Acetiluro de sodio (Na(C2H)) (1066-26-8) Propiedades físicas y químicas
Acetiluro de sodio (Na(C2H))
Sal acetiluro altamente nucleofílico usado como reactivo alquinilante en química especializada y de procesos, típicamente manipulado y almacenado en condiciones secas e inertes para I+D y fabricación.
| Número CAS | 1066-26-8 |
| Familia | Sales acetiluro |
| Forma típica | Suspensión (barro) |
| Grados comerciales comunes | EP, USP |
El acetiluro de sodio es una sal inorgánico-orgánica del monoanión acetiluro (etínido); se clasifica como una sal acetiluro y una sal metal-orgánica. Estructuralmente comprende la unidad acetiluro y un contraión sodio, pudiendo escribirse con su fórmula molecular \(\ce{C2HNa}\). En representación condensada, los constituyentes iónicos se representan como \(\ce{C2H-}\) y \(\ce{Na+}\); las descripciones estructurales enfatizan un enlace triple carbono–carbono lineal en el fragmento acetiluro con una carga aniónica formal localizada en el carbono terminal, confiriendo marcada nucleofilia y basicidad en medios apróticos.
Electrónicamente, el fragmento acetiluro es una base fuerte y un ligando donador blando a intermedio: el carbono aniónico tiene alto carácter s procedente del orbital sp-hibridado y una concentración de carga negativa que favorece el emparejamiento iónico estrecho con cationes alcalinos en ambientes de baja constante dieléctrica. El material es esencialmente no polar como par iónico discreto en medios orgánicos no próticos, pero se comporta como especie iónica altamente reactiva y sensible al agua al exponerse a medios próticos o acuosos. La hidrólisis o protonación produce gas acetileno y es exotérmica; por tanto, el contacto con agua genera gas inflamable y puede ser violentamente reactivo en ciertas condiciones.
Como clase de reactivo, los acetiluros alcalinos se usan rutinariamente como fuentes de nucleófilos acetiluro y como ligandos o intermediarios en transmetilación en síntesis organometálica. La manipulación industrial típicamente emplea suspensiones o barros en medios hidrocarburados apróticos para moderar la reactividad y facilitar la transferencia; una suspensión al 18% en xileno es una forma comercial documentada. Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP, USP.
Propiedades físicas básicas
Solubilidad e hidratación
El acetiluro de sodio es altamente sensible a la humedad y reacciona al contacto con agua liberando gas acetileno; no se maneja como sal libremente soluble en agua en medios acuosos convencionales. Las preparaciones prácticas y formulaciones comerciales se distribuyen frecuentemente como suspensiones o barros en solventes aromáticos o hidrocarburos apróticos (p. ej., xileno). Una descripción física documentada es: "Suspensión en 82% xileno: líquido gris con olor aromático." Intentar disolver la sal pura en solventes próticos resulta en protonación rápida (hidrólisis) en lugar de formar una solución iónica estable y solvatada.
Estabilidad térmica y descomposición
No existe un valor experimentalmente establecido para punto de fusión o punto de ebullición en el contexto actual de datos. Térmica y químicamente, el acetiluro de sodio se descompone por protonación/hidrólisis para producir acetileno (gas inflamable) y subproductos que contienen sodio; la exposición a humedad o impurezas próticas es la vía principal de descomposición química. Temperaturas elevadas en presencia de contaminantes u oxidantes pueden aumentar la velocidad de descomposición y evolución de gas; la práctica industrial estándar es mantener atmósferas inertes y secas, evitando fuentes de humedad o oxidantes fuertes.
Propiedades químicas
Formación de complejos y coordinación
El anión acetiluro es un donador σ competente y aceptador π de metales de transición, formando diversos modos de coordinación terminal y puente en complejos metálicos. Con cationes alcalinos duros (ej., \(\ce{Na+}\)), es común el emparejamiento iónico fuerte y agregados en clusters o polímeros en estado sólido y solventes de baja polaridad; en solventes coordinantes o presencia de ligandos complejantes, se observa separación iónica y formación de complejos metal–acetiluro discretos. La transmetilación desde acetiluros alcalinos a centros metálicos de transición es vía sintética común para complejos organometálicos alquinílicos.
Reactividad y estabilidad
El acetiluro de sodio se comporta como base fuerte y nucleófilo en solventes apróticos: desprotona con facilidad enlaces C–H débilmente ácidos y adiciona a centros carbonílicos electrófilos (p. ej., carbonilos, haluros activados) formando nuevos enlaces C–C. En ambientes próticos se protona instantáneamente para dar acetileno; en presencia de agua libera gas inflamable y puede reaccionar violentamente con humedad. Causa daños severos en piel y ojos al contacto y puede generar vapores corrosivos si se calienta o descompone. El compuesto debe considerarse altamente sensible a la humedad, corrosivo y reactivo frente a agentes próticos y oxidantes.
Parámetros moleculares
Peso molecular y composición
- Fórmula molecular: \(\ce{C2HNa}\)
- Peso molecular: 48.02
- Masa exacta: 47.99759431
- Masa monoisotópica: 47.99759431
- Número de átomos pesados: 3
- Número de unidades unidas covalentemente: 2
Estos valores reflejan la composición empírica del par iónico de acetiluro de sodio y son consistentes con una unidad de tres átomos pesados (dos átomos de carbono y un átomo de sodio) más un hidrógeno.
LogP y estado de ionización
No hay valor experimentalmente establecido para logP en el contexto actual de datos. La sustancia existe como especie iónica en la que el fragmento acetiluro lleva carga negativa y el sodio es el contraión; en notación condensada los constituyentes iónicos se representan como \(\ce{C2H-}\) y \(\ce{Na+}\). El anión acetiluro es una base fuerte y será protonado por medios suficientemente ácidos para producir acetileno; no se proporciona aquí un valor definitivo de \(\mathrm{p}K_a\) para el ácido conjugado.
Otros descriptores calculados: área polar superficial topológica (TPSA) 0; conteo de donadores de enlaces de hidrógeno 0; conteo de aceptores de enlaces de hidrógeno 1; número de enlaces rotables 0; carga formal 0 (par iónico globalmente neutro); complejidad 10; canonicalización reportada como Sí.
Nota: la generación de conformadores tridimensionales puede estar restringida para mezclas y sales en ciertos flujos de trabajo basados en campos de fuerza.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- Número CAS: 1066-26-8
- Número Comunidad Europea (EC): 213-908-9
- ID ChEBI: CHEBI:55387
- ID Sustancia DSSTox: DTXSID50910044
- Número Nikkaji: J52.068C
- Wikidata: Q17417384
Sinónimos y nombres estructurales
Sinónimos seleccionados y nombres que aparecen en listados de proveedores y registros incluyen: Acetiluro de sodio; acetiluro monosódico; etínido de sodio; etino de sodio; etinilo de sodio; etinil sodio; sodio; etino; C2HNa; suspensión de acetiluro de sodio; Suspensión de acetiluro de sodio (barro 18% en peso en xileno). El nombre IUPAC calculado es "etino de sodio".
Identificadores estructurales (código en línea):
- SMILES: C#[C-].[Na+]
- InChI: InChI=1S/C2H.Na/c1-2;/h1H;/q-1;+1
- InChIKey: SFDZETWZUCDYMD-UHFFFAOYSA-N
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Uso como Forma Salina o Excipiente
El acetiluro de sodio no se utiliza como excipiente; se maneja y comercia principalmente como reactivo. El manejo comercial comúnmente implica suspensiones en disolventes hidrocarburos apróticos (xileno o medios relacionados) para moderar la reactividad y facilitar la adición dosificada a mezclas de reacción. La sustancia está listada como comercialmente activa en inventarios químicos industriales para uso en manufactura y aplicaciones sintéticas.
Las calidades comerciales comúnmente reportadas para esta sustancia incluyen: EP, USP.
Casos Representativos de Uso
Los usos representativos reflejan la química de los aniones acetiluro: generación de enlaces carbono–carbono mediante adición nucleofílica a electrófilos, formación de intermediarios alquinilados y transmetilación a metales de transición para la síntesis de complejos metal–alquinilo. Los envíos industriales y protocolos de manejo favorecen formulaciones inertes y libres de humedad (lodos) para un transporte y dosificación segura. Si no hay un resumen de aplicación conciso disponible en documentación específica de adquisición, la selección se basa típicamente en la necesidad de un nucleófilo alquinilo fuerte o una fuente de acetiluro para síntesis organometálica.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Consideraciones Toxicológicas
El acetiluro de sodio es corrosivo y provoca quemaduras graves en la piel y daño ocular (peligro GHS H314). Es altamente reactivo con el agua y, al contacto, libera gas inflamable (peligro GHS H261). Los efectos adversos documentados incluyen dermatotoxicidad (quemaduras cutáneas) y riesgo de neumonitis tóxica por inhalación de gases corrosivos o productos de descomposición. Las clasificaciones de peligro reportadas incluyen: Reactividad con agua 2 (90.7%) y Corrosión cutánea 1B (100%). Las medidas preventivas relevantes incluyen el control de la humedad, el uso de equipo de protección personal adecuado y la preparación para gestionar la evolución de gases inflamables.
Declaraciones de peligro y frases de precaución GHS indicadas (según resúmenes de clasificación del proveedor) incluyen:
- H261 (90.7%): En contacto con agua libera gas inflamable.
- H314 (100%): Provoca quemaduras graves en la piel y daño ocular.
- Códigos de precaución: P231+P232, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P321, P363, P370+P378, P402+P404, P405, P501.
Para toxicológicas detalladas y límites de exposición consulte la documentación de seguridad específica del producto.
Directrices de Almacenamiento y Manipulación
Almacenar y manipular bajo condiciones anhidras y atmósfera inerte; evitar todo contacto con agua y disolventes protónicos. Los controles de ingeniería típicos incluyen atmósfera de nitrógeno o argón seco, uso de sistemas de transferencia sellados y ventilación adecuada para controlar cualquier gas liberado. El equipo de protección personal debe proteger contra contacto corrosivo (guantes resistentes a químicos, pantalla facial, protección ocular y ropa protectora adecuada). Comercialmente, se usan suspensiones en medios hidrocarburos apróticos (p. ej., xileno) para reducir la generación de polvo y moderar la reactividad durante la transferencia.
Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (HDS) específica del producto y la legislación local.
