Propionilo (2597-44-6) Propiedades Físicas y Químicas
Propionilo
Radical carbonilo de un carbono (propionilo, HCO•) comúnmente utilizado como fragmento reactivo en estudios mecanísticos, química en fase gaseosa y desarrollo de métodos para I+D y flujos de trabajo analíticos.
| Número CAS | 2597-44-6 |
| Familia | Radical propionilo (fragmento carbonilo) |
| Forma Típica | Especie gaseosa reactiva |
| Grados Comunes | EP |
El propionilo es el radical carbonilo de un carbono con fórmula molecular \(\ce{CHO}\). Es un radical monovalente con electrón desapareado, derivado formalmente del formaldehído por eliminación de un hidrógeno: el electrón desapareado reside principalmente en el átomo de carbono con interacción π hacia el oxígeno carbonílico. Estructuralmente, el fragmento es el representante más pequeño de los radicales acilo y exhibe las características electrónicas de un grupo carbonilo (carácter parcial de doble enlace), combinado con la reactividad radicalaria (altamente electrofílico y de corta vida media en condiciones ordinarias).
Debido a que es una especie de capa abierta y bajo peso molecular, el propionilo existe en la práctica como un intermediario transitorio en fase gaseosa o aislado en matriz, en lugar de un compuesto estable y aislable. No tiene prácticamente enlaces rotatorios, baja complejidad y una pequeña superficie polar topológica, pero los motivos radicales y carbonílicos polares producen una reactividad que domina el comportamiento de fase y el reparto. La química ácido-base no es aplicable en el sentido convencional (no hay equilibrios estables de protonación como radical aislado); bajo condiciones en fase condensada, rápidas reacciones (hidratación, abstracción de átomos de hidrógeno, recombinación, oxidación) controlan su destino más que los equilibrios clásicos de solubilidad.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades Físicas Básicas
Densidad
No existen valores experimentales establecidos para esta propiedad en el contexto de datos actual. Como radical gaseoso pequeño en condiciones ambientales, la densidad a granel no es una especificación material significativa; la densidad parcial en fase gaseosa cuando se genera depende del método y condiciones de generación.
Punto de Fusión
No existen valores experimentales establecidos para esta propiedad en el contexto de datos actual. El radical propionilo no es un material cristalino aislable bajo condiciones estándar de laboratorio.
Punto de Ebullición
No existen valores experimentales establecidos para esta propiedad en el contexto de datos actual. La entidad se comporta como una especie gaseosa transitoria a las temperaturas donde se forma.
Presión de Vapor
No existen valores experimentales establecidos para esta propiedad en el contexto de datos actual. Las descripciones de presión de vapor no son aplicables a un radical inestable que generalmente sólo se observa transitoriamente en fase gaseosa o en matrices a baja temperatura.
Punto de Inflamación
No existen valores experimentales establecidos para esta propiedad en el contexto de datos actual. El radical propionilo no se manipula como un líquido a granel, por lo que la prueba de punto de inflamación no es aplicable.
Propiedades Químicas
Solubilidad y Comportamiento de Fase
El radical propionilo es un intermediario reactivo gaseoso muy pequeño; no posee un valor estable o significativo de solubilidad en disolventes convencionales. En contacto con fases condensadas se consume rápidamente por reacciones bimoleculares (abstracción de hidrógeno, recombinación radicalaria, adición a sistemas insaturados) o por reacción con O2 disuelto para formar intermediarios peroxi. Las predicciones basadas en descriptores computados (superficie polar topológica 17.1; número de aceptores de enlace de hidrógeno 1) indican una superficie polar limitada, pero la naturaleza radicalaria y alta reactividad hacen que los descriptores estándar de reparto o solubilidad en equilibrio sean de utilidad práctica limitada.
Reactividad y Estabilidad
La característica definitoria es su estructura electrónica de capa abierta: alta reactividad química hacia trampas radicalarias, oxígeno molecular, enlaces insaturados y donadores de hidrógeno. Los canales de reacción típicos incluyen recombinación a productos carbonílicos de capa cerrada, oxidación a especies peroxi propionilo en presencia de O2 y abstracción o transferencia de átomos de hidrógeno. La especie es térmica y químicamente inestable bajo condiciones ambientales y se observa típicamente sólo bajo condiciones de fase gaseosa, plasma, llama o aislamiento en matriz, o producida in situ a concentraciones en estado estacionario muy bajas en sistemas de reacción radicalaria.
Datos Termodinámicos
Entalpías Estándar y Capacidad Calorífica
No existen valores experimentales establecidos para esta propiedad en el contexto de datos actual. La caracterización termoquímica de radicales transitorios se obtiene normalmente de cálculos de estructura electrónica de alto nivel o estudios espectroscópicos/cinéticos especializados en lugar de calorimetría a granel rutinaria.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{CHO}\)
- Peso molecular: 29.018 (reportado) — unidades: \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Masa exacta: 29.002739651
- Masa monoisotópica: 29.002739651
Descriptores computados adicionales: número de átomos pesados 2; complejidad 2; carga formal 0; número de enlaces rotatorios 0; superficie polar topológica 17.1.
SMILES: [CH]=O
InChI: InChI=1S/CHO/c1-2/h1H
InChIKey: CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N
LogP y Polaridad
- XLogP3‑AA (calculado): 1.2
El valor XLogP calculado indica una lipofilia predicha modesta para un fragmento pequeño y neutro, pero el comportamiento práctico de reparto para un radical está dominado por la reactividad y corta vida media. La TPSA de 17.1 y un único sitio aceptor de enlace de hidrógeno reflejan la presencia del oxígeno carbonílico; sin embargo, las interacciones de enlace de hidrógeno en solución son transitorias porque el radical sufre rápidamente reacciones químicas en lugar de establecer una solvatación en equilibrio.
Características Estructurales
El propionilo es un fragmento carbonílico planar (similar a sp2) con un electrón desapareado delocalizado entre el carbono y el oxígeno en cierta medida; la estabilización por resonancia del átomo de oxígeno estabiliza parcialmente el centro radicalario pero no confiere persistencia a largo plazo. El fragmento contiene sólo dos átomos pesados (C y O) y un hidrógeno, proporcionando un blindaje estérico mínimo. La generación de conformadores usando métodos estándar de mecánica molecular no es aplicable debido a la valencia atómica no soportada para una estructura electrónica radicalaria en esos campos de fuerza.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- CAS: 2597-44-6
- ID ChEBI: CHEBI:29327
- Número Nikkaji: J247.870F
- Wikidata: Q27110014
SMILES: [CH]=O
InChI: InChI=1S/CHO/c1-2/h1H
InChIKey: CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N
Sinónimos y Nombres Estructurales
Sinónimos y etiquetas aportados por el depositante, encontrados en metadatos de registro incluyen:
Propionilo; 2597-44-6; RefChem:1085542; Radical propionilo; hidridooxidocarbono(.); HCO(.); CHEBI:29327
(Cadenas sinónimas adicionales obsoletas o eliminadas están presentes en anotaciones históricas pero no se reproducen aquí como sinónimos principales.)
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
Como sustancia a granel aislada, el formilo no es un producto comercial. Su relevancia para la industria radica en su papel como intermediario reactivo transitorio encontrado en química en fase gaseosa, combustión y química de llamas, procesos de oxidación atmosférica y estudios mecanicistas de reacciones radicalarias. Es de interés para investigadores que modelan vías de oxidación de compuestos de un carbono y para quienes estudian mecanismos en cadena radicalaria.
Papel en la Síntesis o Formulaciones
El formilo funciona principalmente como un intermediario de vida corta en la química radicalaria sintética y en vías mecanicistas, más que como reactivo o componente de formulaciones. En contextos sintéticos puede generarse in situ bajo condiciones controladas para investigar la cinética de reacción o para efectuar pasos de transferencia de un solo electrón; no está disponible ni se usa como material estable y transportado.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Laboral
El radical formilo en sí es una especie transitoria extremadamente reactiva, más que un tóxico convencional con límites de exposición establecidos. Los riesgos ocupacionales y agudos asociados con sistemas que generan formilo incluyen la exposición a carbonilos reactivos (por ejemplo, formaldehído), productos de combustión y oxidantes. Cuando se genera, el radical puede participar en reacciones en cadena que producen especies tóxicas o irritantes secundarias; se requieren controles de ingeniería apropiados, protección respiratoria y evitar exposiciones descontroladas al trabajar con procesos que producen intermediarios radicalarios.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
El formilo no se almacena como material a granel; debe generarse y consumirse in situ si se requiere para química experimental o de procesos. Por tanto, las consideraciones de manipulación se centran en el control de los puntos de generación: uso de atmósferas inertes cuando sea apropiado, eliminación de fuentes de ignición, contención para evitar la liberación de carbonilos volátiles relacionados y lavado o neutralización de corrientes de efluentes. Deben aplicarse prácticas estándar de laboratorio e higiene industrial: ventilación con extracción local, equipos de protección personal adecuados y procedimientos para minimizar la exposición del trabajador a intermediarios reactivos y sus subproductos. Para información detallada sobre peligros, transporte y aspectos regulatorios, los usuarios deben consultar la Ficha de Datos de Seguridad (FDS) específica del producto y la legislación local.
