Metam (144-54-7) Propiedades físicas y químicas
Metam
Ácido ditiocarbámico organosulfurado de bajo peso molecular usado industrialmente como compuesto principal para las sales de metam comercialmente suministradas y como precursor en formulaciones agroquímicas.
| Número CAS | 144-54-7 |
| Familia | Ácidos ditiocarbámicos |
| Forma típica | Polvo o sólido cristalino |
| Grados comunes | EP |
Metam es un ácido ditiocarbámico organosulfurado, nombrado sistemáticamente ácido metilcarbamoditiocárbico. Estructuralmente es un ácido ditiocarbámico N‑metilado que posee un tiocarbonilo (C=S) ligado a una funcionalidad tiol terminal; la fórmula molecular principal es \(\ce{C2H5NS2}\). El ácido neutro existe en equilibrio con su anión ditiocarbamato desprotonado, y las formas comercial y agronómicamente relevantes son las sales alcalinas y amónicas (p. ej., metam‑sódico, metam‑potásico, metam‑amónico), que son precursores solubles en agua y estables para almacenamiento del producto activo de descomposición fumigante isotiocianato de metilo bajo condiciones de campo.
Electrónicamente, la molécula combina un motivo polar N–C(=S)–S con un pequeño sustituyente alquilo (N‑metilo). El tiocarbonilo confiere carácter nucleofílico al azufre y susceptibilidad a vías de hidrólisis/descomposición que conducen a la formación de isotiocianato; el estado de protonación N–H/N–Me regula la especiación acuosa (ácido vs. anión). Descriptores calculados indican lipofilicidad baja a moderada y polaridad medible: el XLogP calculado es 0.7 y el área de superficie polar topológica es 45.1 Ų, consistentes con moléculas que se distribuyen entre fases acuosas y orgánicas moderadamente polares y que forman sales solubles al neutralizarse.
Su relevancia industrial está dominada por su papel en el control de plagas: el ácido original funciona como un pro-pesticida, mientras que sus sales se formulan y aplican como fumigantes del suelo y precursores de actividad nematicida, fungicida y herbicida de amplio espectro. La transformación a compuestos tóxicos volátiles bajo condiciones de aplicación explica tanto su eficacia como la necesidad de manejo controlado. Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
No hay valores experimentales establecidos para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Punto de fusión
No hay valores experimentales establecidos para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Punto de ebullición
No hay valores experimentales establecidos para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Presión de vapor
No hay valores experimentales establecidos para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Punto de inflamación
No hay valores experimentales establecidos para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento de fases
Metam en su forma de ácido neutro es un ácido organosulfurado pequeño y polar; los descriptores calculados (XLogP = 0.7, TPSA = 45.1) indican polaridad moderada y capacidad para formar enlaces de hidrógeno (donantes de enlace H = 2, aceptores = 2). En formulaciones prácticas y en medios ambientales, normalmente se maneja como sales solubles en agua (p. ej., sódicas, potásicas, amónicas), las cuales aumentan dramáticamente la solubilidad acuosa respecto al ácido libre. Bajo condiciones acuosas, especialmente a pH elevado o en presencia de nucleófilos, el ácido ditiocarbámico original sufre reacciones de descomposición y transformación; un producto notable de estas transformaciones ambientales/técnicas es el isotiocianato de metilo, una especie electrofílica volátil responsable de gran parte de la actividad fumigante.
El comportamiento de fases en productos formulados depende fuertemente del contraión, pH y temperatura: las sales favorecen solución acuosa, mientras que el ácido libre y productos de descomposición pueden ser más volátiles y repartirse a la fase gaseosa en condiciones de campo.
Reactividad y estabilidad
El motivo ditiocarbamato N‑metilado es químicamente reactivo frente a hidrólisis, oxidación y descomposición térmica. Las vías hidrolíticas y promovidas por bases generan formación de isotiocianatos; las condiciones oxidativas pueden modificar el estado de oxidación del azufre y producir fragmentos similares a sulfoxidos/sulfonas o mezclas de óxidos de azufre en degradaciones más severas. El compuesto forma fácilmente sales iónicas estables al neutralizar el protón ácido del tiol; estas sales son la base para formulaciones agrícolas que son intencionadamente inestables bajo condiciones de campo para liberar especies volátiles activas. Se aplican precauciones estándar para ácidos organosulfurados reactivos: limitar exposición a oxidantes fuertes y bases, controlar la temperatura para reducir la descomposición y usar materiales constructivos compatibles con ácidos sulfurados corrosivos.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No hay valores experimentales establecidos para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C2H5NS2}\)
- Peso molecular: 107.20 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Masa exacta: 106.98634151 \(\mathrm{u}\)
- Masa monoisotópica: 106.98634151 \(\mathrm{u}\)
Conteos adicionales calculados: número de átomos pesados = 5; carga formal = 0; unidades covalentemente enlazadas = 1.
LogP y polaridad
- XLogP (XLogP3‑AA): 0.7
- Área superficial polar topológica (TPSA): 45.1 Ų
- Conteo de donantes de enlace de hidrógeno: 2
- Conteo de aceptores de enlace de hidrógeno: 2
- Conteo de enlaces rotables: 0
Estos descriptores indican lipofilicidad baja a moderada con suficiente área superficial polar y capacidad para formar enlaces de hidrógeno que confieren interacción apreciable con ambientes acuosos y formación de sales solubles a la neutralización.
Características estructurales
Las características estructurales centrales son un grupo amino N‑metilado enlazado a un tiocarbonilo y un tiol/tiolato terminal: los grupos funcionales relevantes son el tiocarbonilo (C=S), el substituyente azufrado adyacente (–S– o –SH en el ácido libre) y el carácter terciario introducido por la N‑metilación. Esta disposición favorece la desprotonación en el azufre para dar aniones ditiocarbamato resonancialmente estabilizados a través del sistema N–C–S. La cadena SMILES para el ácido neutro se proporciona como un identificador estructural compacto y corresponde a un esqueleto de ácido ditiocarbámico N‑metilado.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- Número CAS: 144-54-7
- Número Comunidad Europea (EC): 205-632-2
- UNII: OA1I97689K
- ChEBI: CHEBI:141319
- ChEMBL: CHEMBL1413694
- ID sustancia DSSTox: DTXSID5043970
- InChIKey:
HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N - InChI:
InChI=1S/C2H5NS2/c1-3-2(4)5/h1H3,(H2,3,4,5) - SMILES:
CNC(=S)S
SINÓNIMOS Y NOMBRES ESTRUCTURALES
Los sinónimos y nombres variantes reportados incluyen: Metam; ácido metilcarbamoditioico; ácido metilditiocarbámico; ácido N‑metilcarbamoditioico; ácido metilditiocarbanico; metilditiocarbamato; ácido metilditiocarbámico; monopotásico metilcarbamoditioato (las formas salinas aparecen en registros relacionados). Las formas salinas e hidratos son comúnmente encontradas en el comercio y en listados regulatorios.
APLICACIONES INDUSTRIALES Y COMERCIALES
Usos Representativos y Sectores Industriales
Metam se utiliza principalmente en la agricultura como principio activo pesticida: funciona como proherbicida, profungicida, proinsecticida y pronematicida. La práctica comercial emplea sales alcalinas o de amonio (notablemente metam-sodio y metam-potasio) que liberan compuestos tóxicos volátiles bajo condiciones de aplicación, proporcionando fumigación de amplio espectro del suelo para el control de malezas, nematodos, insectos del suelo y hongos. Los listados regulatorios del principio activo y sus sales reflejan su papel como ingrediente activo pesticida autorizado en las jurisdicciones correspondientes.
Rol en la Síntesis o Formulaciones
El ácido libre y, más comúnmente, sus sales se formulan para explotar la descomposición controlada a isotiocianato de metilo durante el tratamiento del suelo. Como químico técnico, metam se maneja como sal precursora en formulaciones acuosas o productos granulares; el ácido padre es principalmente de interés como entidad química conceptual y en estudios mecanicistas de descomposición y destino ambiental. Las calidades comerciales encontradas incluyen EP.
RESUMEN DE SEGURIDAD Y MANIPULACIÓN
TOXICIDAD AGUDA Y OCUPACIONAL
Las clasificaciones de peligro indican riesgos agudos y crónicos significativos. Las declaraciones de clase de peligro disponibles incluyen (selección del metadato de clasificación):
- Toxicidad aguda (oral) – Categoría 4
- Toxicidad aguda (inhalación: polvos y nieblas) – Categoría 4
- Corrosión/irritación cutánea – Categoría 1C
- Daño ocular grave/irritación ocular – Categoría 1
- Sensibilización cutánea – Categoría 1
- Toxicidad específica para órganos diana — exposición única – Categoría 1 (sistema nervioso y órganos respiratorios)
- Toxicidad específica para órganos diana — exposición repetida – Categoría 2 (hígado), y Categoría 1 en algunas listas (sistema nervioso, respiratorio)
- Toxicidad reproductiva – Categoría 1B (en algunas clasificaciones)
- Peligroso para el medio acuático (agudo y a largo plazo) – Categoría 1
Las declaraciones de peligro agudo reportadas incluyen H302, H314, H317, H318, H332, H370, H373, H400 y H410 en varios grupos; estas reflejan toxicidad oral e inhalatoria, corrosividad, potencial de sensibilización, toxicidad orgánica y alta toxicidad acuática. Los controles de exposición ocupacional deben priorizar la minimización de inhalación y contacto dérmico, dado la corrosividad y el potencial de toxicidad sistémica.
CONSIDERACIONES DE ALMACENAMIENTO Y MANIPULACIÓN
Manipular metam y sus sales dentro de sistemas cerrados cuando sea posible; proporcionar ventilación local por extracción y evitar la formación de aerosoles o polvo. El equipo de protección personal adecuado incluye guantes resistentes a productos químicos, protección ocular/facial y protección respiratoria seleccionada en función de las concentraciones en aire y riesgos específicos de la tarea. Almacenar en lugares frescos, secos y bien ventilados, alejados de oxidantes fuertes, bases fuertes y fuentes de calor; segregar de materiales incompatibles y materiales que catalicen la descomposición. Dada la propensión a la descomposición en compuestos tóxicos volátiles bajo ciertas condiciones, el control de temperatura y la contención de derrames son esenciales. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Ficha de Datos de Seguridad (FDS) específica del producto y la legislación local.
