1-Deceno (872-05-9) Propiedades físicas y químicas
1-Deceno
Alfa-olefina lineal utilizada como materia prima y como intermedio reactivo en síntesis de polímeros, formulación de bases lubricantes y producción de productos químicos especiales.
| Número CAS | 872-05-9 |
| Familia | Hidrocarburo alifático (alfa-olefina) |
| Forma típica | Líquido incoloro |
| Grados comunes | EP, JP, USP |
El 1-deceno es una alfa-olefina primaria lineal (un hidrocarburo alifático insaturado) con fórmula constitucional \(\ce{C10H20}\). Estructuralmente, es una cadena de diez carbonos con un doble enlace carbono–carbono terminal (posición 1), proporcionando un carbono vinílico sp2 híbrido y una cola hidrocarbonada no polar. Electrónicamente, el doble enlace terminal confiere nucleofilicidad a la molécula en el enlace π del alqueno, siendo susceptible a adición electrófila, hidroformilación, epoxidación y polimerización radicalaria; el resto de la cadena se comporta como un segmento alquilo saturado típico. La ausencia de grupos funcionales polares genera un área polar topológica vanishing (TPSA = 0) y sin donantes o aceptores de enlace de hidrógeno, consistente con baja solubilidad en agua y alta lipofilia.
El comportamiento fisicoquímico sigue el patrón de las alfa-olefinas lineales largas: no polar, hidrofóbico y lo suficientemente volátil para producir vapor inflamable a temperatura ambiente. El comportamiento ácido-base típico es inerte (sin acidez o basicidad protica bajo condiciones normales). El alqueno terminal resiste la hidrólisis pero se oxida o funcionaliza fácilmente bajo condiciones catalíticas (hidroformilación, hidrogenación, epoxidación) y polimeriza en presencia de iniciadores o ácidos. Valores altos de \(\log K_{\mathrm{ow}}\) y baja solubilidad en agua favorecen la partición a fases orgánicas, adsorción en sedimentos y posible bioconcentración en organismos acuáticos.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP, JP, USP.
Propiedades físicas
Densidad y estado de la materia
El 1-deceno es un líquido incoloro a temperatura ambiente y es menos denso que el agua, por lo que flotará en contacto con ésta. Las densidades reportadas incluyen \(0.741\) a \(68\,^\circ\mathrm{F}\), \(0.7408\) a \(20\,^\circ\mathrm{C}/4\,^\circ\mathrm{C}\), y una densidad relativa (agua = 1) de \(0.74\). La densidad del vapor (aire = 1) se reporta como \(4.84\).
Químicamente, la baja polaridad y alto contenido hidrocarbonado explican la densidad inferior a la del agua y la tendencia a formar una fase orgánica separada cuando se libera en ambientes acuosos.
Punto de fusión
Los valores reportados de fusión/congelación son: \(-87.3\,^\circ\mathrm{F}\), \(-66.3\,^\circ\mathrm{C}\) y \(-66\,^\circ\mathrm{C}\). Estas bajas temperaturas de fusión son consistentes con una cadena hidrocarbonada lineal flexible y polaridad intermolecular mínima.
Punto de ebullición
Los puntos de ebullición reportados incluyen \(339.1\,^\circ\mathrm{F}\) a \(760\,\mathrm{mmHg}\), \(170.56\,^\circ\mathrm{C}\) a \(760\,\mathrm{mmHg}\), y \(172\,^\circ\mathrm{C}\). El rango de ebullición es típico para hidrocarburos lineales C10 y refleja el equilibrio entre las fuerzas de van der Waals a lo largo de la cadena decílica y la ausencia de enlaces intermoleculares fuertes por enlace de hidrógeno.
Presión de vapor
Los datos de presión de vapor indican volatilidad apreciable: \(1.67\,\mathrm{mmHg}\) (también reportado como \(1.67\,\mathrm{mmHg}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\)) y \(0.23\,\mathrm{kPa}\) a \(20\,^\circ\mathrm{C}\). Estos valores predicen una concentración significativa de vapor a temperatura ambiente y contribuyen a la inflamabilidad y riesgo de exposición por inhalación.
Viscosidad
Los valores de viscosidad cinemática reportados alrededor de temperatura ambiente son \(1.09\ \mathrm{mm^2/s}\) a \(20\,^\circ\mathrm{C}\) y \(1.1\ \mathrm{mm^2/s}\) a \(20\,^\circ\mathrm{C}\). La baja viscosidad refleja la naturaleza monomérica (líquido molecular único) y es comparable con otros hidrocarburos C10 usados como disolventes o monómeros.
Propiedades químicas
Inflamabilidad y combustión
El 1-deceno es un líquido inflamable que forma mezclas vapor-aire explosivas. Los valores de punto de inflamación reportados incluyen \(128\,^\circ\mathrm{F}\), \(53\,^\circ\mathrm{C}\), y declaraciones de menos que \(131\,^\circ\mathrm{F}\) (menos que \(55\,^\circ\mathrm{C}\), copa cerrada) o \(46\,^\circ\mathrm{C}\) (c.c.). La temperatura de autoignición se reporta en \(455\,^\circ\mathrm{F}\) (\(235\,^\circ\mathrm{C}\) / \(210\,^\circ\mathrm{C}\) en algunos informes). Los límites explosivos se indican entre \(0.5\)–\(5.4\)% en volumen en aire. Los datos de calor de combustión y vaporización son reportados (calor de combustión ≈ \(-19,107\) BTU/lb; calor de vaporización ≈ \(119\) BTU/lbm), consistentes con la liberación energética característica de hidrocarburos saturados/insaturados C10.
Desde una perspectiva mecanicista, la combustión procede como en otros hidrocarburos: oxidación en cadena radicalaria con formación de CO2 y H2O bajo combustión completa. El doble enlace terminal no cambia fundamentalmente la inflamabilidad global pero puede influir en la sensibilidad a la ignición en sistemas finamente divididos o calentados.
Reactividad y transformaciones típicas
El grupo vinílico en C-1 es el sitio reactivo primario. Las transformaciones industriales y de laboratorio típicas incluyen: - Hidrogenación catalítica para obtener n-decano. - Hidroformilación (proceso oxo) para producir undecanal lineal y ramificado/alcohol undecílico bajo catálisis con metales de transición. - Epoxidación y posteriores reacciones de apertura de anillo. - Polimerización y oligomerización radicalaria para producir intermedios de polialfaolefina; la polimerización puede ser exotérmica y puede ser iniciada por ácidos, peróxidos o iniciadores radicalarios. - Susceptibilidad a oxidación por oxidantes fuertes; se reporta incompatibilidad con agentes oxidantes fuertes.
La hidrólisis no es aplicable (ausencia de grupos funcionales hidrolizables), mientras que la biodegradación y oxidación aeróbica son vías importantes de transformación ambiental para este hidrocarburo lineal.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- Número CAS: 872-05-9
- Número Comunidad Europea (EC): 212-819-2
- Número ONU(s) listados: 3295 (1‑DECENO), 1993
- UNII: 7O4U4C718P
- Identificadores adicionales en el conjunto de quimioinformática: CHEBI:87315; CHEMBL3187990; DTXSID8027329
Sinónimos y nombres estructurales
Sinónimos comunes y nombres estructurales presentes en listados de proveedores y registros incluyen: 1‑DECENO, Dec‑1‑eno, Decileno, n‑1‑Deceno, 1‑n‑Deceno, alfa‑Deceno, n‑Decileno, Linealeno 10, Neodeno 10. El nombre IUPAC computado es dec‑1‑eno.
Identificadores moleculares y estructurales:
- Fórmula molecular: \(\ce{C10H20}\)
- Peso molecular: 140.27
- Masa exacta / masa monoisotópica: 140.156500638
- SMILES: CCCCCCCCC=C
- InChI: InChI=1S/C10H20/c1-3-5-7-9-10-8-6-4-2/h3H,1,4-10H2,2H3
- InChIKey: AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N
Nota: SMILES, InChI e InChIKey se proporcionan como identificadores computacionales para referencia estructural y desarrollo de métodos analíticos.
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Uso como Disolvente o Componente de Combustible
El 1-deceno se utiliza industrialmente como intermedio y componente en múltiples sectores. Sirve como monómero para la síntesis de lubricantes sintéticos poli-alfa-olefínicos (PAO) y es un bloque de construcción en la hidroformilación (proceso oxo) para producir alcoholes primarios (por ejemplo, alcohol n-undecílico). También se utiliza como intermedio químico en la fabricación de sabores, fragancias, colorantes, aceites, resinas y diversos productos químicos especializados.
Como hidrocarburo con un alto \(\log K_{\mathrm{ow}}\) y baja polaridad, puede funcionar como disolvente para sustratos no polares y como componente de mezcla en formulaciones de combustibles y lubricantes.
Escenarios Representativos de Uso
Los escenarios industriales representativos incluyen: - Materia prima en corrientes de oligomerización que producen mezclas de alfa-olefinas; la fraccionamiento rinde alfa-olefinas C10 para utilización en química posterior. - Suministro de monómero para polimerización u oligomerización controlada para producir aceites base modificadores de viscosidad y aditivos para lubricantes. - Materia prima para la funcionalización catalítica (por ejemplo, conversión a alcoholes, aldehídos, epóxidos) en cadenas de síntesis intermedias para surfactantes, plastificantes y otros productos especializados. - Uso como estándar analítico de laboratorio y en materiales de referencia para cromatografía de gases.
Si se requieren grados de alta pureza (por ejemplo, para estándares analíticos o intermedios farmacéuticos), se aplican prácticas apropiadas de purificación y especificación.
Resumen de Seguridad y Manejo
Peligros de Inflamabilidad
El 1-deceno está clasificado como líquido y vapor inflamable. Los parámetros clave de peligro de incendio incluyen: - Punto de inflamación: valores reportados alrededor de \(53\,^\circ\mathrm{C}\) (valores en copa cerrada en el rango de \(46\)–\(55\,^\circ\mathrm{C}\)) - Temperatura de autoignición: reportada cerca de \(235\,^\circ\mathrm{C}\) - Límites explosivos: \(0.5\)–\(5.4\) % vol en aire - Los vapores son más densos que el aire (densidad de vapor ≈ \(4.84\)) y pueden acumularse en áreas bajas o confinadas, creando riesgo de retroceso y explosión.
Medidas de control: eliminar fuentes de ignición, asegurar puesta a tierra y conexión equipotencial del equipo de proceso para prevenir descargas electrostáticas durante la transferencia, y utilizar instalaciones eléctricas a prueba de explosiones y ventilación en áreas donde puedan acumularse vapores.
Para la supresión de incendios, son adecuados los agentes estándar para fuegos de hidrocarburos (espuma, polvo químico seco, dióxido de carbono); se recomienda enfriamiento de los contenedores de almacenamiento.
Consideraciones para Almacenamiento y Manejo
El almacenamiento y manejo deben considerar la volatilidad, inflamabilidad y riesgos de exposición por inhalación/dermis del compuesto: - Almacenar en áreas frescas, bien ventiladas y resistentes al fuego, alejadas de oxidantes y ácidos/bases fuertes. - Utilizar sistemas cerrados y ventilación de extracción localizada para operaciones por encima de \(46\,^\circ\mathrm{C}\) o cuando sea posible una generación significativa de vapor. - Prevenir la liberación a desagües y al ambiente; absorber derrames con materiales inertes y recoger en contenedores sellados para su eliminación conforme a la normativa local. - Equipos de protección personal: guantes químicamente resistentes, gafas de seguridad o pantalla facial y, donde las concentraciones de vapor puedan superar los límites de exposición ocupacional, respiradores para vapores orgánicos o sistemas de aire suministrado. Evitar el contacto cutáneo; la sustancia es desengrasante y puede irritar o resecar la piel. - Primeros auxilios básicos: trasladar a la persona expuesta a aire fresco, lavar piel o ojos con agua y no inducir el vómito tras ingestión debido al riesgo de aspiración.
Las clasificaciones de peligro y declaraciones de etiqueta reportadas incluyen inflamabilidad, peligro de aspiración, irritación cutánea y toxicidad acuática. Para requisitos detallados sobre regulación, transporte y comunicación de peligros, consultar las Fichas de Datos de Seguridad específicas del producto y la legislación local aplicable.
En caso de liberación accidental, aislar la zona, eliminar fuentes de ignición, proporcionar ventilación, recuperar el producto cuando sea posible y evitar la entrada a vías fluviales y alcantarillado. Disponer los residuos conforme a las regulaciones ambientales y de residuos locales.
