2-Clorotolueno (95-49-8) Propiedades Físicas y Químicas
2-Clorotolueno
Un cloruro aromático incoloro usado como disolvente e intermedio en síntesis química especializada; típicamente adquirido para formulación, I+D y lotes de fabricación industrial.
| Número CAS | 95-49-8 |
| Familia | Cloruros aromáticos |
| Forma típica | Líquido incoloro |
| Grados comunes | EP, JP, USP |
El 2-clorotolueno es un haluro arílico: el isómero orto (o-) del clorotolueno (1-cloro-2-metilbenceno). Estructuralmente es un benceno monosustituido con un grupo metilo en C‑1 y un átomo de cloro en la posición adyacente C‑2. La combinación de un sustituyente metilo donador de electrones (hiperconjugación, efecto +I débil) y un sustituyente cloro aceptor de electrones (inductivo \(-I\), donación de resonancia débil) produce un sistema aromático cuya reactividad está gobernada por efectos estéricos y electrónicos en competencia en la posición orto. El grupo metilo bencílico provee un hidrógeno bencílico activado, susceptible de oxidación bajo condiciones apropiadas; el enlace arilo–Cl es relativamente inerte a la hidrólisis pero puede participar en sustituciones bajo condiciones forzadas o mediadas por metales.
Electrónicamente y físicamente, el 2-clorotolueno es no polar a moderadamente lipofílico: no posee donadores ni aceptores de enlace de hidrógeno (número de donadores de H = 0, número de aceptores de H = 0, TPSA = 0) y tiene un valor XLogP medido de 3.4 indicando un reparto apreciable hacia fases orgánicas. Es volátil a temperaturas ambiente (la presión de vapor medida y la constante de Henry indican una fracción significativa en fase vapor) y está clasificado dentro de los compuestos orgánicos volátiles (COV). El compuesto no es ionizable en rangos de pH ambientales normales; es resistente a la hidrólisis pero susceptible a oxidación bencílica, sustitución aromática electrófila y transformaciones estándar usadas para haluros arílicos en síntesis orgánica industrial.
Su relevancia industrial común deriva de su papel como disolvente y como intermedio químico: se usa como materia prima para la cloración y oxidación bencílica que da 2-clorobencil cloruro, 2-clorobenzaldehído, 2-clorobenzoico y derivados relacionados que son precursores de tintes, agroquímicos, intermedios farmacéuticos y productos químicos especializados. Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP, JP, USP.
Propiedades físicas básicas
Densidad
Múltiples determinaciones experimentales indican una densidad líquida superior a la del agua. Valores representativos: - 1.0825 a \(68\,^\circ\mathrm{F}\) (USCG, 1999) — más denso que el agua; se hunde. - 1.0826 a \(20\,^\circ\mathrm{C}/4\,^\circ\mathrm{C}\). - Densidad relativa (agua = 1): 1.08.
Estos valores son consistentes con un disolvente aromático halogenado cuyo sustituyente cloro incrementa la densidad de masa respecto a análogos no halogenados.
Punto de fusión
Valores experimentales disponibles: - \(-35.59\,^\circ\mathrm{C}\). - \(-31.2\,^\circ\mathrm{F}\).
El bajo punto de fusión indica que el 2-clorotolueno es líquido a temperaturas ambiente y de refrigeración típicas en entornos industriales.
Punto de ebullición
Valores experimentales reportados incluyen: - \(158.97\,^\circ\mathrm{C}\). - \(159.2\,^\circ\mathrm{C}\). - \(318.15\,^\circ\mathrm{F}\) (760 mmHg).
El rango de ebullición refleja volatilidad normal para un tolueno sustituido; la destilación fraccionada se usa industrialmente para separar isómeros orto de para.
Presión de vapor
Datos representativos de presión de vapor: - \(3.43\,\mathrm{mmHg}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\) (determinada a partir de coeficientes derivados experimentalmente). - 10 mmHg a \(109.8\,^\circ\mathrm{F}\). - 4 mmHg a \(77\,^\circ\mathrm{F}\).
Las presiones de vapor medidas indican una concentración vapor sustancial a temperatura ambiente; los vapores son más pesados que el aire (densidad relativa del vapor ≈ 4.4), por lo que pueden acumularse en zonas bajas.
Punto de inflamación
Datos reportados del punto de inflamación: - \(43\,^\circ\mathrm{C}\) (copa cerrada). - \(126\,^\circ\mathrm{F}\).
El punto de inflamación sitúa al 2-clorotolueno en la categoría de líquidos inflamables según esquemas típicos de clasificación; se requieren controles apropiados para fuentes de ignición.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento de fases
Observaciones experimentales de solubilidad y miscibilidad: - Solubilidad en agua = \(374\,\mathrm{mg}\,\mathrm{L}^{-1}\) a \(25\,^\circ\mathrm{C}\). - Solubilidad en agua, g/100 mL a \(20\,^\circ\mathrm{C}\): 0.47. - \(0.009\%\) a \(77\,^\circ\mathrm{F}\) (NIOSH). - Libremente soluble en cloroformo; miscible con alcohol, acetona, éter, benceno, tetracloruro de carbono y n-heptano; ligeramente soluble en agua.
Estos datos muestran solubilidad acuosa limitada y buena miscibilidad en disolventes orgánicos no polares y moderadamente polares. Dado el log Kow ≈ 3.4, el compuesto prefiere repartirse en fases orgánicas y puede bioacumularse moderadamente en organismos acuáticos.
Reactividad y estabilidad
Estabilidad química e incompatibilidades: - Generalmente estable frente a la hidrólisis en condiciones ambientales; no ionizable en agua. - Transformaciones reactivas centradas en oxidación bencílica (a aldehídos, ácidos), sustitución aromática electrófila y acoplamientos cruzados mediados por metales típicos en cloruros arílicos bajo condiciones forzadas. - Incompatibilidades: agentes oxidantes y reductores fuertes, aminas, compuestos nitruro/azo/diazo, metales alcalinos, epóxidos. Reacción violenta reportada con dimetilsulfóxido (DMSO). - La combustión produce productos irritantes y potencialmente tóxicos que contienen cloruros; los recipientes pueden romperse al calentar.
La manipulación y el diseño de procesos deben contemplar inflamabilidad, acumulación de vapores e incompatibilidades con oxidantes y reactivos nitrogenados/metálicos reactivos.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
Propiedades energéticas y térmicas seleccionadas (valores experimentales): - Calor de combustión: \(-3747\,\mathrm{kJ}\,\mathrm{mol}^{-1}\) a \(18.8\,^\circ\mathrm{C}\). - Calor de vaporización: \(329.1\,\mathrm{J}\,\mathrm{g}^{-1}\) a \(100\,^\circ\mathrm{C}\). - Calor de fusión: \(79.99\,\mathrm{J}\,\mathrm{g}^{-1}\). - Capacidad calorífica: \(0.355\,\mathrm{J}\,\mathrm{g}^{-1}\,\mathrm{K}^{-1}\).
Estos valores son útiles para balances energéticos de procesos, evaluaciones de inflamabilidad y análisis de riesgos térmicos en almacenamiento y destilación.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
- Fórmula molecular: C7H7Cl.
- Peso molecular: 126.58.
- Masa exacta/monoisotópica: 126.0236279.
- SMILES: CC1=CC=CC=C1Cl
- InChI: InChI=1S/C7H7Cl/c1-6-4-2-3-5-7(6)8/h2-5H,1H3
- InChIKey: IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N
(Las cadenas SMILES e InChI se proporcionan textualmente para identificación y uso en quimioinformática.)
LogP y polaridad
- XLogP (calculado): 3.4.
- Log Kow (reportado): 3.42.
- Área polar superficial topológica (TPSA): 0.
- Donadores de enlace de hidrógeno: 0; aceptores de enlace de hidrógeno: 0.
Estos descriptores cuantifican el carácter hidrofóbico del compuesto y predicen una solubilidad acuosa limitada, un potencial moderado de bioacumulación y una partición preferencial en matrices orgánicas utilizadas en formulaciones.
Características estructurales
- Aro aromático con sustituyentes metilo y cloro en posición orto; la impedancia estérica orto influye en la reactividad en sustituciones electrofílicas y puede dirigir patrones adicionales de sustitución.
- El grupo metilo bencílico proporciona un sitio activado para oxidación o funcionalización a derivados de cloruro/aldehído/ácido bencílico.
- Cuenta de enlaces rotatorios: 0 (núcleo aromático rígido); valor de complejidad molecular: 70.8 (descriptor computado que indica la complejidad estructural para consideraciones sintéticas y analíticas).
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- Número CAS: 95-49-8
- Número EC: 202-424-3
- Número ONU: 2238
- Denominación de envío ONU (contexto de clase): Clorotoluenos (UN 2238)
- UNII: 2G7D0YDV9H
- InChIKey: IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N
- SMILES: CC1=CC=CC=C1Cl
Sinónimos y nombres estructurales
Se reportan sinónimos comunes como: - 2‑Clorotolueno - o‑Clorotolueno - clorotolueno orto - 1‑cloro‑2‑metilbenceno - cloruro de o‑tolilo - 2‑metilclorobenceno - 2‑clorotolueno, estándar analítico
(Estos sinónimos son útiles para hojas de especificaciones, sistemas de adquisición e inventario.)
Aplicaciones industriales y comerciales
Usos representativos y sectores industriales
- Disolvente para reacciones orgánicas y aplicaciones industriales (compatible con muchos disolventes orgánicos; solubilidad en agua limitada).
- Intermedio químico en la fabricación de 2‑clorobencil cloruro, 2‑clorobenzaldehído, 2‑clorobenzotricloruro, 2‑clorobenzoil cloruro y ácido 2‑clorobenzoico — precursores utilizados en colorantes, productos farmacéuticos, abrillantadores ópticos, fungicidas y otros productos químicos especializados.
- Materia prima para la producción de diclorotoluenos, 3‑clorotolueno y o‑clorobenzonitrilo.
- Usos identificados en pesticidas y aplicaciones desinfectantes (contextos históricos/industriales).
- Sectores industriales relevantes: fabricación de productos químicos orgánicos, producción de intermediarios para colorantes y farmacéuticos, recubrimientos/pinturas (como disolvente).
Papel en síntesis o formulaciones
El 2‑clorotolueno se emplea como material de partida para funcionalizaciones bencílicas (cloración, oxidación) y como intermedio para la preparación de diversos derivados aromáticos clorados. También se usa cuando se requiere un disolvente aromático halogenado moderadamente no polar. La fabricación típica implica la cloración del tolueno mediante halogenación catalítica (por ejemplo, FeCl3) seguida de destilación fraccionada para aislar los isómeros orto y para.
Resumen de seguridad y manipulación
Toxicidad aguda y ocupacional
- Indicadores de toxicidad aguda:
- LCLo (rata): 4,400 ppm (ejemplo de exposición por inhalación).
- DL50 oral (rata): \(>1600\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\).
- Se reportan parámetros de toxicidad reproductiva y sistémica que incluyen una dosis de referencia oral crónica (RfD) de \(0.02\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\,\mathrm{día}^{-1}\) y valores de concentración de referencia subcrónica por inhalación (RfC) indicados en resúmenes regulatorios.
- Límites de exposición ocupacional:
- Límite recomendado de exposición (NIOSH/REL): TWA \(50\) ppm (\(250\,\mathrm{mg}\,\mathrm{m}^{-3}\)); STEL \(75\) ppm (\(375\,\mathrm{mg}\,\mathrm{m}^{-3}\)).
- Valor límite umbral (TLV): \(50\) ppm (TWA 8 h).
- Efectos sobre la salud: irritación del tracto respiratorio, irritación ocular y cutánea, desengrasamiento de la piel, depresión del sistema nervioso central a altas concentraciones (somnolencia, mareos), posibles efectos sobre órganos tras exposiciones repetidas (hígado, riñón, SNC). Los vapores son nocivos y pueden causar efectos sistémicos ante exposiciones prolongadas o elevadas.
Aspectos importantes de primeros auxilios y emergencias: - Inhalación: trasladar a aire fresco; buscar atención médica si surgen síntomas. - Contacto con la piel: enjuagar con agua durante al menos 15 minutos; retirar ropa contaminada. - Contacto con los ojos: irrigar minuciosamente durante 20–30 minutos; obtener atención médica. - Ingestión: no inducir el vómito; administrar agua si está consciente y buscar atención médica.
Consideraciones de almacenamiento y manipulación
- Inflamabilidad: vapores combustibles; punto de inflamación \(43\,^\circ\mathrm{C}\) (copa cerrada) — evitar fuentes de ignición. Por encima de \(43\,^\circ\mathrm{C}\), en sistemas cerrados, se recomienda equipo a prueba de explosiones y ventilación adecuada.
- Almacenamiento: conservar en un lugar fresco y bien ventilado, alejado del calor y materiales incompatibles (oxidantes fuertes, reductores fuertes, compuestos nitrogenados reactivos, metales alcalinos, epóxidos). Mantener los envases bien cerrados y conectados a tierra.
- Respuesta ante derrames: aislar el área, evitar entrada a alcantarillas/masas de agua, absorber con material inerte para eliminación, usar ventilación a prueba de explosiones y evitar fuentes de ignición.
- Equipo de protección personal (EPP): gafas de seguridad o mascarillas, guantes resistentes a productos químicos, ropa protectora; usar ventilación local por escape o respiradores cuando las concentraciones aéreas puedan superar los límites ocupacionales. Deben estar disponibles lavaojos y duchas de emergencia en áreas de uso rutinario.
- Extinción de incendios: apagar con espuma resistente al alcohol, CO2, agentes químicos secos o nebulización de agua; usar grandes cantidades de agua para enfriar contenedores. La combustión puede producir humos tóxicos que contienen cloro; los bomberos deben usar aparatos de respiración autónomos (SCBA) con presión positiva.
- Precauciones ambientales: prevenir la liberación en agua y suelo; el compuesto es dañino para organismos acuáticos y puede bioconcentrarse. Para clasificación regulatoria, transporte y eliminación, seguir las normativas locales y nacionales aplicables.
Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Ficha de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
