Carvona, (-)- (6485-40-1) Propiedades Físicas y Químicas
Carvona, (-)-
Una cetona monoterpénica de origen natural suministrada como el enantiómero (-) para uso en formulaciones de sabor, fragancia y aplicaciones analíticas.
| Número CAS | 6485-40-1 |
| Familia | Cetonas monoterpénicas |
| Forma típica | Líquido incoloro a pálido |
| Grados comunes | BP, EP, FCC, JP |
La carvona (-) es una cetona monoterpenoide que pertenece a la clase estructural de cicloehexenonas; su fórmula molecular es \(\ce{C10H14O}\). Estructuralmente, es una 2-cicloehexenona sustituida con un grupo isopropenilo y un metilo y un centro estereogénico definido (el enantiómero natural levo, designado (5R) en el nombre IUPAC). El motivo conjugado de cicloehexenona aporta una función carbonilo moderadamente polar adyacente a un enlace C=C mientras que el resto de la molécula es rico en hidrocarburos; esta combinación produce una polaridad intermedia, un área superficial polar topológica baja (\(\mathrm{TPSA}=17.1\)) y una capacidad limitada para formar enlaces de hidrógeno (un aceptador, cero donadores).
Químicamente, la carvona (-) se comporta como una cetona terpénica neutra y lipofílica. Su reparto favorece fases orgánicas (logP experimental ≈ 2.71; XLogP3 calculado ≈ 2.4), lo que la hace fácilmente soluble en disolventes orgánicos y aceites y solo ligeramente soluble en agua. La funcionalidad carbonilo y alqueno es susceptible a transformaciones típicas de terpenos (por ejemplo, hidrogenación, oxidación alílica, adición conjugada), mientras que la molécula es generalmente estable frente a hidrólisis en condiciones neutras. Como ingrediente de sabor y fragancia, así como regulador del crecimiento vegetal, su actividad sensorial y biológica depende de la estereoquímica: el enantiómero (-) produce un olor similar a menta verde y es el enantiómero predominantemente utilizado en aplicaciones alimentarias y de fragancia.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: BP, EP, FCC, JP.
Propiedades Físicas Básicas
Densidad
Valores experimentales reportados: 0.956-0.960 (unidades no especificadas en la descripción numérica disponible). Este rango es consistente con líquidos monoterpénicos típicos cuyo rango de densidad está cerca de \(\sim0.9-1.0\) g·mL\(^{-1}\) a temperatura ambiente; la densidad influye en el dosificado en formulaciones y el comportamiento de fase en sistemas a base de aceite.
Punto de fusión
Valor experimental reportado: < 15 \(\,^\circ\mathrm{C}\). Como líquido a temperatura ambiente en condiciones normales de almacenamiento, la carvona (-) tiene un punto de fusión bajo y solo se solidifica a temperaturas inferiores al almacenamiento refrigerado típico.
Punto de ebullición
Valor experimental reportado: 227.00 a 230.00 \(\,^\circ\mathrm{C}\) @ 760.00 \(\mathrm{mm\ Hg}\). El punto de ebullición atmosférico relativamente alto refleja una presión de vapor baja para una cetona terpénica pequeña y corresponde a una volatilidad moderada a temperaturas elevadas; típicamente se utilizan destilación o fraccionamiento al vacío para su purificación.
Presión de vapor
No hay valor experimental establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Punto de inflamación
No hay valor experimental establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Propiedades Químicas
Solubilidad y Comportamiento de Fase
Solubilidad reportada: 1.31 \(\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\) a 25 \(\,^\circ\mathrm{C}\). Notas cualitativas adicionales sobre solubilidad: soluble en propilenglicol y la mayoría de aceites fijos; insoluble en glicerol; miscible con alcohol (p. ej., etanol). Un ejemplo de formulación reporta "1 ml en 2 ml de alcohol al 70% (en etanol)". Estos datos indican una solubilidad acuosa limitada pero solubilidad pronta en disolventes y vehículos comunes en cosmética y saborizantes; la solubilidad en propilenglicol y aceites facilita la incorporación en emulsiones y matrices basadas en aceite.
Reactividad y Estabilidad
El compuesto contiene una cetona α,β‑insaturada (enona conjugada) que es moderadamente electrófila; puede sufrir adiciones conjugadas (1,4-), hidrogenación del enlace C=C y oxidación bajo condiciones estrictas. Bajo almacenamiento y manejo normales (en oscuro, seco, temperaturas moderadas) es químicamente estable; sin embargo, como ingrediente volátil y de fragancia puede oxidarse con exposición prolongada al aire produciendo productos de degradación que pueden aumentar el potencial de sensibilización. Se aplican precauciones químicas estándar: excluir oxidantes fuertes, minimizar la exposición prolongada a aire y luz, y controlar temperaturas elevadas para reducir evaporación y descomposición.
Datos Termodinámicos
Entalpías Estándar y Capacidad Calorífica
No hay valor experimental establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
Fórmula molecular: \(\ce{C10H14O}\).
Peso molecular (calculado): 150.22.
Otros descriptores calculados: masa exacta/monoisotópica = 150.104465066; número de átomos pesados = 11; carga formal = 0.
LogP y Polaridad
XLogP3‑AA calculado: 2.4.
LogP experimental reportado: 2.71.
Área superficial polar topológica (TPSA): 17.1.
Conteo de donadores de enlace de hidrógeno: 0; conteo de aceptadores de enlace de hidrógeno: 1; conteo de enlaces rotables: 1.
Estos valores indican una lipofilia moderada y baja polaridad consistente con un reparto fácil en fases orgánicas y solubilidad acuosa limitada.
Características Estructurales
Nombre IUPAC (calculado): (5R)-2-metil-5-prop-1-en-2-ilciclohex-2-en-1-ona. La molécula es un monoterpenoide C10 con un núcleo de cicloehexenona conjugada, un centro estereogénico (conteo definido de centros estereogénicos = 1), y un substituyente isopropenilo. El motivo enona aporta reactividad típica de cetonas α,β‑insaturadas (adición conjugada, reducción), mientras que los sustituyentes isopropenilo y metilo proveen características estéricas y electrónicas que configuran las interacciones odorantes y biológicas.
Identificadores estructurales clave: SMILES: CC1=CC[C@H](CC1=O)C(=C)C; InChI: InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H,1,5-6H2,2-3H3/t9-/m1/s1; InChIKey: ULDHMXUKGWMISQ-SECBINFHSA-N. (Presentados aquí como descriptores estereoquímicos canónicos para uso analítico y de adquisición.)
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- CAS: 6485-40-1
- Número Comunidad Europea (EC): 229-352-5
- UNII: 5TO7X34D3D
- Número FEMA: 2249
- ChEBI ID: CHEBI:15400
- ChEMBL ID: CHEMBL2229268
- ID DSSTox: DTXSID7041413
- ID KEGG: C01767
- ID HMDB: HMDB0035089
- InChI:
InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)10(11)6-9/h4,9H,1,5-6H2,2-3H3/t9-/m1/s1 - InChIKey:
ULDHMXUKGWMISQ-SECBINFHSA-N - SMILES:
CC1=CC[C@H](CC1=O)C(=C)C
Sinónimos y Nombres Estructurales
Sinónimos proporcionados por el depositante incluyen (selección):
(-)-Carvona; (R)-(-)-Carvona; l-Carvona; L(-)-Carvona; Levo-carvona; (4R)-Carvona; Carvona, (-)-; (-)-p-Menta-6,8-dien-2-ona; (5R)-2-metil-5-(prop-1-en-2-il)ciclohex-2-en-1-ona; (R)-Carvona; R-(-)-Carvona; l-1-Metil-4-isopropenil-6-ciclohexen-2-ona; (R)-p-menta-6,8-dien-2-ona. (Un conjunto más amplio de sinónimos y nombres antiguos/obsoletos está disponible en listas de nomenclatura de proveedores y regulación.)
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
La (-)-carvona se utiliza ampliamente como ingrediente aromatizante y fragante, proporcionando un aroma tipo menta verde en confitería, cuidado oral y productos de cuidado personal. Está clasificada dentro de listas de agentes aromatizantes y está presente en formulaciones cosméticas y de fragancias, sujeto a restricciones estándar para fragancias sensibilizantes. También está registrada como sustancia activa reguladora del crecimiento vegetal en contextos agroquímicos (l-carvona listada entre sustancias activas pendientes en ciertos conjuntos regulatorios). Los sectores de producción y procesamiento incluyen la fabricación de sabores y fragancias, preparación de jabones y cosméticos, y fabricación de pesticidas/agroquímicos.
Rol en Síntesis o Formulaciones
En formulaciones, la (-)-carvona se usa como compuesto fragante puro o como parte de fracciones complejas de aceites esenciales; es miscible con etanol y muchos disolventes cosméticos (p. ej., propilenglicol, aceites fijos). En química sintética, la enoona conjugada permite hidrogenación selectiva, adición conjugada y transformaciones reductivas para producir cetonas saturadas o alcoholes; la estereoquímica es importante para las propiedades sensoriales y la actividad biológica.
Si se requieren resúmenes concisos adicionales de aplicación específicos para un proceso industrial o formulación particular, la selección se basa típicamente en las propiedades olfativas del compuesto, su volatilidad y perfil de solubilidad descritos arriba.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
Las clasificaciones agregadas de peligro indican: Sensibilización cutánea — Categoría 1 (H317: Puede provocar una reacción alérgica en la piel); en muchas notificaciones Toxicidad Aguda (oral) — Categoría 4 (H302: Nocivo en caso de ingestión); Líquidos inflamables — Categoría 4 (H227: Líquido combustible). Evaluaciones toxicológicas resumidas para uso como aromatizante no reportan preocupación genotóxica y se aplica un Nivel de Inducción de Sensibilización No Esperado (NESIL) en la caracterización del riesgo por exposición dérmica; se han evaluado márgenes de exposición para dosis repetidas y efectos reproductivos en evaluaciones de seguridad.
Prácticamente, la (-)-carvona es un alérgeno fragante conocido para individuos susceptibles; las exposiciones en el lugar de trabajo y en productos deben controlarse para minimizar el contacto dérmico y la inhalación en altas concentraciones. Para entornos ocupacionales, se recomienda el uso de equipo de protección personal adecuado (guantes, protección ocular), buena ventilación y medidas para evitar la contaminación cutánea.
Consideraciones de Almacenamiento y Manipulación
Almacenar en un lugar fresco, bien ventilado, alejado de fuentes de ignición y oxidantes fuertes. Mantener los recipientes bien cerrados para minimizar la evaporación y oxidación. Minimizar la exposición prolongada al aire y luz para reducir la formación de productos de oxidación que pueden aumentar el potencial de sensibilización. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
Para respuesta a emergencias, tratar como un líquido combustible con potencial para causar sensibilización cutánea; evitar el vertido en desagües y el medio ambiente. Utilizar medidas estándar de control de derrames para líquidos orgánicos y recoger para su correcta eliminación.
