Ácido 2-metoxibenzoico (579-75-9) Propiedades físicas y químicas
Ácido 2-metoxibenzoico
Derivado del ácido benzoico (ácido o-anísico) suministrado como intermedio cristalino y referencia analítica para síntesis, desarrollo de sabores e I+D en laboratorio.
| Número CAS | 579-75-9 |
| Familia | Ácidos benzoicos |
| Forma típica | Polvo o sólido cristalino |
| Grados comunes | EP, JP, Grado reactivo |
El ácido 2-metoxibenzoico es un ácido metoxibenzoico orto-sustituido (ácido o-anísico), derivado éter O-metílico del ácido salicílico. Estructuralmente comprende un anillo bencénico monosustituido que porta un grupo ácido carboxílico en C‑1 y un grupo metoxi en posición orto (C‑2). La molécula es formalmente neutra, con un único donador de enlace de hidrógeno (el OH carboxílico) y múltiples sitios aceptores (O carbonilo y O metoxi), confiriendo una polaridad moderada y capacidad para enlaces de hidrógeno intermoleculares e intramoleculares en estado cristalino y líquido.
Electrónicamente, el sustituyente metoxi es un grupo donador de electrones (+efecto M) que inyecta densidad electrónica al anillo aromático, mientras que el grupo carboxilo es fuertemente atractor electrónico por resonancia y efectos inductivos. Esta yuxtaposición modula la reactividad aromática (el metoxi tiende a activar el anillo hacia sustitución electrofílica en posiciones orto/para, contrarrestado localmente por el grupo carboxilo desactivador) e influye en el comportamiento ácido-base: el protón carboxílico es ácido en el rango típico de ácidos benzoicos y el compuesto formará sales carboxilato solubles en agua al neutralizarse. El éter metílico (O-Me) es sustancialmente menos lábil que un OH fenólico libre y es resistente a hidrólisis bajo condiciones suaves, pero puede desmetilarse bajo condiciones ácidas fuertes o de carácter nucleofílico/oxidativo.
La sustancia se usa industrial y analíticamente como agente aromatizante y se reporta como análogo éter metílico del ácido salicílico con interés farmacológico ocasional (papel reportado como antiinflamatorio no esteroideo en contextos históricos o de investigación). Los grados comerciales comunes reportados para esta sustancia incluyen: EP, JP, Grado reactivo.
Propiedades físicas básicas
La descripción y apariencia del sólido son consistentes entre proveedores: sólido cristalino blanco o polvo blanco inodoro. La sustancia es material cristalino con baja volatilidad a temperatura ambiente.
Densidad
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de fusión
Punto de fusión reportado: \(106\,^\circ\mathrm{C}\).
El punto de fusión es típico para ácidos carboxílicos aromáticos pequeños con algún enlace de hidrógeno intermolecular en estado sólido; el empaquetamiento cristalino está influido tanto por dimerización del carboxilo como por interacciones dipolares con el grupo metoxi.
Punto de ebullición
Punto de ebullición reportado: \(279.00\) a \(280.00\,^\circ\mathrm{C}\) a \(760.00\,\mathrm{mmHg}\).
El elevado punto de ebullición refleja la baja volatilidad del ácido cristalino y la presencia de fuertes interacciones intermoleculares (enlaces de hidrógeno y contactos polares). La sublimación o descomposición puede competir con la ebullición a presiones reducidas.
Presión de vapor
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Punto de inflamación
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Propiedades químicas
Solubilidad y comportamiento de fases
Datos de solubilidad reportados: - \(5\,\mathrm{mg}\,\mathrm{mL}^{-1}\) a \(30\,^\circ\mathrm{C}\). - Soluble en agua hirviendo y en solventes orgánicos comunes. - Libremente soluble en etanol.
Como derivado del ácido benzoico, la solubilidad acuosa es fuertemente dependiente del pH: el ácido neutro tiene solubilidad acuosa limitada a temperatura ambiente, pero se convierte en anión carboxilato soluble en agua al alcalinizarse. La solubilidad en solventes orgánicos polares (etanol, acetona, acetato de etilo) es buena; la lipofilicidad moderada y tamaño pequeño también permiten solubilidad en algunos medios orgánicos menos polares. En formulaciones, la formación de sales (p. ej., sales sódicas o potásicas) es una vía eficaz para incrementar la solubilidad acuosa.
Reactividad y estabilidad
El ácido 2-metoxibenzoico es químicamente estable bajo condiciones normales de manejo en laboratorio pero exhibe el perfil de reactividad esperado de un ácido carboxílico aromático y anillo aromático sustituido en orto con metoxi: - El grupo carboxilo forma fácilmente ésteres, amidas y sales carboxilato bajo condiciones sintéticas estándar (cloruros de ácido, reactivos de acoplamiento, esterificación directa bajo catálisis ácida). - El grupo metoxi es relativamente inerte bajo condiciones neutras, pero puede ser escindido por ácidos fuertes (hidrólisis/desmetilación) o por reactivos de desmetilación especializados (p. ej., nucleófilos fuertes o protocolos de desmetilación oxidativa). - El anillo aromático puede sufrir reacciones de sustitución electrofílica con resultados regioquímicos influenciados por los efectos directores competitivos del grupo metoxi y carboxilo; la sustitución electrofílica típicamente favorece posiciones activadas por el sustituyente metoxi aunque sujetas a desactivación por el carboxilo. - El compuesto es generalmente estable a temperaturas moderadas pero puede degradarse por oxidación bajo condiciones oxidativas vigorosas y puede descarboxilarse bajo estrés térmico/oxidativo extremo.
El almacenamiento en condiciones secas, frescas y protección contra oxidantes fuertes o temperaturas prolongadas elevadas es adecuado para minimizar la degradación.
Datos termodinámicos
Entalpías estándar y capacidad calorífica
No se dispone de valor experimentalmente establecido para esta propiedad en el contexto actual de datos.
Parámetros moleculares
Peso molecular y fórmula
- Fórmula molecular: C8H8O3
- Peso molecular: \(152.15\,\mathrm{g}\,\mathrm{mol}^{-1}\)
- Masa exacta/monoisotópica: 152.047344113
LogP y polaridad
- XLogP3 calculado: 1.6
- LogP reportado (experimental/calculado): 1.59
- Área superficial polar topológica (TPSA): \(46.5\,\text{Å}^2\)
- Número de donadores de enlace de hidrógeno: 1
- Número de aceptores de enlace de hidrógeno: 3
- Número de enlaces rotables: 2
- Carga formal: 0
Estos parámetros indican lipofilia moderada con polaridad suficiente para soportar solubilidad acuosa limitada para el ácido neutro y solubilidad sustancialmente aumentada tras ionización. TPSA y conteos H‑bond son consistentes con potencial para permeación pasiva en contextos de moléculas pequeñas pero también predicen solvatación acuosa significativa de la forma desprotonada.
Características estructurales
- SMILES: COc1ccccc1C(=O)O
- InChI: InChI=1S/C8H8O3/c1-11-7-5-3-2-4-6(7)8(9)10/h2-5H,1H3,(H,9,10)
- InChIKey: ILUJQPXNXACGAN-UHFFFAOYSA-N
Notas estructurales clave: la relación orto entre los grupos metoxi y carboxilo permite interacciones dipolares intramoleculares y posible enlace de hidrógeno intramolecular con el OH carboxilo actuando como donador de hidrógeno y el oxígeno metoxi como aceptor. La molécula es esencialmente planar en la región aromática; el patrón de sustitución produce una distribución electrónica asimétrica a lo largo del anillo, influyendo tanto en la reactividad como en el empaquetamiento intermolecular en estado sólido.
Identificadores y Sinónimos
Números de Registro y Códigos
- CAS: 579-75-9
- Número CE: 209-447-8
- UNII: 49WA6Z7GZA
- Número FEMA: 3943
- ChEBI: CHEBI:421840
- ChEMBL: CHEMBL192311
- ID de Sustancia DSSTox: DTXSID3060376
- Número NSC: 3778
- Existen entradas adicionales de registro e identificadores de proveedores que pueden usarse para adquisición y referencia regulatoria cruzada.
Sinónimos y Nombres Estructurales
Los sinónimos comunes reportados para esta sustancia incluyen: - Ácido 2‑metoxibenzoico - Ácido o-anísico - Ácido o‑metoxibenzoico - Ácido O-metilsalicílico - Éter metílico del ácido salicílico - Ácido 2-anísico - Ácido benzoico, 2‑metoxi‑
Estos nombres se usan indistintamente en la literatura química, listados regulatorios y especificaciones de productos; el número CAS debe emplearse para adquisición sin ambigüedades.
Aplicaciones Industriales y Comerciales
Usos Representativos y Sectores Industriales
El ácido 2‑metoxibenzoico se usa como agente aromatizante (incluido en FEMA y utilizado en formulaciones de saborizantes) y ha sido evaluado para uso en contextos relacionados con alimentos. También se encuentra como intermedio químico en síntesis de productos farmacéuticos y químicos finos donde se requiere un marco orto-metoxibenzoico. Las características duales del compuesto como ácido aromático pequeño y éter metílico lo hacen relevante en los sectores de sabor y fragancia, intermediarios farmacéuticos y productos químicos de investigación.
Papel en Síntesis o Formulaciones
En química sintética, el ácido 2‑metoxibenzoico sirve como bloque de construcción para derivatización en la función carboxilo (ésteres, amidas) y para manipulaciones posteriores de grupos funcionales en el anillo aromático. En formulaciones, puede aparecer como ingrediente de sabor o agente odorífero en bajas concentraciones; sus formas salinas se usan cuando se requiere mayor solubilidad acuosa. La selección para una aplicación específica se basa típicamente en su carácter aromático, acidez, comportamiento de solubilidad y perfil de olor/sabor.
Resumen de Seguridad y Manipulación
Toxicidad Aguda y Ocupacional
La información sobre clasificación de peligros indica que la sustancia es irritante para la piel y los ojos en muchas notificaciones: - H315: Provoca irritación cutánea. - H319: Provoca irritación ocular grave.
Las notas de toxicología aguda reportan una DLLo intravenosa de \(2{,}750\,\mathrm{mg}\,\mathrm{kg}^{-1}\) (rata, intravenoso, considerado como dosis letal observada mínima en informes de estudios específicos). A niveles bajos de ingesta como agente aromatizante ha sido evaluado sin preocupación para la ingesta humana en esas evaluaciones; no obstante, se debe minimizar la exposición ocupacional.
Precauciones adecuadas: evitar el contacto con piel y ojos, minimizar la generación de polvo, emplear ventilación local por extracción para manejo de partículas y usar equipo de protección personal adecuado (guantes resistentes a productos químicos, protección ocular, ropa protectora). En caso de contacto, seguir las medidas estándar de primeros auxilios para irritantes químicos (enjuagar con agua, buscar atención médica ante exposiciones significativas).
Consideraciones para Almacenamiento y Manipulación
Almacenar en un lugar fresco, seco y bien ventilado en recipientes herméticamente cerrados, alejados de agentes oxidantes fuertes. Como polvo sólido/material cristalino, el control del polvo y una buena limpieza reducen riesgos de inhalación y contaminación cruzada. El compuesto no es altamente inflamable en su forma sólida, pero se deben observar precauciones estándar para la manipulación de sólidos orgánicos. Para información detallada sobre peligros, transporte y regulación, los usuarios deben consultar la Hoja de Datos de Seguridad (SDS) específica del producto y la legislación local.
