Piridoxina (65-23-6) Propiedades físicas y químicas
Piridoxina
Análogo hidrosoluble de la vitamina B6 suministrado como principio activo (API) y materia prima nutricional para aplicaciones farmacéuticas, nutracéuticas e investigación.
| Número CAS | 65-23-6 |
| Familia | Análogos de vitamina B6 (piridinas) |
| Forma típica | Polvo cristalino blanco |
| Grados comunes | BP, EP, FCC, JP |
La piridoxina es una piridina sustituida (una hidroximetilpiridina) que pertenece a la clase estructural de la vitamina B6. La molécula comprende un anillo de piridina metilsustituido que porta un grupo hidroxilo fenólico y dos sustituyentes hidroximetilo, dotando a la base libre neutra de la composición empírica \(\ce{C8H11NO3}\). Electrónicamente, los sustituyentes con oxígeno y nitrógeno en el anillo crean un andamiaje moderadamente polar capaz de formar enlaces de hidrógeno: el compuesto presenta múltiples donantes y aceptores de enlace de hidrógeno y una lipofilia relativamente baja para un sistema heteroaromático.
Funcionalmente, la piridoxina es soluble en agua y químicamente se comporta como una base orgánica polar neutra con un grupo OH fenólico que puede participar en enlaces de hidrógeno y someterse a oxidación/fosforilación enzimática en sistemas biológicos. Se comporta como un profármaco en contextos fisiológicos: su conversión metabólica en el hígado produce derivados fosforilados y oxidados (notablemente piridoxal 5'-fosfato), que actúan como coenzimas esenciales. Químicamente, la base libre es estable como sólido cristalino bajo condiciones normales de laboratorio pero es susceptible a transformaciones oxidativas y fotoquímicas estándar de piridinas sustituidas bajo condiciones severas.
La piridoxina tiene amplia relevancia farmacéutica y nutricional como forma de vitamina B6 utilizada terapéuticamente para tratar deficiencias y prevenir neuropatías inducidas por fármacos específicos; también se incorpora en suplementos dietéticos y alimentos fortificados. Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: BP, EP, FCC, JP.
Propiedades fisicoquímicas básicas
Densidad y forma en estado sólido
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de fusión
Punto de fusión experimental reportado entre 159-162 \(\,^\circ\mathrm{C}\).
Solubilidad y comportamiento de disolución
Los valores de solubilidad incluyen "220000" y "79 mg/mL" (valor reportado). La solubilidad acuosa/solvente citada frecuentemente es de 79 \(\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\), consistente con un derivado de vitamina B6 altamente soluble en agua; esta alta solubilidad refleja la presencia de los dos grupos hidroximetilo y el hidroxilo fenólico que favorecen la hidratación y la solvatación mediante enlaces de hidrógeno. La presión de vapor es muy baja (0.00000028 [mmHg]), consistente con un sólido cristalino no volátil.
Propiedades químicas
Comportamiento ácido-base y pKa cualitativo
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
(Cualitativo) La molécula contiene un grupo hidroxilo fenólico en el anillo de piridina y un nitrógeno básico en la piridina. En la práctica, la piridoxina existe predominantemente como la base libre neutra en condiciones acuosas casi neutras; el nitrógeno de la piridina puede protonarse en condiciones fuertemente ácidas y el OH fenólico actúa como un ácido de Brønsted débil. La alta polaridad del compuesto y sus múltiples sitios para enlaces de hidrógeno gobiernan su especiación acuosa e interacciones con proteínas y enzimas más que un comportamiento ácido-base fuerte en el rango fisiológico de pH.
Reactividad y estabilidad
La piridoxina es químicamente estable como sólido cristalino seco, pero puede sufrir oxidación y transformación enzimática bajo condiciones biológicas (conversión a piridoxal y posterior fosforilación a piridoxal 5'-fosfato biológicamente activo). Es soluble en agua y generalmente estable en medios acuosos neutros, pero puede ser susceptible a degradación oxidativa y reacciones fotoquímicas típicas de piridinas sustituidas y compuestos fenólicos. La presencia de múltiples funciones hidroxilo aumenta la susceptibilidad a esterificaciones o derivatizaciones bajo condiciones sintéticas adecuadas.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
Fórmula molecular: \(\ce{C8H11NO3}\)
Peso molecular (reportado): 169.18
Identificadores y descriptores computados adicionales incluyen masa exacta/monoisotópica 169.07389321, área polar superficial topológica 73.6, recuento de donantes de enlaces de hidrógeno 3, recuento de aceptores 4, número de enlaces rotables 2 y carga formal 0.
LogP y características estructurales
Descriptores de reparto reportados: XLogP = -0.8 y LogP = -0.77 (entradas experimental/calculadas). Los valores negativos de LogP reflejan baja lipofilicidad impulsada por tres funcionalidades tipo hidroxilo y un núcleo heteroaromático polar; esto sustenta la alta solubilidad acuosa y bajo reparto en membrana respecto a heterociclos más lipofílicos.
Identificadores estructurales (SMILES, InChI)
SMILES: CC1=NC=C(C(=C1O)CO)CO
InChI: InChI=1S/C8H11NO3/c1-5-8(12)7(4-11)6(3-10)2-9-5/h2,10-12H,3-4H2,1H3
InChIKey: LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
Número CAS: 65-23-6
Número CE: 200-603-0
UNII: KV2JZ1BI6Z
ChEBI: CHEBI:16709
ChEMBL: CHEMBL1364
DrugBank: DB00165
HMDB: HMDB0000239
KEGG: C00314 / D08454
Sinónimos y nombres genéricos
Sinónimos comunes y nombres sistemáticos (seleccionados):
- Piridoxina
- Piridoxol
- Piridoxina
- 4,5-bis(hidroximetil)-2-metilpiridin-3-ol
- 3-hidroxi-4,5-bis(hidroximetil)-2-metilpiridina
- Adermine
- Gravidox
- Vitamina B6 (uno de los vitaméricos)
(Sinónimos adicionales suministrados por depositantes y nombres históricos están registrados en listados de proveedores y regulatorios.)
Aplicaciones industriales y farmacéuticas
Rol como principio activo o intermediario
La piridoxina funciona farmacéuticamente como una forma activa de vitamina B6 utilizada para tratar la deficiencia de vitamina B6 y para prevenir neuropatías periféricas asociadas a ciertas terapias farmacológicas. En sistemas biológicos es un precursor que se convierte enzimáticamente en piridoxal 5'-fosfato, la coenzima activa requerida para numerosas reacciones de aminotransferasas y descarboxilasas. Industrialmente se emplea en suplementos dietéticos, alimentos fortificados y formulaciones farmacéuticas como base libre o sales (por ejemplo, clorhidrato).
Contextos de formulación y desarrollo
Las formulaciones farmacéuticas comúnmente utilizan piridoxina en formas orales sólidas; la sal clorhidrato es una forma frecuentemente usada, más higroscópica y soluble (CAS relacionado reportado para clorhidrato: 58-56-0). Las consideraciones en desarrollo se centran en el control de humedad, estabilización contra oxidación/luz y la selección apropiada de excipientes para preservar el vitamérico activo y permitir una disolución fiable dada su alta solubilidad acuosa. La lista de medicamentos esenciales de la OMS señala formulaciones orales sólidas (25 mg clorhidrato) para uso terapéutico.
Especificaciones y Grados
Tipos Típicos de Grado (Farmacéutico, Analítico, Técnico)
Los conceptos típicos de grado comercial aplicables a la piridoxina incluyen el grado farmacéutico (farmacopeico) para su uso en productos medicinales, grado analítico para trabajos de laboratorio/ensayos, y grado técnico o grado alimentario para fortificación y aplicaciones en piensos. La sustancia se suministra en varios grados farmacopeicos consistentes con las denominaciones comerciales indicadas.
Grados comerciales reportados: BP, EP, FCC, JP.
Atributos Generales de Calidad (Descripción Cualitativa)
Los atributos de calidad que comúnmente distinguen los grados son pureza (contenido), disolventes residuales, forma polimórfica/física, sales inorgánicas residuales y límites microbiológicos para grados destinados a uso alimentario o farmacéutico. El material de grado farmacéutico suele especificarse con documentación analítica (identidad, contenido, perfil de impurezas y contenido de humedad) y controles para la degradación oxidativa; los grados alimentarios/FCC enfatizan la idoneidad para la fortificación alimentaria y el cumplimiento de las especificaciones de aditivos.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Perfil Toxicológico y Consideraciones de Exposición
La piridoxina es un nutriente esencial en dosis fisiológicas pero puede ser tóxica en ingestas sustancialmente mayores. LD50 oral aguda reportada: 4 gm/kg (rata). La ingestión crónica de cantidades a nivel gramo se ha asociado con neuropatía sensorial y ataxia en humanos, y toxicidad testicular en estudios con roedores; los efectos neurológicos adversos son la principal preocupación en caso de sobredosis. Las clasificaciones de riesgo reportadas enfatizan la irritación: irritación cutánea, irritación ocular grave y posible irritación de las vías respiratorias en exposiciones ocupacionales. Para la dosificación medicinal, los márgenes de seguridad se establecen clínicamente; para la fabricación y manipulación, es prudente el control de la exposición inhalatoria y dérmica.
Guías de Almacenamiento y Manipulación
Almacenar en seco, en un lugar fresco, bien ventilado, protegido de la luz y de oxidantes fuertes. Evitar la generación de polvo; usar ventilación localizada para la manipulación de polvos. Las medidas de protección recomendadas incluyen guantes de nitrilo o compatibles, protección ocular y protección respiratoria donde puedan generarse polvo/aerosoles. Evitar la contaminación de alimentos y mantener una buena higiene industrial. Para información detallada sobre riesgos, transporte y normativas, los usuarios deben consultar la Ficha de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
