1,3,5-Trimetoxibenceno (621-23-8) Propiedades Físicas y Químicas
1,3,5-Trimetoxibenceno
Éter aromático sustituido con tres grupos metoxi utilizado como reactivo e intermedio en la síntesis de ingredientes para fragancias, investigación en química fina y preparación de estándares analíticos.
| Número CAS | 621-23-8 |
| Familia | Trimetoxibencenos (éteres aromáticos) |
| Forma típica | Sólido cristalino blanco |
| Grados comunes | EP, JP, Grado reactivo |
El 1,3,5-trimetoxibenceno es un éter aromático de la familia de los trimetoxibencenos: un núcleo bencénico sustituido simétricamente en las posiciones 1, 3 y 5 con grupos metoxi. Su fórmula molecular es \(\ce{C9H12O3}\), con un peso molecular de 168.19. Los tres sustituyentes metoxi confieren un anillo aromático rico en electrones (fuertemente activador, con dirección orto/para para sustitución electrófila aromática en posiciones 2, 4 y 6) e imprimen una polaridad moderada en comparación con el benceno no sustituido, manteniendo una lipofilicidad global adecuada para la solubilidad en disolventes orgánicos.
Estructuralmente, el compuesto es simétrico C3 (patrón de sustitución 1,3,5) con tres enlaces éter que actúan como aceptores débiles de enlaces de hidrógeno (número de donadores de enlace de hidrógeno = 0; número de aceptores = 3). La baja superficie polar topológica (TPSA = 27,7) junto con un valor XLogP3 de 2 indican solubilidad acuosa limitada y una partición apreciable hacia fases orgánicas. Las funciones éter son generalmente estables en condiciones neutras pero pueden ser escindidas bajo condiciones fuertemente ácidas o reductoras/demetilantes; el anillo rico en electrones es susceptible a oxidación electrófila bajo condiciones oxidativas vigorosas.
La sustancia se encuentra en contextos de fragancias y aromas, y también aparece como un metabolito biológico y marcador analítico en estudios biológicos. Se suministra comercialmente en varios grados farmacopéicos y reactivos. Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP, JP, Grado reactivo.
Propiedades Físicas Básicas
El 1,3,5-trimetoxibenceno es un sólido bajo condiciones ambientales de laboratorio y se describe como un sólido cristalino blanco.
Densidad
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Punto de Fusión
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Punto de Ebullición
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Presión de Vapor
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Punto de Inflamación
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Propiedades Químicas
Solubilidad y Comportamiento en Fase
Como éter trimetílico aromático, el 1,3,5-trimetoxibenceno es poco soluble en agua y fácilmente soluble en disolventes orgánicos comunes (por ejemplo, éteres, diclorometano, cloroformo, etanol). La combinación de lipofilicidad moderada (XLogP3 = 2) y baja TPSA (27,7) favorece la partición en fases orgánicas no polares y moderadamente polares; el manejo en estado sólido predomina en contextos a granel y analíticos donde se usa como reactivo cristalino o estándar.
Reactividad y Estabilidad
Los tres grupos metoxi son donadores de electrones y estabilizan carga positiva en el sistema aromático; hacen que el anillo sea más reactivo hacia la sustitución electrófila aromática y más vulnerable al ataque oxidativo en condiciones severas. Los enlaces metoxi O–CH3 son relativamente estables a la hidrólisis neutra pero pueden sufrir demetilación bajo condiciones ácidas fuertes, nucleofílicas u oxidativas (por ejemplo, ácidos de Lewis/Brønsted fuertes o demetilación oxidativa catalizada). Bajo almacenamiento y manejo normales (fresco, seco, inerte o aire ambiente), el compuesto es químicamente estable; se deben minimizar exposiciones a oxidantes fuertes, ácidos fuertes o temperaturas elevadas para evitar degradación.
Datos Termodinámicos
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Entalpías estándar y Capacidad Calorífica
No hay un valor experimentalmente establecido para esta propiedad disponible en el contexto actual de datos.
Parámetros Moleculares
Peso Molecular y Fórmula
- Fórmula molecular: \(\ce{C9H12O3}\)
- Peso molecular: 168.19
- Masa exacta / Masa monoisotópica: 168.078644241
LogP y Polaridad
- XLogP3: 2
- Área polar topológica (TPSA): 27.7
- Conteo de donadores de enlace de hidrógeno: 0
- Conteo de aceptores de enlace de hidrógeno: 3
- Conteo de enlaces rotatorios: 3
Estos parámetros indican una molécula con baja superficie polar y lipofilicidad moderada, consistente con baja solubilidad acuosa y buena solubilidad en medios orgánicos.
Características Estructurales
La estructura consiste en un anillo bencénico con tres sustituyentes metoxi en las posiciones 1,3,5 (disposición simétrica). Los grupos metoxi son donadores de electrones por resonancia y efecto inductivo, incrementando la densidad electrónica del anillo y modificando su reactividad: aumento de velocidad en sustituciones electrófilas en las demás posiciones del anillo y mayor susceptibilidad a vías oxidativas. La ausencia de donadores de enlace de hidrógeno y los tres átomos de oxígeno éter crean una polaridad moderada limitada a interacciones como aceptores; la impedancia estérica alrededor del anillo es baja y la molécula es conformacionalmente simple.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- Número CAS: 621-23-8
- Número EC: 210-673-4
- UNII: 00VJI3VG3D
- ChEBI: CHEBI:31038
- ChEMBL: CHEMBL1605492
- DrugBank: DB15875
- ID de sustancia DSSTox: DTXSID0045963
- HMDB: HMDB0059963
- ID KEGG: D01792
- Número NSC: 90060
- InChI:
InChI=1S/C9H12O3/c1-10-7-4-8(11-2)6-9(5-7)12-3/h4-6H,1-3H3 - InChIKey:
LKUDPHPHKOZXCD-UHFFFAOYSA-N - SMILES:
COC1=CC(=CC(=C1)OC)OC
Sinónimos y Nombres Estructurales
Los sinónimos reportados incluyen (seleccionados de nombres de proveedores y depositantes):
- 1,3,5-trimetoxibenceno
- trimetilfloroglucinol
- Éter trimetílico de floroglucinol
- Benceno, 1,3,5-trimetoxi-
- O,O,O-1,3,5-trimetilresorcinol
(Nombres alternativos adicionales y descriptores comerciales están registrados en las especificaciones de proveedores.)
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
El 1,3,5-trimetoxibenceno se utiliza como ingrediente de fragancias e intermedio en aromas/fragancias en formulaciones olfativas, consistente con su inclusión en listados de ingredientes para fragancias. También se emplea como estándar en química analítica (por ejemplo, referencia para GC-MS; estándares cuantitativos para RMN) y como reactivo o bloque de construcción en síntesis orgánica. El compuesto ha sido detectado como biomarcador y metabolito xenobiótico humano en estudios biológicos, indicativo de su presencia en contextos metabolómicos.
La sustancia está activa comercialmente en inventarios químicos y se suministra en múltiples grados analíticos y reactivos adecuados para uso en laboratorio e industrial.
Rol en la Síntesis o Formulaciones
Funcionalmente, el 1,3,5-trimetoxibenceno actúa como un sustrato aromático rico en electrones en sustituciones electrofílicas aromáticas, transformaciones de acoplamiento cruzado y como intermedio en síndesis multietapa donde se requieren motivos fenólicos protegidos. En trabajos de formulación contribuye con características olfativas y puede actuar como un componente aromático soluble en disolventes para mezclas de fragancias. La selección para trabajos sintéticos o de formulación se basa en su simetría, perfil de reactividad y compatibilidad con disolventes.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
La información disponible sobre clasificación de peligros indica toxicidad oral aguda y potencial de irritación ocular: los códigos de peligro reportados incluyen H302 (nocivo en caso de ingestión) y H319 (provoca irritación ocular grave). Los resúmenes agregados de clasificación citan las categorías Tox. Aguda 4 y Irrit. Ocular 2A en las clasificaciones notificadas. Como irritante, se debe evitar el contacto con los ojos y la ingestión; se aplican controles estándar de higiene industrial.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
Almacenar en un lugar fresco, seco y bien ventilado, alejado de oxidantes fuertes y ácidos fuertes. Usar equipo de protección personal adecuado (guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad, bata de laboratorio) y ventilación local de extracción para la manipulación de polvo o polvos. Evitar la ingestión y minimizar la generación de polvo; manipular bajo atmósfera inerte si se realizan operaciones prolongadas a alta temperatura o altamente oxidantes. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
Las calidades comerciales aceptables incluyen EP, JP y Grado Reactivo; la selección de calidad debe basarse en el uso previsto (estándar analítico, reactivo de síntesis, ingrediente de formulación) y los atributos de pureza/rastreabilidad requeridos.
