Propiedades físicas y químicas del dibromoclorometano (124-48-1)
Dibromoclorometano
Metano halogenado denso usado como reactivo y referencia analítica en síntesis especializadas y protocolos de laboratorio.
| Número CAS | 124-48-1 |
| Familia | Alifáticos halogenados |
| Forma típica | Líquido incoloro a amarillo pálido |
| Grados comerciales comunes | EP, JP, USP |
El dibromoclorometano es un alifático halogenado (haloformo) de la clase estructural general de los trihalometanos. Su fórmula molecular es \( \ce{CHBr2Cl} \), un derivado del metano tetrahalogenado con un solo carbono, en el que dos átomos de bromo y un átomo de cloro están unidos al carbono central. La estructura electrónica está dominada por los grandes sustituyentes halógenos polarizables; la molécula carece de donantes o aceptores de pares solitarios de heteroátomos adecuados para enlaces de hidrógeno clásicos y tiene un área polar superficial topológica calculada de 0, consistente con baja polaridad pero considerable polarizabilidad y densidad derivada de los átomos pesados de halógeno.
El comportamiento fisicoquímico es típico de pequeños haloformos: baja polaridad acuosa y lipofilicidad moderada (véase logP), volatilidad suficiente para repartirse en aire desde agua y suelos, alta densidad relativa al agua y limitada reactividad química en condiciones neutras. El compuesto es químicamente estable frente a hidrólisis neutra, pero puede sufrir oxidación y activación metabólica a especies reactivas dihalocarbonílicas bajo condiciones fuertes oxidativas o metabólicas. Su volatilidad y baja adsorción acuosa favorecen la eliminación por volatilización desde aguas superficiales; la biodegradación anaerobia puede ser significativa, mientras que la aerobia es lenta.
Desde una perspectiva aplicada, el dibromoclorometano se encuentra tanto como intermediario sintético como subproducto involuntario de descontaminación en procesos de cloración en tratamiento de aguas. Las exposiciones ocupacionales se producen en entornos industriales donde se fabrica o emplea como intermedio; las vías de exposición ambiental incluyen inhalación de material volatilizado e ingestión de agua contaminada. Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP, JP, USP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
Los valores experimentales reportados indican una densidad líquida muy alta para un compuesto orgánico pequeño: \(2.451\ \mathrm{g}\,\mathrm{cm}^{-3}\) a \(68\ ^\circ\mathrm{F}\) (reportado), señalada como mayor que la del agua y por tanto probablemente se hunde en matrices acuosas. Un valor de gravedad específica es \(2.38\) (adimensional).
Punto de fusión
Se reportan dos valores experimentales: \(-8\ ^\circ\mathrm{F}\) (reportado) y \(-20\ ^\circ\mathrm{C}\). Si se requiere un comportamiento de congelación preciso para procesamiento o almacenamiento a bajas temperaturas, confirme el valor aplicable con datos analíticos específicos del lote.
Punto de ebullición
Se observan múltiples reportes experimentales del punto de ebullición: \(246\)–\(248\ ^\circ\mathrm{F}\) a \(748\ \mathrm{mmHg}\) (reportado) y \(121.3\)–\(121.8\ ^\circ\mathrm{C}\); reportes alternativos en la literatura indican \(123\)–\(125\ ^\circ\mathrm{C}\). Por tanto, el compuesto es un líquido moderadamente volátil a temperatura ambiente, con un rango normal de ebullición cercano a \(121\)–\(125\ ^\circ\mathrm{C}\).
Presión de vapor
Los datos de presión de vapor se reportan como \(45.7\ \mathrm{mmHg}\) a \(63\ ^\circ\mathrm{F}\) y \(54.9\ \mathrm{mmHg}\) a \(75\ ^\circ\mathrm{F}\) (reportado). Un valor adicional listado es \(5.54\ [\mathrm{mmHg}]\). Estos valores indican presión de vapor apreciable a temperaturas ambientales y respaldan una volatilización significativa desde superficies acuosas o del suelo.
Punto de inflamación
Se observan reportes contradictorios en notas experimentales disponibles: un resumen inicial afirma "Sin punto de inflamación." Una nota experimental posterior indica un punto de inflamación "mayor a \(200\ ^\circ\mathrm{F}\)". Para la evaluación del riesgo de incendio, trate el material como de baja inflamabilidad bajo condiciones normales de manipulación, pero consulte la Hoja de Datos de Seguridad del producto para determinaciones específicas de punto de inflamación y respuesta ante emergencias.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento de fases
Los descriptores de solubilidad reportados incluyen: "menos de 1 mg/mL a \(68\ ^\circ\mathrm{F}\)" (reportado), y por separado "En agua, 2.70X10+3 mg/L a \(20\ ^\circ\mathrm{C}\)". El compuesto se describe como "soluble en etanol, éter etílico, benceno, tetracloruro de carbono, disolventes orgánicos y acetona" y "miscible en disolventes orgánicos." Varias declaraciones específicas listan solubilidad mayor al \(10\%\) en acetona, benceno, éter etílico y etanol. Prácticamente, el dibromoclorometano es poco soluble a moderadamente soluble en agua dependiendo del formato de medida/reporte, pero es fácilmente miscible con la mayoría de disolventes orgánicos no polares o moderadamente polares; se repartirá fuertemente en fases orgánicas y aire.
Parámetros de partición y volatilidad: log Kow (log Kow) reportado \(= 2.16\) y XLogP calculado \(= 2.6\); la ley de Henry y los números de presión de vapor (véase más arriba) indican propensión a volatilizarse desde sistemas acuosos.
Reactividad y estabilidad
La sustancia es químicamente estable en condiciones neutras, pero incompatible con bases fuertes y agentes oxidantes fuertes, así como con magnesio metálico. La descomposición térmica y degradación por oxidación producen cloruro de hidrógeno, bromuro de hidrógeno, monóxido de carbono, dióxido de carbono y especies reactivas dihalocarbonílicas (análogas al fosgeno); estos productos de degradación son tóxicos y corrosivos. En condiciones básicas la hidrólisis es insignificante en tiempos cortos, pero se reporta una constante de velocidad de hidrólisis catalizada por base de segundo orden de 3.1X10-4 L/mol·s con semividas estimadas de siglos a pH neutro (por ejemplo, 700 años a pH 7) y décadas en pH elevado (por ejemplo, 70 años a pH 8) (estimaciones reportadas). La activación metabólica en sistemas biológicos ocurre vía oxidasa de función mixta a intermedios reactivos y puede producir monóxido de carbono y otros productos.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
Los datos termodinámicos estándar disponibles para la fase gaseosa a \(25\ ^\circ\mathrm{C}\) incluyen una entalpía de formación de \(-5.0\) kcal/mol (gas), una energía libre de Gibbs estándar de formación de \(-4.50\) kcal/mol (gas) y una entropía de \(78.31\) cal/(grado·mol) (gas). No se dispone actualmente de valores experimentales de capacidad calorífica a presión constante en el conjunto de datos.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
- Fórmula molecular: \( \ce{CHBr2Cl} \)
- Peso molecular: \(208.28\) (reportado)
- Masa exacta: \(207.81130\) (reportado)
- Masa monoisotópica: \(205.81335\) (reportado)
- Conteo de átomos pesados: \(4\) Estos parámetros reflejan una molécula con un solo carbono que lleva tres sustituyentes halógenos pesados y un hidrógeno.
LogP y polaridad
- XLogP3-AA calculado: \(2.6\) (reportado)
- log Kow experimental: \(2.16\) (reportado)
- Área polar superficial topológica (TPSA): \(0\)
- Conteo de donantes de enlace de hidrógeno: \(0\)
- Número de aceptores de enlaces de hidrógeno: \(0\) Los valores modestos positivos de logP indican una lipofilicidad moderada consistente con la partición en fases orgánicas y membranas biológicas, mientras que la superficie polar total (TPSA) y las métricas de enlaces de hidrógeno indican características superficiales polares mínimas.
Características estructurales
Estructuralmente, la molécula es tetraédrica alrededor del carbono sin enlaces rotatorios más allá de las orientaciones permitidas por simetría alrededor de los enlaces C–X; el conteo reportado de enlaces rotatorios es \(0\). La ausencia de funcionalidad para formar enlaces de H, combinado con halógenos pesados, resulta en baja polaridad clásica pero alta polarizabilidad, alta densidad molecular y un índice de refracción significativo (índice de refracción reportado \(= 1.5482\) a \(20\ ^\circ\mathrm{C}\)/D). La complejidad química se reporta como \(13.5\) (métrica calculada). El tamaño pequeño y la falta de grupos funcionales que sufran hidrólisis rápida explican la persistencia química en condiciones aerobias y la susceptibilidad a vías de degradación bióticas anaerobias.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- Número de registro CAS: 124-48-1
- Número de la Comunidad Europea (EC): 204-704-0
- UNII: 3T4AJR1H24
- Número UN: 2810 (CHLORODIBROMOMETHANE)
- ChEBI: CHEBI:34627
- ChEMBL: CHEMBL157093
- ID de sustancia DSSTox: DTXSID1020300 (y DTXSID30188461)
- HMDB: HMDB0059903
- KEGG: C14692
También se reportan identificadores y etiquetas registrales asociadas en listados de proveedores y regulatorios; confirme el uso específico del identificador para adquisición y trámites regulatorios.
Sinónimos y nombres estructurales
Sinónimos comunes y nombres alternativos reportados para la sustancia incluyen: clorodibromometano; dibromoclorometano; dibromo(cloro)metano; monoclorodibromometano; clorobromoformo; CDBM; dibromomonoclorometano; CHBr2Cl; CHClBr2; metano, clorodibromo-; dibromoclorometano (estabilizado con etanol). Para tareas analíticas y de adquisición, verifique el sinónimo usado por el proveedor con el número CAS.
También disponibles identificadores moleculares:
- SMILES: C(Cl)(Br)Br
- InChI: InChI=1S/CHBr2Cl/c2-1(3)4/h1H
- InChIKey: GATVIKZLVQHOMN-UHFFFAOYSA-N
(Los SMILES/InChI/InChIKey arriba indicados se proporcionan como identificadores informáticos en línea para la búsqueda de estructuras y bases de datos espectrales.)
Aplicaciones industriales y comerciales
Usos representativos y sectores industriales
El dibromoclorometano se ha utilizado como intermediario químico en la fabricación de otros compuestos orgánicos, incluidos agentes extintores de incendios, propelentes de aerosoles, refrigerantes y ciertos pesticidas. También se encuentra como subproducto menor de desinfección formado cuando el cloro reacciona con materia orgánica natural durante el tratamiento del agua; por ello se monitorea en programas de calidad del agua potable. Las vías de exposición ambiental y ocupacional incluyen manipulación industrial, uso como intermediario y exposición involuntaria mediante agua clorada y piscinas.
Rol en síntesis o formulaciones
En síntesis se ha empleado como reactivo/intermedio, por ejemplo en la preparación de derivados organomercuriales y en reacciones que generan intermediarios halocarbenos (bromoclorocarbeno). Su utilidad es principalmente como bloque halogenado o reactivo tipo disolvente para medios de reacción no polares; no se usa típicamente donde se requiere reactividad polar o formación de enlaces de hidrógeno.
Las purezas comerciales reportadas incluyen soluciones analíticas y estabilizadas y grados comunes de pureza (p. ej., grados 98% y 99%, y estándares en solución). Para desarrollo de formulaciones, considere la volatilidad del compuesto, su alta densidad y miscibilidad con disolventes para seleccionar co-disolventes y estabilizadores adecuados.
Resumen de seguridad y manejo
Toxicidad aguda y ocupacional
El dibromoclorometano es un tóxico agudo por múltiples vías (oral, inhalatoria, absorción dérmica) y produce depresión del sistema nervioso central en exposiciones altas. Los órganos diana en estudios animales incluyen hígado y riñón; se han observado hepatotoxicidad y nefrotoxicidad en estudios con dosis repetidas. Dosis medias letales agudas reportadas incluyen LD50 oral en ratas \(= 370\ \mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (macho) y valores superiores para ratas hembras y ratones (disponibles rangos reportados). El compuesto se metaboliza vía oxidasas de función mixta a intermediarios reactivos capaces de formar aductos covalentes y producir monóxido de carbono como producto metabólico.
Informes de categorización de peligro incluyen toxicidad aguda y toxicidad para órganos diana específicos (efectos narcóticos), alertas por toxicidad reproductiva y genotóxica en algunas notificaciones, y toxicidad acuática. Códigos de frases de peligro reportados incluyen H302 (nocivo en caso de ingestión), H336 (puede causar somnolencia o mareos), H341 (sospecha de causar defectos genéticos), H361 (sospecha de dañar la fertilidad o al feto), H373 (puede causar daño a órganos por exposición prolongada o repetida), y frases de peligro acuático (p. ej., H401/H410/H411) según la clasificación específica reportada. La sustancia ha mostrado evidencia limitada de carcinogenicidad en algunos estudios animales, aunque la clasificación general según evaluaciones disponibles es "no clasificable como carcinógeno para humanos (Grupo 3)".
Las medidas de control ocupacional deben enfatizar minimizar la inhalación y la exposición dérmica: controles de ingeniería (ventilación por extracción local), protección respiratoria adecuada cuando las concentraciones de vapor excedan los límites ocupacionales, guantes resistentes a productos químicos (materiales como Viton o caucho butílico son comúnmente recomendados), gafas de seguridad o pantalla facial anti salpicaduras, y ropa protectora. En situaciones de rescate de emergencia, usar aparato respiratorio autónomo. Las prácticas laborales deben prevenir el contacto con la piel y la ingestión.
Consideraciones para almacenamiento y manipulación
Almacene el material en un área fresca, bien ventilada, protegida de la luz y el calor. Mantenga los recipientes bien cerrados bajo atmósfera inerte si lo indica el proveedor; evite almacenar con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes y metales reactivos. Debido a que la descomposición térmica u oxidativa puede generar gases corrosivos y tóxicos (HCl, HBr, CO, CO2 y especies dihalocarbonilo reactivas), controle fuentes de ignición y calor y asegure opciones adecuadas para supresión de incendios en fase gaseosa y líquida.
En caso de derrames y liberaciones, ventile el área y use medios absorbentes; recolecte para recuperación o eliminación y evite descargarlos en desagües. No toque el material derramado sin equipo de protección personal adecuado. Para extinción de incendios, use agentes como polvo químico seco, CO2 u otros adecuados; evite el contacto directo con productos de descomposición. Para manejo y eliminación de residuos, consulte la normativa local y la documentación de seguridad del producto.
Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben referirse a la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
