Merbromina (27-18-8) Propiedades físicas y químicas
Merbromina
Sal organomercúrico disódico de fluoresceína, usado históricamente como antiséptico tópico y marcador fluorescente, de interés para formulación, control de calidad y aplicaciones analíticas.
| Número CAS | 27-18-8 |
| Familia | Sal organomercúrico de fluoresceína |
| Forma típica | Polvo o solución acuosa |
| Calidades comunes | EP |
La merbromina es un derivado organomercúrico de fluoresceína que existe como sal disódica de un xanteno mercurizado (fórmula molecular \(\ce{C20H8Br2HgNa2O6}\)). Estructuralmente, presenta un núcleo de fluoresceína sustituido con dibromo en el que una fracción mercúrica está enlazada covalentemente al entramado xanténico; el compuesto se aísla y maneja como una especie iónica mixta (sal disódica con componentes hidróxido/hidratados asociados). La presencia de átomos pesados de bromo y mercurio produce una fuerte absorción visible y características de apagamiento fluorescente típicas de xanthenos halogenados y sustituidos con metales; el amplio marco aniónico polar combinado con contraiones sodio define su comportamiento en estado sólido y en solvación.
Electrónicamente, la molécula contiene sistemas π del xanteno deslocalizados conjugados con funciones carbonilo y fenóxido/óxido que estabilizan el enlace organomercúrico. El comportamiento ácido-base está dominado por grupos carboxilato y fenolato/óxido desprotonados en la forma salina disódica; esta forma iónica aumenta la ionización acuosa y la solubilidad en agua en comparación con el derivado neutro fluoresceína. Como organomercúrico, se distingue químicamente de tintes orgánicos simples: es más reactivo frente a nucleófilos suaves (ligandos con azufre) y puede someterse a intercambio de ligandos o escisión bajo condiciones fuertemente nucleofílicas o reductoras. Las vías de degradación fotocatalítica y oxidativa son relevantes para la estabilidad en formulación debido a que el cromóforo de xanteno puede sufrir fotooxidación y deshalogenación bajo exposición prolongada a la luz.
Históricamente, la merbromina se ha utilizado como tinte antiséptico/antimicrobiano tópico en aplicaciones de primeros auxilios (nombre comercial Mercurochrome); acciones regulatorias han restringido o eliminado su comercialización en varios países por preocupaciones sobre la exposición sistémica al mercurio derivado de compuestos organomercúricos. Las calidades comerciales comunes reportadas incluyen: EP.
Propiedades físicas básicas
La merbromina es una sal disódica organomercurial iónica con masa molecular significativa y área polar de superficie elevada. El peso molecular calculado es 750.7 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\). El compuesto contiene átomos pesados (bromo y mercurio) que dominan la masa y afectan propiedades físicas como densidad y absorción de luz; no se disponen valores experimentales de densidad, punto de fusión ni punto de ebullición en el presente contexto de datos.
Solubilidad e hidratación
No hay un valor experimental establecido de solubilidad acuosa disponible en este contexto. Cualitativamente, la forma salina disódica aumenta la solubilidad acuosa respecto al derivado neutro de fluoresceína: los grupos ionizados carboxilato y fenolato/óxido estabilizan la forma aniónica en agua, equilibrados por contraiones sodio. Las preparaciones para uso tópico suelen formularse como soluciones acuosas o que contienen alcohol; la química y composición iónica indican higroscopicidad y posible presencia de agua coordinada en los materiales comerciales (la lista de componentes incluye agua como formulación/componente).
Estabilidad térmica y descomposición
No se dispone de valores experimentales establecidos para temperatura de descomposición ni punto de fusión en este contexto. Como compuesto organomercurial, la degradación térmica puede liberar especies con mercurio y producir productos de descomposición complejos; la pérdida de fragmentos orgánicos y volatilización de óxidos o vapores de mercurio constituye un riesgo plausible bajo condiciones de alta temperatura. El calentamiento en seco, incineración o cualquier proceso que pueda volatilizar mercurio debe evitarse o realizarse únicamente bajo procedimientos controlados de manejo de residuos industriales.
Propiedades químicas
El comportamiento químico de la merbromina está gobernado por el enlace organomercúrico al entramado xanténico, sustituyentes halógenos y múltiples sitios donadores oxigenados.
Formación de complejos y coordinación
El centro mercúrico en merbromina está formalmente coordinado a funcionalidades que contienen oxígeno en el andamiaje similar a fluoresceína, produciendo una fracción organomercúrica estable en la sal. La molécula puede interactuar con nucleófilos suaves (tioles, sulfuros) y donantes de ligandos fuertes que preferentemente se unen al mercurio; tales reacciones de intercambio de ligandos pueden desplazar el enlace Hg–O existente y formar complejos mercurio–azufre o mercurio–nitrógeno. En matrices ambientales o biológicas, la complejación con grupos sulfhidrilo en proteínas y ligandos que contienen tiol controla la biodisponibilidad y toxicidad.
Reactividad y estabilidad
El cromóforo xanténico de merbromina confiere fuerte absorción visible y fluorescencia, pero la molécula es susceptible a la degradación fotocatalítica y cambios oxidativos en el cromóforo bajo luz sostenida o condiciones oxidantes. El enlace organomercúrico es relativamente estable en medios acuosos neutros, pero vulnerable a ataques nucleofílicos, escisión reductora o transmetalación bajo condiciones fuertemente nucleofílicas, reductoras o ácidas. La hidrólisis bajo condiciones estándar no es rápida, pero procesos químicos o biológicos pueden movilizar mercurio desde el entramado organometálico, con implicaciones en toxicidad y persistencia ambiental.
Parámetros moleculares
Peso molecular y composición
- Fórmula molecular: \(\ce{C20H8Br2HgNa2O6}\)
- Peso molecular: 750.7 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Masa exacta: 751.81690 (según datos disponibles)
- Masa monoisotópica: 749.81895 (según datos disponibles)
- Número de átomos pesados: 31
Descriptores calculados adicionales: - Área polar superficial topológica (TPSA): 90.5 - Complejidad: 799 - Carga formal: 0 - Número de unidades covalentemente enlazadas: 4
LogP y estado de ionización
No se dispone de un valor experimental establecido para logP (coeficiente de partición octanol-agua) en el contexto de datos actual. Sin embargo, el estado de ionización y la forma iónica están bien descritos: la merbromina se aísla como sal disódica del xanteno mercurizado con funciones carboxilato y óxido/fenolato desprotonadas. La carga formal del ensamblaje molecular es 0 en forma salina disódica, pero los centros aniónicos locales y contraiones sodio confieren fuerte ionicidad acuosa y menor lipofilia respecto al derivado neutro fluoresceína.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- Número CAS: 27-18-8
- UNII: M0T18YH28D
- ID DrugBank: DB13392
- ID Metabolomics Workbench: 154203
- Código NCI Thesaurus: C82319
- InChIKey: SQFDQLBYJKFDDO-UHFFFAOYSA-K
- InChI: InChI=1S/C20H9Br2O5.Hg.2Na.H2O/c21-13-5-11-17(7-15(13)23)27-18-8-16(24)14(22)6-12(18)19(11)9-3-1-2-4-10(9)20(25)26;;;;/h1-7,24H,(H,25,26);;;;1H2/q;3*+1;/p-3
- SMILES:
C1=CC=C(C(=C1)C2=C3C=C(C(=O)C=C3OC4=C(C(=C(C=C24)Br)[O-])[Hg+])Br)C(=O)[O-].[OH-].[Na+].[Na+] - Nombre IUPAC: disodio;[2,7-dibromo-9-(2-carboxilatofenil)-3-óxido-6-oxoxantén-4-il]mercurio(1+);hidróxido
Sinónimos y Nombres Estructurales
Sinónimos representativos y nombres históricos (seleccionados de depositaciones y tesauros disponibles): - Merbromina - Mercurocromo - Merbromina - Merbromina sódica - 2,7-Dibromo-4-hidroximercurifluoresceína - Disodio 2',7'-dibromo-4'-(hidroximercurio)fluoresceína - Disodio (2,7-dibromo-9-(2-carboxilatofenil)-6-óxido-3-oxo-3H-xanten-5-il)mercuriol - Merbromina; Merbrominum - Flavurol; Fluorocromo; Cromargiro; Gallocromo; Tinte Fluo[r]escente (descriptores históricos)
(Estos sinónimos reflejan variantes nomenclaturales y nombres comerciales/curativos encontrados en la literatura y en registros regulatorios/químicos.)
Aplicaciones Industriales y Comerciales
La merbromina ha sido utilizada históricamente principalmente como antiséptico tópico y tinte antiséptico para heridas debido a su actividad bacteriostática y su marcado teñido rojo/naranja con fluorescencia prominente. Su clasificación ATC la sitúa entre los antisépticos dermatológicos mercuriales. Su uso ha disminuido o ha sido discontinuado en múltiples jurisdicciones regulatorias por la presencia de organomercurio, prefiriéndose comúnmente antisépticos alternativos no mercuriales para primeros auxilios y aplicaciones dermatológicas.
Uso como Forma Sal o Excipiente
La merbromina se suministra como sal disódica para maximizar la solubilidad acuosa y estabilizar el cromóforo xanténico desprotonado. Los productos formulados han sido típicamente soluciones acuosas o basadas en alcohol destinadas a aplicación tópica; la sal disódica y los componentes asociados de hidróxido/hidrato influyen en el pH y el comportamiento de solvatación en las formulaciones. No se proporcionan aquí especificaciones específicas de grado farmacéutico.
Casos Representativos de Uso
- Soluciones antisépticas y ungüentos tópicos para primeros auxilios (uso histórico).
- Preparaciones antisépticas tópicas veterinarias en algunos contextos (según clasificación veterinaria).
- Se ha reportado históricamente su uso como tinte fluorescente o trazador en algunos contextos de laboratorio o demostración, derivado de las características del fluoróforo xanténico.
Si no existen aplicaciones autorizadas actuales en una jurisdicción determinada, la selección de alternativas debe basarse en el perfil de riesgo y las propiedades generales descritas arriba.
Resumen de Seguridad y Manipulación
La presencia de un centro organomercurial ligado covalentemente diferencia a la merbromina de tintes orgánicos simples y requiere atención especial a su toxicidad, persistencia ambiental y gestión de residuos.
Consideraciones Toxicólogicas
La merbromina es un compuesto organomercurial y, por tanto, conlleva las preocupaciones toxicólogicas inherentes a compuestos organomercuriales: potencial de absorción sistémica, acumulación de especies de mercurio y efectos adversos asociados a la exposición al mercurio. El contacto con la piel, la exposición a mucosas o ingestión pueden provocar irritación local y, con exposición suficiente, efectos sistémicos típicos de los compuestos mercuriales. El compuesto puede unirse a grupos tiol en macromoléculas biológicas, y la movilización de mercurio desde la estructura organomercurial es el principal motor de los efectos tóxicos. El uso sobre piel lesionada o la aplicación tópica prolongada aumentan el riesgo de exposición; la restricción o retirada regulatoria en varios países refleja estas consideraciones de seguridad.
Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
Directrices de Almacenamiento y Manipulación
- Almacenar en envase herméticamente cerrado, protegido de la luz y el calor, en un lugar fresco y bien ventilado para minimizar riesgos de fotodegradación y volatilización.
- Manipular utilizando equipo de protección personal adecuado (guantes, protección ocular, bata de laboratorio); evitar el contacto con la piel, la inhalación de polvo o aerosoles y la ingestión.
- Evitar liberaciones al medio ambiente; los compuestos organomercuriales son persistentes y representan riesgos ambientales para sistemas acuáticos y terrestres.
- Los residuos y material sobrante deben tratarse como residuos peligrosos que contienen mercurio y disponerse según las regulaciones locales y procedimientos autorizados para residuos peligrosos; no incinerar ni liberar a alcantarillado sin controles apropiados.
Para límites específicos de manipulación, controles de exposición y medidas de emergencia, consulte la SDS del fabricante y las guías aplicables de exposición ocupacional.
