Nonanal (124-19-6) Propiedades Físicas y Químicas
Nonanal
Aldehído graso lineal C9 con un aroma característico a naranja y rosa, usado como intermediario en fragancias y aromas, y como estándar analítico/control de calidad en formulación e I+D.
| Número CAS | 124-19-6 |
| Familia | Aldehídos de cadena media |
| Forma Típica | Líquido incoloro |
| Calidades comunes | BP, EP, FCC, JP, USP |
El nonanal es un aldehído alifático lineal saturado de la clase n-alcanal con fórmula molecular \(\ce{C9H18O}\). Estructuralmente consiste en un grupo formilo terminal unido a una cadena alquilo no ramificada de nueve carbonos (n-nonanal); esto confiere un carácter hidrocarburo mayormente no polar con un único oxígeno carbonilo polar. La estructura electrónica está dominada por el enlace polarizado C=O (conteo aceptores de puente de hidrógeno = 1, donadores = 0) mientras que el largo segmento alquilo confiere baja solubilidad acuosa y lipofilicidad moderada.
Físico-químicamente, el nonanal se comporta como un aldehído volátil y moderadamente lipofílico, similar a un solvente: baja solubilidad en agua con un particionamiento significativo hacia fases orgánicas, presión de vapor moderada a temperatura ambiente y un coeficiente de reparto octanol-agua estimado consistente con XLogP3 = 3.3. Químicamente es susceptible a oxidación (a ácido correspondiente), autooxidación y polimerización bajo condiciones ácidas o promotoras de radicales, y a la química típica de aldehídos (p. ej., adición nucleofílica, condensación). Biológicamente, el nonanal se encuentra de forma natural como un compuesto volátil en plantas y alimentos, y se utiliza industrialmente como agente de fragancia y sabor; también se produce endógenamente y puede derivar de la peroxidación lipídica y la química mediada por ozono en ambientes biológicos y de aire interior.
Las calidades comerciales comunes reportadas para esta sustancia incluyen: BP, EP, FCC, JP, USP.
Propiedades Físicas Básicas
Densidad
Las densidades experimentales reportadas incluyen 0.8264 a 72 \(^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) y 0.8264 g/cm³ a 22 \(^\circ\mathrm{C}\). Se cita un rango más amplio de 0.820–0.830 (rango sin unidades según la fuente). Estos valores indican que el nonanal es menos denso que el agua y flotará sobre capas acuosas en condiciones ambientales.
Punto de Fusión
Se reportan dos valores experimentales de punto de fusión/congelación: 145 \(^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) y −19.3 \(^\circ\mathrm{C}\). Si se requiere un valor numérico único para diseño de procesos, utilice el valor experimental relevante para la escala de temperatura de la fuente de datos.
Punto de Ebullición
Los datos de punto de ebullición se reportan entre 374 y 378 \(^\circ\mathrm{F}\) a 760 mmHg (NTP, 1992) y un valor equivalente de 195 \(^\circ\mathrm{C}\). Estos valores representan el rango normal de ebullición para un material técnico y son relevantes para operaciones de destilación y recuperación.
Presión de Vapor
La presión de vapor a 25 \(^\circ\mathrm{C}\) se reporta como 0.37 \(\mathrm{mmHg}\) (también presentada como 3.7X10-1 mm Hg a 25 \(^\circ\mathrm{C}\) /Extrapolado/). Esta presión de vapor sitúa al nonanal en el rango de compuestos orgánicos semivolátiles; se puede producir volatilización significativa desde reservorios acuosos y superficiales bajo condiciones ambientales.
Punto de Inflamación
Las entradas de punto de inflamación incluyen 182 \(^\circ\mathrm{F}\) (NTP, 1992) y 64 \(^\circ\mathrm{C}\) (147 \(^\circ\mathrm{F}\)) en copa cerrada. Por lo tanto, el nonanal es combustible y debe manejarse alejado de fuentes de ignición; se requieren precauciones adecuadas para líquidos inflamables en almacenamiento y transferencia.
Propiedades Químicas
Solubilidad y Comportamiento de Fases
Los datos experimentales de solubilidad indican solubilidad limitada en agua: “Insoluble (<1 mg/mL)” (NTP, 1992) y una solubilidad medida de 96 mg/L a 25 \(^\circ\mathrm{C}\). El nonanal es fácilmente soluble en disolventes orgánicos no polares y moderadamente polares (p. ej., éter etílico, cloroformo, alcoholes, aceite mineral, propilenglicol) y generalmente insoluble en glicerol. Dada su constante de Henry (7.34X10-4 atm·m^3·mol−1 a 25 \(^\circ\mathrm{C}\)), la volatilización desde fases acuosas es una vía de destino importante.
Reactividad y Estabilidad
El nonanal está clasificado como un aldehído y presenta el perfil común de reactividad de aldehídos alifáticos: es susceptible a oxidación (formando ácido nonanoico), auto-condensación y polimerización (catalizada por ácidos) y autooxidación en aire (formando peróxidos y ácidos). Es sensible al aire y a la luz, y puede estabilizarse con pequeñas cantidades de antioxidantes (p. ej., alfa-tocoferol usado como estabilizante en formulaciones). Las incompatibilidades incluyen agentes oxidantes fuertes, agentes reductores fuertes y bases fuertes; puede ocurrir polimerización exotérmica bajo catálisis ácida. En descomposición térmica, los productos de combustión incluyen óxidos de carbono y humos irritantes.
Datos Termodinámicos
Entalpías Estándar y Capacidad Calorífica
No existen valores experimentales establecidos para esta propiedad en el contexto de los datos actuales.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
Fórmula molecular: \(\ce{C9H18O}\).
Peso molecular: 142.24 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
Masa exacta/monoisotópica: 142.135765193 (reportada como ExactMass/MonoisotopicMass).
LogP y Polaridad
XLogP3‑AA calculado: 3.3 (reportado). Área superficial polar topológica (TPSA): 17.1. Conteo de donadores de puente de hidrógeno = 0; aceptores = 1. Estos descriptores son consistentes con una molécula moderadamente lipofílica, con baja solubilidad acuosa, pero que tiene un sitio polar único (el oxígeno del aldehído) capaz de interacciones polares limitadas.
Características Estructurales
El nonanal es un aldehído no ramificado (n‑nonanal). Las características estructurales y espectroscópicas clave incluyen: - Grupo funcional aldehído C=O terminal que domina la reactividad (susceptible a oxidación y adición nucleofílica). - Longitud de cadena alquilo (C9) que proporciona el carácter hidrofóbico responsable de las propiedades aromáticas/saborizantes y del particionamiento en matrices lipofílicas. - Datos espectrales: desplazamientos 1H NMR y 13C NMR consistentes con un aldehído terminal (1H ~9.76–9.77 ppm; 13C carbonilo ~202.82 ppm) y resonancias de cadena alifática; fragmentación por impacto electrónico en GC‑MS muestra iones dominantes en m/z 57, 41, 43 y 56 típicos de aldehídos alifáticos y fragmentos alquilo.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- CAS: 124-19-6
- Número CE (Comunidad Europea): 204-688-5
- UNII: 2L2WBY9K6T
- Número FEMA: 2782
- ChEBI: CHEBI:84268
SMILES, InChI e InChIKey (proporcionados como identificadores estructurales):
- SMILES: CCCCCCCCC=O
- InChI: InChI=1S/C9H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10/h9H,2-8H2,1H3
- InChIKey: GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N
Sinónimos y Nombres Estructurales
Los sinónimos y variantes de nombre comunes reportados incluyen: nonanal; n‑nonilaldehído; 1‑nonanal; pelargonaldehído; nonanaldehído; aldehído nonílico; aldehído pelargónico; aldehído nonanoico; n‑nonan‑1‑al. (La sustancia aparece bajo múltiples sinónimos suministrados por depositantes y de registro en contextos comerciales y analíticos.)
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
El nonanal se utiliza como agente aromatizante y saborizante (perfumes, composiciones florales/rosas, notas cítricas) y como aditivo en productos de consumo. Está designado para su uso como sustancia aromatizante sintética y adyuvante en formulaciones alimentarias bajo categorías reconocidas de uso alimentario. Los sectores industriales incluyen la fabricación de fragancias y sabores, el procesamiento básico de productos químicos orgánicos y ciertas aplicaciones especializadas en formulaciones (cuidado personal, limpieza del hogar, sabores alimentarios).
Función en Síntesis o Formulaciones
El nonanal sirve tanto como intermediario como componente funcional de uso final: puede obtenerse por deshidrogenación catalítica del n-nonanol, hidroformilación del 1-octeno, oxidación catalítica del alcohol correspondiente o reducción del ácido correspondiente. En formulaciones proporciona propiedades características de olor y sabor y se usa en concentraciones consistentes con buenas prácticas de fabricación para sabores y fragancias.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
El nonanal es un irritante: puede causar irritación de la piel y de los ojos de gravedad, además de producir irritación del tracto respiratorio al exponerse a concentraciones significativas de vapor. Los descriptores de peligro reportados incluyen H315 (causa irritación cutánea), H319 (causa irritación ocular grave) y H335/H336 (irritación respiratoria y efectos narcóticos) en las clasificaciones notificadas. Los valores de toxicidad aguda reportados en resúmenes de pruebas son relativamente de bajo riesgo según métricas de toxicidad sistémica (por ejemplo, entradas de DL50 oral reportadas como >5,000 mL/kg en algunas tablas), pero se han observado efectos locales dérmicos severos (incluidas quemaduras) en exposiciones dérmicas concentradas en estudios con animales. Las vías de exposición ocupacional son inhalación y contacto dérmico; se recomiendan controles adecuados de exposición y equipo de protección personal (EPP).
La información sobre peligros ambientales indica toxicidad acuática para peces e invertebrados a niveles de mg·L−1 (por ejemplo, CL50 para pez cabeza de goma reportada como 5,52 mg/L a 96 horas); se deben considerar los peligros acuáticos crónicos en el manejo de efluentes y respuesta a derrames.
Para primeros auxilios, respuesta a derrames y medidas contra incendios: retire la ropa contaminada, lave la piel/ojos expuestos con agua, ventile el área y utilice pulverización de agua, espuma resistente al alcohol, productos químicos secos o CO2 para el control del fuego. Los incendios pueden generar óxidos de carbono y humos irritantes; el personal de extinción debe usar aparatos respiratorios autónomos cuando sea necesario.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
Almacenar en un área fresca, seca y bien ventilada, alejada de fuentes de calor e ignición; mantener el envase bien cerrado y en posición vertical para evitar fugas. Algunos proveedores recomiendan almacenamiento refrigerado para prolongar la vida útil. Evitar la acumulación de vapor en zonas bajas e implementar conexión a tierra y unión equipotencial durante transferencias para mitigar acumulación electrostática. Usar estabilizadores antioxidantes cuando se recomienden para retardar la autooxidación. Manipular siguiendo prácticas estándar de higiene industrial: controles de ingeniería (extracción local), gafas de protección contra salpicaduras, guantes resistentes a productos químicos y, cuando las concentraciones de vapor lo justifiquen, protección respiratoria con cartuchos para vapores orgánicos o dispositivos de suministro de aire.
Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
