Propionato de etilo (105-37-3) Propiedades físicas y químicas
Propionato de etilo
Un éster alifático volátil comúnmente empleado como disolvente, intermedio de síntesis y componente aromático en fabricación, formulación e I+D.
| Número CAS | 105-37-3 |
| Familia | Ésteres de carboxilatos alquilados |
| Forma típica | Líquido incoloro |
| Calidades comunes | EP, FCC, JP, USP |
El propionato de etilo es un éster alifático de cadena corta (el éster etílico del ácido propanoico) que pertenece a la clase de ésteres monoalquil C5. Su fórmula molecular es \(\ce{C5H10O2}\); la molécula contiene un grupo funcional éster portador de carbonilo (–C(=O)O–) unido a un fragmento etilo y un n-propilo. Electrónicamente, el carbonilo es el sitio polar principal, confiriendo una dipolaridad modesta y capacidad para aceptación débil de enlaces de hidrógeno (sin donadores de enlaces de hidrógeno). Los pares libres del oxígeno del éster y el sistema π del carbonilo determinan su reactividad en sustitución nucleofílica acílica (hidrólisis, transesterificación) y su susceptibilidad a la escisión catalizada por ácidos o bases.
Fisicoquímicamente, el propionato de etilo es un disolvente volátil de bajo peso molecular, inflamable, con lipofilicidad moderada (log P ≈ 1.2). Presenta solubilidad medible en agua pero es significativamente más soluble en medios orgánicos; sus vapores son más pesados que el aire. Químicamente se comporta como un éster alifático corto típico: estable en condiciones ambientales pero reactivo frente a ácidos fuertes, bases y agentes oxidantes; la hidrólisis es una vía de degradación relevante en condiciones ambientales y en medio fuertemente básico. Industrialmente se utiliza como disolvente orgánico y como ingrediente aromatizante debido a su olor afrutado, similar a ron o piña; también se emplea en recubrimientos/lacas y en formulaciones alimentarias y de fragancias.
Las calidades comerciales comunes reportadas para esta sustancia incluyen: EP, FCC, JP, USP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
Las densidades reportadas para propionato de etilo incluyen \(0.891\) (USCG, 1999) con la nota cualitativa "Menos denso que el agua; flota," y \(0.8917\) a \(20\,^\circ\mathrm{C}/4\,^\circ\mathrm{C}\). Un rango más estrecho en literatura es de \(0.886\) a \(0.889\). Estos valores son consistentes con un éster orgánico menos denso que \(\ce{H2O}\).
Punto de fusión
Puntos de fusión/congelación reportados: \(-99\,^\circ\mathrm{F}\) (USCG, 1999) y \(-73.9\,^\circ\mathrm{C}\); otro valor reportado es \(-73\,^\circ\mathrm{C}\). Estos indican un punto de fusión muy bajo, típico de ésteres volátiles pequeños.
Punto de ebullición
Datos de ebullición reportados: \(210\,^\circ\mathrm{F}\) a \(760\ \mathrm{mmHg}\) (USCG, 1999), \(99.2\,^\circ\mathrm{C}\), y un rango de \(98.00\) a \(100.00\,^\circ\mathrm{C}\) a \(760.00\ \mathrm{mmHg}\). Estos valores son mutuamente consistentes y reflejan un punto de ebullición normal cercano a \(99\,^\circ\mathrm{C}\).
Presión de vapor
Presiones de vapor medidas reportadas: \(35.9\ \mathrm{mmHg}\), \(40\ \mathrm{mmHg}\) a \(27.2\,^\circ\mathrm{C}\), y \(35.8\ \mathrm{mmHg}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\). La presión de vapor relativamente alta explica su volatilidad y tendencia a existir como vapor bajo condiciones ambientales.
Punto de inflamación
Puntos de inflamación reportados: \(54\,^\circ\mathrm{F}\) (USCG, 1999) y \(12\,^\circ\mathrm{C}\) (vaso cerrado). Estos bajos valores de punto de inflamación indican que el propionato de etilo debe manejarse como un líquido inflamable.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento de fases
El propionato de etilo es fácilmente soluble en disolventes orgánicos comunes y miscible con alcoholes y éteres de cadena corta: se reporta "SOLUBLE EN LA MAYORÍA DE LOS DISOLVENTES ORGÁNICOS," "Soluble en alcohol y éter," y "Miscible en etanol y éter etílico; soluble en acetona." Los valores reportados de solubilidad en agua incluyen \(19{,}200\ \mathrm{mg}/\mathrm{L}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\) (equivalente a \(19.2\ \mathrm{mg}/\mathrm{mL}\) a \(20\,^\circ\mathrm{C}\)) y la descripción "Soluble en agua (1 mL en 42 mL)." La densidad del vapor se reporta como \(3.52\) (Aire = 1), indicando que los vapores son más densos que el aire y pueden acumularse en zonas bajas.
En contextos prácticos de formulación, el propionato de etilo se comporta como un disolvente volátil y de baja viscosidad con miscibilidad parcial en agua y buena solvación para ésteres, resinas y solutos orgánicos; puede ocurrir separación de fases a partir de medios acuosos dependiendo de concentraciones y co-disolventes.
Reactividad y estabilidad
El propionato de etilo es químicamente estable bajo condiciones normales de almacenamiento pero sufre química típica de ésteres bajo condiciones reactivas: - Hidrólisis: la hidrólisis catalizada por bases es significativa; se ha reportado una constante de velocidad de hidrólisis base-catalizada de segundo orden estimada de \(8.9\times10^{-2}\ \mathrm{L\,mol^{-1}\,s^{-1}}\), correspondiente a vidas medias estimadas en agua de 2.5 años a pH 7 y 90 días a pH 8. - Socios de reacción: reacciona con agentes oxidantes fuertes (puede reaccionar vigorosamente), con ácidos y bases fuertes (libera alcohol y ácido, exotérmico), y con metales alcalinos/hidruros (generación de hidrógeno inflamable). El perfil de reactividad reportado indica que "No polimeriza." - Descomposición térmica: "Al calentarse hasta la descomposición emite humo acre y vapores irritantes."
Por lo tanto, el almacenamiento y manipulación deben evitar contacto concentrado con fuertes oxidantes, bases o ácidos y excluir fuentes de ignición.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C5H10O2}\).
- Peso molecular (reportado): \(102.13\).
- Masa exacta/monoisotópica: \(102.068079557\).
Identificadores estructurales: SMILES CCC(=O)OCC, InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-3-5(6)7-4-2/h3-4H2,1-2H3, InChIKey FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N.
Descriptores computados adicionales: área polar topológica 26.3; complejidad 59.1; número de átomos pesados 7; carga formal 0.
LogP y polaridad
Métricas reportadas de partición y polaridad: \(XLogP = 1.2\) y \(\log K_\mathrm{ow} = 1.21\). Conteo de enlaces de hidrógeno: donadores 0, aceptores 2. Estos valores son consistentes con un disolvente moderadamente lipofílico pero polarizable que presenta baja tendencia a bioacumularse (bajo BCF estimado).
Características estructurales
El propionato de etilo es un éster alifático simple (propanoato de etilo). El enlace éster confiere susceptibilidad al ataque nucleofílico en el carbono carbonílico y a la hidrólisis catalizada por ácidos o bases; los grupos n-propilo y etilo aportan flexibilidad de cadena y baja impedancia estérica. Los datos espectrales de RMN y MS en la literatura técnica son consistentes con esta estructura simple y acíclica de éster.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- CAS: 105-37-3
- Número CE: 203-291-4
- Número ONU: UN1195
- Identificador UN/NA para transporte (según reporte): 1195 (ETHYL PROPIONATE) / 1195 (Propionato de etilo)
- Número FEMA: 2456
- ChEBI: CHEBI:41330
- UNII: AT9K8FY49U
- DSSTox: DTXSID1040110
- InChI:
InChI=1S/C5H10O2/c1-3-5(6)7-4-2/h3-4H2,1-2H3 - InChIKey:
FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CCC(=O)OCC
Sinónimos y Nombres Estructurales
Los sinónimos comunes reportados incluyen: propionato de etilo; propanoato de etilo; ácido propanoico, éster etílico; ácido propiónico, éster etílico; Propionate d'ethyle; etil n-propionato; éster etílico del ácido propiónico; etilpropionato; FEMA 2456. (Se utilizan múltiples sinónimos adicionales y variantes ortográficas proporcionadas por los depositantes en listados técnicos de suministro.)
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
El propionato de etilo se utiliza en varios sectores industriales: - Solvente para éteres/ésteres de celulosa, lacas, resinas y recubrimientos. - Ingrediente para saborizantes y fragancias en alimentos, bebidas y productos de cuidado personal (notas descritas como manzana, piña, ron, fresa en perfiles de sabor). - Disolvente de formulación y auxiliar de procesamiento en recubrimientos y adhesivos. - Uso reportado como agente diluyente para piroxilina y en procesos químicos especializados seleccionados.
Se produce industrialmente por esterificación de etanol con ácido propiónico (o anhídrido propiónico) y está disponible en grados adecuados para aplicaciones técnicas, alimentarias y farmacéuticas.
Rol en Síntesis o Formulaciones
En síntesis y formulaciones, el propionato de etilo funciona principalmente como un disolvente orgánico volátil y como componente de sabor y fragancia. Su baja polaridad y buena solvencia para muchas resinas orgánicas lo hacen útil en formulaciones de lacas y recubrimientos; su olor frutal lo hace valioso en bajas concentraciones en mezclas de sabores y fragancias. También puede servir como reactivo o intermedio en química de acilación/transesterificación cuando se requieren ésteres etílicos.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
- Valores de toxicidad aguda reportados incluyen DL50 (rata, oral) \(8732\ \mathrm{mg/kg}\); DL50 (rata, i.p.) \(1200\ \mathrm{mg/kg}\); DL50 (ratón, i.p.) \(1300\ \mathrm{mg/kg}\); DL50 (conejo, oral) \(3500\ \mathrm{mg/kg}\) y \(5.7\ \mathrm{g/kg}\) (reporte alternativo).
- Exposiciones por inhalación a vapor saturado bajo condiciones experimentales produjeron letalidad con valores LT50 reportados como \(35\) (26–47) minutos (machos) y \(32\) (23–44) minutos (hembras) en un estudio; los sobrevivientes presentaron signos respiratorios y neurológicos transitorios.
- Irritación primaria: irritación ocular y cutánea reportada (la irritación ocular se resolvió dentro de 48 horas en animales de prueba), y la exposición a altas concentraciones puede producir depresión del sistema nervioso central, mareo, cefalea, náuseas e irritación respiratoria.
- Ecotoxicidad: pruebas de toxicidad acuática (Daphnia) indican valores EC50 a 24 horas en el rango de cientos de mg·L⁻¹ y un NOEC a 21 días de aproximadamente \(6.3\ \mathrm{mg/L}\) para parámetros sensibles en pruebas de reproducción.
Las clasificaciones de riesgo reportadas incluyen H225: Líquido y vapor altamente inflamables; notificaciones adicionales comprenden irritación cutánea y respiratoria y declaraciones de peligro ambiental acuático en ciertas notificaciones.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
- Control de inflamabilidad: el propionato de etilo tiene un punto de inflamación bajo (reportado \(54\,^\circ\mathrm{F}\) / \(12\,^\circ\mathrm{C}\)), LIE aproximadamente \(1.8\)–\(1.9\%\) y LSE aproximadamente \(11\%\) en volumen en aire. Eliminar fuentes de ignición, utilizar conexión a tierra/aterrizaje en operaciones de transferencia y almacenar en un área fresca y bien ventilada.
- Materiales incompatibles: oxidantes fuertes, ácidos fuertes y bases fuertes; evitar contacto con metales alcalinos e hidruros.
- Equipo de protección personal: usar guantes resistentes a productos químicos apropiados y protección ocular/facial; en presencia de vapor o niebla, utilizar protección respiratoria adecuada. Para lucha contra incendios y respuesta a emergencias, se recomienda aparato respiratorio autónomo con presión positiva y ropa de protección completa.
- Respuesta a derrames: eliminar fuentes de ignición, contener y absorber con material inerte no combustible, recoger con herramientas anti-chispas, ventilar espacios confinados. Los vapores son más pesados que el aire y pueden acumularse en áreas bajas—ventilar adecuadamente.
- Eliminación y regulación: manejar residuos y emisiones conforme a la normativa local aplicable y a la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto.
Para información detallada sobre riesgos, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
