2'-Hidroxiacetofenona (118-93-4) Propiedades Físicas y Químicas
2'-Hidroxiacetofenona
Cetona fenólica aromática comúnmente utilizada como intermediario en aromas y fragancias, y estándar analítico, relevante para síntesis, formulación y flujos de trabajo de control de calidad.
| Número CAS | 118-93-4 |
| Familia | Cetonas aromáticas |
| Forma típica | Líquido incoloro a amarillo pálido |
| Grados comunes | BP, EP, JP, grado reactivo |
La 2'-hidroxiacetofenona es una cetona aromática sustituida en orto con un grupo hidroxi de la familia de las acetofenonas; nombre sistemático 1-(2-hidroxifenil)etanona. Estructuralmente comprende un anillo bencénico monosustituido que porta un grupo acetilo (cetona arilo-metílica) adyacente a un OH fenólico. La proximidad del carbonilo y el sustituyente fenólico favorece un fuerte enlace de hidrógeno intramolecular que influencia las firmas espectroscópicas (notablemente un protón fenólico muy desblindado) y modula la volatilidad y el comportamiento de solvatación respecto a análogos sin enlace de hidrógeno.
Las propiedades electrónicas combinan un núcleo arilo moderadamente lipofílico con un único sustituyente polar (un donador y dos aceptores de enlace de hidrógeno). El compuesto es neutro en condiciones típicas y no porta carga formal. El OH fenólico aporta acidez débil (desprotonación en medio básico) y posibilita interacciones de enlace de hidrógeno en fases condensadas; el grupo acetilo retira densidad electrónica por efectos resonantes e inductivos, afectando la reactividad hacia sustitución electrofílica aromática. No se espera hidrólisis en condiciones neutras; las principales transformaciones químicas a considerar son la oxidación del fenol en condiciones fuertemente oxidantes y la reducción de la cetona bajo condiciones fuertemente reductoras.
La combinación de superficie polar moderada y parámetros de partición medidos genera lipofilicidad moderada con solubilidad acuosa limitada pero buena solubilidad en disolventes orgánicos y grasas; estas características justifican su uso en aromas y fragancias y su papel como metabolito humano menor de metoxiacetofenonas relacionadas. Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: BP, EP, JP, grado reactivo.
Propiedades físicas básicas
Densidad
Los valores experimentales reportados oscilan entre 1.127-1.133 (unidades no especificadas en los datos disponibles). Este rango es consistente con una cetona aromática que contiene un grupo OH polar, que típicamente presenta densidades cercanas o superiores a la unidad en unidades no determinadas.
Punto de fusión
Punto de fusión reportado: \(4\)–\(6\,^\circ\mathrm{C}\). Un rango de fusión en esta región indica que la sustancia será líquida a temperaturas ambientes ordinarias superiores a aproximadamente \(6\,^\circ\mathrm{C}\), consistente con descripciones experimentales de un líquido incoloro a amarillo pálido.
Punto de ebullición
Punto de ebullición reportado: \(213.00\,^\circ\mathrm{C}\) a \(717.00\,\mathrm{mmHg}\). La temperatura relativamente alta de ebullición a presión reducida concuerda con una baja presión de vapor e indica un punto de ebullición sustancialmente mayor a presión atmosférica estándar (dependencia de presión típica de las cetonas aromáticas).
Presión de vapor
Presión de vapor reportada: \(0.00748\,\mathrm{mmHg}\). La baja presión de vapor es coherente con el punto de ebullición elevado y con las consideraciones de manipulación para líquidos de baja volatilidad.
Punto de inflamación
No se dispone de un valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto de los datos actuales.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento en fase
Los descriptores de solubilidad indican que el compuesto es "ligeramente soluble en agua; soluble en grasas" y "miscible (en etanol)". Estas afirmaciones cualitativas de solubilidad se alinean con los coeficientes de partición medidos (véase datos de LogP): el OH fenólico polar provee cierta afinidad acuosa y capacidad de enlace de hidrógeno, pero los grupos arilo e acetilo hidrofóbicos predominan, produciendo solubilidad acuosa limitada y buena solubilidad en alcoholes y medios lipofílicos. En formulaciones, el etanol y otros disolventes orgánicos polares proporcionan miscibilidad completa; las matrices no polares (aceites, grasas) disolverán la sustancia fácilmente.
Reactividad y estabilidad
Como cetona arilo-metílica con sustitución orto-hidroxi, la 2'-hidroxiacetofenona presenta reactividad característica de la clase: el OH fenólico puede desprotonarse bajo condiciones básicas y participará en enlaces de hidrógeno y reacciones de esterificación o eterificación bajo condiciones de activación adecuadas. La relación orto del OH y del C=O favorece el enlace de hidrógeno intramolecular, el cual estabiliza conformadores particulares y afecta el desplazamiento químico del OH y el comportamiento de intercambio de protones. El grupo carbonilo es susceptible a reacciones estándar de cetonas (reducción a alcohol secundario, adiciones nucleofílicas bajo activación); el anillo aromático presenta menor activación para sustitución electrofílica debido a la naturaleza electronegativa del sustituyente acilo, aunque el grupo fenólico aumenta localmente la reactividad en posiciones adyacentes. La sustancia es generalmente estable en condiciones neutras y ambientales, pero se oxidará en ambientes fuertemente oxidantes; la hidrólisis no es una vía principal de degradación en condiciones normales.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en los datos actuales.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
Fórmula molecular: \(\mathrm{C}_8\mathrm{H}_8\mathrm{O}_2\).
Peso molecular: \(136.15\).
Masa exacta/monoisotópica: \(136.052429494\).
LogP y polaridad
Métricas de partición y polaridad computadas/descriptivas incluyen XLogP3 = \(1.9\) y LogP reportado = \(1.92\). Área polar superficial topológica (TPSA) = \(37.3\). Conteos de enlaces de hidrógeno: donador H‑bond = \(1\); aceptor H‑bond = \(2\). Conteo de enlaces rotables = \(1\). Estos valores indican lipofilicidad moderada con área polar limitada, consistente con permeabilidad moderada a membranas y solubilidad acuosa restringida.
Características estructurales
SMILES canónico: CC(=O)C1=CC=CC=C1O
InChI estándar: InChI=1S/C8H8O2/c1-6(9)7-4-2-3-5-8(7)10/h2-5,10H,1H3
InChIKey estándar: JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N
La estructura corresponde a un benceno monosustituido que porta un grupo hidroxi en posición orto y un sustituyente acetilo; el enlace de hidrógeno intramolecular O–H···O=C es estéricamente favorecido y se refleja en datos espectroscópicos (notablemente un protón fenólico fuertemente desblindado). El único enlace rotatorio corresponde a la unión metilo–carbonilo y a la orientación del anillo; la complejidad molecular es moderada para una cetona aromática de bajo peso molecular.
Identificadores y sinónimos
Números de registro y códigos
- Número CAS: 118-93-4
- Número CE: 204-288-0
- UNII: 3E533Z76W0
- Número FEMA: 3548
- InChIKey: JECYUBVRTQDVAT-UHFFFAOYSA-N
- InChI: InChI=1S/C8H8O2/c1-6(9)7-4-2-3-5-8(7)10/h2-5,10H,1H3
- SMILES: CC(=O)C1=CC=CC=C1O
- ChEBI: CHEBI:145716
- ChEMBL: CHEMBL3187012
Sinónimos y Nombres Estructurales
Entre los sinónimos comunes que aparecen en anotaciones de proveedores y reguladoras se incluyen: 2'-hidroxiacetofenona; 2-acetilfenol; o-hidroxiacetofenona; 1-(2-hidroxifenil)etanona; o-acetilfenol. También está listado en algunos contextos como sustancia aromatizante y como designación de impureza en la fabricación de acetaminofén/paracetamol (Impureza I de Paracetamol).
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
La sustancia se utiliza como ingrediente aromatizante y de fragancias, aportando notas florales y herbáceas en formulaciones; está registrada para dicho uso funcional en inventarios de aromatizantes alimentarios. Los volúmenes de producción reportados en resúmenes manufactureros indican actividad industrial a escalas inferiores a un millón de libras por año en años de reporte agregados. También se encuentra como metabolito humano menor de acetofenonas sustituidas relacionadas.
Rol en Síntesis o Formulaciones
En contextos de fabricación química y formulación, la 2'-hidroxiacetofenona funciona como intermedio para sabor/aroma y estándar analítico. Puede servir como bloque de construcción sintético en síntesis orgánica para la elaboración de compuestos fenólicos y heterocíclicos sustituidos. También se reconoce como una impureza identificable en ciertas preparaciones farmacéuticas (p. ej., listas de impurezas relacionadas con paracetamol) y por ello es relevante para los procedimientos de control de calidad y perfilado de impurezas.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
Notificaciones agregadas de peligros reportan declaraciones de peligro GHS incluyendo: H302 (Nocivo en caso de ingestión) — \(10.4\%\); H315 (Provoca irritación cutánea) — \(19.9\%\); H319 (Provoca irritación ocular grave) — \(19.9\%\); H335 (Puede provocar irritación respiratoria) — \(19.5\%\). Las entradas en el resumen de toxicidad indican una DL50 intraperitoneal (ratón) de \(100\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) y documentan el potencial de irritación cutánea y ocular hasta efectos corrosivos en exposiciones severas. La exposición ocupacional puede causar irritación en piel, ojos y vías respiratorias; se recomiendan controles adecuados y equipo de protección personal.
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
Manipular usando controles estándar de higiene industrial para cetonas fenólicas irritantes: minimizar el contacto directo con piel y ojos, evitar la inhalación de vapores o nieblas y emplear guantes, protección ocular y ventilación local adecuada. Almacenar los envases bien cerrados en un lugar fresco y bien ventilado, alejado de agentes oxidantes fuertes y bases fuertes; la segregación de oxidantes reactivos es prudente. Debido a que la sustancia es un líquido de baja volatilidad a temperaturas ambientales, el control de derrames se enfoca en la absorción y contención más que en la supresión de vapores. Para información detallada de peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local aplicable.
