3-Isopropoxi-1-propanol (110-48-5) Propiedades Físicas y Químicas
3-Isopropoxi-1-propanol
Disolvente alcohol-álcali de peso molecular bajo usado industrialmente como disolvente en formulaciones e intermediario en procesos para recubrimientos, limpiadores y productos químicos especializados.
| Número CAS | 110-48-5 |
| Familia | Alcoholes alcóxi (éteres glicólicos) |
| Forma típica | Líquido incoloro |
| Grados comerciales comunes | EP |
El 3-Isopropoxi-1-propanol es un éter–alcohol alifático de la familia de los éteres monoalquil glicólicos de propilenglicol. Estructuralmente, es un alcohol primario de tres átomos de carbono que presenta un sustituyente isopropoxi en la posición 3; la fórmula molecular es \(\ce{C6H14O2}\). La molécula contiene un grupo hidroxilo y un enlace éter alquílico, lo que le confiere capacidad mixta de formación de enlaces de hidrógeno (un donador, dos aceptadores) combinado con un extremo isopropilo apolar. El resultado neto es un disolvente pequeño y moderadamente polar con modos de interacción próticos y apróticos.
Electrónicamente, el oxígeno del éter y el grupo hidroxilo localizan pares de electrones libres que proporcionan una basicidad de Lewis moderada y polaridad pero sin carga formal. La ausencia de grupos aromáticos o fuertemente atractores de electrones hace que la molécula sea relativamente resistente a procesos tipo electrofílicos aromáticos; el alcohol primario puede sufrir química estándar de alcoholes (oxidación, esterificación) y el enlace éter es estable en condiciones neutras pero susceptible a escisión catalizada por ácidos. Como miembro de la clase de disolventes, exhibe lipofilicidad intermedia con solubilidad limitada pero útil en agua y solvencia deseable para compuestos orgánicos moderadamente polares.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades Físicas Básicas
Densidad
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Nota cualitativa: como un éter–alcohol alifático de bajo peso molecular, se espera que la densidad a granel en condiciones ambiente sea cercana, pero típicamente inferior, a la del agua; la densidad influirá en el comportamiento de separación de fases en mezclas acuosas y en las especificaciones de bombeo/transferencia en equipos de proceso.
Punto de fusión
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Nota cualitativa: los pequeños éteres glicólicos y los alcoholes monoalquílicos suelen ser líquidos a temperatura ambiente y tienen puntos de fusión muy por debajo de 0 °C; el comportamiento de congelación es relevante para almacenamiento y transporte en climas fríos.
Punto de ebullición
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Nota cualitativa: el comportamiento de ebullición para esta clase está gobernado por la formación de enlaces de hidrógeno y el peso molecular; los éteres–alcoholes de este tamaño típicamente hierven en un rango compatible con la destilación común para recuperación de disolventes pero formarán vapor inflamable por encima de su punto de inflamación.
Presión de vapor
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Nota cualitativa: la presión de vapor es moderada en los éteres glicólicos de bajo peso molecular; la concentración de vapor y los requisitos de ventilación deben ser evaluados durante el diseño del proceso y para controlar la exposición laboral.
Punto de inflamación
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Nota cualitativa: la sustancia está categorizada como un líquido inflamable; por lo tanto, debe tratarse como material con riesgo de ignición durante almacenamiento y manipulación, con seguridad intrínseca adecuada, conexión a tierra y unión durante la transferencia.
Propiedades Químicas
Solubilidad y comportamiento de fases
Descriptores moleculares: fórmula molecular \(\ce{C6H14O2}\); peso molecular 118.17 (ver Peso Molecular y Fórmula). Los descriptores computados indican XLogP = 0.6, número de donadores de enlaces de hidrógeno = 1, número de aceptadores = 2 y área polar superficial topológica (TPSA) = 29.5 \(\mathrm{Å}^2\). Estos parámetros son consistentes con polaridad moderada y afinidad apreciable tanto por disolventes polares como no polares.
Comportamiento de solubilidad: la combinación de un grupo hidroxilo y un oxígeno éter generalmente confiere buena compatibilidad con disolventes orgánicos polares y una miscibilidad sustancial en agua o mezclas acuosas para muchos miembros de esta clase. En formulaciones actúa comúnmente como co-disolvente para mejorar la solvencia de resinas, tensioactivos y ciertos principios activos; la separación de fases es poco probable en soluciones acuosas a concentraciones habituales de uso pero depende de la composición de la formulación.
Reactividad y estabilidad
Grupos funcionales reactivos presentes: un alcohol primario y un enlace éter dialquílico simple. El alcohol primario es susceptible a la química estándar de alcoholes: esterificación bajo catálisis ácida, oxidación a aldehído/ácido bajo oxidantes fuertes o sistemas catalíticos, y conversión a haluros de alquilo bajo condiciones apropiadas. El enlace éter es bastante estable bajo condiciones neutras y básicas pero puede ser escindido bajo ácidos fuertes (hidrólisis ácida) o por nucleófilos fuertes en sistemas activados.
Estabilidad: la molécula es químicamente estable bajo condiciones normales de almacenamiento y manejo pero es inflamable. La formación de peróxidos es una preocupación conocida para ciertas clases de éteres; los éteres alquílicos simples son menos propensos a la acumulación de peróxidos que los éteres altamente activados, pero las precauciones rutinarias para almacenamiento de éteres (minimizar luz, contacto con aire y almacenamiento prolongado) son prudentes. Las clasificaciones GHS reportadas indican peligros de inflamabilidad e irritación: H226 (Líquido y vapor inflamables), H315 (Provoca irritación cutánea), H319 (Provoca irritación ocular grave) y H335 (Puede causar irritación respiratoria); las entradas de clasificación incluyen Flam. Liq. 3, Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2A y STOT SE 3.
Datos Termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Nota cualitativa: la capacidad calorífica y la entalpía estándar de formación para alcoholes y éteres pequeños escalan con el peso molecular y la funcionalización; estas magnitudes termodinámicas son relevantes para la integración térmica del proceso y el dimensionamiento de dispositivos de alivio de seguridad, debiendo obtenerse datos técnicos específicos del producto cuando se requiera.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C6H14O2}\)
- Peso molecular: 118.17 (\(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\))
- Masa exacta / Masa monoisotópica: 118.099379685
Estos valores son adecuados para cálculos estequiométricos, formulación de lotes y contabilidad de balances de masa.
LogP y polaridad
- XLogP3 (XLogP): 0.6
- Área polar superficial topológica (TPSA): 29.5 \(\mathrm{Å}^2\)
- Número de donadores de enlace de hidrógeno: 1
- Número de aceptadores de enlace de hidrógeno: 2
- Número de enlaces rotacionales: 4
Interpretación: XLogP = 0,6 indica una lipofilicidad limitada y una tendencia a repartirse moderadamente en fases orgánicas manteniendo una solubilidad acuosa apreciable. La TPSA y el conteo de enlaces de hidrógeno son consistentes con una buena solvencia para compuestos polares orgánicos y una capacidad para interactuar mediante enlaces de hidrógeno con macromoléculas biológicas; este perfil explica su uso como disolvente/co-disolvente en formulaciones.
Características estructurales
Nombre IUPAC (calculado): 3-propan-2-yloxi-propan-1-ol. La estructura consiste en una cadena principal de propan-1-ol con un sustituyente isopropoxi en la posición 3; esto crea un alcohol primario terminal y un enlace éter interno. El compuesto es alifático y acíclico sin centros estereogénicos definidos (conteo de centros estereogénicos definidos = 0). La topología molecular (cuatro enlaces rotatorios) confiere flexibilidad conformacional que afecta la solvencia y las interacciones en sistemas disolventes mixtos.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- Número de registro CAS: 110-48-5
- Número CE: 186-224-0
- UNII: 3NEA8L5L2Z
- ID de sustancia DSSTox: DTXSID10149090
- InChI:
InChI=1S/C6H14O2/c1-6(2)8-5-3-4-7/h6-7H,3-5H2,1-2H3 - InChIKey:
GBSGXZBOFKJGMG-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
CC(C)OCCCO
Proporcione los identificadores de registro en la adquisición, documentación de envío y trazabilidad de control de calidad.
Sinónimos y nombres estructurales
Sinónimos conocidos y nombres alternativos (seleccionados entre los identificadores proporcionados): - 3-Isopropoxi-1-propanol - 1-Propanol, 3-isopropoxi- - Eter isopropílico del propilenglicol - 3-propan-2-yloxi-propan-1-ol - Isopropoxipropanol - Monoisopropil éter del propilenglicol - 3-(1-METILETOXI)-1-PROPANOL - Dowanol pip
Estos sinónimos pueden aparecer en etiquetas de proveedores, documentos de seguridad y registros regulatorios; confirme la identidad mediante CAS o InChIKey al cotejar las especificaciones del material.
Aplicaciones industriales y comerciales
Usos representativos y sectores industriales
Como miembro de la familia de monobases de propilenglicol, el 3-isopropoxi-1-propanol se utiliza principalmente como disolvente y co-disolvente en formulaciones industriales. Los sectores de aplicación típicos incluyen recubrimientos y tintas, formulaciones de limpieza, adhesivos y selladores, y síntesis de productos químicos especializados donde se requiere polaridad moderada y volatilidad baja a moderada. Puede servir como disolvente de procesamiento para resinas y como portador de ingredientes activos que requieren solvatación tanto polar como apolar.
Si no está disponible un resumen conciso de aplicación para una oferta comercial específica, la selección se basa generalmente en el perfil de solvencia, volatilidad, compatibilidad con componentes de la formulación y restricciones regulatorias/ocupacionales.
Rol en síntesis o formulaciones
El compuesto funciona principalmente como diluyente, co-disolvente o medio de reacción. Su alcohol primario puede participar en reacciones de derivatización (por ejemplo, esterificación) para producir derivados más hidrofóbicos o lipofílicos. Los formuladores aprovechan su equilibrio entre capacidad de enlace de hidrógeno y carácter hidrofóbico para mejorar la humectación, solvencia y comportamiento de secado en sistemas multicomponentes.
Resumen de seguridad y manejo
Toxicidad aguda y ocupacional
Las clasificaciones de peligrosidad y declaraciones asociadas con esta sustancia incluyen: H226 (Líquido y vapor inflamables), H315 (Provoca irritación cutánea), H319 (Provoca irritación ocular grave) y H335 (Puede causar irritación respiratoria). La palabra de advertencia reportada es "Advertencia" y las clasificaciones registradas incluyen Flam. Liq. 3, Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2A y STOT SE 3.
Medidas de control ocupacional: minimizar la inhalación de vapores o nebulizaciones mediante ventilación adecuada (extracción localizada donde las tareas generan aerosoles), uso de protección ocular/facial y cutánea apropiada, y protección respiratoria cuando los controles técnicos no mantienen las exposiciones por debajo de los límites aceptables. Evitar el contacto prolongado o repetido con la piel. No ingerir. No inhalar vapores.
Para recomendaciones específicas de peligrosidad y límites de exposición aplicables en el lugar de trabajo, consulte la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) del producto y las normas locales de exposición ocupacional.
Consideraciones de almacenamiento y manejo
Almacenamiento: almacene en un lugar fresco, bien ventilado, alejado de fuentes de ignición y materiales oxidantes. Utilice equipos conectados a tierra para transferencias para reducir el riesgo electrostático. Mantenga los envases bien cerrados y protegidos de la humedad y la luz solar.
Manejo: implemente controles básicos para líquidos inflamables — equipos eléctricos intrínsecamente seguros, eliminación de llamas abiertas y uso de procedimientos adecuados para manipulación y transferencia de tambores. Evite el contacto con ácidos fuertes que pueden catalizar la escisión del éter; manténgase alejado de agentes oxidantes fuertes.
Derrames y eliminación: contenga y recupere cuando sea posible; absorba residuos con absorbentes inertes y recoja para eliminación aprobada. Evite que el producto ingrese a desagües o cursos de agua. Para información detallada sobre peligrosidad, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
