Metilamonio (17000-00-9) Propiedades Físicas y Químicas
Metilamonio
Metilamina protonada (catión orgánico pequeño) comúnmente manejado como sales o soluciones acuosas y utilizado como reactivo y bloque de construcción en síntesis, materiales y procesos analíticos.
| Número CAS | 17000-00-9 |
| Familia | Cationes alquilamonio |
| Forma típica | Solución acuosa o sal cristalina |
| Grados comunes | EP |
El metilamonio es el catión alquilamonio primario simple derivado de la protonación de la metilamina; su fórmula molecular es \(\ce{CH6N+}\). Estructuralmente es un catión pequeño, fuertemente solvataado, que presenta un nitrógeno sustituido por un grupo metilo con tres enlaces equivalentes N–H cuando está protonado. Electrónicamente es un centro de nitrógeno con carga positiva localizada que interactúa fuertemente mediante interacciones ión-dipolo y enlaces de hidrógeno convencionales (como donador) con disolventes polares y contraiones aniónicos.
Al ser un ion amonio primario, el metilamonio se comporta como el ácido conjugado de una base débil: es favorecido en medios acuosos neutros a ácidos y existe predominantemente en la forma catiónica protonada bajo condiciones fisiológicas (especie mayoritaria a \(\mathrm{pH}\) 7,3). La combinación de su tamaño pequeño, una carga positiva única y un área superficial polar topológica modesta produce alta solubilidad en agua, baja lipofilicidad y un apareamiento iónico eficiente con aniones inorgánicos y orgánicos. Químicamente es estable como sal pero se encuentra en equilibrio con metilamina libre bajo condiciones suficientemente básicas.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Parámetros Moleculares
Peso molecular y fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{CH6N+}\).
- Peso molecular: 32.065 (según lo proporcionado).
- Masa exacta/monoisotópica: 32.050024196.
- Número de átomos pesados: 2. La composición simple (un carbono, un nitrógeno y seis hidrógenos formalmente) explica la baja complejidad molecular.
Estado de carga y tipo de ion
- Carga formal: 1 (monocatión).
- Tipo de ion: catión alquilamonio primario (metilamina protonada).
- Puentes de hidrógeno: número de donadores H-bond = 1; número de aceptores H-bond = 0. El motivo N–H en el centro amonio funciona como donador de enlace de hidrógeno hacia disolventes polares o socios aniónicos.
- Número de enlaces rotatorios = 0, lo que refleja la mínima flexibilidad conformacional interna de este catión monofuncional.
LogP y polaridad
- XLogP: -0.7 (reportado). El valor negativo de XLogP indica baja lipofilicidad y preferencia por fases acuosas cuando está presente como catión libre o en sales que se disocian fácilmente.
- Área superficial polar topológica (TPSA): 27.6, consistente con alta polaridad para una especie de este tamaño y que favorece buena solvatación acuosa.
Identificadores estructurales (SMILES, InChI)
- SMILES:
C[NH3+] - InChI:
InChI=1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3/p+1 - InChIKey:
BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O - El compuesto es una unidad canónica única con enlace covalente simple y baja complejidad estructural.
Comportamiento ácido-base
Ácido conjugado y especiación
El metilamonio es el ácido conjugado de la metilamina (\(\ce{CH5N}\)). En solución acuosa, el equilibrio entre el catión metilamonio y la metilamina libre está regido por la disponibilidad de protones; la forma catiónica predomina en \(\mathrm{pH}\) neutro y ácido, mientras que la desprotonación produce la amina neutra bajo condiciones suficientemente básicas. Se reporta que es la especie mayoritaria a \(\mathrm{pH}\) 7,3, consistente con las tendencias típicas de especiación de alquilamonios primarios.
Equilibrios ácido-base y discusión cualitativa de pKa
No hay valor experimental establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Cualitativamente, los cationes alquilamonio primarios se forman por protonación de las aminas correspondientes y sufren desprotonación reversible conforme el medio se vuelve más básico. La especiación en sistemas de disolventes mixtos o medios no polares está fuertemente influenciada por la identidad del contraión y la constante dieléctrica del disolvente, donde el apareamiento iónico reduce el grado efectivo de disociación en ambientes de baja constante dieléctrica.
Reactividad química
Estabilidad química
Como catión discreto, el metilamonio es químicamente robusto frente a la hidrólisis simple (no posee enlace hidrolizable intrínseco al catión mismo). Las consideraciones de estabilidad están dominadas por su tendencia a formar sales y fases cristalinas con aniones; estudios cristalográficos reportan numerosas estructuras en estado sólido de sales y complejos de metilamonio. Bajo condiciones oxidativas o de alta energía, especies orgánicas que contienen nitrógeno pueden sufrir oxidación o N-desalquilación, pero estas vías son dependientes del contexto y requieren reactivos o condiciones específicas.
Vías de formación e hidrólisis
El metilamonio se forma directamente por protonación de la metilamina en medios ácidos. El proceso inverso—pérdida de un protón para regenerar la metilamina—ocurre bajo condiciones básicas. En contextos industriales y sintéticos prácticos, el metilamonio se encuentra típicamente como contraión en sales (ejemplo: emparejado con aniones inorgánicos, carboxilatos orgánicos o haluros) más que como catión libre aislado.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- Número CAS: 17000-00-9
- ChEBI: CHEBI:59338
- DSSTox Substance ID: DTXSID20937723
- Números Nikkaji: J135.954A; J2.161.655I
- Wikidata: Q27104851
- InChIKey: BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-O
Sinónimos y nombres estructurales
Sinónimos reportados por depositantes y computados incluyen (selección): - Metilamonio - Metanaminium - metilazanium - Ion metilamonio - N-metilamonio - Monometilamonio - catión metanaminium - catión metilaminio - Catión metilamonio - Metilamina protonada - Metilamina monoprotonada - Ion metilamonio primario
(Estos nombres reflejan etiquetas sistemáticas, comunes y suministradas por depositantes para la especie metilamina protonada.)
Aplicaciones industriales y comerciales
Rol como principio activo o intermedio
El metilamonio funciona principalmente como un contraión monovalente simple en sales y materiales iónicos y como intermedio/forma protonada de la metilamina en contextos químicos y bioquímicos. También se encuentra como metabolito humano en sistemas biológicos. En síntesis, sirve conceptualmente como la pareja protonada al preparar sales de aminas o al estabilizar especies aniónicas en forma cristalina.
Contextos representativos de aplicación
Contextos representativos donde aparece el catión metilamonio incluyen: - Formación de sales cristalinas para química estructural e investigación en materiales. - Uso como componente catiónico en compuestos iónicos y como intermediario en secuencias sintéticas que involucran metilamina. - Presencia en estudios bioquímicos y metabólicos donde las aminas pequeñas protonadas son relevantes.
No hay resumen conciso de aplicación disponible en el contexto actual de datos; en la práctica, esta sustancia se selecciona con base en sus propiedades generales descritas arriba.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad y Efectos Biológicos
El metilamonio es un catión amonio primario de bajo peso molecular que se informa como metabolito humano. Al igual que con las aminas protonadas pequeñas, las consideraciones de exposición se centran en el potencial de irritación para los ojos, la piel y el tracto respiratorio en soluciones concentradas y sales. La toxicidad sistémica y el destino metabólico dependen de la dosis, el contraión y la vía de exposición; las especies pequeñas de alquilamonio son metabólicamente lábiles en comparación con los compuestos de amonio cuaternario.
Consideraciones de Almacenamiento y Manipulación
Manipule materiales que contengan metilamonio utilizando medidas estándar de higiene química industrial: protección ocular y cutánea adecuada, uso de guantes resistentes a la formulación y controles de ingeniería para minimizar la inhalación de aerosoles o polvo. Almacene sales y soluciones concentradas en recipientes bien cerrados, protegidos de bases fuertes (que desprotonarán el catión) y oxidantes incompatibles. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la normativa local.
