anhídrido cis-5-norborneno-endo-2,3-dicarboxílico (129-64-6) Propiedades físicas y químicas
anhídrido cis-5-norborneno-endo-2,3-dicarboxílico
Anhídrido dicarboxílico norborneno bicíclico utilizado como monómero anhídrido reactivo e intermedio en la síntesis de polímeros y producción de productos químicos especializados.
| Número CAS | 129-64-6 |
| Familia | Anhídridos cíclicos (dicarboxílico norborneno) |
| Forma típica | Polvo o sólido cristalino |
| Grados comunes | EP |
El anhídrido cis-5-norborneno-endo-2,3-dicarboxílico es un anhídrido cíclico derivado de norborneno bicíclico. La molécula comprende un armazón hidrocarbonado bicíclico fusionado que contiene un enlace olefínico saturado con tensión y un grupo funcional anhídrido; su composición empírica es \(\ce{C9H8O3}\). El grupo anhídrido confiere electrófilicidad concentrada en los carbonos carbonílicos y capacidad para sufrir sustitución nucleofílica acílica, mientras que la estructura norborneno incrementa la tensión inherente y mejora la reactividad como dienófilo en reacciones pericíclicas.
Electrónicamente, la estructura combina un esqueleto hidrocarbonado relativamente no polar con un grupo funcional anhídrido polar y conjugado. El compuesto carece de donadores de enlace de hidrógeno (HBondDonorCount = 0) pero presenta múltiples sitios aceptores (HBondAcceptorCount = 3) y un área superficial polar topológica moderada (TPSA = 43.4 Å^2), lo que resulta en una solubilidad acuosa limitada pero buena compatibilidad con disolventes orgánicos polares. Su coeficiente de partición calculado modesto (XLogP3-AA = 0.7) indica lipofilia baja a moderada en comparación con sistemas hidrocarbonados pequeños y puros. El comportamiento típico de la clase incluye susceptibilidad a hidrólisis (produciendo el ácido dicarboxílico correspondiente), reacciones de adición en el anhídrido y uso como dienófilo reactivo en síntesis orgánica y química de polímeros.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto de datos actual.
Punto de fusión
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto de datos actual.
Punto de ebullición
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto de datos actual.
Presión de vapor
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto de datos actual.
Punto de inflamación
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto de datos actual.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento de fases
Como anhídrido cíclico, el anhídrido cis-5-norborneno-endo-2,3-dicarboxílico es generalmente más soluble en disolventes orgánicos comunes (ésteres, cetonas, disolventes clorados) que en agua. La combinación de un esqueleto bicíclico hidrocarbonado rígido y un grupo polar de anhídrido relativamente pequeño da lugar a una solubilidad acuosa limitada; la molécula se hidroliza en presencia de agua para producir el ácido dicarboxílico cis-endo correspondiente. La solubilidad y el comportamiento de fase en formulación dependerán fuertemente del contenido de agua y pH: en condiciones acuosas neutras a básicas se favorece la hidrólisis, mientras que en medios orgánicos no acuosos se preserva la funcionalidad anhídrido.
Reactividad y estabilidad
El grupo funcional anhídrido es electrófilo y sufre química estándar de transferencia acílica: reacción rápida con alcoholes (para dar semiésteres), con aminas (para dar ácidos amicós y, tras ciclodeshidratación, imidas) y con agua (hidrólisis al ácido dicarboxílico). El doble enlace tenso del norborneno aumenta la reactividad como dienófilo en reacciones de Diels–Alder y puede participar en adiciones radicalarias o catalíticas bajo condiciones adecuadas. El compuesto es estable si se mantiene seco y protegido de nucleófilos y bases; la exposición a humedad, nucleófilos fuertes o calentamiento prolongado conduce a hidrólisis o descomposición. El almacenamiento en condiciones inertes y secas reduce el riesgo de transformaciones no deseadas. Evitar bases fuertes y nucleófilos potentes que favorezcan apertura del anillo o hidrólisis rápida.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto de datos actual.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C9H8O3}\)
- Peso molecular (calculado): 164.16
- Masa exacta / monoisotópica: 164.047344113
Descriptores calculados adicionales: HeavyAtomCount = 12; Carga formal = 0; Complejidad = 277.
LogP y polaridad
- XLogP (XLogP3-AA): 0.7
- Área superficial polar topológica (TPSA): 43.4 Å^2
- Donantes de enlace de hidrógeno: 0
- Aceptores de enlace de hidrógeno: 3
- Número de enlaces rotables: 0
Estos parámetros indican polaridad modesta y baja capacidad para donar enlaces de hidrógeno, coherente con la limitada solubilidad acuosa y la solubilidad razonable en disolventes orgánicos polares.
Características estructurales
La estructura es un sistema norborneno bicíclico cis-endo que porta un anhídrido fusionado (anhídrido 2,3-dicarboxílico) en orientación endo. La combinación de la tensión del anillo del esqueleto bicíclico, el anhídrido colocado en posición endo y un doble enlace reactivo confiere a la molécula una reactividad dienofílica y acilante pronunciada. Los descriptores estereoquímicos computados indican Conteo definido de centros estereogénicos = 2 y Conteo indefinido de centros estereogénicos = 2, reflejando la presencia de centros estereogénicos y ciertas ambigüedades conformacionales o estereoquímicas en la asignación computacional.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- Número CAS: 129-64-6
- Número Nikkaji: J827.810E
- CID: 9964188
- InChIKey: KNDQHSIWLOJIGP-DPTVFECHSA-N
- InChI:
InChI=1S/C9H8O3/c10-8-6-4-1-2-5(3-4)7(6)9(11)12-8/h1-2,4-7H,3H2/t4-,5+,6?,7? - SMILES:
C1[C@@H]2C=C[C@H]1C3C2C(=O)OC3=O
Sinónimos y nombres estructurales
Sinónimos suministrados por el depositante incluyen:
- anhídrido cis-5-norborneno-endo-2,3-dicarboxílico
- (1S,7R)-4-oxatriciclo[5.2.1.02,6]dec-8-eno-3,5-diona
- anhídrido cis-endo-5-norborneno-2,3-dicarboxílico
- SCHEMBL533614
- KNDQHSIWLOJIGP-DPTVFECHSA-N
- AKOS015901285
- AS-14679
- anhídrido cis-5-norbomeno-endo-2,3-dicarboxílico
Sinónimos alternativos o históricos (aparecen en anotaciones fuente) incluyen:
- anhídrido carbico
- anhídrido himico
- himicanhídrido
- anhídrido nadico
- C9H8O3
- anhídrido 5-norborneno-2,3-dicarboxílico
- anhídrido biciclo[2.2.1]hept-5-eno-2,3-dicarboxílico
- (4R,7S)-3a,4,7,7a-Tetrahidro-4,7-metanoisobenzofurano-1,3-diona
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
Los anhídridos cíclicos de norborneno, como este compuesto, se utilizan principalmente como dienófilos reactivos y reactivos acilantes en síntesis orgánica y química de polímeros. Las aplicaciones representativas a nivel de clase incluyen su uso como bloque monomérico o comonomérico en formulaciones de resinas y recubrimientos especiales, como componente de curado o reticulación en sistemas termoestables (mediante la química anhídrido–epoxi), y como dienófilo en estrategias de funcionalización Diels–Alder para la síntesis de intermediarios complejos. El perfil de reactividad de la molécula también la hace útil en síntesis orgánica a escala de laboratorio para la preparación de imidas y derivados relacionados.
Rol en Síntesis o Formulaciones
En química preparativa, el anhídrido reacciona con nucleófilos (alcoholes, aminas) para proporcionar semiesteres y ácidos amídicos, que pueden convertirse en imidas por deshidratación. El doble enlace del norborneno permite reacciones pericíclicas (Diels–Alder) y adición radicalaria, posibilitando la introducción de funcionalidades adicionales o reticulación. En formulaciones, la funcionalidad anhídrido puede actuar como agente de curado latente (reactuando con resinas epoxi) o como sitio para injerto y modificación polímera. No se dispone de un resumen conciso de aplicaciones en el contexto actual de datos; en la práctica, esta sustancia se selecciona en función de sus propiedades generales descritas arriba.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
No se proporcionan valores específicos de toxicidad aguda en el contexto actual de datos. Como anhídrido cíclico, la sustancia debe tratarse como irritante para la piel, ojos y tracto respiratorio; los anhídridos en general pueden ser sensibilizadores respiratorios o causar irritación bronquial en individuos susceptibles. Las medidas de control ocupacional deben minimizar la inhalación y la exposición dérmica: usar ventilación localizada, sistemas de manejo cerrados cuando sea factible, y equipos de protección personal adecuados (guantes, protección ocular, protección respiratoria según se requiera).
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
Almacenar en un área fresca, seca y bien ventilada, en recipientes herméticamente cerrados para minimizar la exposición a la humedad y contaminantes nucleofílicos que puedan hidrolizar o reaccionar con el anhídrido. Evitar el contacto con bases fuertes, nucleófilos fuertes y materiales que puedan catalizar la hidrólisis. Para la estabilidad a largo plazo, se usa comúnmente atmósfera inerte (nitrógeno seco o argón) y almacenamiento a baja temperatura. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Ficha de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
