Ácido Úrico (69-93-2) Propiedades Físicas y Químicas
Ácido Úrico
Una oxopurina derivada de purina que se suministra como sólido cristalino blanco para uso analítico, de investigación y en formulación.
| Número CAS | 69-93-2 |
| Familia | Purinas (oxopurinas) |
| Forma Típica | Sólido cristalino blanco |
| Grados Comunes | EP |
El ácido úrico es una purina sustituida (oxopurina) de fórmula general \(\ce{C5H4N4O3}\). La estructura central consta de un anillo bicyclo purínico que lleva funcionalidades carbonilo/oxo en las posiciones 2, 6 y 8, y múltiples protones lábiles; se describen varias formas tautoméricas para el andamiaje trioxopurínico. Estructuralmente, la molécula es altamente polar, no alquilada y esencialmente rígida (número de enlaces rotatorios = 0), lo que le confiere limitada flexibilidad conformacional a pesar de su capacidad extendida de formación de enlaces de hidrógeno.
Electrónicamente, los tres grupos oxo y varios nitrógenos del anillo confieren una pronunciada deslocalización electrónica a lo largo del heterociclo y una lipofilia relativamente baja (LogP/XLogP negativos). El compuesto es un ácido débil con \(\mathrm{p}K_a = 5.4\), por lo que a pH fisiológico y neutro existe predominantemente como el anión urato desprotonado y forma fácilmente sales (p. ej., uratos de sodio, potasio, amonio). La alta polaridad y los numerosos sitios donadores/aceptores de enlaces de hidrógeno (donadores H‑bond = 4; aceptores H‑bond = 3; TPSA = 99.3) controlan la solubilidad acuosa y la agregación en estado sólido; la baja solubilidad acuosa explica su tendencia biológica a cristalizar como sales de urato en condiciones patológicas.
El ácido úrico es un metabolito biológicamente relevante (producto final de la catabolización de purinas en humanos) y una molécula pequeña redox-activa con propiedades antioxidantes/reductoras. Industrialmente y en contextos de formulación aparece en usos específicos como tampón de pH y acondicionador de la piel en aplicaciones cosméticas, y se suministra comercialmente en grados definidos. Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades Físicas Básicas
Densidad
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de Fusión
Punto de fusión reportado: mayor a \(300\ ^\circ\mathrm{C}\) (valores registrados como "Greater than 300 °C" y "> 300 °C").
Punto de Ebullición
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Presión de Vapor
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de Inflamación
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Propiedades Químicas
Solubilidad y Comportamiento de Fase
Las descripciones físicas reportan el ácido úrico como un sólido cristalino blanco, inodoro (también descrito como polvo beige) y, en general, como un sólido. Los valores de solubilidad reportados en los datos disponibles incluyen las cadenas numéricas "60" y "0.06 mg/mL"; este último se registra explícitamente como "0.06 mg/mL" y debe interpretarse como una solubilidad acuosa baja consistente con un fuerte enlace intermolecular por hidrógeno y un eficiente empaquetamiento cristalino. La baja solubilidad y el comportamiento de disociación ácida (\(\mathrm{p}K_a = 5.4\)) explican la formación común de sales de urato y depósitos cristalinos en ambientes biológicos acuosos; la conversión a sales de urato solubles (p. ej., urato de sodio o potasio) es una estrategia típica para aumentar la solubilidad aparente en formulaciones.
Comportamiento de fase: el compuesto generalmente se aísla como sólido cristalino; las propiedades en estado sólido como estructura cristalina y densidad han sido caracterizadas en la literatura (existen formas cristalinas y datos de celda unitaria) y el compuesto forma especies aniónicas estables de urato en condiciones básicas.
Reactividad y Estabilidad
El ácido úrico es una oxopurina redox-activa: puede actuar como agente reductor/antioxidante en medios biológicos y se produce in vivo por oxidación de xantina/hipoxantina mediante xantina oxidasa. El patrón de sustitución triquetona/tri-oxo confiere a la molécula múltiples formas tautoméricas; el tautomerismo puede influir en los estados de protonación, patrones de enlace de hidrógeno y reactividad frente a electrófilos. Químicamente, el compuesto neutral parental es estable como sólido seco bajo condiciones ambientales pero se ioniza fácilmente, forma sales e hidratos, y puede oxidarse adicionalmente en vías enzimáticas o químicas oxidativas (en muchos mamíferos no primates la oxidación enzimática del urato procede más allá hasta la alantoína). En preparaciones y manejo, evitar condiciones fuertemente oxidantes y controlar el pH limitará transformaciones indeseadas.
Datos Termodinámicos
Entalpías Estándar y Capacidad Calorífica
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
Fórmula molecular: \(\ce{C5H4N4O3}\).
Peso molecular (reportado): 168.11 (valor registrado). Masa exacta/monoisotópica reportada: 168.02834000. Para cálculos de estequiometría y balance de masa use 168.11 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\).
LogP y Polaridad
Los coeficientes de reparto reportados incluyen XLogP3‑AA = −1.9 y LogP experimental = −2.17; ambos valores indican baja lipofilia y fuerte preferencia por fases polares/acuosas cuando se solubiliza. El área polar superficial topológica (TPSA) = 99.3 Å^2 y los conteos de donadores/aceptores de enlace de hidrógeno de 4 y 3, respectivamente, corroboran un perfil altamente polar que limita la permeación a través de membranas y promueve un fuerte enlace intermolecular por hidrógeno.
Características Estructurales
Descriptores primarios computados y estructurales: número de enlaces rotatorios = 0 (núcleo purínico bicyclo rígido), conteo de átomos pesados = 12, carga formal = 0 para la forma neutral. El nombre IUPAC/computado es 7,9‑dihidro‑3H‑purina‑2,6,8‑triona (y se documentan múltiples descriptores tautoméricos). Los atributos estructurales clave son los tres sustituyentes carbonilo (oxo) en el andamiaje purínico que generan múltiples sitios donadores/aceptores de enlace de hidrógeno y permiten fuertes redes de enlaces intra e intermoleculares en el estado sólido. La molécula es aciral (no hay centros estereogénicos definidos).
SMILES, InChI e InChIKey (identificadores estructurales):
SMILES: C12=C(NC(=O)N1)NC(=O)NC2=O
InChI: InChI=1S/C5H4N4O3/c10-3-1-2(7-4(11)6-1)8-5(12)9-3/h(H4,6,7,8,9,10,11,12)
InChIKey: LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N
Descriptores computados adicionales incluyen XLogP = −1.9, masa exacta = 168.02834000, masa monoisotópica = 168.02834000 y complejidad = 332.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
CAS: 69-93-2
Número Comunidad Europea (EC) / EINECS: 200-720-7
UNII: 268B43MJ25
ChEBI: CHEBI:17775
ChEMBL: CHEMBL792
DrugBank: DB08844
Número NSC: 3975
SMILES, InChI, InChIKey se proporcionan arriba (ver Características Estructurales).
Sinónimos y Nombres Estructurales
Los sinónimos comunes y nombres proporcionados por el depositante incluyen: ácido úrico; urato; 7,9‑dihidro‑1H‑purina‑2,6,8(3H)‑triona; 2,6,8‑trioxipurina; 2,6,8‑trihidroxipurina; trioxopurina; 1H‑purina‑2,6,8‑triol, entre muchas variantes sistemáticas y denominaciones suministradas por proveedores. Estos sinónimos reflejan las variantes tautómeras y de nomenclatura del núcleo trioxopurina y las formas salinas (p. ej., urato monosódico).
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
El ácido úrico es fundamentalmente importante como metabolito biológico y biomarcador en contextos clínicos y bioquímicos (producto final de catabolismo de purinas en humanos). En contextos industriales no clínicos, aparece como ingrediente funcional en cosméticos para propósitos tamponadores y acondicionadores de la piel, y se informa que está permitido como ingrediente inerte en ciertas formulaciones de pesticidas no alimentarios. También se utiliza como material de referencia y estándar en métodos analíticos y espectroscópicos (espectrometría de masas, RMN, IR) y se emplea en investigación bioquímica relacionada con biología antioxidante/redox y metabolismo de purinas.
Rol en Síntesis o Formulaciones
En química de formulaciones, el ácido úrico es más relevante como ácido neutro o convertido en sales de urato (sódico, potásico, amónico) para modificar la solubilidad y la fuerza iónica. La baja solubilidad neutra del compuesto y su alta polaridad hacen que las estrategias de formulación dependan típicamente de la formación de sales, solubilización con co-solventes o complejación, o control del pH para lograr las propiedades de liberación deseadas. En química analítica y metabolómica, el ácido úrico es un analito objetivo y estándar; en investigación medicinal se estudia por su actividad biológica relacionada con propiedades antioxidantes.
Si se requiere un resumen conciso de aplicaciones más allá de lo anterior, no hay detalles adicionales disponibles en el contexto de datos actual; en la práctica, la sustancia se selecciona en base a las propiedades generales descritas anteriormente.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
La información reportada sobre peligros indica que el ácido úrico generalmente no está clasificado como un peligro grave según el SGA en la mayoría de las notificaciones de proveedores; sin embargo, las hojas de seguridad específicas del producto señalan que puede causar irritación y que se observaron efectos reproductivos en algunos estudios con animales (ratas). Como partícula de baja solubilidad, la generación incontrolada de polvo puede causar irritación respiratoria o ocular, y se debe minimizar el contacto dérmico. Desde un punto de vista bioquímico, la eliminación renal es la ruta principal en humanos; las concentraciones sistémicas elevadas se asocian con condiciones clínicas como la gota y la formación de cálculos renales.
Consideraciones de Almacenamiento y Manipulación
Manipule el ácido úrico como un sólido orgánico de bajo peligro y baja volatilidad típico: minimice la generación de polvo, utilice ventilación de extracción localizada y protección respiratoria/ocular adecuada al manipular polvos, y emplee guantes y ropa protectora estándar. Almacene en recipientes herméticamente cerrados en un lugar fresco y seco, alejado de agentes oxidantes fuertes y reactivos incompatibles; el control del pH y la exclusión de humedad reducirán la degradación o la formación de grumos. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
