2-Desoxirribosa, D- (533-67-5) Propiedades Físicas y Químicas
2-Desoxirribosa, D-
Monosacárido de desoxipentosa utilizado como bloque bioquímico básico y reactivo para la síntesis de nucleótidos, como estándar analítico y en aplicaciones de investigación.
| Número CAS | 533-67-5 |
| Familia | Azúcares desoxi (desoxipentosa) |
| Forma típica | Polvo o sólido cristalino |
| Grados comunes | EP |
La 2-desoxi-D-ribosa es un carbohidrato desoxipentosa (una ribosa reducida) que pertenece a la clase estructural de las aldopentosas; su fórmula molecular es \(\ce{C5H10O4}\). Estructuralmente, es un aldosa de cadena abierta con tres grupos alcohol secundarios y un aldehído en la forma lineal, y cicla fácilmente formando hemiacetales intramoleculares (formas de anillos furano y pirano). La estereoquímica definida se describe mediante el nombre condensado IUPAC (3S,4R)-3,4,5-trihidroxipentanal; dos centros estereogénicos definidos están presentes en la estructura canónica. La molécula es neutra (carga formal 0) y contiene múltiples donadores y aceptadores de enlace de hidrógeno, lo que domina su comportamiento en fase condensada.
Desde el punto de vista electrónico, la combinación del grupo aldehído formal y varios grupos hidroxilo convierte a la 2-desoxirribosa en un azúcar reductor clásico: el aldehído es nucleofílico y propenso a la oxidación y formación de bases de Schiff bajo condiciones apropiadas, mientras que los hidroxilos confieren alta polaridad y amplio enlace de hidrógeno. La sustancia es altamente hidrofílica (XLogP3-AA calculado = -2.3) y presenta una gran área superficial polar topológica (TPSA = 77.8 Ų), lo que predice una fuerte solvatación acuosa y escasa partición en disolventes no polares. Bajo condiciones ácidas o de alta temperatura, el esqueleto azucarado es susceptible a deshidratación, escisión catalizada por ácido y otras vías degradativas típicas de aldosas.
En contextos biológicos e industriales, la 2-desoxirribosa es principalmente importante como componente azucarado del ADN y como metabolito en la bioquímica celular; por tanto, es ampliamente encontrada en la fabricación bioquímica, síntesis de nucleósidos/nucleótidos y flujos analíticos (metabolómica). Los grados comerciales comúnmente reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades Físicas Básicas
Densidad
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de Fusión
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Punto de Ebullición
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Presión de Vapor
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Punto de Inflamación
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Propiedades Químicas
Solubilidad y Comportamiento en Fase
La 2-desoxirribosa es fuertemente polar y por ende altamente soluble en agua y otros disolventes próticos; los descriptores calculados respaldan este comportamiento (XLogP3-AA = -2.3; conteo de donadores de enlace de hidrógeno = 3; conteo de aceptadores de enlace de hidrógeno = 4; TPSA = 77.8). En solución acuosa, el compuesto existe en equilibrio entre la forma de aldehído de cadena abierta y las formas cíclicas hemiacetales (se pueden presentar conformaciones de anillo furano y pirano); las formas cíclicas hemiacetales suelen dominar bajo condiciones neutras. Debido a su funcionalidad aldehído reductor, participará en reacciones comunes de química húmeda de azúcares reductores (por ejemplo, aminiación reductiva, formación de bases de Schiff) y se compleja fuertemente con matrices polares y fases estacionarias cromatográficas diseñadas para interacción hidrofílica.
Reactividad y Estabilidad
Químicamente, el grupo aldehído confiere propiedades reductoras y sensibilidad a la oxidación por oxidantes suaves; la molécula puede convertirse en los ácidos o lactonas correspondientes bajo condiciones oxidativas. Los múltiples grupos hidroxilo hacen al compuesto susceptible a deshidratación y escisión catalizadas por ácido a temperatura elevada o bajo condiciones fuertemente ácidas. En contextos sintéticos, la 2-desoxirribosa puede participar en química de glicosilación y derivatización, por lo que se requiere cuidado para evitar oxidación o condensación incontroladas. El almacenamiento en condiciones secas y frescas, y la exclusión de oxidantes y ácidos fuertes minimizan la degradación.
Datos Termodinámicos
Entalpías Estándar y Capacidad Calorífica
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C5H10O4}\)
- Peso molecular: 134.13 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Masa exacta / masa monoisotópica: 134.05790880 Da
Descriptores computados adicionales:
- XLogP3-AA: -2.3
- Área Superficial Polar Topológica (TPSA): 77.8 Ų
- Conteo de átomos pesados: 9
- Carga formal: 0
- Complejidad: 83
- Conteo de estereocentros atómicos definidos: 2
- Conteo de enlaces rotables: 4
- Conteo de donadores de enlace de hidrógeno: 3
- Conteo de aceptadores de enlace de hidrógeno: 4
LogP y Polaridad
El descriptor de coeficiente de partición calculado XLogP3-AA = -2.3 indica una hidrofília pronunciada y muy baja afinidad por fases no polares. La combinación de bajo logP y TPSA considerable predice fuerte solubilidad acuosa y permeabilidad limitada a membranas en su forma neutra.
Características Estructurales
La 2-desoxirribosa contiene un grupo carbonilo aldehído (extremo reductor) y tres grupos hidroxilo en un esqueleto de cinco carbonos; la ausencia del hidroxilo en C-2 (en comparación con ribosa) modifica las tendencias formadoras de anillo y las preferencias conformacionales respecto a la ribosa. La molécula tiene dos estereocentros definidos (configuración indicada por el nombre IUPAC). En solución, intercambia rápidamente entre formas de cadena abierta y hemiacetales cíclicos, siendo la forma furano cíclica comúnmente encontrada en química de nucleótidos. La flexibilidad conformacional es moderada (conteo de enlaces rotables = 4), pero el extenso enlace de hidrógeno domina el empaquetamiento en sólido y solución.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- CAS: 533-67-5
- Número Comunidad Europea (EC): 217-028-6
- UNII: LSW4H01241
- ChEBI: CHEBI:28816
- InChIKey: ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N
- SMILES:
C(C=O)[C@@H]([C@@H](CO)O)O - InChI:
InChI=1S/C5H10O4/c6-2-1-4(8)5(9)3-7/h2,4-5,7-9H,1,3H2/t4-,5+/m0/s1 - Precursor LC‑MS m/z (reportado): 133.0495 [M−H]− y 135.0798 [M+H]+ (detalles del instrumento disponibles en datasets espectrales)
Sinónimos y Nombres Estructurales
Sinónimos proporcionados por el depositante (selección):
- 2-Desoxi-D-ribosa
- (3S,4R)-3,4,5-trihidroxipentanal
- Timinoosa
- 2-Desoxi-D-eritro-pentosa
- D-2-Desoxirribosa
- 2-Desoxi-D-arabinosa
(Existen sinónimos adicionales y variantes nomenclaturales en listados de proveedores y registros.)
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
La 2‑desoxirribosa es principalmente de interés bioquímico como el componente azucarado del ADN y como un metabolito común; por lo tanto, se utiliza en biología molecular académica e industrial, química de nucleósidos y nucleótidos, metabolómica, y como estándar de referencia en laboratorios analíticos. Su papel en la síntesis es típicamente como material de partida o intermedio en la preparación de análogos de nucleósidos y derivados relacionados, y se encuentra como impureza o subproducto en ciertos procesos de fabricación de nucleósidos.
Papel en Síntesis o Formulaciones
En química sintética, la 2‑desoxirribosa sirve como bloque de construcción para la glucosilación, derivados de azúcares protegidos y para la construcción de objetivos de desoxirribonucleósidos. Su carácter reductor requiere estrategias de protección o derivatización selectiva cuando se utiliza en síntesis de múltiples etapas. El material comercial se suministra para uso analítico, aptitud para cultivo celular y para uso como reactivo en aplicaciones químicas y bioquímicas.
Grados comerciales reportados para esta sustancia: - EP
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
Como un aldoazúcar simple, se espera que la 2‑desoxirribosa tenga baja toxicidad sistémica aguda en comparación con muchos productos químicos orgánicos industriales; sin embargo, la funcionalidad aldehído puede causar irritación local, y debe evitarse la inhalación de material particulado fino. Los controles ocupacionales típicos incluyen equipo de protección personal estándar de laboratorio (guantes, protección ocular) y controles de ingeniería para limitar la generación de polvo y la exposición por inhalación. El uso de manipulación cerrada y buena higiene minimiza la exposición del trabajador.
Consideraciones de Almacenamiento y Manipulación
Almacenar en un lugar fresco y seco, en un recipiente bien cerrado, protegido contra agentes oxidantes fuertes y ácidos fuertes. Evitar la exposición prolongada a temperaturas elevadas o condiciones ácidas para reducir el riesgo de deshidratación y descomposición. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la hoja de datos de seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
