Lactato de trietanolamina (20475-12-1) Propiedades físicas y químicas
Lactato de trietanolamina
Una sal orgánica de trietanolamonio lactato comúnmente utilizada en formulaciones como humectante y componente modulador de pH para aplicaciones cosméticas y de cuidado personal.
| Número CAS | 20475-12-1 |
| Familia | Sal de amina orgánica (lactato) |
| Forma típica | Líquido viscoso / solución acuosa |
| Grados comunes | EP |
El lactato de trietanolamina es una sal orgánica formada por transferencia de protones entre la trietanolamina (una amina terciaria que porta tres sustituyentes 2-hidroxietilo) y el ácido láctico (ácido 2-hidroxipropanoico). Estructuralmente se describe mejor como un catión trietanolamonio protonado en proporción 1:1 emparejado con un anión lactato; representaciones estequiométricas alternativas en los datos composicionales incluyen el par de componentes \(\ce{C6H15NO3.C3H6O3}\) y la fórmula molecular consolidada \(\ce{C9H21NO6}\). La sal es muy polar y rica en donantes y aceptores de puentes de hidrógeno; la carga formal neutra sobre la unidad covalentemente unida oculta la naturaleza iónica del complejo de transferencia de protones (trietanolamonio / lactato).
Electrónicamente, el material combina un núcleo básico de amina terciaria (que se protona fácilmente a catión trietanolamonio en condiciones ácidas) con un anión carboxilato alfa-hidroxilado. La presencia de múltiples grupos hidroxilo y el carboxilato confieren alta hidrofilicidad, extensos enlaces de hidrógeno intermoleculares y una tendencia a la solvatación fuerte en disolventes polares próticos. El comportamiento ácido-base está dominado por el par ácido-base conjugado: la amina terciaria es débilmente básica en su forma libre y existe como catión amonio en la sal; el componente ácido láctico está presente como anión lactato. Estas características producen baja volatilidad intrínseca, baja lipofilicidad y tendencia a actuar como humectante y solubilizante en formulaciones acuosas.
Funcionalmente, el lactato de trietanolamina se utiliza para aportar atributos combinados de tamponamiento (conjugado básico débil), retención de humedad y modulación de la actividad superficial en formulaciones de cuidado personal y similares. El ingrediente se aplica ampliamente donde se requiere acondicionamiento y humectación cutánea con desempeño no volátil y compatible con agua. Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades físicas básicas
Solubilidad e hidratación
No se dispone de un valor experimental establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Estabilidad térmica y descomposición
No se dispone de un valor experimental establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Propiedades químicas
Formación de complejos y coordinación
La trietanolamina (cuando no está protonada) es un ligando polivalente capaz de funcionar como dador tridentado a través de su nitrógeno terciario y dos o tres brazos portadores de hidroxilo; sin embargo, en la forma protonada trietanolamonio presente en la sal, el par solitario del nitrógeno está ocupado y la coordinación metálica vía nitrógeno queda suprimida. El comportamiento de complejación en formulaciones por tanto depende de la fracción de trietanolamina libre (no protonada): a pH más alto, aumenta el carácter de amina desprotonada y se incrementa la tendencia a la quelación. El anión lactato (\(\ce{CH3CH(OH)COO^-}\)) puede actuar como ligando monodentado o puente en complejos metálicos, pero es principalmente un contraión solvatado en formulaciones acuosas de consumo típicas. En conjunto, el par salino puede influir en la solubilidad y estabilidad de iones metálicos en formulaciones mediante una combinación de coordinación débil (por lactato) y dinámica de intercambio de ligandos si está presente amina no protonada.
Reactividad y estabilidad
Como sal orgánica de amonio carboxilato con múltiples grupos hidroxilo, el lactato de trietanolamina es químicamente estable en condiciones acuosas neutras a ligeramente básicas ambientes, pero puede liberar trietanolamina libre (base) o ácido láctico en extremos fuertemente ácidos o básicos. La alta densidad funcional de hidroxilos aumenta la susceptibilidad a degradación oxidativa bajo condiciones oxidativas severas y puede favorecer el crecimiento microbiano en sistemas acuosos sin prescripción adecuada de conservantes. No se espera escisión hidrolítica de la sal como proceso discreto; más bien, el equilibrio ácido-base controla la distribución entre especies protonadas y libres. No se proporcionan temperaturas específicas de descomposición ni constantes cinéticas de estabilidad en el contexto de datos actual.
Parámetros moleculares
Peso molecular y composición
Peso molecular: 239.27 (valor reportado). Expresado como componentes constituyentes, el compuesto es una asociación 1:1 de trietanolamina y ácido láctico con fórmula de componentes \(\ce{C6H15NO3.C3H6O3}\); la fórmula molecular consolidada es \(\ce{C9H21NO6}\). Masa exacta / masa monoisotópica: 239.13688739 (valor reportado). Área superficial polar topológica (TPSA): 121 (valor reportado). Recuento de átomos pesados: 16 (valor reportado).
Descriptores computados adicionales (reportados): número de donantes de puente de hidrógeno 5; número de aceptores de puente de hidrógeno 7; número de enlaces rotables 7; carga formal 0; complejidad 115; número de estereocentros atómicos indefinidos 1.
LogP y estado de ionización
No se dispone de un valor experimental establecido para esta propiedad en el contexto de datos actual.
Ionización y forma iónica: el material existe como sal de transferencia de protones que comprende un catión trietanolamonio y un anión lactato. El anión lactato puede representarse como \(\ce{CH3CH(OH)COO^-}\) y la amina protonada como \(\ce{(HOCH2CH2)3NH+}\); en la composición global la estequiometría covalentemente conectada es neutra en general (carga formal 0 reportada) pero el apareamiento iónico local gobierna la solvatación, conductividad en solución y comportamiento del pH.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- Número CAS: 20475-12-1
- CAS obsoleto: 76788-91-5
- Número CE: 243-846-8
- UNII: 064C51N81O
- ID sustancia DSSTox: DTXSID60885138
- RXCUI: 1312086
- Wikidata: Q27236172
- InChIKey:
RJQQOKKINHMXIM-UHFFFAOYSA-N - InChI:
InChI=1S/C6H15NO3.C3H6O3/c8-4-1-7(2-5-9)3-6-10;1-2(4)3(5)6/h8-10H,1-6H2;2,4H,1H3,(H,5,6) - SMILES:
CC(C(=O)O)O.C(CO)N(CCO)CCO
(Según convenciones de identificadores, SMILES, InChI y InChIKey se presentan como cadenas en línea.)
Sinónimos y nombres estructurales
Los sinónimos y nombres estructurales reportados incluyen: Lactato de trietanolamina; TEA-Lactato; Láctato de tris(2-hidroxietil)amonio; LACTATO DE TRIETANOLAMONIO; SAL DE ÁCIDO LÁCTICO Y TRIETANOLAMINA; 2-[bis(2-hidroxietil)amino]etanol; ácido 2-hidroxipropanoico; y nombres y códigos heredados suministrados por el depositante.
Aplicaciones industriales y comerciales
Uso como forma salina o excipiente
El lactato de trietanolamina se emplea principalmente como humectante y agente acondicionador de la piel en formulaciones para cuidado personal. La forma salina combina capacidad tamponadora, retención de humedad y propiedades compatibles con solventes que resultan ventajosas en sistemas cosméticos acuosos. Como carboxilato de amonio aporta modulación de fuerza iónica sin introducir aminas básicas volátiles ni ácidos orgánicos libres en el pH de formulación donde la sal es estable.
Casos de Uso Representativos
Los usos prácticos representativos son como agente humectante y modificador de pH en formulaciones tópicas donde se requieren humectantes no volátiles y compatibles con agua. Su estructura multifuncional rica en grupos hidroxilo lo hace útil en emulsiones, lociones y ciertos productos para enjuague y de uso continuo para mejorar las propiedades táctiles y la capacidad de retención de agua. No se dispone de un resumen conciso de aplicación más allá de estas funciones a nivel de clase en el contexto actual de datos; en la práctica, esta sustancia se selecciona según sus propiedades generales descritas anteriormente.
Resumen de Seguridad y Manejo
Consideraciones Toxicológicas
Las evaluaciones de seguridad reportadas para ingredientes que contienen trietanolamina indican que las formulaciones que contienen trietanolamina y sales relacionadas pueden ser seguras para el uso cosmético previsto cuando se formulan para que no sean irritantes y cuando se controlan los niveles de aminas secundarias libres (p. ej., dietanolamina). Las clasificaciones de peligros reportadas en varias notificaciones incluyen declaraciones de peligro por irritación/daños a la piel y ojos (H315: causa irritación cutánea; H318: causa daños oculares graves) para algunas formulaciones o presentaciones. La clasificación y comunicación del riesgo han variado entre los presentadores, reflejando diferencias en impurezas, concentración y contexto de formulación. Los usuarios deben considerar la posible irritación, particularmente en ojos y piel dañada, y evaluar la presencia de aminas secundarias o precursores nitrosables al diseñar formulaciones.
Para información detallada sobre peligros, transporte y regulaciones, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
Directrices de Almacenamiento y Manejo
Manejar en áreas bien ventiladas con equipo de protección personal adecuado para evitar contacto con la piel y los ojos. Debido a que el material es altamente hidrofílico y puede ser higroscópico en forma concentrada, los envases deben mantenerse bien cerrados y almacenarse en condiciones que prevengan la contaminación y el crecimiento microbiano; puede ser necesario el uso de conservantes en formulaciones acuosas. Evitar la generación de aerosoles y la exposición prolongada de la piel; en caso de derrames, contener y absorber con material inerte adecuado y transferir a envases apropiados para su eliminación. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulaciones, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
