트롬복산 A2 (57576-52-0) 물리적 및 화학적 특성
트롬복산 A2
혈소판 활성화와 혈관 수축에 관여하는 단명하는 에이코사노이드(트롬복산) 매개체로, 주로 생화학 시약 또는 안정화된 유사체 형태로 제공되어 전임상 연구 및 분석법 개발에 사용됩니다.
| CAS 번호 | 57576-52-0 |
| 분류 | 트롬복산류(에이코사노이드) |
| 일반 형태 | 분말 또는 유성 고체 |
| 통용 등급 | EP |
트롬복산 A2는 트롬복산 하위군에 속하는 에이코사노이드(지방산 유래 신호 지질)로, 치환된 이환옥세인–옥세탄(에폭시) 이중고리 핵에 7탄소 지방산 사슬이 결합된 구조를 특징으로 합니다. 구조적으로 아라키돈산에서 유래하는 에폭시 단일카복실산으로, 다수의 입체 중심, 긴장된 에폭시 고리가 포함된 이환고리 체계 및 말단 카복실기가 있어 화학적 반응성과 수용체 매개 생물활성을 모두 부여합니다. 분자 골격은 소수성 지방족 사슬과 국소적 극성 기능기(에폭시드, 2차 알코올, 카복실산)를 결합하여 혈소판 유래 지질 매개체에 일반적인 양친매성 특성을 나타냅니다.
전자적으로, 에폭시드 및 하이드록실 치환기는 수소 결합과 친핵성 공격이 가능한 국소적 극성 부위를 형성하며, 곁사슬의 공액 알켄 부분은 이성질화 및 산화대사 부위를 제공합니다. 말단 카복실기는 약산으로 작용하며 생리학적 pH에서 음이온(탈양성자화된 형태)이 상당히 존재하여 단백질 수용체 및 운반 단백질과의 상호작용을 강화합니다. 프로스타노이드 생합성의 단명 중간체로서 트롬복산 A2는 높은 내재적 반응성(에폭시드 가수분해/고리 개방, 산화, 빠른 효소적 회전)과 제한된 화학적 안정성을 수용액 및 생물학적 매트릭스 내에서 나타냅니다.
기능적으로 트롬복산 A2는 활성화된 혈소판에서 생성되는 강력한 친혈전 및 혈관 수축 매개체입니다. 트롬복산 A2 수용체(TBXA2R)를 통해 혈소판 활성화를 촉진하고 혈소판 표면 적인자(GPIIb/IIIa) 발현을 증가시키며 혈관 평활근 수축을 유도합니다. 생물학적 활성이 강하고 불안정하기 때문에 주로 지혈, 혈관 긴장 및 아라키돈산 유래 신호 전달에 관한 생리학 및 약리학 연구에서 중요합니다. 이 물질의 일반적으로 보고된 상업용 등급은 EP입니다.
분자 속성
분자량 및 조성
- 분자식: \(C_{20}H_{32}O_5\)
- 분자량 (보고값): \(352.5\ \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- 정확 질량 / 단일동위원소 질량: 352.22497412
- 무거운 원자 수: 25
- 위상 극성 표면적 (TPSA): \(76\ \text{Å}^2\)
- 형식상 전하: 0
- 정의된 원자 입체 중심 수: 5
- 정의된 결합 입체 중심 수: 2
- 복잡성: 459
이 특성들은 다수의 입체 중심과 에폭시, 하이드록실, 카복실 기능기에 기인한 중간 크기 지질 매개체의 적당한 극성 표면적을 반영합니다. 소수성 탄소 골격과 국소 극성 부위의 조합은 막 분포 및 단백질 상호작용을 결정합니다.
LogP 및 양친매성
- XLogP (XLogP3-AA): 3.4
- 수소 결합 공여체 수: 2
- 수소 결합 수용체 수: 5
- 회전 가능한 결합 수: 12
보고된 XLogP 3.4는 양친매성 에이코사노이드의 중간 지용성을 나타냅니다: 주로 소수성 백본은 지질 이중층 내 분포를 선호하고, 에폭시, 하이드록실 및 카복실기는 막 계면 또는 단백질 결합 부위에서 극성 상호작용점을 제공합니다. 카복실산 존재는 분자의 pH 의존적 이온화를 유발하며 생리학적 pH에서 상당한 부분이 음이온 형태로 존재하여 중성형에 비해 수용액-지질 분포를 줄이지만 수용체 및 운반 단백질 인식을 향상시킵니다. 비교적 높은 회전 가능한 결합 수는 수용체 결합을 위한 입체 유연성을 반영하지만 대사적 취약성에도 영향을 줄 수 있습니다.
생화학적 특성
생합성 및 대사 맥락
트롬복산 A2는 활성화된 혈소판에서 아라키돈산 유래 프로스타글란딘 엔도페록사이드로부터 효소적으로 생합성됩니다. 구체적으로, 프로스타글란딘 H2 (PGH2)가 혈소판 세포질 및 소포체 내 트롬복산 합성효소에 의해 트롬복산 A2로 전환됩니다. 이는 프로스타글란딘 엔도페록사이드와 트롬복산 B2 사이의 단명 신호 중간체로 기능하며 혈소판 추가 활성화 및 응집을 자극하는 주요 혈소판 유래 매개체로 인정됩니다.
보고된 조직 및 세포 국소 부위는 혈소판 및 혈관 평활근이며 세포 내 분포는 세포질, 소포체, 막 및 세포외 공간을 포함합니다. 트롬복산 A2는 아라키돈산 대사에 참여하며 지혈 및 혈관 평활근 조절과 관련된 여러 프로스타노이드 경로에 연관되어 있습니다.
반응성 및 변환
트롬복산 A2는 화학적으로 불안정하여 이환에폭시 핵과 공액 알켄 체계가 가수분해성 고리 열림, 이성질화 및 산화 변환에 취약합니다. 생물학적으로 트롬복산 A2는 더 안정적이고 비활성인 트롬복산 B2로 신속히 전환되며, 이는 체내외에서 활성 소실의 주요 경로입니다. 트롬복산 합성효소는 혈소판에서 프로스타글란딘 엔도페록사이드로부터의 효소적 생성에 관여하며 후속 효소 및 비효소 경로(가수분해, 환원, 산화)는 다양한 대사 산물을 형성해 신호를 종결시킵니다. 긴장된 에폭시와 카복실산기 때문에 이 분자는 수용액 및 친핵 조건에서 화학적으로 반응성이 높고 제어된 저온 또는 용매 안정화 환경 외에서는 단명성을 보입니다.
안정성 및 분해
화학적 및 효소적 분해 경로
본 데이터 맥락에서 이 특성에 대한 실험적으로 확립된 값은 없습니다.
정성적으로, 트롬복산 A2는 수용액 및 생물학적 환경에서 빠르게 분해됩니다. 주요 분해 경로는 에폭시 함유 이환고리의 가수분해 또는 친핵성 개방, 비효소적 재배열, 그리고 트롬복산 B2로의 신속한 전환을 포함합니다. 조직 내 효소적 분해는 수용체 활성 저하를 수반하는 산화 또는 환원 산물 생성을 유도하는 프로스타노이드 대사 효소에 의해 매개됩니다. 실질적으로 트롬복산 A2의 취급 및 분석은 수용액 노출 제한, 온도 조절, 효소 활성 차단 조치가 필요하며, 인위적인 손실을 방지합니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
- CAS 번호: 57576-52-0
- InChIKey: DSNBHJFQCNUKMA-SCKDECHMSA-N
- InChI: InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18-14-20(24-17)25-18)10-7-4-5-8-11-19(22)23/h4,7,12-13,15-18,20-21H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,22,23)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,20+/m0/s1
- SMILES: CCCCCC@@HO
- UNII: 4C2A5G825S
- ChEBI ID: CHEBI:15627
- ChEMBL ID: CHEMBL5283529
- DSSTox Substance ID: DTXSID201317452
- HMDB ID: HMDB0001452
- KEGG ID: C02198
- LIPID MAPS ID (LM_ID): LMFA03030001
- Metabolomics Workbench ID: 2590
- NCI Thesaurus Code: C122988
- Nikkaji Number: J40.890E
- PharmGKB ID: PA166178672
- Wikidata: Q774909
동의어 및 지질 명명법
일반적으로 사용되거나 제출자가 제공한 동의어(원문 그대로 유지):
- Thromboxane A2
- TXA2
- 57576-52-0
- TXA-2
- 4C2A5G825S
- DTXSID201317452
- 9S,11S-epoxy,15S-hydroxy-thromboxa-5Z,13E-dien-1-oic acid
- Thromboxa-5,13-dien-1-oic acid, 9,11-epoxy-15-hydroxy-, (5Z,9alpha,11alpha,13E,15S)-
- (Z)-7-[(1S,3R,4S,5S)-3-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptan-4-yl]hept-5-enoic acid
- (5Z,13E)-(15S)-9alpha,11alpha-Epoxy-15-hydroxythromboxa-5,13-dienoate
- (5Z,9alpha,11alpha,13E,15S)-9,11-Epoxy-15-hydroxythromboxa-5,13-dien-1-oic acid
- Rabbit aorta contracting substance
- RCS
- UNII-4C2A5G825S
- DSNBHJFQCNUKMA-SCKDECHMSA-N
- SCHEMBL34165
- THROMBOXANE A2 [MI]
- LMFA03030001
(추가적인 체계적 명칭 및 등록 동의어가 기록되어 있으며, 위 목록은 주요 명명법과 식별자를 포함합니다.)
산업 및 생물학적 적용
조성물 또는 생물학적 시스템 내 역할
Thromboxane A2는 주로 산업용 화학물질보다는 생물학적 신호 전달 매개체로서 중요합니다. 생물학적으로는 혈소판 유래 에이코사노이드로서, TBXA2R 신호를 통해 혈소판 응집 및 혈관 수축을 촉진하며, GPIIb/IIIa 발현 유도 및 피브리노겐 매개 혈소판 교차결합을 통해 지혈 플러그 형성에 기여합니다. 또한 수용체 매개 경로를 통해 혈관 평활근 및 신장 사구체 세포 기능에 영향을 미칩니다.
실제로 thromboxane A2와 그 안정형 유사체 또는 안정한 대사 산물인 thromboxane B2의 측정은 약리학 및 생리학 연구에서 혈소판 활성화 검토, 항혈소판제 영향 평가, 아라키돈산 대사 연구에 사용됩니다. 현재 데이터 문맥에서는 간결한 응용 요약이 제공되지 않으며, 실무에서는 위에 기술된 일반적인 특성에 따라 선택됩니다.
안전 및 취급 개요
지질 물질 취급 및 저장
Thromboxane A2는 생물학적 활성이 있으며 화학적으로 불안정한 에이코사노이드입니다. 이러한 물질을 취급할 때 일반적인 권장사항은 다음과 같습니다: 수용액 환경 및 열에의 노출 최소화, 가능한 한 불활성 분위기와 저온에서 보관, 빛 및 산화 조건으로부터 보호, 장기간 저장 시는 무수 유기용매 사용. thromboxane A2는 강력한 혈소판 활성자 및 혈관 수축제이므로 피부 접촉 및 흡입을 피하고, 적절한 개인 보호 장비(장갑, 보호안경, 실험복)를 착용하며, 인증된 화학 후드 또는 생물학적 안전 캐비닛 내에서 작업하십시오. 폐기물 및 누출물은 기관의 절차에 따라 생물학적 활성 화학 폐기물로 처리해야 합니다.
자세한 위험성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS)와 지역 법규를 참조하시기 바랍니다.
