2-Metil-2-butanol (75-85-4) Propiedades Físicas y Químicas
2-Metil-2-butanol
Alcohol terciario ramificado usado industrialmente como disolvente prótico e intermedio para fragancias, productos químicos especializados y I+D en formulaciones.
| Número CAS | 75-85-4 |
| Familia | Alcohol alipático terciario |
| Forma típica | Líquido incoloro |
| Calidades comunes | BP, EP, JP, USP |
2-Metil-2-butanol es un alcohol alipático terciario ramificado (fórmula molecular \(\ce{C5H12O}\)) que presenta un grupo hidroxilo terciario unido a un carbono cuaternario. El patrón de sustitución terciario ofrece una protección estérica significativa del grupo hidroxilo respecto a alcoholes primarios y secundarios; esto influye en su comportamiento ácido-base y redox (ácido de Brønsted más débil, mayor resistencia a la oxidación), reduce la capacidad de formar enlaces de hidrógeno por mol y disminuye la biodegradabilidad comparado con isómeros menos ramificados. Como disolvente prótico puede donar enlaces de hidrógeno, pero tiene limitada capacidad aceptora/donadora (un donador y un aceptor de enlace de hidrógeno) y un área superficial polar topológica modesta, resultando en polaridad intermedia y solubilidad limitada en agua.
Los descriptores fisicoquímicos indican lipofilicidad moderada (XLogP = 0.9; log Kow ≈ 0.89) con una constante dieléctrica relativamente baja (\(5.78\) a \(25\ ^\circ\mathrm{C}\)) y peso molecular bajo (88.15). El compuesto es un líquido volátil e inflamable con presión de vapor medible a temperatura ambiente y punto de ebullición en el rango típico para alcoholes C5; forma un azeótropo binario con agua y es miscible con muchos solventes orgánicos (alcoholes, éteres, benceno, cloroformo, acetona). Industrial y farmacéuticamente se utiliza principalmente como disolvente e intermedio; también aparece como componente de fragancias/sabores y como metabolito en humanos/animales de ciertos éteres oxigenados.
Las calidades comerciales comunes reportadas para esta sustancia incluyen: BP, EP, JP, USP.
Propiedades Físicas Básicas
Densidad
Densidad reportada: 0.8096 a 20 °C/4 °C. Esta baja densidad líquida respecto al agua es coherente con su esqueleto hidrocarbonado ramificado y volatilidad moderada.
Punto de Fusión
Puntos de fusión reportados: −9.1 °C y −8.4 °C. La ligera variabilidad refleja método de medición y pureza de muestra.
Punto de Ebullición
Punto de ebullición reportado: 102.4 °C a 760 mm Hg. Un azeótropo binario con 27.5% (p/p) de agua tiene un punto de ebullición de 87.35 °C; esto es relevante para operaciones de destilación y deshidratación.
Presión de Vapor
Valores reportados de presión de vapor incluyen 16.8 mm Hg (temperatura no especificada), 1.215 kPa (9.113 mm Hg) a 20 °C, y 16.7 mm Hg a 25 °C. Estos valores indican volatilidad significativa a temperaturas ambiente y justifican medidas de control de vapores en entornos industriales.
Punto de Inflamación
Puntos de inflamación medidos incluyen 67 °F (NFPA, 2010), 19 °C y 67 °C (vaso cerrado). Las diferencias reflejan distintos métodos/protocolos de ensayo; use el valor en vaso cerrado apropiado según el método especificado por procedimientos regulatorios o de calidad en documentación de adquisición y seguridad.
Propiedades Químicas
Solubilidad y Comportamiento de Fase
La solubilidad en agua es limitada y dependiente de la temperatura: 12.1% p/p a 20 °C; 11.0% p/p a 25 °C; 10.1% p/p a 30 °C. Otros valores reportados incluyen 99,100 mg/L a 25 °C y 110 mg/mL a 25 °C (estos reflejan diferentes convenciones de reporte y deben reconciliarse con especificaciones analíticas). El compuesto es miscible con disolventes orgánicos comunes (alcoholes, éteres, benceno, cloroformo, glicerol, aceites) y es muy soluble en acetona. La presencia de un azeótropo con agua (27.5% p/p agua, p.e. 87.35 °C) afecta estrategias de separación durante purificación y recuperación de disolvente.
Reactividad y Estabilidad
La función alcohólica terciaria confiere resistencia relativa a la oxidación comparado con alcoholes primarios y secundarios, pero la sustancia sigue siendo químicamente reactiva frente a oxidantes fuertes y ciertos electrófilos. Incompatibilidades y riesgos de reactividad documentados incluyen: oxidantes fuertes, ácidos fuertes (posibles reacciones violentas), trifluoruro de hidrógeno y metales alcalinotérreos (formación de hidrógeno). Puede atacar algunos plásticos y reacciona violentamente con bromuro de acetilo; mezclas con peróxido de hidrógeno concentrado o hipoclorito pueden ser explosivas. Se reporta sensibilidad a la luz y debe almacenarse protegido de la luz en envases bien cerrados. Los riesgos de inflamabilidad y explosión vapor-aire son significativos; son indispensables medidas de contención física, puesta a tierra/ignición para transferencias y control de fuentes de ignición.
Datos Termodinámicos
Entalpías Estándar y Capacidad Calorífica
Propiedades termodinámicas reportadas (experimentales): - Calor de combustión: 789.45 kcal/mol a 25 °C. - Calor de vaporización: 40.11 kJ/mol a punto de ebullición. - Calor de fusión: 90.71 kcal/mol a 25 °C. - Calor específico (reportado): 3.15 J/g·K (reportado a "20 deg K" en la fuente; verificar unidades y referencia antes de cálculos procesales). Estos valores son útiles para cálculos de balance energético en formulación, destilación y escenarios de combustión. Cuando se requieren entalpías estándar de formación o capacidades caloríficas tabuladas en amplio rango de temperatura, consultar bases de datos termodinámicos validados o literatura primaria.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C5H12O}\).
- Peso molecular: 88.15.
- Masa exacta/monoisotópica: 88.088815002.
LogP y Polaridad
- XLogP: 0.9 (calculado).
- Experimental/log Kow: 0.89.
- Área superficial polar topológica (TPSA): 20.2 Å^2. Estos descriptores indican lipofilicidad moderada y polaridad limitada, consistente con solubilidad parcial en agua y disposición a repartirse en fases orgánicas.
Características Estructurales
2-Metil-2-butanol es un alcohol terciario (nombre IUPAC: 2‑metilbutan-2-ol). Identificadores estructurales y computados:
- SMILES: CCC(C)(C)O
- InChI: InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3
- InChIKey: MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N
- Número de donadores de enlace de hidrógeno: 1; aceptadores: 1.
- Número de enlaces rotables: 1; átomos pesados: 6; complejidad ≈ 39.2.
El centro terciario reduce la disponibilidad del átomo de hidrógeno del grupo OH para enlaces de hidrógeno intermoleculares en comparación con alcoholes menos impedidos, disminuyendo entalpías asociativas y afectando volatilidad y comportamiento como disolvente.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- Número CAS: 75-85-4
- Número CE: 200-908-9
- UNII: 69C393R11Z
- Número ONU (listado): 1105 (TERT-AMYL ALCOHOL)
- ChEBI: CHEBI:132750
- ChEMBL: CHEMBL44658
- Otros identificadores de registro/inventario están disponibles en documentación de proveedores y regulatoria.
También se proporcionan identificadores moleculares:
- SMILES: CCC(C)(C)O
- InChI: InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3
- InChIKey: MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N
Sinónimos y Nombres Estructurales
Los sinónimos comunes y nombres comerciales/estructurales reportados incluyen: alcohol terc-amílico; alcohol terc-pentílico; 2-metilbutan-2-ol; alcohol t-Amílico; alcohol amílico terciario; terc-pentanol; 2-METIL-2-BUTANOL; amilenhidratado. Utilice la nomenclatura exacta del proveedor y el número CAS cuando especifique adquisiciones o presentaciones regulatorias.
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
Usos típicos: disolvente para sabores y fragancias, productos farmacéuticos, resinas y gomas, recubrimientos y adhesivos; intermedio en síntesis orgánica; agente de flotación y espumante en procesamiento de minerales; aplicaciones como tensioactivo/estabilizador en recuperación de petróleo y formulaciones de disolventes. Se lista como ingrediente de fragancia y como disolvente para aplicaciones químicas especiales. Las rutas de producción incluyen hidratación de pentenos y rutas derivadas del proceso oxo; también se obtiene por fraccionamiento de aceite de fusel en cantidades pequeñas.
Rol en Síntesis o Formulaciones
Funcionalmente, el 2-metil-2-butanol actúa como disolvente polar prótico para reacciones donde la polaridad y la proticidad moderadas son beneficiosas, y como estabilizador para ciertos disolventes clorados. Su estructura terciaria lo hace un alcohol menos reactivo frente a la oxidación; sin embargo, puede servir como intermedio para derivatización (p.ej., esterificación bajo condiciones controladas). En formulaciones, su volatilidad, perfil de solvencia (miscibilidad con muchos orgánicos) y perfil olfativo (característica tipo alcanfor) orientan su selección en aplicaciones de sabor y fragancia.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
Datos toxicológicos (valores seleccionados): - DL50, rata (oral): 1,0–2,0 g/kg. - DL50, conejo (oral): 2,0 g/kg. - DL50, ratón (iv): 0,61 g/kg. - DL50, conejo (dermal): 1,72 g/kg. - LCLo (rata, inhalación): 5.700 ppm durante 6 h. - Se han derivado niveles de efecto por inhalación crónica/subcrónica y concentraciones de referencia en evaluaciones toxicológicas (ejemplo de concentración de referencia crónica: 0,003 mg/m^3 reportada en algunos resúmenes regulatorios). Los datos clínicos y en animales indican potencial de depresión del sistema nervioso central a altas exposiciones, irritación dérmica y ocular, y efectos en órganos diana (SNC, hígado) en estudios de inhalación subcrónica. La exposición vía inhalación, ingestión o absorción dérmica puede conducir a efectos sistémicos; la volatilización e inhalación son las principales vías de exposición ocupacional.
Declaraciones de peligrosidad según GHS reportadas (usadas para clasificación y etiquetado) incluyen: - H225: Líquido y vapor altamente inflamables. - H315: Provoca irritación cutánea. - H319/H318: Provoca irritación ocular grave/daño ocular grave (varía según notificación). - H332: Nocivo en caso de inhalación. - H335: Puede causar irritación respiratoria. - H336: Puede causar somnolencia o mareos (reportado en algunas clasificaciones). La interpretación adecuada de estos códigos para un producto específico debe seguir la información de seguridad suministrada por los fabricantes.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
Recomendaciones generales para manipulación y almacenamiento: - Almacenar en envases bien cerrados en un lugar fresco, bien ventilado, alejado de fuentes de calor, chispas, llama abierta y materiales incompatibles (oxidantes fuertes y ácidos fuertes). - Proteger de la luz; muchos proveedores especifican "MANTENER BIEN CERRADO & PROTEGIDO DE LA LUZ." - Utilizar equipos aterrizados y conectados para transferencia para evitar riesgos de ignición estática; usar herramientas y equipos antichispas. - Proporcionar ventilación local adecuada y monitoreo de vapores cuando se manipulen cantidades a granel. - Equipos de protección personal: guantes resistentes a disolventes, gafas de protección contra salpicaduras/careta, y protección respiratoria cuando la exposición a vapores pueda exceder límites ocupacionales. La ropa protectora estructural para bomberos ofrece protección térmica pero protección química limitada; usar equipos autónomos de respiración a presión positiva (SCBA) en respuesta de incendios. - En caso de derrames, eliminar fuentes de ignición, ventilar el área y absorber con material inerte; contener escurrimientos para evitar liberación al medio ambiente. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Ficha de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
