Propiedades Físicas y Químicas del 3,4-Dietil-1-metilciclohexeno
3,4-Dietil-1-metilciclohexeno
Hidrocarburo cicloeconílico ramificado utilizado como bloque constructivo no polar y referencia analítica en I+D química y desarrollo de formulaciones.
| Número CAS | No especificado para esta entrada |
| Familia | Cicloalquenos |
| Forma típica | Líquido incoloro |
| Grados comunes | EP |
El 3,4-dietil-1-metilciclohexeno es un derivado alquílico insaturado del ciclohexano que pertenece a la clase estructural de cicloeconenos sustituidos. El armazón central es un carbociclo de seis miembros que contiene un doble enlace carbono–carbono (ciclohexeno) con un grupo metilo en la posición 1 y sustituyentes etilo en las posiciones 3 y 4. La molécula es un hidrocarburo no polar sin heteroátomos ni grupos funcionales que donen o acepten puentes de hidrógeno; el área superficial polar topológica es \(\mathrm{0}\) y los conteos de donantes y aceptores de enlace de hidrógeno son ambos cero. La presencia de sustituyentes alquilo adyacentes al doble enlace del anillo crea posiciones benzoílicas (alílicas) que son más susceptibles a transformaciones oxidativas radicales y electrofílicas en comparación con los sitios metileno saturados.
Como monoalqueno alifático, el compuesto es químicamente neutro bajo condiciones ácido-base típicas (no ionizable). La lipofilicidad computada (XLogP) es 4, consistente con un carácter no polar significativo y solubilidad acuosa limitada. La escisión hidrolítica no es una vía de degradación relevante; las transformaciones ambientales y en laboratorio habituales incluyen autooxidación en posiciones alílicas, adición al enlace C=C (hidrogenación, halogenación y epoxidación bajo condiciones apropiadas) y escisión oxidativa del doble enlace bajo condiciones oxidativas fuertes o ozonolíticas. Procesos radicalarios térmicos y fotoquímicos son plausibles debido a enlaces C–H alílicos débiles.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades Físicas
Densidad y Fase
No hay valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto de datos actual.
Punto de Fusión
No hay valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto de datos actual.
Punto de Ebullición
No hay valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto de datos actual.
Presión de Vapor
No hay valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto de datos actual.
Viscosidad
No hay valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto de datos actual.
Propiedades Químicas
Inflamabilidad y Combustión
Como hidrocarburo alquénico de baja polaridad, el 3,4-dietil-1-metilciclohexeno es combustible y producirá mezclas vapor-aire inflamables a temperatura ambiente cuando haya vapor suficiente presente. La combustión genera productos típicos de hidrocarburos (dióxido de carbono, monóxido de carbono, agua) y potencialmente productos de combustión incompleta si el oxígeno es limitado. Los vapores probablemente sean más pesados que el aire y pueden acumularse en áreas bajas; se aplican precauciones estándar para líquidos inflamables (eliminación de fuentes de ignición, uso de conexión a tierra y equipotencialidad durante las transferencias).
Reactividad y Transformaciones Típicas
El enlace pi confiere los principales sitios de reactividad química. Las transformaciones típicas incluyen: - Hidrogenación del C=C para obtener el derivado saturado correspondiente del ciclohexano. - Adición electrofílica (halogenación, hidrohalogenación, hidroboración-oxidación bajo condiciones controladas). - Oxidación alílica y autooxidación para formar enonas, alcoholes alílicos o cetonas bajo condiciones radicalarias o catalíticas oxidativas. - Ozonólisis o escisión oxidativa fuerte del doble enlace para producir fragmentos carbonílicos. La molécula contiene dos centros estereogénicos no especificados (conteo de estereocentros atómicos indefinidos = 2), por lo que los resultados estereoquímicos pueden ser significativos en transformaciones asimétricas o cuando se requiere separación de diastereómeros.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- InChI:
InChI=1S/C11H20/c1-4-10-7-6-9(3)8-11(10)5-2/h8,10-11H,4-7H2,1-3H3 - InChIKey:
XMJXKGDBGHSCPK-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CCC1CCC(=CC1CC)C - Fórmula molecular: \(\ce{C11H20}\)
- Peso molecular: 152.28
- Masa exacta: 152.156500638
- Masa monoisotópica: 152.156500638
Descriptores computados adicionales: XLogP3-AA = 4; Área Polar Superficial Topológica = 0; Conteo de Enlaces Rotables = 2; Complejidad = 144; Conteo de Estereocentros Atómicos Indefinidos = 2.
Sinónimos y Nombres Estructurales
- Nombre IUPAC: 3,4-dietil-1-metilciclohexeno
- Nombre sistemático común usado aquí: 3,4-Dietil-1-metilciclohexeno
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Uso como Disolvente o Componente de Combustible
Como monoalqueno no polar, el compuesto posee propiedades a nivel de clase que hacen que los cicloalquenos sustituidos con alquilos sean útiles como disolventes no polares para compuestos hidrofóbicos, intermediarios en síntesis orgánica, o componentes menores de mezcla en hidrocarburos. Su baja polaridad y mayor lipofilicidad (XLogP = 4) lo hacen adecuado para disolver sustratos no polares y para uso en medios de reacción no acuosos cuando un hidrocarburo insaturado es aceptable.
Escenarios Representativos de Uso
Los escenarios representativos incluyen su uso como químico para investigación o intermediario sintético en laboratorios y entornos de desarrollo, aplicaciones como disolvente no polar para reacciones orgánicas o separaciones, y como hidrocarburo modelo para estudios de reactividad de alquenos (hidrogenación, oxidación, química radicalaria). En la práctica, la selección para estos roles está impulsada por su carácter hidrocarbonado, estabilidad química frente a la hidrólisis y reactividad en el doble enlace del anillo.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Peligros de Inflamabilidad
La sustancia es un hidrocarburo inflamable. Se requieren medidas de control apropiadas para líquidos orgánicos inflamables: eliminar fuentes de ignición, asegurar ventilación adecuada y usar equipos a prueba de explosiones donde los vapores puedan acumularse. La combustión puede generar productos tóxicos como monóxido de carbono; el personal debe estar protegido contra la inhalación de humo o productos de descomposición en escenarios de incendio.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
Almacenar en lugar fresco y bien ventilado, alejado de oxidantes fuertes y fuentes de ignición. Usar recipientes con conexión a tierra y equipotencialidad durante las transferencias para evitar descargas estáticas. Para manejo rutinario, usar equipo de protección personal adecuado (guantes resistentes a químicos, protección ocular, bata de laboratorio) y controles de ingeniería (ventilación localizada). Evitar contacto prolongado con la piel e inhalación de vapores. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
