Cuminaldehído (122-03-2) Propiedades Físicas y Químicas
Cuminaldehído
Un benzaldehído aromático utilizado como ingrediente en saborizantes y fragancias y como intermedio en síntesis química especializada, relevante para la adquisición, formulación y control analítico de calidad (QC).
| Número CAS | 122-03-2 |
| Familia | Benzaldehídos |
| Forma típica | Líquido incoloro a amarillo pálido |
| Grados comunes | EP, FCC, JP |
El cuminaldehído es un aldehído aromático perteneciente a la clase estructural de los benzaldehídos; es formalmente 4‑isopropilbenzaldehído, un benzaldehído para‑sustituido que lleva un sustituyente isopropilo (propan‑2‑ilo) en el anillo aromático. La molécula combina un cromóforo carbonilo conjugado directamente unido al sistema π aromático con un sustituyente alifático no polar, produciendo un equilibrio entre la reactividad estabilizada por conjugación en el grupo formilo y una apreciable área superficial hidrofóbica proporcionada por el grupo isopropilo.
Electrónicamente, la conjugación del anillo aromático deslocaliza el sistema π del aldehído, mientras que el sustituyente alquilo es débilmente donante de electrones por hiperconjugación; esto reduce modestamente la electrofilicidad del carbonilo respecto al benzaldehído no sustituido. Fisicoquímicamente, el compuesto es un líquido de baja polaridad y moderada lipofilicidad (solubilidad acuosa limitada, partición octanol/agua medible) con un olor característico picante y herbáceo típico de muchos aldehídos aromáticos volátiles. Como miembro de clases comunes en saborizantes y fragancias, es moderadamente volátil y químicamente reactivo en transformaciones clásicas de aldehídos (oxidación, adición nucleofílica, condensación).
El cuminaldehído se encuentra de forma natural como componente en varios aceites esenciales (notablemente de comino) y se usa industrialmente como ingrediente de fragancias y saborizantes y como intermedio en la fabricación de productos químicos finos; también exhibe actividad insecticida reportada y se emplea en formulaciones donde se desean aroma y actividad biológica. Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP, FCC, JP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
0.973-0.981 \(\mathrm{g\,mL^{-1}}\).
Este rango de densidad (ligeramente inferior a la unidad) es típico de líquidos aromáticos sustituidos con esta masa molar y refleja la combinación de un anillo aromático y un sustituyente alifático pequeño; el valor varía levemente con la temperatura y la pureza (impurezas y disolventes residuales).
Punto de fusión
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de ebullición
235.5 \(\,^\circ\mathrm{C}\).
Un punto de ebullición relativamente alto para un monoaromático volátil refleja el peso molecular (148.20) y la ausencia de enlaces de hidrógeno asociativos fuertes; el valor alto corresponde a una presión de vapor relativamente baja a temperatura ambiente.
Presión de vapor
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de inflamación
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento de fases
- Solubilidad: 282 mg/L a 20 \(\,^\circ\mathrm{C}\) (exp.).
- Solubilidad descriptiva: insoluble en agua; soluble en disolventes orgánicos, aceites.
- Miscibilidad: miscible a temperatura ambiente (en etanol).
La baja solubilidad acuosa es coherente con la sustitución alquilo y la lipofilicidad medida (ver datos de logP). La solubilidad en alcoholes y disolventes orgánicos comunes hace que el compuesto sea adecuado para su formulación en vehículos de fragancias y saborizantes y para su uso como intermedio en síntesis orgánica.
Reactividad y estabilidad
Como aldehído aromático, el cuminaldehído experimenta química típica de carbonilos: adición nucleofílica (p. ej., formación de iminas/bases de Schiff con aminas), oxidación al ácido carboxílico correspondiente y condensaciones tipo aldol bajo condiciones básicas. La conjugación con el anillo aromático modera pero no impide la reactividad en el carbono formilo. La funcionalidad aldehído puede sufrir autoxidación lenta o polimerización con exposición prolongada al aire, luz o calor y puede formar aductos con nucleófilos; el embotellado bajo atmósfera inerte y el uso de estabilizantes son comunes para el almacenamiento práctico de aldehídos reactivos. El sustituyente para‑isopropilo aporta efectos estéricos y electrónicos que influyen en las velocidades de sustitución electrófila y algunas reacciones del carbonilo respecto al benzaldehído.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C10H12O}\)
- Peso molecular: 148.20
- Masa exacta/monoisotópica: 148.088815002
- Conteo de átomos pesados: 11
- Complejidad: 121
La fórmula \(\ce{C10H12O}\) corresponde a un andamio de benzaldehído monosustituido con un oxígeno (el aldehído) y un grupo isopropilo.
LogP y polaridad
- XLogP calculado: 2.7
- LogP experimental: 3.170
- Área polar superficial topológica (TPSA): 17.1 \(\text{Å}^2\)
- Número de donantes de enlace de hidrógeno: 0
- Número de aceptores de enlace de hidrógeno: 1
- Conteo de enlaces rotables: 2
Estos descriptores indican una lipofilicidad moderada y baja polaridad: la molécula se repartirá preferentemente en fases orgánicas y matrices lipídicas, y tiene solo un aceptador de enlace de hidrógeno (el oxígeno carbonílico) y no presenta donadores.
Características estructurales
El cuminaldehído está para‑sustituido en el anillo bencénico por un grupo isopropilo (4‑propan‑2‑ilbenzaldehído). La conjugación entre el anillo aromático y el carbonilo del aldehído estabiliza el sistema π formilo, influyendo en las propiedades espectroscópicas y la reactividad (p. ej., disminución de la electrofilicidad del carbonilo frente a aldehídos alifáticos). La influencia estérica del grupo isopropilo es modesta pero puede afectar la aproximación de reactivos en las posiciones aromáticas y modular el carácter del olor y la volatilidad respecto al benzaldehído no sustituido.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- CAS: 122-03-2
- Número CE (Comunidad Europea): 204-516-9
- UNII: O0893NC35F
- Número FEMA: 2341
Identificadores estructurales clave:
- InChI: InChI=1S/C10H12O/c1-8(2)10-5-3-9(7-11)4-6-10/h3-8H,1-2H3
- InChIKey: WTWBUQJHJGUZCY-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CC(C)C1=CC=C(C=C1)C=O
Sinónimos y nombres estructurales
Los sinónimos comunes y variantes de nombre encontradas en la industria y listados de suministro incluyen: 4‑isopropilbenzaldehído, cuminaldehído, aldehído cumínico, p‑isopropilbenzaldehído, cuminal, cumaldehído, p‑aldehído cumínico, 4‑propan‑2‑ilbenzaldehído. (Se usan múltiples formas de nombre estrechamente relacionadas en contextos comerciales y analíticos.)
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
El cuminaldehído se utiliza como ingrediente en sabores y fragancias y se encuentra de forma natural en varios aceites esenciales (notablemente en el comino). Las aplicaciones típicas incluyen su uso como ingrediente de fragancia en perfumes y formulaciones de cuidado personal, compuesto saborizante en ingredientes alimentarios y como intermedio en la fabricación de productos químicos finos y químicos aroma. La actividad de fabricación/comercio (volumen agregado del producto) para años recientes se reporta como: 2019: <1,000,000 lb; 2018: <1,000,000 lb; 2017: <1,000,000 lb; 2016: <1,000,000 lb. También se reporta que posee actividad insecticida y puede utilizarse en productos que exploten esa propiedad.
Se aplican límites de concentración para su uso en formulaciones finales de consumo en la práctica industrial; los límites representativos de restricción dados para productos finales (categorías seleccionadas) incluyen: Categoría 1 (productos aplicados a los labios) 0.085 %; Categoría 2 (productos aplicados a las axilas) 0.025 %; Categoría 3 (productos aplicados a la cara/cuerpo mediante las yemas de los dedos) 0.51 %; Categoría 4 (fragancias finas) 0.47 %; Categoría 6 (productos con exposición oral y labial) 0.28 %. Estos límites son usados por los formuladores para gestionar el riesgo de sensibilización dérmica.
Función en Síntesis o Formulaciones
Como aldehído aromático, el cuminaldehído funciona como intermedio sintético para producir derivados aromáticos más complejos mediante reducción, oxidación, condensación o aminción reductiva. En formulaciones proporciona notas olfativas características verdes, especiadas, herbáceas y ligeramente ácidas, y se incorpora en mezclas a bajas concentraciones. La función aldehído también permite la modificación química para obtener derivados con perfiles olfativos o propiedades físicas alteradas para su uso en aplicaciones de productos químicos finos.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
La información de peligro según GHS comúnmente reportada para material técnico incluye: H302 — Nocivo en caso de ingestión; H317 — Puede provocar una reacción alérgica en la piel. Las clasificaciones agregadas de peligro reportadas incluyen Toxicidad aguda (oral) — Categoría 4 y Sensibilización cutánea — Categoría 1B (reportado en un subconjunto de notificaciones de proveedores). Los resúmenes empíricos de toxicología indican que, en estudios de dosis letales por vía oral en animales, los efectos reportados incluyen somnolencia y alteraciones gastrointestinales y hepáticas; la sustancia está identificada como irritante cutáneo y ocular fuerte y se clasifica como nociva por ingestión. Datos limitados de pruebas cutáneas en humanos han producido respuestas de sensibilización positivas en un pequeño porcentaje de sujetos evaluados.
Por lo tanto, los controles ocupacionales deben enfocarse en minimizar la ingestión, la inhalación de aerosoles/vapores y la exposición dérmica. Se recomienda el uso de guantes protectores adecuados, gafas de protección y ventilación local por extracción en entornos de producción y manipulación.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
Almacenar en un lugar fresco, seco y bien ventilado, alejado de oxidantes fuertes y fuentes de calor o ignición. Mantener los recipientes bien cerrados y protegidos de exposición prolongada a la luz para minimizar la degradación por oxidación en aire. Manipular con medidas estándar de higiene industrial para aldehídos aromáticos reactivos: evitar contacto con la piel, evitar la inhalación de vapores y usar EPI adecuado (guantes, protección ocular y, si la evaluación de la exposición lo requiere, protección respiratoria). Para procedimientos de derrames, incendios y emergencias, así como para información regulatoria de transporte y eliminación, consultar la Ficha de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local aplicable.
