1-Dodecanol (112-53-8) Propiedades Físicas y Químicas
1-Dodecanol
Un alcohol graso primario C12 (alcohol laurílico) utilizado como emoliente, intermediario de tensioactivo y componente disolvente en formulaciones industriales e I+D.
| Número CAS | 112-53-8 |
| Familia | Alcoholes grasos (alcoholes primarios de cadena larga, C12) |
| Forma Típica | Líquido viscoso incoloro o sólido cristalino blanco (punto de fusión ~24°C) |
| Grados Comunes | BP, EP, FCC, JP, Grado Reactivo, USP |
El 1-dodecanol es un alcohol graso primario saturado y lineal de la serie laurílica; su fórmula molecular es \(\ce{C12H26O}\). Estructuralmente consta de una cadena alquilo hidrofóbica C12 terminada en un grupo hidroxilo primario, proporcionando una arquitectura molecular que combina una gran superficie no polar con un único sitio donador/aceptor de enlace de hidrógeno. Electrónicamente, la molécula está dominada por el esqueleto alquilo: el oxígeno hidroxilo proporciona un sitio polar localizado pero no deslocaliza carga a lo largo de la molécula, por lo que el 1-dodecanol se comporta como un anfífilo débilmente polar, en lugar de un disolvente polar pequeño clásico.
Debido a la larga cadena alquilo y el grupo hidroxilo único, el 1-dodecanol presenta baja solubilidad acuosa y alta lipofilia, marcada actividad superficial en formulaciones y tendencia a repartirse en fases orgánicas y membranas biológicas. Experimenta química típica de alcoholes: comportamiento reversible ácido-base de transferencia protónica (muy débilmente ácido), esterificación con ácidos, oxidación (alcohol primario → aldehído → ácido carboxílico bajo condiciones oxidativas fuertes), y conversión a derivados sulfato/éter usados industrialmente como tensioactivos e intermediarios. Bioquímicamente, es metabolizado por sistemas oxidativos de alcoholes grasos y hidroxilasas dependientes de citocromo P450 para formar productos ω- y (ω‑1)-hidroxilados y puede oxidarse al ácido graso correspondiente (laurato) mediante vías de alcohol deshidrogenasa.
Comercial e industrialmente, el 1-dodecanol es un intermediario multifuncional e ingrediente en detergentes, tensioactivos (incluidos ésteres sulfato), lubricantes, cosméticos y fragancias, y se utiliza como aromatizante y componente de feromonas agroquímicas en ciertas aplicaciones de control de plagas en huertos. Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: BP, EP, FCC, JP, Grado Reactivo, USP.
Atributos Moleculares
Peso molecular y composición
- Fórmula molecular: \(\ce{C12H26O}\).
- Peso molecular: \(186.33\ \mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\) (reportado).
- Masa exacta / monoisotópica: \(186.198365449\) (reportado).
- Conteo de átomos pesados: 13; conteo de átomos isotópicos: 0.
- Capacidad de enlace de hidrógeno: donadores HBond = 1; aceptadores HBond = 1.
- Área superficial polar topológica (TPSA): \(20.2\).
- Cuantas enlaces rotables: 10; complejidad molecular: 81.2.
Estos descriptores reflejan un único grupo funcional polar sobre un gran andamiaje hidrofóbico: las propiedades son coherentes con un alcohol graso activo en superficie que mostrará limitada solubilidad acuosa y marcado reparto en matrices lipofílicas.
LogP y Anfifilicidad
- XLogP3 calculado: 5.1 (reportado).
- Informes experimentales/log Kow: log Kow = 5.13 y reporte alternativo 5.4 (reportado).
Los elevados valores de logP/logKow reflejan el fuerte carácter hidrofóbico de la cadena C12; sin embargo, el hidroxilo terminal confiere comportamiento anfifílico útil en aplicaciones como tensioactivo y emoliente. Consecuencias prácticas: baja solubilidad en agua (ver solubilidad), fuerte adsorción a fases orgánicas y sólidos en suspensión (valores Koc elevados reportados en otras fuentes), potencial moderado para bioconcentración (BCF estimado ≈ 48) y efectividad como precursor de tensioactivos no iónicos al convertirse en ésteres o etoxilatos.
Propiedades Bioquímicas
Biosíntesis y contexto metabólico
El 1-dodecanol ocurre naturalmente en aceites esenciales vegetales y como metabolito en microorganismos y algunos organismos superiores; puede producirse industrialmente por reducción/hidrogenación de ácido láurico o sus ésteres (derivados de aceite de coco) o mediante rutas sintéticas (oligomerización tipo Ziegler/óxido seguida de hidrogenación). La localización celular donde se detecta incluye compartimentos extracelulares y asociados a membranas, coherente con un lípido/alcohol que se reparte en membranas y superficies.
La absorción dérmica en condiciones experimentales es baja: tras 24 horas de contacto cubierto en modelo murino, la mayor parte de la dosis aplicada permaneció en la superficie cutánea, reportándose solo recuperaciones sistémicas traza, indicando una absorción percutánea limitada bajo dichas condiciones. En sistemas microsomales hepáticos de varias especies, el metabolismo procede vía hidroxilación dependiente de citocromo P450 a derivados ω- y (ω‑1)-hidroxi y por sistemas oxidativos de alcohol que producen el ácido graso correspondiente (laurato); los cofactors NAD+ (o NADP+) y las isoformas P450 influyen en las tasas y regioselectividad.
Reactividad y transformaciones
- Reactividad orgánica típica: esterificación con ácidos (formación de ésteres grasos), eterificación y oxidación del alcohol primario a aldehído y ácido carboxílico bajo condiciones adecuadas.
- Transformaciones industriales incluyen sulfatación y etoxilación para obtener derivados tensioactivos (p. ej., ésteres sulfato, etoxilatos).
- Incompatibilidades: agentes oxidantes fuertes — el contacto puede conducir a oxidación exotérmica y posible formación de productos peligrosos por descomposición.
- Descomposición térmica: al calentarse hasta la descomposición emite humo acre y vapores (reportado).
- Autoignición / inflamabilidad: temperaturas de autoignición reportadas incluyen 527 °F (275 °C) y 250 °C (reportado); punto de inflamación reportado como 260 °F (127 °C). Estos valores indican comportamiento como líquido combustible que requiere precauciones estándar para materiales combustibles orgánicos.
Mecanicistamente, la funcionalidad alcohol es el centro reactivo tanto para la oxidación enzimática in vivo como para la conversión química en procesos; la cadena larga alquilo gobierna principalmente el reparto físico y la actividad superficial más que la reactividad química.
Estabilidad y Degradación
Vías de degradación química y enzimática
- Degradación ambiental/atmosférica: reacción en fase vapor con radicales hidroxilo — la constante de velocidad estimada corresponde a una vida media atmosférica aproximada de 21 horas para el compuesto en fase vapor (reportado). No se espera fotólisis directa porque el compuesto carece de cromóforos que absorban > 290 nm.
- Volatilización / ley de Henry: constante de Henry reportada como 5.186X10-5 atm·m3·mol−1 (reportado), indicando potencial volatilización desde superficies acuosas bajo ciertas condiciones. Presión de vapor: 8.48X10-4 mm Hg a 25 \(\,^{\circ}\mathrm{C}\) (reportado).
- Destino acuático/suelo: la adsorción a sólidos en suspensión y sedimentos es significativa (valores Koc reportados en miles), lo que conduce a menor persistencia acuática y atenuación de la volatilización desde agua; BCF estimado ≈ 48 (reportado), indicando potencial moderado de bioconcentración.
- Biodegradación: los valores teóricos/empíricos de DBO a 5 días en pruebas de cribado oscilaron entre ~20–29,7 % y el compuesto ha sido descrito como fácilmente biodegradable en condiciones aeróbicas (reportado). La hidrólisis no es una vía de degradación relevante debido a la ausencia de grupos funcionales hidrolizables.
En conjunto, el 1-dodecanol está sujeto a oxidación biótica y degradación abiótica atmosférica; la persistencia ambiental está moderada por adsorción y biodegradación, mientras que la volatilización puede ser significativa en cuerpos de agua no confinados pero atenuada por adsorción en partículas.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- RN CAS: 112-53-8
- Número CE (Comunidad Europea): 203-982-0
- Número ONU (referencia de transporte presente en datos del proveedor): 3077
- Clase de peligro ONU (referencia de transporte presente en datos del proveedor): 9; Grupo de embalaje: III
- UNII: 178A96NLP2
- Número FEMA: 2617
- ChEBI: CHEBI:28878
- ChEMBL: CHEMBL24722
- DrugBank: DB06894
- ID sustancia DSSTox: DTXSID5026918
- HMDB: HMDB0011626
Identificadores químicos (estructurales):
- SMILES: CCCCCCCCCCCCO
- InChI: InChI=1S/C12H26O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13/h13H,2-12H2,1H3
- InChIKey: LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N
(Los identificadores anteriores se reproducen de anotaciones del proveedor/registro y registros analíticos.)
Sinónimos y Nomenclatura Lipídica
Sinónimos comunes e históricos reportados incluyen: 1-DODECANOL; Dodecan-1-ol; Alcohol dodecil; Alcohol láurico; Alcohol n-dodecil; Alcohol laurol; Alcohol n-lauril; Alcohol C12; Lauril 24; Alcohol C-12; y nombres comerciales/grado relacionados. El compuesto también se denomina en nomenclatura lipídica como un alcohol graso primario C12 (alcohol láurico).
Aplicaciones Industriales y Biológicas
Roles en Formulaciones o Sistemas Biológicos
El 1-dodecanol actúa tanto como intermedio para materias primas como ingrediente funcional. Sus usos industriales incluyen la fabricación de ésteres sulfatos/sulfosuccinato y etoxilatos (tensioactivos y agentes humectantes), estabilizadores de espuma y antiespumantes, aditivos para lubricantes, emolientes y modificadores de viscosidad en formulaciones cosméticas, agente aromatizante y flavorizante (listados FEMA, JECFA), y como intermedio químico para producir derivados láuricos (cloruros, fosfatos, tiodipropionatos, etc.). Tiene uso documentado como feromona / atrayente sexual para Lepidópteros en formulaciones de manejo de plagas.
En contextos biológicos/bioquímicos es un lípido de origen natural presente en algunos aceites vegetales y metabolitos microbianos, y participa en el metabolismo de alcoholes grasos, donde la oxidación enzimática o la hidroxilación mediada por P450 lo convierten en metabolitos de mayor estado de oxidación (hidroxi-alcoholes y ácidos grasos).
Producción y abastecimiento: las rutas de producción industrial incluyen la hidrogenación catalítica del ácido láurico o ésteres derivados de ácidos grasos del aceite de coco y rutas sintéticas mediante oligomerización/oxometalación tipo Ziegler seguida de hidrogenación.
Si se requiere un resumen conciso del producto/aplicación pero no aparece arriba: no hay un resumen conciso de aplicación disponible en los datos actuales; en la práctica esta sustancia se selecciona basándose en sus propiedades generales descritas anteriormente.
Resumen de Seguridad y Manipulación
- Estado físico y manipulación: el 1-dodecanol es un líquido incoloro a temperaturas ambientales superiores a su punto de fusión/solidificación (punto de fusión/solidificación reportado alrededor de \(24\ \,^{\circ}\mathrm{C}\); puede ser sólido o cristalino a temperaturas inferiores). Es menos denso que el agua (densidad ~\(0.8309\) a \(24\ \,^{\circ}\mathrm{C}\)) y flota sobre el agua. La presión de vapor y volatilidad son bajas a temperatura ambiente, pero se deben controlar los vapores y nieblas.
- Inflamabilidad: líquido combustible; punto de inflamación reportado a 260 °F (127 °C) (vaso cerrado reportado), límites de inflamabilidad de 0,6 a 5,1 vol% (reportados), y temperaturas de autoignición reportadas de 527 °F (275 °C) y 250 °C (reportadas). Los agentes adecuados para control de fuego incluyen espuma resistente al alcohol, CO2 o químico seco; el agua puede ser ineficaz y causar formación de espuma en algunas situaciones.
- Toxicidad aguda e irritación: los alcoholes superiores generalmente tienen baja toxicidad sistémica aguda por exposiciones industriales típicas, pero pueden irritar piel y ojos; la inhalación de altas concentraciones puede causar depresión del sistema nervioso central. Valores de toxicidad aguda reportados incluyen LD50 (rata, oral) ≈ 12.800 mg/kg y LC50 por inhalación (rata) > 1.050 mg/m3/6 h (reportados). La aspiración puede causar efectos pulmonares severos. Se ha observado irritación ocular y cutánea en pruebas con animales y algunos humanos dependiendo de la concentración y condiciones de exposición.
- Riesgo ambiental: nocivo/muy tóxico para la vida acuática en concentraciones mg·L−1; evitar liberación a ambientes acuáticos y seguir la normativa local para disposición. La sustancia es biodegradable pero puede ser tóxica para organismos acuáticos a niveles bajos mg·L−1.
- Primeros auxilios básicos: para inhalación, trasladar a aire fresco y buscar atención médica si hay malestar; para contacto con piel, quitar ropa contaminada y lavar con agua y jabón; para contacto con ojos, enjuagar abundantemente con agua durante varios minutos y buscar atención médica; para ingestión, no inducir el vómito y obtener atención médica – evitar aspiración. Son precauciones generales; seguir las indicaciones específicas de la ficha de datos de seguridad (SDS) del producto para emergencias.
- Equipos de protección personal (EPP) y control de exposición: usar guantes resistentes a productos químicos, protección ocular/facial (gafas de seguridad o con protección lateral) y ventilación localizada para limitar la inhalación/generación de nieblas. Prevenir la formación de nieblas y evitar el contacto con piel y ojos.
- Almacenamiento: se recomienda mantener bien cerrado en lugar fresco, seco y bien ventilado; almacenar en contención donde se impida el vertido a desagües; disponer de medios para contener efluentes en caso de uso de agua para extinción. Evitar oxidantes fuertes y fuentes de calor.
- Derrames y eliminación: contener los derrames, evitar liberación a desagües o vías fluviales, absorber con material inerte y recoger para recuperación o eliminación según la regulación local. En grandes derrames, aislar y usar diques y medidas apropiadas para control de vapores.
Para información detallada sobre peligros, transporte y regulaciones, los usuarios deben consultar la ficha de datos de seguridad (SDS) específica del producto y la normativa local.
Manipulación y Almacenamiento de Materiales Lipídicos
Dado que el 1-dodecanol está cerca de su punto de fusión a temperaturas ambientales en algunos climas, las consideraciones de manejo incluyen control de temperatura para propiedades consistentes de manipulación (forma líquida vs. sólida), calentamiento o agitación adecuados para la transferencia de material solidificado, y control de polvo/niebla si el procesamiento genera partículas. Almacenar alejado de agentes oxidantes fuertes y fuentes de calor; mantener los envases bien cerrados y ubicados para prevenir el drenaje a alcantarillas o cursos de agua. Implementar controles habituales de buenas prácticas para higiene personal y contención de residuos; reciclar material no usado cuando sea factible y eliminar residuos conforme a las regulaciones ambientales.
