4-Noneno (2198-23-4) Propiedades Físicas y Químicas
4-Noneno
El non-4-eno es un alceno alifático lineal C9 comúnmente usado como intermedio industrial y componente hidrofóbico en solventes para síntesis y formulación de productos químicos especializados.
| Número CAS | 2198-23-4 |
| Familia | Alquenos alifáticos |
| Forma típica | Líquido incoloro |
| Grados comerciales comunes | EP |
El 4-Noneno es un monoalqueno interno lineal que pertenece a los homologados del noneno; el doble enlace está ubicado en la posición 4 de una cadena de nueve carbonos (nombre IUPAC reportado como non-4-eno). La fórmula molecular es \(\ce{C9H18}\) y el peso molecular es 126.24 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\). Estructuralmente, esta clase presenta un doble enlace C=C flanqueado por cadenas alquilo, lo que permite isomería geométrica (E/Z, cis/trans) alrededor del doble enlace y cierto grado de flexibilidad conformacional debido a múltiples enlaces simples C–C rotatorios. Los descriptores computados indican un carácter no polar (área polar topológica = 0), sin donadores ni aceptores de enlaces de hidrógeno, y una lipofilicidad significativa (XLogP = 4.2), consistente con un comportamiento de solvente hacia solutos no polares y solubilidad acuosa limitada.
Electrónicamente, el alqueno interno presenta el patrón típico de reactividad de olefinas sustituidas: susceptibilidad a adiciones electrofílicas sobre el enlace C=C, oxidación alílica y vías de autooxidación, y participación en transformaciones mediadas por metales de transición (por ejemplo, hidrogenación, hidroformilación). La ausencia de grupos funcionales polares hace que la sustancia sea químicamente resistente a la hidrólisis en condiciones neutras, pero propensa al corte oxidativo (ozonólisis) y polimerización radicalaria bajo condiciones iniciadoras. Industrialmente, los alquenos internos lineales de esta longitud de cadena se usan como intermedios en síntesis orgánica y pueden servir como componentes para mezclas o solventes no polares donde se requieren volatilidad y compatibilidad con hidrocarburos.
Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP.
Propiedades Físicas
El compuesto es un hidrocarburo C9 no funcionalizado con fórmula molecular \(\ce{C9H18}\), peso molecular 126.24 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\), masa exacta 126.140850574, masa monoisotópica 126.140850574, XLogP 4.2, área polar topológica 0, donadores de enlace de hidrógeno 0, aceptores de enlace de hidrógeno 0, conteo de enlaces rotatorios 5, y una complejidad estructural computada de 62.4. Estos valores son consistentes con un líquido hidrofóbico de baja polaridad a temperatura ambiente que se distribuye fuertemente en fases orgánicas.
Densidad y Estado de la Fase
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el presente contexto de datos.
Punto de Fusión
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el presente contexto de datos.
Punto de Ebullición
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el presente contexto de datos.
Presión de Vapor
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el presente contexto de datos.
Viscosidad
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el presente contexto de datos.
Propiedades Químicas
Inflamabilidad y Combustión
Esta sustancia está clasificada como líquido y vapor inflamables (GHS: H226). También se reporta como peligro por aspiración (GHS: H304 — “Puede ser mortal en caso de ingestión y penetración en las vías respiratorias”). Las entradas de clasificación de peligro indican Flam. Liq. 3 y Asp. Tox. 1. Como con otros hidrocarburos, la combustión produce dióxido de carbono y agua bajo quemado completo; la combustión incompleta puede generar monóxido de carbono, hollín y una mezcla compleja de compuestos orgánicos parcialmente oxidados. Los vapores pueden formar mezclas inflamables con el aire; el control de ignición, conexión a tierra y equipos a prueba de explosiones son controles de ingeniería adecuados.
Reactividad y Transformaciones Típicas
Como alqueno interno, el compuesto sufre transformaciones típicas de alquenos: hidrogenación catalítica al alcano saturado correspondiente, adición electrofílica (hidrohalogenación, hidratación bajo condiciones adecuadas), epoxidación y apertura posterior del anillo, halogenación y corte oxidativo del doble enlace (por ejemplo, ozonólisis o condiciones oxidativas fuertes). Procesos catalizados por metales de transición (hidroformilación, metatesis) pueden convertir la funcionalidad alquénica en estructuras oxigenadas o de cadena alargada de mayor valor. Las posiciones alílicas son propensas a autooxidación radicalaria cuando se exponen al aire y la luz, generando peróxidos y subproductos oxigenados; por tanto, el manejo y almacenamiento deben minimizar la exposición al oxígeno y al calor para limitar la formación de peróxidos.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- Número CAS: 2198-23-4
- Número CE: 218-595-2
- ID DSSTox Sustancia: DTXSID4075451
- InChI: InChI=1S/C9H18/c1-3-5-7-9-8-6-4-2/h7,9H,3-6,8H2,1-2H3
- InChIKey: KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N
- SMILES:
CCCCC=CCCC - Fórmula molecular: \(\ce{C9H18}\)
- Peso molecular: 126.24 \(\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Masa exacta: 126.140850574
- XLogP (computado): 4.2
- TPSA: 0
- Donadores de enlace de hidrógeno: 0
- Aceptores de enlace de hidrógeno: 0
- Número de enlaces rotatorios: 5
- Conteo definido/indefinido de estereocentros/enlaces: Conteo de estereocentros en enlace indefinido = 1
- Canónico: Sí
Sinónimos y Nombres Estructurales
Los sinónimos y variantes reportados incluyen: - 4-Noneno - Non-4-eno - non-5-eno - 4-Noneno, c&t - 4-Noneno (cis & trans)
Formas adicionales de nombres y etiquetas isoméricas observadas en listas de proveedores/depositantes incluyen cis-4-Noneno, trans-4-NONENO, (Z)-4-Noneno y descriptores (Z)/(E). El uso de descriptores estereoquímicos específicos debe confirmarse con las especificaciones del proveedor para un lote dado.
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Uso como Solvente o Componente de Combustible
Debido a su carácter no polar y volatilidad apreciable en comparación con alcanos más largos, esta clase de nonenos internos puede usarse como solvente no polar para compuestos hidrofóbicos, componente en mezclas hidrocarburadas y en formulaciones donde se requiere volatilidad moderada y capacidad de solvencia para sustratos no polares. La lipofilicidad (XLogP = 4.2) y la ausencia de funcionalidad polar lo hacen adecuado para aplicaciones donde la inmiscibilidad con agua es deseable.
Grados comerciales reportados: EP
Escenarios Representativos de Uso
Escenarios industriales representativos incluyen uso como intermedio en síntesis orgánica (por ejemplo, rutas que requieren funcionalidad alquénica para posterior hidrogenación, hidroformilación o metatesis), mezcla en combustibles hidrocarburados o solventes, y como materia prima para producción de oxigenados o productos alquilados de mayor valor. La selección para una aplicación específica depende de la composición isomérica (proporción cis/trans), pureza y presencia de estabilizadores o inhibidores para suprimir polimerización y autooxidación.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Peligros de Inflamabilidad
La sustancia es un líquido y vapor inflamables (GHS: H226) y puede representar un riesgo de ignición en presencia de calor, chispas o llamas abiertas. También se informa que representa un peligro por aspiración (GHS: H304). Las precauciones generales incluyen el uso de equipo eléctrico intrínsecamente seguro o a prueba de explosiones, ventilación eficaz para prevenir la acumulación de vapores, eliminación de fuentes de ignición durante la manipulación y transferencia, y conexión a tierra y enlace para transferencias a granel. Para medidas precautorias específicas, los códigos de las declaraciones de precaución incluyen P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P301+P316, P303+P361+P353, P331, P370+P378, P403+P235, P405 y P501.
Consideraciones para el Almacenamiento y Manipulación
Almacenar en recipientes herméticamente cerrados en un lugar fresco, bien ventilado, alejado de agentes oxidantes y fuentes de ignición. Minimizar la exposición al aire, al calor y a la luz para reducir la autoxidación y la formación de peróxidos. Utilizar equipo de protección personal adecuado (guantes, protección ocular y ropa de protección) y controles de ingeniería (ventilación por extracción local) durante la manipulación. En caso de derrames, absorber con material inerte y evitar la liberación a desagües y vías fluviales. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulaciones, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
