바닐린 아세테이트 (881-68-5) 물리적 및 화학적 성질
바닐린 아세테이트
향료 및 방향제 제조업체와 연구개발(R&D)/품질관리(QA) 실험실에서 중간체 및 분석용 표준물질로 사용하는 아세틸화된 바닐린 유도체입니다.
| CAS 번호 | 881-68-5 |
| 계열 | 페닐 아세테이트(방향족 에스테르) |
| 일반 형태 | 분말 또는 결정성 고체 |
| 일반 등급 | EP, JP |
바닐린 아세테이트는 페닐 아세테이트 및 벤즈알데하이드 구조군에 속하는 바닐린의 O-아세틸 유도체입니다. 이 분자는 치환된 방향족 고리를 포함하며 세 가지 주요 작용기를 지닙니다: 페놀산소에 위치한 아세톡시기(O–C(=O)–CH3), 메톡시 그룹, 그리고 메톡시 기준 4-위치에 있는 포밀기(알데하이드)입니다. 이 조합은 극성의 에스테르 결합과 친전자성 알데하이드를 포함하는 공액된 방향족계 시스템을 만들어내며, 산소 치환체들은 고리 내부의 전자밀도를 증가시키는 반면 알데하이드는 공명 및 유도효과를 통해 전자를 끌어당깁니다.
구조적으로 바닐린 아세테이트는 중간 정도의 극성을 가진 작고 중성의 유기 고체입니다. 계산된 서술자는 위상적 극성 표면적(TPSA)이 \(52.6\)이며 XLogP3 값이 \(0.8\)로 나타나, 극성 유기용매에는 적당한 친유성을 보이나 수용성은 제한적임을 나타냅니다. 이 화합물은 수소결합 공여자는 없고 수소결합 수용자는 4개로, 이는 여러 산소 원자(메톡시, 에스테르 카보닐, 에스테르 산소, 알데하이드 산소)의 존재를 반영합니다. 반응성 측면에서, 아세테이트 에스테르는 강산성 또는 강염기성 조건이나 효소성 에스테라제에 의해 가수분해가 가능하며, 알데하이드 그룹은 산화되어 카복실산으로 전환되거나 적절한 조건에서 친핵 첨가(예: 아민과의 쉬프 염기 형성)를 겪을 수 있습니다. 이러한 작용기는 산업적 향료 특성의 기반이 됩니다.
실제로 바닐린 아세테이트는 향료 및 방향제 중간체로 사용되며 식품 및 방향제 관련 조제에서 발견됩니다. 일부 효모에 의해 생성되는 대사물질로도 보고됩니다. 이 물질의 일반적인 상업 등급은 EP, JP입니다.
기본 물리적 성질
밀도
현재 데이터 기준으로 실험적으로 확립된 값은 없습니다.
융점
융점은 \(77 - 79\,^{\circ}\mathrm{C}\)로 보고되었습니다.
끓는점
760.00 mmHg 압력에서 \(287.00\)부터 \(288.00\,^{\circ}\mathrm{C}\)까지 보고되었습니다.
추가 크로마토그래피 특성: 비극성 칼럼에서의 Kovats 유지시간 지수가 보고되어 있으며 (표준 비극성 값: 1512, 1465, 1487, 258.8; 준표준 비극성 값: 1540.8, 1530.7), 이는 GC 방법 개발 및 유사한 구조의 아로마 화합물과 비교하는 데 유용합니다.
증기압
현재 데이터 기준으로 실험적으로 확립된 값은 없습니다.
인화점
현재 데이터 기준으로 실험적으로 확립된 값은 없습니다.
화학적 성질
용해도 및 상거동
물리적 설명: 고체이며, 색깔 없는 바늘형 또는 판상 결정으로 관능적 특성은 약한 크림색, 발삼향, 바닐라 향을 지닙니다. 용해도는 물에 약간 용해, 유기용매 및 오일에는 용해되며 특히 에탄올에 용해되는 것으로 설명됩니다. 극성 산소 원자와 작은 방향족 핵을 가진 방향족 에스테르의 용해도 특성을 반영하여, 알코올 및 일반 유기용매에는 우선적으로 용해되며 물에는 용해도가 제한적입니다.
동적 상거동: 융점 약 \(78\,^{\circ}\mathrm{C}\)인 결정성 고체로서 조제 작업 시 균질 혼합을 위해 가열하거나 유기용매에 용해하는 것이 일반적입니다. 오일 및 에탄올과의 상용성은 향료 및 방향제 매트릭스에서의 사용을 용이하게 합니다.
반응성 및 안정성
바닐린 아세테이트는 두 개의 화학적으로 반응성 작용기, 즉 에스테르(아세테이트)와 알데하이드를 포함합니다. 화합물 계열 수준 안정성 노트: - 에스테르 가수분해: 강한 산성 또는 염기성 수용액 조건 및 에스테라제에 의해 가수분해되기 쉬우며, 가수분해 시 자유 페놀성 바닐린과 아세트산이 생성됩니다. - 알데하이드 반응성: 포밀기는 산화 조건에서 카복실산으로 산화 가능하며, 적절한 조건에서 친핵 첨가(예: 1차 아민과의 이민 형성) 또는 환원이 가능하여 해당 알코올로 전환됩니다. - 저장 안정성: 건조한 고체 상태에서 일반적으로 대기, 건조, 불활성 조건 하에서 안정하나, 가수분해/산화를 줄이기 위해 강한 산화제, 강산, 강염기 및 습기에 대한 장기간 노출은 피해야 합니다. 현재 데이터 기준으로 특이 분해 온도나 상세한 동역학적 안정성 데이터는 없습니다.
열역학 데이터
표준 엔탈피 및 열용량
현재 데이터 기준으로 실험적으로 확립된 값은 없습니다.
분자 파라미터
분자량 및 분자식
분자식: C10H10O4.
분자량: 194.18.
LogP 및 극성
계산된 분배계수(XLogP3): 0.8로 적당한 친유성을 나타냅니다. 위상적 극성 표면적(TPSA): 52.6으로 다수의 산소 원자의 존재 및 수소결합 공여자가 없음과 일치하는 중간 정도의 극성 표면적을 보입니다.
구조적 특징
SMILES: CC(=O)OC1=C(C=C(C=C1)C=O)OC
InChI: InChI=1S/C10H10O4/c1-7(12)14-9-4-3-8(6-11)5-10(9)13-2/h3-6H,1-2H3
InChIKey: PZSJOBKRSVRODF-UHFFFAOYSA-N
기타 계산 및 구조 서술자: 정확 질량/단일동위원소 질량 \(194.05790880\); 복잡도 214; 무거운 원자 수 14; 수소결합 공여자 수 0; 수소결합 수용자 수 4; 회전 가능한 결합 수 4. 이는 상대적으로 극성 작용기로 치환된 작고 강직한 방향족 핵을 반영합니다.
식별자 및 동의어
등록 번호 및 코드
CAS: 881-68-5
EC 번호: 212-920-1
UNII: 873YNA60FY
ChEBI: CHEBI:86956
ChEMBL: CHEMBL5201508
DSSTox 물질 ID: DTXSID4061256
FEMA 번호: 3108
JECFA 번호: 890
추가 구조 식별자: InChIKey PZSJOBKRSVRODF-UHFFFAOYSA-N; SMILES CC(=O)OC1=C(C=C(C=C1)C=O)OC.
동의어 및 구조 명칭
보고된 동의어(제출자가 제공한 명칭 중 선택): 바닐린 아세테이트; 바닐릴 아세테이트; 아세틸바닐린; 아세토바닐린; 4-아세톡시-3-메톡시벤즈알데하이드; 4-아세톡시-3-메톡시벤즈알데하이드(대체 표기); 4-포밀-2-메톡시페닐 아세테이트; 4-O-아세틸바닐린; O-아세틸바닐린; 4-아세톡시-m-아니살데하이드; BENZALDEHYDE, 4-(ACETYLOXY)-3-METHOXY-. 이들 대체 명칭 및 등록 라벨은 구매 규격 및 분석 보고서에서 일반적으로 사용됩니다.
산업 및 상업적 적용
대표적인 용도 및 산업 분야
바닐린 아세테이트는 주로 향료 및 향수 화합물로 사용되며, 향료 및 향수 조제에서 중간체로 활용됩니다. 식품 관련 응용에서는 향료 및 향미 증진제로 등재되어 있으며, 감각적 설명에서 꽃향기 유형의 풍미 프로필을 나타냅니다. 또한 조향 및 화장품 향료 조성물에서 발견되며, 발효 또는 향미 생화학 맥락에서 천연 대사물질 관련 화합물로 나타날 수 있습니다.
합성 또는 조제 내 역할
화학적으로 바닐린 아세테이트는 바닐린(페놀성 OH가 아세테이트기로 보호된 형태)의 보호된 형태로서, 합성 경로에서 페놀의 반응성을 조절하거나 조제 내 휘발성 및 후각 특성을 변경하는 데 사용됩니다. 바닐린의 극성이 낮고 반응성이 적은 형태가 바람직할 때 자주 사용됩니다(예: 원하지 않는 부반응 감소 또는 조제 내 용해도/분배 변화). 향료 및 향수 조제에서 바닐린 아세테이트는 자유 바닐린에 비해 방출 및 용해 특성이 변경된 바닐라 및 발삼 향 노트를 제공합니다.
안전 및 취급 개요
급성 및 작업장 독성
보고된 위해성 지표에 따르면 바닐린 아세테이트는 자극물질로 분류되어 있습니다. 종합된 위해 정보는 피부 자극 및 심각한 안자극을 포함하는 엔드포인트를 나타내며, 위험 신호어는 "Warning"이고 위해성 진술문 H315(피부 자극을 유발함) 및 H319(심각한 안자극을 유발함)이 일부 분류에 대해 보고되어 있습니다. 현재 데이터 컨텍스트에서는 수치화된 급성 독성 값(예: LD50)은 확립되어 있지 않습니다. 따라서 작업장 노출 관리는 피부 및 눈 접촉 최소화와 먼지 흡입 회피를 우선하여야 합니다.
보관 및 취급 주의사항
취급: 피부 및 눈 접촉을 방지하기 위해 적절한 개인 보호 장비(장갑, 안구 보호구, 보호복)를 사용하십시오. 분말 또는 먼지 및 에어로졸 생성 작업 시 충분한 일반 환기 또는 국소 배기가 권장됩니다. 원하지 않는 반응(가수분해, 산화)을 방지하기 위해 강한 산화제, 강한 산 또는 염기와의 접촉을 피하십시오. 오염 시에는 표준 오염 제거 절차(피부는 물로 세척, 눈은 충분히 세척) 및 신속한 의학적 평가를 권고합니다.
보관: 건고체 상태로 밀폐 용기 내에 서늘하고 통풍이 잘 되는 장소에 보관하십시오. 가수분해 및 산화 분해를 제한하기 위해 습기, 장시간 열 및 빛 노출로부터 보호하십시오. 상세 위해성, 운송 및 규제 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규를 참조하시기 바랍니다.
