 섭취 또는 피부 접촉 시 근육 경련이 심화되어 질식 또는 탈진으로 인한 사망에 이를 수 있습니다. 작용 기전은 척수 및 뇌에서 스트리크닌 감수성 글리신 수용체(리간드 개폐형 염화 이온 통로)의 길항제 역할을 합니다.
보고된 급성 독성 지표(제공 기준):
- LD50: 2350 \(\mathrm{\mu g}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (경구, 랫드) (T14)
- LD50: 1100 \(\mathrm{\mu g}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (복강 내, 랫드) (T14)
- LD50: 1200 \(\mathrm{\mu g}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (피하, 랫드) (T14)
- LD50: 582 \(\mathrm{\mu g}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (정맥 내, 랫드) (T14)
의심 중독의 급성 관리에는 위장 내 제독(적절한 경우 활성탄 사용)과 항경련제(예: 바비튜레이트, 벤조디아제핀) 및 근이완제를 사용한 경련의 적극적 조절이 포함됩니다. 필요 시 호흡 보조 치료가 요구될 수 있습니다.
보관 및 취급 주의사항
스트리크닌은 고독성 알칼로이드로 취급해야 하며, 적절한 공학적 제어장치(배기 후드, 밀폐 취급)를 사용하여 노출을 최소화하고, 개인 보호장비(화학저항성 장갑, 보안경, 실험복)를 착용하며, 섭취나 피부 접촉을 방지해야 합니다. 분할 및 이송 시 분진과 에어로졸을 통제해야 합니다. 산화제 및 강산 또는 강염기와 떨어진 서늘하고 건조하며 환기가 잘 되는 장소에 밀폐된 라벨 부착 용기에 보관하십시오. 자세한 위험성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참조해야 합니다.
