비닐 아세테이트 (108-05-4) 물리적 및 화학적 특성

화학 프로필

비닐 아세테이트

폴리비닐 아세테이트/폴리비닐 알코올 생산을 위한 단량체 및 중간체로 산업적으로 사용되며, 접착제, 코팅 및 특수 폴리머의 조제에 사용되는 휘발성 아세테이트 에스터입니다.

CAS 번호	108-05-4
분류군	카복실산 에스터류
일반 형태	무색 액체 (단량체)
주요 등급	BP, EP, JP, USP

주로 접착제, 페인트, 코팅 및 폴리머 제조용 단량체 및 중간체로 공급 및 조달되며, 조제 및 품질관리(QA/QC) 팀은 불필요한 중합을 제어하고 안전한 저장 및 처리를 위해 억제제가 포함된 등급을 일반적으로 취급합니다.

비닐 아세테이트는 분자식 C4H6O2를 가진 소형 지방족 비닐 에스터(아세테이트 에스터)입니다. 구조적으로 비닐 작용기(\(–CH=CH_2\))가 아세테이트 산소에 직접 결합되어 있으며(구조는 종종 CH3COOCH=CH2로 표현됨), 에스터 결합 인접 부위에 전자가 풍부한 올레핀 부위를 형성합니다. 저분자량 에스터 그룹과 비공액 비닐 이중 결합의 조합으로 인해 휘발성, 중등도 친지질성, 그리고 자유 라디칼 중합과 에스터 가수분해에 화학적으로 활성화된 화합물이 됩니다.

전자적으로, 아세테이트 조각 내 카보닐기가 인접 산소로부터 전자 밀도를 끌어당기는 반면, 비닐 이중결합은 자유 라디칼 및 친전자성 첨가에 취약합니다. 이는 화합물이 자유 라디칼 중합을 쉽게 겪고 과산화물 형성 및 자동산화에 민감한 이유입니다. 산 또는 염기 촉매 가수분해 시 아세트산과 비닐 알코올이 생성되며, 비닐 알코올은 빠르게 타우토머화되어 아세트알데히드를 형성합니다. 이러한 가수분해 경로는 알칼리 조건에서 동역학적으로 중요하며 환경 및 생체 변환 측면을 이해하는 데 기초가 됩니다. 수소 결합 공여기가 거의 없으나(수소 결합 공여자 없음), 두 개의 수소 결합 수용기(카보닐 산소 및 에스터 산소)를 가지고 있어, 물에 대한 용해도는 제한적이지만 많은 유기 용매와는 섞입니다.

실제 사용에서는 비닐 아세테이트가 매우 대량으로 생산 및 소비되는 산업용 단량체입니다. 이는 폴리비닐 아세테이트의 주요 단량체이며, 폴리비닐 알코올과 접착제, 페인트/코팅, 섬유, 종이, 일부 식품 접촉용 폴리머 조성물에 사용되는 다수의 공중합체의 전구체입니다. 상업적 취급은 제어되지 않은 중합을 방지하기 위한 안정제(억제제) 첨가와 화합물의 인화성 및 흡입 위험 관리를 위한 공학적 조절에 중점을 둡니다.

이 물질의 일반 상업 등급으로는 BP, EP, JP, USP가 있습니다.

기본 물리적 특성

밀도

보고된 액체 밀도: \(0.932\) (68 °F, EPA, 1998). 상대 밀도(물 = 1): \(0.93\). 일부 규격에서는 갤런당 중량을 \(7.79\ \mathrm{lb}\)로 보고합니다.
해석: 밀도가 1 미만이므로 비닐 아세테이트는 물 위에 떠 있으며, 증기 밀도(공기보다 무거움)와 결합하여 지면 부근에 증기 축적 위험을 증가시킵니다.

융점

보고된 값: \(-93.2\,^\circ\mathrm{C}\); 또한 \(-100\,^\circ\mathrm{C}\) 및 \(-136\,^\circ\mathrm{F}\)로도 기록됨.
해석: 매우 낮은 융점으로 인해 정상 환경 및 공정 온도에서 액체 상태임을 나타냅니다.

끓는점

보고된 값: \(72.50\,^\circ\mathrm{C}\) (760.00 mmHg); \(72.7\)–\(72.8\,^\circ\mathrm{C}\) 범위도 있으며, 이는 약 \(162\)–\(163\,^\circ\mathrm{F}\)입니다.
해석: 상대적으로 낮은 정상 끓는점은 실온에서 상당한 증기압과 용이한 휘발성을 나타냅니다.

증기압

보고된 값: \(68\)–\(86\,^\circ\mathrm{F}\)에서 83~140 mmHg; \(20\,^\circ\mathrm{C}\) 추정치 90.2 mmHg; \(20\,^\circ\mathrm{C}\)에서 115.0 mmHg 및 11.7 kPa로도 보고됨.
해석: 상온에서 높은 증기압은 휘발성이 높음을 설명하며 저장 및 처리 시 증기 제어 조치가 중요함을 시사합니다.

인화점

보고된 값: 18 °F (EPA, 1998), 닫힌 컵 기준 -8 °C. 한 출처에서는 개방 컵 인화점을 0.5~0.9 °C로 보고.
해석: 매우 낮은 인화점은 상온에서 쉽게 가연성이 있음을 의미하며 점화원 관리를 철저히 해야 함을 나타냅니다.

화학적 특성

용해도 및 상 거동

수용성: 일반적으로 약 2% (20 °C에서 2.0–2.4 중량%); 다른 보고는 20 mg/mL(20 °C) 또는 "poor"(2 g/100 mL)로 표기. 포화된 수용액은 약 2.0–2.4 중량% 비닐 아세테이트 포함; 동일 온도에서 비닐 아세테이트 내의 물 상용해도는 약 0.9–1.0 중량%이며 온도 상승 시 증가.
유기 용매 내 혼합성: 에틸 에테르, 에탄올, 벤젠, 아세톤, 클로로포름 등 다양한 유기 용매에 용해됨; "유기 액체에 용해"로 분류됨.
증기/상 거동: 증기 밀도 약 3.0 (공기 = 1)으로 공기보다 무거우며 저지대에 증기가 축적될 수 있음; 낮은 인화점과 결합하여 증기 축적 시 폭발 및 플래시백 위험 존재.
가수분해: 수계 가수분해는 동역학적으로 의미 있으며, 25 °C, pH 7에서 반감기 약 7.3일로 보고됨. pH 상승 시 가속화됨. 가수분해 산물은 아세트산과 비닐 알코올(빠르게 아세트알데히드로 타우토머화됨).

반응성 및 안정성

중합성: 비닐 아세테이트는 라디칼 중합에 취약하며, 열, 빛, 과산화물, 아조 개시제, 산화환원계 및 기타 라디칼원에 노출 시 중합함. 억제제가 고갈되거나 없을 경우 위험한(발열 및 잠재적 폭발성) 중합 반응 발생 보고됨.
개시제 및 부적합성: 유기 및 무기 과산화물, 아조화합물, 산화환원계(유기금속 포함), 빛, 고에너지 방사선이 중합 개시 가능. 강산화제, 강산, 과산화물, 오존(잠재적 폭발성 오존화물 형성), 특정 아민 및 알킬화제와 위험하게 반응하며, 실리카겔 또는 알루미나 증기와 접촉 시 격렬한 반응 가능.
자동발화 및 분해: 자동발화 온도 약 402 °C (756 °F)로 보고되며, 분해 시 자극성 강한 연소 생성물이 발생.
인화성/폭발 한계: 하한 인화농도 2.6% 부피비, 상한 인화농도 13.4% 부피비. 증기는 공기와 폭발성 혼합물을 형성하며 원거리 점화원까지 날아갈 수 있음.

열역학 데이터

표준 엔탈피 및 열용량

이용 가능한 에너지 데이터: 연소 엔탈피는 \(-9754\ \mathrm{BTU/lb} = -5419\ \mathrm{cal/g} = -226.9 \times 10^{5}\ \mathrm{J/kg}\)로 보고됨. 기화 엔탈피는 \(163\ \mathrm{BTU/lb} = 90.6\ \mathrm{cal/g} = 3.79 \times 10^{5}\ \mathrm{J/kg}\). 중합 엔탈피는 \(-439\ \mathrm{BTU/lb} = -244\ \mathrm{cal/g} = -10.2 \times 10^{5}\ \mathrm{J/kg}\)로 보고됨.

열용량: 현재 데이터 컨텍스트에서 이 물성에 대한 실험적으로 확립된 값은 이용할 수 없습니다.

분자 매개변수

분자량 및 화학식

분자식: C4H6O2
분자량: \(86.09\ \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
정확한 단일원자질량(모노이소토픽 질량): 86.036779430

추가 구조 식별자(일반 텍스트): - SMILES: CC(=O)OC=C - InChI: InChI=1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3 - InChIKey: XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N

LogP 및 극성

계산된 XLogP3 / log Kow: 보고된 값은 \(0.7\) 및 \(0.73\)입니다.
위상극성표면적(TPSA): \(26.3\).
수소결합 특성: 수소결합 공여자 수 \(0\); 수소결합 수용자 수 \(2\).
해석 노트: log P가 약 \(0.7\)인 것은 적당한 지용성을 의미하며, 낮은 TPSA 및 수소결합 공여자가 없어 비닐아세테이트가 유기 상으로 상당히 분배되면서도 측정 가능한 수용성을 유지함을 나타냅니다.

구조적 특징

관능기: 비닐(에테닐) 이중결합 및 아세테이트 에스터(아세톡시)기. 비닐 치환기는 고분자화 가능한 올레핀 부위를 제공하며, 에스터 카보닐 산소는 수소결합 수용자 성격과 가수분해 및 에스터 절단 반응에 대한 취약성을 부여합니다.
화학적 거동: 비닐기는 라디칼 첨가 중합, 사슬전이 과정 및 자가산화에 취약하며, 에스터 결합은 산 또는 염기 촉매 하에서 가수분해 가능하고 생체 내에서 아세트알데히드와 아세테이트를 빠르게 생성하는 생물학적 카르복실에스테라제의 기질입니다.

식별자 및 동의어

등록번호 및 코드

CAS 번호: 108-05-4
EC 번호(보고된 바에 따라): 203-545-4 (추가 EC 번호는 소스 목록에 존재함)
UN/NA 번호(운송 식별자): UN1301 (비닐아세테이트, 안정화된 상태)
기타 식별자: ChEBI CHEBI:46916; UNII L9MK238N77
구조 식별자: SMILES CC(=O)OC=C; InChIKey XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N; InChI InChI=1S/C4H6O2/c1-3-6-4(2)5/h3H,1H2,2H3

동의어 및 구조명

일반적으로 보고된 동의어: 비닐아세테이트; 에테닐아세테이트; 아세트산 에테닐 에스터; 아세톡시에틸렌; 아세트산 비닐 에스터; 비닐아세테이트 단량체; 비닐 에타노에이트; VAC; VAc; CH3CO2CH=CH2.
IUPAC 명칭(계산된 기술자): ethenyl acetate

산업 및 상업적 적용

대표적 용도 및 산업 분야

주요 용도: 폴리비닐아세테이트(PVAc)의 단량체 전구체로 사용되며, 비누화/가수분해 후 폴리비닐알코올(PVOH) 생산에 사용됨. 폴리(비닐아세테이트) 유제 및 공중합체는 접착제, 페인트 유제, 섬유 및 종이 처리, 바인더, 건축 제품의 주요 성분입니다.
추가 적용: 비닐클로라이드, 에틸렌, 아크릴로니트릴과의 공중합에 의한 특수 수지 생산; 코팅 및 식품 접촉 필름의 변성제로 사용; 다수의 고분자 수지 및 유제 제조 중간체로 사용; 씹는 껌 및 정제 코팅 제형에 단량체가 아닌 유도체/공중합체 형태로 사용 보고됨.
산업 분야: 석유화학/단량체 생산, 고분자 및 수지 제조, 접착제 및 코팅, 건축 제품, 식품 접촉 고분자 제조.

합성 또는 제형에서의 역할

화학적 역할: 자기중합 및 공중합을 위한 단량체; 일부 중합 반응에서 사슬전이제; PVAc 기반 유제 및 PVOH 합성 중간체.
제형 관행: 저장 및 운송 중 비닐아세테이트의 무분별한 중합 방지를 위해 소량의 중합 억제제(하이드로퀴논 및 알킬화된 페놀류와 같은 방향족 하이드록실 화합물 또는 디페닐아민)가 통상 첨가됨. 억제제 수준 및 선택은 예상 저장 기간 및 후속 가공에 따라 다름(예: 단기간 사용의 경우 수 ppm의 하이드로퀴논; 장기 저장 시 수십 ppm의 디페닐아민).

안전 및 취급 개요

급성 및 작업장 독성

노출 위험성: 비닐아세테이트는 호흡기 및 눈 자극제이며 피부 자극을 유발할 수 있음; 충분한 농도 흡입 시 상기도 자극, 기침, 쉰 목소리, 중추신경계 영향(어지러움, 고농도에서의 마취 효과) 유발 가능. 반복적 또는 장기 흡입 노출은 주로 호흡기계에 영향을 미침.
독성 데이터(보고된 예): 경구 LD50 (쥐) 약 \(2.92\ \mathrm{g}\,\mathrm{kg}^{-1}\); 흡입 LC50 (쥐, 4시간) 약 \(3680\ \mathrm{ppm}\). 다양한 노출 기간에 대한 AEGL 값(단위: ppm): AEGL-1 (10분–8시간): \(6.7\); AEGL-2 및 AEGL-3는 더 높은 농도로 보고됨(예: AEGL-3 10분: 230 ppm). 작업장 노출 한계: TLV‑TWA \(10\ \mathrm{ppm}\), TLV‑STEL \(15\ \mathrm{ppm}\); 일부 지침에서는 NIOSH가 15분 기준 천정 농도 4 ppm 권장. 일부 규제 체계에서는 비닐아세테이트를 의심 가능 또는 잠재적 발암물질로 분류함.
발암성/유전독성: 비닐아세테이트는 대사되어 다양한 시험에서 유전독성을 가진 아세트알데히드로 변환됨; 발암성 평가는 다양하나 국제 평가는 “인간에 대해 발암 가능성 있음”(그룹 2B)으로 분류. 흡입 노출이 발생할 수 있는 작업 환경에서는 작업장 의학 감시 및 노출 최소화 권고됨.

저장 및 취급 주의사항

화재 및 폭발 방지: 열, 불꽃, 개방된 화염 및 기타 점화원으로부터 격리; 방폭 전기설비 사용, 전이 시 접지/본딩 실시, 가능 시 밀폐식 시스템 적용. 환기 양호하게 유지하고 저지대에 증기 축적 방지.
중합 제어: 안정화제(억제제) 존재하는 상태로 저장하고 저장 기간에 적합한 억제제 수준 유지; 과산화물, 아조 개시제, 강산화제 및 기타 라디칼 개시제와의 접촉 금지; 빛 및 고온으로부터 보호.
저장 권장사항: 서늘하고 환기 잘 되는 내화구역에서 적합한 금속(강철 또는 스테인리스강) 용기에 저장. 많은 작업장에서 저장 온도를 \(37.8\,^\circ\mathrm{C}\) (\(100\,^\circ\mathrm{F}\)) 이하로 유지하며, 대량 취급 시 필요에 따라 질소 차단 또는 불활성화 조치 권장.
개인 보호 장비 및 비상 대응: 공학적 제어로 작업장 노출 한계를 유지하지 못할 경우 적절한 호흡 보호구 사용; 화학 내성 장갑 및 안면 보호구 착용하여 피부/눈 접촉 방지; 세안기와 비상 샤워 시설 제공. 누출 및 유출 시 점화원 제거, 환기, 차단 및 불연성 흡수재 사용, 비발화 공구 사용; 하수구 및 배수구로 배출 금지.
규제/운송 관련 사항: 운송 시 인화성 액체로 분류됨; 용기와 운송품은 중합 위험 및 인화성 표기를 포함하여 안정화 상태로 표시됨. 상세한 위험, 운송 및 규정 정보는 제품별 안전보건자료(SDS) 및 현지 법규 참조.